2020高考化学专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略
【名师推荐】(新人教版)2020高考化学《破解有机合成及推断》专题训练.doc
（新人教版）2020高考化学《破解有机合成及推断》专题训练1．有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下：已知：①A是芳香族化合物，其苯环上有2个对位取代基，均不含支链，遇FeCl3溶液能发生显色反应。
②F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。
请回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是________，1molA与足量溴水反应最多可以消耗________molBr2。
(2)反应①～③中属于加成反应的有________(填序号)。
(3)C的结构简式为________，F的结构简式为____________________。
(4)A→B的化学方程式是__________________________________________。
解析从A→B的转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，A能够与FeCl3发生显色反应，故A中含有酚羟基，又因为A的苯环上有2个对位取代基，且均不含支链，所以A的结构简式为。
答案(1)羟基、羧基 3(2)①2．由环己烷可制备1,4环己醇二醋酸酯。
下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。
(1)在上述8步反应中，属于取代反应的有________，属于加成反应的有________，反应④属于________反应。
(2)写出下列化合物的结构简式。
B：________，C：________。
(3)写出反应④、⑤、⑥的化学方程式。
④____________________________________________________________，⑤___________________________________________________________，⑥__________________________________________________________。
(4)写出在NaOH溶液中水解的化学方程式：__________________________________________________________。
2020届高三化学一轮复习 有机和成和有机推断
2020届高三化学一轮复习 有机和成和有机推断1、从薄荷油中得到一种烃A(C 10H 16)，叫α非兰烃，与A 相关反应如下：已知： ――→KMnO 4/H＋△(1)H 的分子式为____________。
(2)B 所含官能团的名称为____________。
(3)含两个—COOCH 3基团的C 的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。
(4)B →D ，D →E 的反应类型分别为______________、____________。
(5)G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。
(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。
(7)写出E →F 的化学反应方程式：_________________________。
(8)A 的结构简式为____________，A 与等物质的量的Br 2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。
答案 (1)C10H20 (2)羰基、羧基(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反应(或还原反应) 取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7) ＋2NaOH――→C2H5OH△CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O(8) 32、顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：i.CHCHCH2CH2+CH2CH2(1) O3(2) Zn/H2Oii. RCH=CHR'RCHO + R'CHO （R、R'代表烃基或氢）（1）CH2=CH—CH=CH2的名称是________________________。
（2）反应I 的反应类型是（选填字母）_________。
a. 加聚反应b.缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）________。
2021届高考化学(江苏专用)一轮专题突破训练：6 有机推断与合成的突破方略
有机推断与合成的突破方略(建议用时：35分钟)1．(2019·专家原创)芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如下：已知：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。
(2)B中官能团的名称为________、________。
②的反应类型为________。
(3)③的化学方程式为_________________________。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。
用星号(*)标出F中的手性碳原子________________。
G的结构简式为________________。
(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是___________________________________________。
(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(已知：RCH===CHR ′――――→KMnO 4/H ＋RCOOH ＋R ′COOH ，R 、R ′为烃基。
其他试剂任选)。
__________________________________________________________________________________________________________。
[解析] 根据题意可知结构简式[答案] (1)丙烯 7 (2)碳碳双键 氯原子 取代反应 (3)(4)(5)吸收反应生成的HCl，提高反应转化率(6)2．(2019·福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。
由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：回答下列问题：(1)A的名称是________，B的结构简式是________。
(2)C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是________。
(3)写出第③步反应的化学方程式：_______________________。
2020版 选修5 高考专题讲座6 有机推断与合成的突破方略
(六) 有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断(1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a .烷烃的取代；b .芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c .不饱和烃中烷基的取代。
(2)“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H 2的加成。
(3)“――→浓硫酸△”是a .醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b .酯化反应；c .醇分子间脱水生成醚的反应；d .纤维素的水解反应。
(4)“――→NaOH 醇溶液△”或“――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
