糖类生物化学教学课件

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糖类生物化学课件

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第二章 糖生物化学54
Glycobiochemistry
本章主要介绍糖类的概念、分类以及 单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。
糖类生物化学
1
第一节、糖类化学概论
一、糖的概念与分类 1、糖的概念与化学本质
• 简单的定义:多羟基的醛类或 酮类化合物,以及它们的衍生 物或聚合物。
• 元素组成:CH2O ,可以写成 Cm(H2O)n
糖类生物化学
13
• 3.可作为生物体的结构物质。
如纤维素、它是构成植 物细胞壁的主要成份。几丁 质和肽聚糖是构成微生物细 胞壁的主要成份。还有些多 糖作为动物细胞外的间质中 的构造分子。
糖类生物化学
14
• 4. 作为细胞、生物体的贮藏物质 如植物里合成淀粉,动物细胞中有糖原等。
糖类生物化学
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• 5.可作为细胞识别的信 息分子。
参与细胞与细胞的 识别(分子识别)与细 胞通讯;
参与病毒的吸附及 抗原抗体的反应。
糖类生物化学
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提要:
• 糖,单糖,寡糖,多糖,结合糖 • 糖的生物学意义
糖类生物化学
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• 单词
• sugar, carbohydrate, saccharides…
• 前缀
• Glycobiology, Glycoprotein, Glycolipid…
糖类生物化学
2
• 由通式看糖似乎是由Carbon+Hydrate组成的,所以起初人们 认为糖是碳的“水化物”,所以把糖又称为碳水化合物 (Carbohydrate) 。
• 有些糖并不附合上面的通式,例如:脱氧糖;而甲醛(CH2O) , 乙类。
• 在生化研究中,糖的衍生物也属于研究范围。如:氨基糖、磷酸 糖等。

生物化学课件 第1章 糖类化合物11

生物化学课件 第1章 糖类化合物11

糖的命名与分类
1. 单糖:根据碳原子的数目,可将单糖分为丙糖、丁糖、
戊糖、己糖和庚糖等。
(1)、丙糖:丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮,它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 (2)、丁糖:主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖:主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖:自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳
糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖
(5)、庚糖和辛糖:D-景天庚酮糖
糖的分类(2)
2、寡糖 (oligose):
oligo来自希腊文,意为少。可以被水解的,产生少数的 几个单糖的聚合物,一般含有2-10个单糖分子,单糖之间以 糖苷键连接。最常见的是双糖,
如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。大部 分单糖和寡糖都是结晶状化合物,溶于水,并有甜味。
3、多糖 (polysaccharide):
多糖也是单糖的聚合物,有很长的链,其结构为线型或分 支型。按照它们的结构可分为两大类
糖的分类(3)
a、均一多糖(同多糖):一种单糖聚合而成。 如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖(杂多糖):两种单糖或两种以上的单糖。 如透明质酸,半纤维素等。
Cyclization reactions for hexoses
D-葡萄糖在水溶 液中主要以吡喃糖 存在,呋喃糖次之。
D-果糖在水溶 液中主要以呋喃糖 存在,吡喃糖次之。
复习思考题:
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的? • 2、在糖的化学中D、L、α、β、(+)、(-)
各表示什么?
环状半缩醛的形成

生物化学.糖类ppt课件

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——由一种单糖聚合而成
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 (种子)
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65% 65% 75%
土豆
20%
红薯
16%
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20~30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉:许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20~25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶:内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键, 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4,脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖


HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0

H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O

生物化学第三章糖类

生物化学第三章糖类

CH2OH OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
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24
第四节 多糖
多糖 由数百或数千个单糖分子通过脱水缩合而成
▪ 按其组分可分为均一多糖(同多糖)(由一 种单糖组成)和不均一多糖(杂多糖) 。
▪ 按其功能可分为结构多糖和贮存多糖 ▪ 不水解没有还原性。 ▪ 大多难溶于水,溶于水后形成胶体溶液。 ▪ 有旋光性,但没有变旋现象。 ▪ 无甜味。
1.单糖的构型
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Fischer投影式:
C链处于垂直方向, 羰基在链的上端, 羟甲基写在下端, 氢和羟基位于
C链的两侧。
6
透射式书写:
a.手性碳原子和实线键处于纸面内;
b.虚线伸向纸后;
c.楔形键凸出纸面。
单糖的构型由编号最大不对称碳原子的构型决定,
有两种:D构型和L构型,天然存在的糖多为D构型。
具有还原性
4)- D-吡喃葡萄糖苷
CH2OH OH
OHLeabharlann CH2OH OHO OH
OH
OH
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四、蔗糖
存在某些植物体中,特别是甘蔗、甜菜中含量丰富 α-D-吡喃葡萄糖基-(1 2)-β-D-呋喃果糖苷 没有还原性 在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物,工 业上称为转化糖
CH2OH OH
第三章 糖类
第一节 概述 第二节 单糖的结构 第三节 寡糖 第四节 多糖
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1
第一节 概述
一、糖类的生物学作用: 1.生物体的结构成分 (纤维素,果胶质,壳多糖 , 肽聚糖) 2.作为生物体的主要能源物质 (低聚糖,淀粉,糖原) 3.作为物质代谢的碳骨架 4.作为细胞识别的信息分子

