杂环化合物
杂环化合物
N
N N N H N
N
单杂环
杂环
稠杂环
六元杂环: 六元杂环
N
N N
杂环化合物的命名： 杂环化合物的命名：
N O
Furan 呋喃
S
Thiophene 噻吩 Pyrrole 吡咯
S
Thiazole 噻唑
N O
Imidazole 咪唑 Pyrazole 吡唑 Oxazole 噁唑
Pyridine
1
e d
O
a
2
S
5 4
e d
O
a
3
4
b c
3
b c
2
5
S1
噻吩并[2,3-b]呋喃
噻吩并[3,2-b]呋喃
命名时，基本环写在后面，附加环写在前面， 命名时，基本环写在后面，附加环写在前面，用并字将 两者连接，同时表示稠合边的数字在前，英文字母在后。 两者连接，同时表示稠合边的数字在前，英文字母在后。
1N
6
5
N
7
N 1
10
N
8 2 N 4 N9 3 H
喹啉
吖啶
嘌呤
4.无特定名称稠杂环的命名
首先选择基本环，原则大致如下: (1) 首先选择基本环，原则大致如下: 苯环和杂环时选择杂环为基本环
N 苯并喹啉
有机化学中的杂环化合物
有机化学中的杂环化合物
有机化学是研究含有碳元素的化合物的科学，而杂环化合物则是其中的一个重要分支。杂环化合物指含有不同种类的原子构成的环状分子结构，较为复杂且具有广泛的应用领域。本文将介绍杂环化合物的特点、合成方法以及其在药物研发、材料科学等领域的应用。
一、杂环化合物的特点
杂环化合物相对于纯碳环化合物而言，在结构上更加多样化复杂。其分子结构中含有不同种类的原子，例如氧、氮、硫等，这些原子的加入使得杂环化合物具有更多的化学性质和应用价值。与其它类型的有机化合物相比，杂环化合物不仅具有较高的化学活性，还表现出更多的生物活性，因此在医药领域中具有重要的地位。
二、杂环化合物的合成方法
1. 环加成反应：
环加成反应是最常用的合成杂环化合物的方法之一。该反应通过在分子中引入一个或多个非常活泼的碳原子，进而使其与分子内的其它部分发生反应，从而形成杂环结构。环加成反应的应用十分广泛，不仅可以用于合成天然产物和药物分子，也可以用于构建新型材料等领域。
2. 脱水缩合反应：
脱水缩合反应是另一种常用的杂环化合物合成方法。在这类反应中，两个或多个分子通过脱水缩合形成新的分子，并在过程中形成杂环结构。这种方法的优点是原料易得且反应条件温和，适用于大规模合成。
3. 氧化反应：
氧化反应是一种引入氧原子的方法，常用于合成含有杂环结构的化
合物。具体来说，通过选择合适的氧化剂，可以将杂环化合物中的氢
原子氧化为羟基或羰基等含氧官能团，从而形成具有新特性的分子结构。
三、杂环化合物在药物研发中的应用
由于其特殊的结构和多样的化学性质，杂环化合物在药物研发中具
杂环化合物的命名
取代基的命名应 遵循取代基的命
名规则
取代基的命名应 遵循取代基的命
名规则
取代基的命名应 遵循取代基的命
名规则
Prt Five
杂环化合物的命名 练习
命名示例题
化合物C6H6N2O2请命名
化合物C10H8N2O请命名
化合物C12H10N2O请命 名
化合物C14H12N2O请命 名
命名思考题
给出一个杂环化合物的结构式要求学生命名。 给出一个杂环化合物的名称要求学生写出其结构式。 给出一个杂环化合物的名称要求学生解释其命名规则。 给出一个杂环化合物的结构式要求学生写出其可能的命名。
杂环化合物是指含有一个或多个杂 原子（如氧、硫、氮等）的环状化 合物。
单杂环化合物是指只含有一个杂原 子的环状化合物如吡啶、嘧啶等。
添加标题
添加标题
添加标题
添加标题
杂Leabharlann Baidu化合物可以分为单杂环化合物 和多杂环化合物。
多杂环化合物是指含有两个或两个 以上杂原子的环状化合物如吲哚、 喹啉等。
杂环化合物的分类
杂环化合物的命名
,
汇报人：
目录
01 杂 环 化 合 物 的 定 义 和分类
03 常 见 杂 环 化 合 物 的
命名示例
05 杂 环 化 合 物 的 命 名
练习
02 杂 环 化 合 物 的 命 名 规则
杂环化合物
苯
S SO H 3
H2O
S
硝
化
呋喃、噻吩和吡咯必须在特殊的条件下硝化，即用酸 酐和硝酸在低温下进行硝化，生成相应的α-硝基化合物。
+
O H N O 3 ( C H 3 C O) 2 O -5 ～ -30 ℃
NO2 O α－硝硝呋呋
+
C H3C OOH
S
+ HNO 3
(C H 3 C O) 2 O -10 ℃ NO 2 S α－硝硝四四
+
C H 3 C OOH
N H
+
HNO 3
(C H 3 C O) 2 O -10 ℃ NO 2
N H α －硝硝吡四
+
C H 3 C OOH
卤
代
+
O 二二二 0℃ O Br
呋喃、噻吩和吡咯的卤代反应都比苯容易。
Br 2
+
H Br
S
+ Br 2
C H 3 C OOH 室室 S
I
Br
I
+
H Br
N H
N S H3C
N
N
CH3
N N H3C O CH3
N N N N
N
H
N O
H
4.1 吡啶的结构和性质
(2)吡啶的性质
杂环化合物定义
杂环化合物定义