(5)“――→NaOH 水溶液△”是a .卤代烃水解生成醇；b .酯类水解反应的条件。
(6)“――→稀硫酸△”是a .酯类水解；b .糖类水解；c .油脂的酸性水解；d .淀粉水解的反应条件。
(7)“――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇氧化的条件。
(8)“――→Fe ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“――→O 2或Cu (OH )2或Ag (NH 3)2OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有或为苯的同系物等结构。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝，则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2020届高考化学一轮复习有机综合推断中关键步骤的突破策略学案Word版
有机综合推断中关键步骤的突破策略考情剖析 有机推断题是高考选考有机部分出题的必考形式,常考查各种有机物官能团的性质以及各种转化关系综合应用,是新情境下有机化学知识迁移的能力题。
解决有机推断题的基础是准确推断框图中涉及物质的结构式,据此回答各小题中的不同角度的问题,拿到基础分(6~9分)。
增分点一 根据反应物、产物分子式特征猜测可能的结构及反应类型、原理【解题策略】 分析反应物、产物的分子式特征,根据其差异,联想已有有机化学知识,猜想可能的有机反应类型,由此确定反应物、产物的结构特点,结合框图中的其他物质,确定具体的结构。
如对比F 与G 的分子式,G 比F的分子式少1个H,多1个NO 2,可判断反应类型可能为取代反应,F 若为苯酚则G 可能为硝基苯酚。
(2) C(C 3H 6OCl 2)D(C 3H 8O 3):对比C 与D 的分子式,D 比C 的分子式少2个Cl,多2个OH,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应,是卤代烃碱性条件下的水解反应。
(3)C(C6H8N2)D(C6H6O2):对比C与D的分子式D比C的分子式少了2个NH,多了2个O,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应,为苯环上的2个NH2被2个OH取代。
(4):对比C、D、F的分子式,C、D中碳原子数之和与F相等,则C+D→E的反应类型是加成反应(醛与醛的加成),E→F可能为醛基的氧化。
(5):C、D的分子式恰好相差1个C2H4,故C→D的反应类型为加成反应,可能是H3COOCH＝CH—CH＝CHCOOCH3与CH2＝CH2发生的1,4-加成。
例1[2018·黑龙江哈尔滨六中期末节选]沐舒坦(结构为,不考虑立体异构)是临床上广泛使用的祛痰药。
图Z14-1所示的是其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。
图Z14-1已知:完成下列填空:(1)写出反应①所用试剂和反应条件:。
(2)写出反应类型:反应③,反应⑤。
(3)写出结构简式:A,B。
2020年高考化学专题讲座6 有机推断与合成的突破方略
类型 2 常见官能团转化 1．官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法 ①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。 ②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。 ③醇与 HX 发生取代反应。
(2)引入羟基(—OH)的方法 ①烯烃与水发生加成反应。 ②卤代烃碱性条件下发生水解反应。 ③醛或酮与 H2 发生加成反应。 ④酯的水解。 ⑤酚钠盐中滴加酸或通入 CO2。
(7)通过某些手段改变官能团的位置 如 CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2―→CH2XCH2CH2CH2X。
2．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(6)
＋ 2Ag↓ ＋ 3NH3 ＋ H2O
2．(2019·广州模拟)化合物 G 是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。 实验室由芳香化合物 A 制备 G 的合成路线如下：
回答以下问题： (1)A 中官能团名称为______。E 的分子式为______。 (2) 由 A 生 成 B 和 由 F 生 成 G 的 反 应 类 型 分 别 是 ______________________________________、________。 (3)由 C 生成 D 的化学方程式为____________________________________ ___________________________________________________________。 (4)G 的结构简式为_________________________________________。
如
②―Z①―nO/H→32OCH3CH2CHO＋
2020年高考化学全国一轮复习突破全国卷专题讲座：有机综合推断题突破
突破全国卷专题讲座(十一)有机综合推断题突破策略有机合成与推断是高考选考有机部分出题的主要形式，在第Ⅱ卷中以非选择题形式考查，常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，要求考生解答后面各种形式的问题。
试题通常以新药物、新材料、新科技等作为有机合成的载体，以有机物之间的转化关系为主线，以有机合成的流程图和部分新信息为试题基本形式。
该类试题综合性强，考查全面，对考生能力要求较高。
只有准确推断各部分的物质，才能根据其分子式、结构式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。
因而解答此类问题的关键是熟练掌握有机物之间的衍变关系以及各官能团性质，熟悉有机推断题的常见思路有助于快速解答此类问题。
有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，陌生度较高的物质或反应，题目中一般给予信息条件或反应方程式。
一、知识储备要顺利解答有机推断题，需要掌握以下几个方面的知识：1．熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件2．观察题中的反应条件确定反应类型这要求考生平时善于归纳各类反应条件，便于定位反应前后的物质类别，从而快速确定各有机物。
常见反应条件如下：(1)氢氧化钠的水溶液加热，一般为卤代烃的水解反应，若不是，则考虑酯类的碱式水解。
(2)氢氧化钠的醇溶液加热，必为卤代烃的消去反应。
(3)与卤素反应时，若是光照条件，为链烃或芳香烃侧链上的取代反应；若是铁粉，则为苯环上的取代反应。
(4)浓硫酸加热条件的反应较多，可以结合变化模式确定。
若为二变一模式，一般为酯化反应；若为一变一的线性关系，一般为醇类的消去反应或其他脱水反应(如成醚反应)，若是芳香烃参加，则可能为硝化反应。
(5)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(6)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
(7)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
高中备考突破2020高三化学专题强化集训——化学有机推断题(答案解析)
备考突破2020高三化学专题强化集训——化学有机推断题学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________一、原理综合题1．以芳香烃A为原料合成有机物F和I的合成路线如下：（1）A的分子式为__________，C中的官能团名称为________________。
（2）D分子中最多有______个原子共平面。
（3）E生成F的反应类型为___________，G的结构简式为__________。
（4）由H生成I的化学方程式为______________。