生物化学--糖类化学PPT课件

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As its structural similarity to ring compound called pyran, the six-membered ring structures of hexoses are called pyranoses(吡喃糖).
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖:①透明质酸存在于结缔组织,眼球的 玻璃体,角膜,细胞间质,关节液等。
②硫酸软骨素:结缔组织,筋,腱,软骨, 角膜,心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪,蛋白质,核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH

生物化学糖类课件

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代谢的平衡。
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下,被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下,多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的,单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同,糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类,由一个分子构成的糖;双 糖由两个单糖分子连接而成,常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等;多糖由多个单糖分子连接而成,常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性,即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内,单糖主要通过光合 作用合成,并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内,单糖主要来源于食 物的消化吸收,并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中,通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06

糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化,生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下,糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气,生成水和二氧化碳。这个过程释放能量,供细胞代谢和维持

生物化学 糖类.ppt

生物化学 糖类.ppt
n其正规全称为O-α-D-吡喃葡糖基-(1-2)-β-D-呋喃果糖, 可简写为:Glc(α1-β2)Fru
性质:
n溶解度很大,在水溶液中不能转化成开链形式,故不能发生 互变异构,因此,无变旋现象,无还原性(非还原糖)。
n蔗糖完全水解后,生成等摩尔的葡萄糖和果糖,比旋由正值 变为负值,旋光度的这一变化称为转化,所得的葡萄糖和果糖 的混合物称为转化糖。
2.糖的分类
(1)根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖
(2)根据分子中所含的碳原子数目(3-7)可分为丙 糖,丁糖,戊糖、己糖和庚糖,其中,丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类;
(3)根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
n单糖:不能被水解成更小分子的糖类;
n寡糖:水解时产生2-6个单糖分子的糖类,如双糖、三糖,其 中双糖最为普遍,意义也较大;
Haworth 透 视 式 比 Fischer 投 影 式 更能合理的表达 单糖的存在形式。
n氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时,羟甲基在环平面上方 的为D型糖,在环平面下方的为L型糖;
n无论是D型糖还是L型糖,异头碳羟基与末端羟甲基是反式的 为α异头物,顺式的为β异头物。
n开链的单糖形成环状半缩醛时,最容易出现五元环和六元环 的结构。D-葡萄糖主要以吡喃糖存在,呋喃糖次之。D-果糖 也以两种形式存在。
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1.丙糖(三碳糖) D-甘油醛和二羟丙酮
所有的单糖都是由D-甘油醛和二羟丙酮派生而来。 二羟丙酮无光学活性,甘油醛是具有光学活性的最
简单的单糖,常被用作确定生物分子DL构型的标准 物。 它们的磷酸酯甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸是糖酵 解的重要中间物。
2.丁糖(四碳糖)
nD-赤藓糖是戊糖磷酸途径的重要中间物 n D-赤藓酮糖是联系D系酮糖立体化学的重要一员。
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通过β1,4糖苷键连接); 蔗糖(sucrose, α-D-葡萄糖通过α1,4糖苷键连接)。
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7
3).多糖
(polysaccharide):由多分 子单糖或单糖的衍生物聚合而 成。
①同多糖
(homopolysaccharide): 由同一种单糖聚合而成,如淀 粉、糖原、纤维素等。
②杂多糖
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11
细菌、酵母的细胞壁糖;
结缔组织中的糖[肝素、透明质酸、硫酸软骨 素、硫酸皮肤素等];
核酸的糖、脂多糖[糖脂]、糖蛋白[蛋白聚糖] 中的糖;
细胞膜及其他细胞结构中的糖以及其他生物 活性糖分子。
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糖类的主要生物学作用
1.是生物体主要的能量来源。 生物体内的能源来源主要是通过糖的氧
绿色植物的皮、杆等多糖[cellulose];
粮食及块根、块茎中的糖[starch];
动物体内的贮藏多糖[glycogen]; 昆虫、蟹、虾等外骨骼糖[chitin];
食用菌中的糖[香菇多糖Lentinan 、茯苓多糖 Pachymaran 、灵芝多糖Ganoderma lucidum polysaccharide 、昆布多糖Laminarine等];
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4. 作为细胞、生物体的贮藏物质 如植物里合成淀粉,动物细胞中有糖原等。
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5.可作为细胞识别的 信息分子。
参与细胞与细胞 的识别(分子识别) 与细胞通讯;
参与病毒的吸附 及抗原抗体的反应。
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提要:
糖,单糖,寡糖,多糖,结合糖 糖的生物学意义
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单词
sugar, carbohydrate, saccharides…
前缀
Glycobiology, Glycoprotein, Glycolipid…
后缀
-ose, -saccharide or -glycan
Glucose(葡萄糖), Fructose(果糖), Galactose(半乳糖), Sucrose(蔗糖)…
5)、糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖 苷
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二、糖的分布及其重要性
糖是世界上存在最多的一类有机化合物,也是 人类所需要的最基础的物质。几乎所有的动物、植 物和微生物体内都含有糖类
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糖的世界
食用糖[蔗糖](sucrose)
医疗用糖[glucose及其衍生物,如葡萄糖酸的钠、钾、 钙、锌盐等];
化获得的。
2.可转变为生命所必需的其它物质,如脂 类、 蛋白质等。
构成生物有机体中包括蛋白质、核酸、 脂类在内的各种有机物质的碳架都是直接或 间接地由糖类物质转化而来的,所以糖是生 物体合成其它化合物的基本原料。
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3.可作为生物体的结构物 质。
如纤维素、它是构成 植物细胞壁的主要成份。 几丁质和肽聚糖是构成微 生物细胞壁的主要成份。 还有些多糖作为动物细胞 外的间质中的构造分子。
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2、糖的分类(classification)
1).单糖(monosaccharide):是多 羟醛或多羟酮
不能被水解变成更简单的糖的糖类(更 小分子的糖)。
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① 碳原子数目:丙糖(triose),丁糖(terose), 戊糖(pentose)、己糖(hexose)庚糖 (Heptose)辛糖(Octose)。
Glycobiochemistry
本章主要介绍糖类的概念、分类以及 单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。
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第一节、糖类化学概论
一、糖的概念与分类 1、糖的概念与化学本质
简单的定义:多羟基的醛类 或酮类化合物,以及它们的 衍生物或聚合物。
元素组成:CH2O ,可以写 成Cm(H2O)n
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(heteropolysaccharide): 由不同种 单糖或单糖的衍生物 聚合而成,如透明质酸等。
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4)、结合糖(复合糖,糖缀合物):糖类还 可和非糖物质如脂类、蛋白质等结合形成复 合糖(complex saccharide)
如肽聚糖、脂多糖、糖蛋白(蛋白聚糖)、 糖-核苷酸等
糖作为功能分子,主要是复合多糖。
② 醛糖(aldose 如:葡萄糖glucose)、酮糖 (Ketose 如:果糖fructose)。
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2).寡糖(oligosaccharide):又称 低聚糖,由2~10分子单糖由糖苷键连接而 成。可分为二糖(最常见)、三糖、四糖、 五糖等。
如: 麦芽糖(maltose,蔗糖Glc(α1-2β)果糖Fru); 乳糖(lactose, β-D-半乳糖(gal)与D-葡萄糖( glc )
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由通式看糖似乎是由Carbon+Hydrate组 成的,所以起初人们认为糖是碳的“水化 物”,所以把糖又称为碳水化合物 (Carbohydrate) 。
有些糖并不附合上面的通式,例如:脱氧糖; 而甲醛(CH2O) ,乙酸(C2H4O2) ,乳酸 (C3H6O3)等则不属于糖类。
在生化研究中,糖的衍生物也属于研究范围。 如:氨基糖、磷酸糖等。
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常用单词、前缀和后缀
单词
sugar, carbohydrate, saccharides…
前缀
Glycobiology, Glycoprotein, Glycolipid…
后缀
-ose, -saccharide葡萄糖), Fructose(果糖), Galactose(半乳糖), Sucrose(蔗糖)…
明含有醛基;
③与乙酸酐反应,产生具有五个乙酰基
的衍生物;说明葡萄糖分子内有5个羟基
④用钠、汞剂作用,生成直链的山梨醇。
以上说明葡萄糖是个链状的多羟醛
Glucose
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2)、构型、构象与同分异构
构型(configuration):分 子中由于各原子或基团间特 有的固定的空间排列方式不 同而使它呈现出不同的稳定 的立体结构。
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第二节、单糖
一、单糖的分子结构
1、单糖的链状结构 2、单糖的环状结构 3、单糖的构象
二、单糖的性质
三、重要的单糖及其衍生物
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1、单糖的链状结构:
1)、确定链状结构的方法(葡萄
糖):
①经元素组成和相对分子质量测定确定
分子式;
②与Fehling试剂或其它醛试剂反应,说
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