（5）符合下列条件的B的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：1：1的是________（写出其中一种的结构简式）。
①属于芳香化合物；②能发生银镜反应。
（6）已知，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线________________。
2．芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系:已知以下信息：①A是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；②③RCOCH3+R´CHO RCOCH=CHR´回答下列问题:(1)A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为________。
(2)H 的官能团名称为________。
(3)I的结构简式为_______。
(4)由E生成F的反应方程式为________。
(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为_______。
①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)___________。
2022版新高考化学一轮复习专题突破训练6有机推断与合成的突破方略鲁科版202222210483
专题突破训练6有机推断与合成的突破方略(建议用时：35分钟)非选择题1．(2022·专家原创)芬太尼类似物L 具有镇痛作用，它的合成方法如下：： Ⅰ.Ⅱ.R 1COOR 2＋R 3CH 2COOR 4――――――→CH 3CH 2ONa ＋R 2OH Ⅲ. (R 1、R 2、R 3、R 4为氢原子或烃基)答复以下问题：(1)A 是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。
(2)B 中官能团的名称为________、________。
②的反响类型为________。
(3)③的化学方程式为___________________________________________。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。
用星号(*)标出F 中的手性碳原子________________。
G 的结构简式为________________。
(5)④有一定的反响限度，反响进行时参加吡啶(一种有机碱)，其作用是___________________________________________________________________ __________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(：RCH===CHR′――――→KMnO 4/H ＋RCOOH ＋R′COOH，R 、R′为烃基。
其他试剂任选)。
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
高三化学鲁科版一轮专题突破训练：(六) 有机物的综合推断与合成的突破方略 Word版含解析
专题突破训练(六)有机物的综合推断与合成的突破方略1．(包头模拟)从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为，请回答：(1)写出下列反应的条件：①_________________________________、⑦______________________________________________________________。
(2)C、F的结构简式分别为C_____________________________、F________________________________________________________。
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥__________________________________________________；⑨__________________________________________________________。
(4)③、④两步反应能否互换，为什么？__________________________________________________________________________。
(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有________种。
①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH【解析】根据题意知【答案】 (1)光照 Cu 、加热(4)不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸 (5)62．(全国Ⅲ卷，T 38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。
2R—C ≡C—H ――→催化剂R—C ≡C—C ≡C—R ＋H 2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为________，D 的化学名称为________。
江苏高考化学一轮总复习专项练习-有机推断与合成的突破方略
专题集训(五) 有机推断与合成的突破方略(建议用时：40分钟)1．(2020·全国卷Ⅱ，T36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。
天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。
下面是化合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为________________。
(2)B的结构简式为________________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为__________。
(4)反应⑤的反应类型为________________。
(5)反应⑥的化学方程式为__________________________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为___________________________________。
[解析](1)由A的结构简式知，A为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)间甲基苯酚和CH3OH发生类似题给已知信息a的反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。
(3)由题给已知信息b知与C发生取代反应生成，C中含有三个甲基，结合C的分子式可知C的结构简式为。
(4)由题给已知信息c知与HC≡CH发生加成反应生成D，则反应⑤的反应类型为加成反应。
(5)D()与H2发生加成反应生成，则反应⑥的化学方程式为。
(6)C的分子式为C6H10O，满足题给条件的C的同分异构体有：⑧，共8个，其中含手性碳的化合物的结构简式为。
[答案](1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)(3)(4)加成反应2．(2020·天津学业水平等级性考试，T14)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
2020年高考浙江版高考化学 专项突破五 有机合成与推断题的突破策略
专项突破五 有机合成与推断题的突破策略1.以A、B为原料制备线型高分子化合物M和抗凝血药N的一种路线如下(部分反应条件和试剂略去):已知:Ⅰ.烃A的密度是相同条件下H2密度的14倍,B的分子式为C7H8O;Ⅱ.;Ⅲ.。
请回答下列问题:(1)B的化学名称为 。
F的结构简式为 。
(2)N中含氧官能团的名称为 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)I的核磁共振氢谱中有 组吸收峰。
G分子中最多有 个原子共平面。
(5)B+C→M的化学方程式为 。
(6)同时满足下列条件的J的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有2个取代基②1 mol该物质与足量的NaHCO3反应,生成2 mol CO2(7)参照上述信息和合成路线,以和(CH3CO)2O为起始原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线: 。
答案 (1)邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚) (2)酯基、羟基 (3)取代反应(4)6 19(5)n+nCH3CHO+(n-1)H2O(6)12(7)解析 据题意可知A为乙烯(H 2C CH2),C为乙醛(CH3CHO),B为,F为,G为,I为(4)由于苯环和碳氧双键均为平面结构,故G分子中最多有19个原子共平面。
(6)据题意可知满足条件的J的同分异构体中,每个分子中含有2个—COOH,且只有2个支链,则2个取代基可以是—COOH和—CH2CH2COOH或—COOH和—CH(CH3)COOH或2个—CH2COOH或—CH3和—CH(COOH)2,2个取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系,共计12种。
2.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是 。
(填标号)a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为 。
2020年高考浙江版高考化学 专项突破五 有机合成与推断题的突破策略
专项突破五有机合成与推断题的突破策略1.以A、B为原料制备线型高分子化合物M和抗凝血药N的一种路线如下(部分反应条件和试剂略去):已知:Ⅰ.烃A的密度是相同条件下H2密度的14倍,B的分子式为C7H8O;Ⅱ.;Ⅲ.。
请回答下列问题:(1)B的化学名称为。
F的结构简式为。
(2)N中含氧官能团的名称为。
(3)D→E的反应类型为。
(4)I的核磁共振氢谱中有组吸收峰。
G分子中最多有个原子共平面。
(5)B+C→M的化学方程式为。
(6)同时满足下列条件的J的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有2个取代基②1 mol该物质与足量的NaHCO3反应,生成2 mol CO2(7)参照上述信息和合成路线,以和(CH3CO)2O为起始原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线: 。
答案(1)邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)(2)酯基、羟基(3)取代反应(4)6 19(5)n+nCH3CHO+(n-1)H2O(6)12(7)解析据题意可知A为乙烯(H2C CH2),C为乙醛(CH3CHO),B为,F为,G为,I为(4)由于苯环和碳氧双键均为平面结构,故G分子中最多有19个原子共平面。
(6)据题意可知满足条件的J的同分异构体中,每个分子中含有2个—COOH,且只有2个支链,则2个取代基可以是—COOH和—CH2CH2COOH或—COOH和—CH(CH3)COOH或2个—CH2COOH或—CH3和—CH(COOH)2,2个取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系,共计12种。
2.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。
(填标号)a.糖类都有甜味,具有Cn H2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。
2020届高考化学一轮复习有机合成与推断题的突破策略课件(54张)
答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应
(3)
CH3CH2CH2CHO
(4)11
(5)
、
策略2
栏目索引
、
(6)
策略2
栏目索引
策略2
栏目索引
解析 (1)依题意可知A是乙炔,B是
与CH3COOH发生加成反
应的产物即
,含有的官能团有碳碳双键
(
)和酯基(
5.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合
成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
策略3
栏目索引
已知:
RCHO+R'OH+R″OH
(1)A的名称是
;B分子中的共面原子数目最多为
;C分
子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有
种。
策略1
栏目索引
分子间脱水生成醚的反应条件。
④“
应条件。
”是卤代烃发生消去反应生成不饱和有机物的反
⑤“
”是a.卤代烃水解;b.酯类水解的反应条件。
策略1
栏目索引
[应用体验] 1.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临 床治疗高脂血症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
官能团种类 碳碳双键 或碳碳三键 卤素原子 醇羟基 酚羟基
羧基 醛基
酯基
试剂与条件 溴水 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液,加热,AgNO3溶液和稀硝酸 钠 FeCl3溶液 浓溴水 NaHCO3溶液 银氨溶液,水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸 滴有酚酞试液的NaOH溶液,加热
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机推断与合成的突破方略(建议用时：35分钟)1．(2019·专家原创)芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如下：已知：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。
(2)B中官能团的名称为________、________。
②的反应类型为________。
(3)③的化学方程式为_____________________________。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。
用星号(*)标出F中的手性碳原子________________。
G的结构简式为________________。
(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是__________________________________________。
(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(已知：RCH===CHR ′―――――→KMnO 4/H ＋RCOOH ＋R ′COOH ，R 、R ′为烃基。
其他试剂任选)。
__________________________________________________________________________________________________________。
[解析] 根据题意可知结构简式[答案] (1)丙烯 7 (2)碳碳双键 氯原子 取代反应(5)吸收反应生成的HCl，提高反应转化率(6)2．(2019·福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。
由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：回答下列问题：(1)A的名称是________，B的结构简式是________。
(2)C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是________。
(3)写出第③步反应的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________。
(4)第①、④步的反应类型分别是________、________。
(5)写出用乙醛为原料制备2-羟基-2-甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)：__________________________________________________________________________________________________________。
[解析](1)根据反应①的条件可知，该反应为苯环上的取代反应，结合B的分子式知A为；根据合成路线可知，B的结构简式为。
(2)C能发生银镜反应，则C中含—CHO，结合合成路线知C的结构简式为。
(3)第③步反应为两分子C之间的加成反应。
(4)第①步为取代反应，第④步为消去反应(或氧化反应)。
(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
[答案](1)甲苯(2)醛基(3)2(4)取代反应消去反应(或氧化反应)(5)3．(2019·衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：回答下列问题：(1)H的分子式是________，A的化学名称是________，反应②的类型是________。
(2)D的结构简式是________，F中所含官能团的名称是________。
(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是________________________________________________________________________。
(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是______________________________________________________________________________。
(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：_______________________________________。
(6)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。
写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线：______________________________________________。
[解析]C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合碳原子数可知，A为，B为，C的结构简式为，D为，D氧化生成E为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。
(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO2，符合要求的X的结构简式为或。
(6)以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。
[答案](1)C7H7O3N甲苯取代反应4．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F 的路线图如下：(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是______(填化学式)，F中含氧官能团的名称为______________。
(2)E→F的反应类型为________，B的结构简式为________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是________。
(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。
①能发生水解反应、银镜反应且1 mol该物质最多可还原出4 mol Ag②遇FeCl3溶液发生显色反应③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线：_____________________________________________________________________ _____________________________________(其他试剂任选)。
[解析]由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y 是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯。
(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—，苯环上有2个官能团：—OH、，苯环上有3种不同的位置关系，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。
[答案](1)O2(酚)羟基、酯基(2)酯化反应(或取代反应)咖啡酸乙酯5．(2019·南昌模拟)芳香族化合物A(C 9H 12O)常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系：已知以下信息：①A 是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子； ②；③RCOCH 3＋R ′CHO ――→一定条件RCOCH===CHR ′＋H 2O 。
回答下列问题：(1)A 生成B 的反应类型为________，由D 生成E 的反应条件为________________。
(2)H 的官能团名称为____________。
(3)I 的结构简式为______________________________。
(4)由E 生成F 的反应方程式为_________________________。
(5)F 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：____________________________。
①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。
__________________________________________________________________________________________________________。
[解析](1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为。
由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为，A生成B的反应为消去反应。
根据图示转化关系，D 为，E为，F为。
由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。
(2)H为，所含官能团名称为羟基、羧基。
(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为。
(4)由E生成F为的氧化反应，生成和H2O。
(5)F 为，根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为或。
(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
[答案](1)消去反应NaOH水溶液、加热(2)羟基、羧基6．(2019·常德模拟)由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇②回答下列问题：(1)A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为________。
(2)由I生成J的反应类型为________。
(3)写出F＋D→G的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________。
(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有________种，写出其中2种M的结构简式：__________________________________________________________________________________________________________。