杂环化合物是一类含有至少一个杂原子（指不是碳原子的原子）的碳
氢化合物。它们的分子结构通常包括一个或多个环，并含有不同的杂
原子，如氮、氧、硫等，这赋予了它们独特的化学性质和功能。
一、杂原子
1.1 氮杂环化合物
其中最常见的是咪唑和嘧啶。在咪唑中，氮原子是在环上的。它使它
在一些细胞信号转导、 RNA 与 DNA 的生物合成中扮演重要角色。而
嘧啶含有两个氮原子，一个位于环中，另一个则连接着杂环。
1.2 氧杂环化合物
这类化合物通常包括呋喃、吡咯烷酮、吡喃等。多用于制药、农药、
染料等领域。
1.3 硫杂环化合物
例如噻吩和二恶硫。其中噻吩可以作为一些染料、润滑油和药物的原料，因为它具有防腐和抗氧化的作用。
二、杂环的特点
2.1 可通过不同的杂原子以及相对排列方式制造出种类繁多的化合物。
2.2 杂环化合物具有多种多样的化学和生物活性，因此成为了广泛应
用的重要原料。
2.3 杂环亦能改变化合物的分子形状和分子间的各种不同相互作用，
从而加强添加物的分子间相互作用力，其作用值得深入挖掘。
三、杂环的应用
3.1 杂环化合物广泛应用于医药领域，如抗生素、抗肿瘤药物、心血
管药物等的制造。
3.2 在新型材料的研究中，杂环化合物作为一种功能性的化合物，拥
有广泛的应用前景。
3.3 杂环化合物也被用于新型铀和镎的萃取分离和控制核材料的制备。结语
杂环化合物是一类特别的有机化合物，以其多样的结构和广阔的应用
领域而被广泛使用。期望在未来，随着人们对其的进一步研究，可以
开发出更为优异的化合物及其应用。
有机化学第十六章杂环
杂环化合物的应用
药物合成
许多药物分子中都含有杂 环结构，如抗癌药、抗生 素、抗炎药等。
农业化学品
杂环化合物在农药和肥料 中也有广泛应用，如除草 剂、杀虫剂等。
工业化学品
杂环化合物在染料、颜料、 香料等工业化学品中也有 广泛应用。
02
杂环化合物的命名与分类
命名规则
杂环化合物
根据杂环母核的名称，将杂原子和碳原子一起编号，并按照“最 低系列原则”确定取代基的位置。
杂环化合物的应用与展望
在药物合成中的应用
杂环化合物在药物合成中具有广泛的应 用，它们可以作为药物的有效成分或中 间体。例如，许多抗癌药物、抗生素、 抗病毒药物和抗炎药物都含有杂环结构。
杂环化合物在药物合成中通常具有较高 杂环化合物可以通过各种合成方法获得， 的生物活性，这是因为它们能够与生物 如化学合成、酶促合成和微生物发酵等。 分子中的特定靶点结合，从而产生药效。
单的含氮杂环化合物之一。
03
杂环化合物的合成方法
亲核取代反应
定义
亲核取代反应是一种有机反应，其中 亲核试剂进攻并取代化合物中的某基 团。
应用
广泛用于合成各种杂环化合物，如嘧 啶、喹啉等。
亲电取代反应
定义
亲电取代反应是一种有机反应，其中 亲电试剂进攻并取代化合物中的某基 团。
应用
广泛用于合成各种杂环化合物，如嘌 呤、吡啶等。
杂环化合物
杂环化合物
杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物，但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似，因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多，数量庞大，在自然界分布极为广泛，许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如：植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中，含杂环结构的约占半数。因此，杂环化合物在有机化合物（尤其是有机药物）中占有重要地位。
第一节分类和命名
一、杂环化合物的分类
芳杂环化合物可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环两大类；也可按杂原子的数目分为含一个、两个和多个杂原子的杂环，还可以按环的多少分为单杂环和稠杂环等。见表14-1。
表14-1 有特定名称的杂环的分类、名称和标位
二、杂环化合物的命名
杂环化合物的命名比较复杂。现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。见表14-1。
（二）杂环母环的编号规则
当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。杂环母体的编号原则是：
杂环化合物
O O CH3COCCH3 + HNO3 O CH3CONO2 O + CH3COH
呋喃在此反应中先生成稳定或不稳定的2,5-加成产物, 呋喃在此反应中先生成稳定或不稳定的2,5-加成产物, 2,5 然后加热或用吡啶除去乙酸,得硝化产物。 然后加热或用吡啶除去乙酸,得硝化产物。
+ H2 O CHO
CuO, CrO3 150 ℃, 10 MPa
O
CH2OH
第十二章 杂环化合物
20
(2)氧化反应 氧化醛基为羧基 氧化反应—氧化醛基为羧基 氧化反应
KMnO4, KOH
O
O
CHO
Ag(NH3)2NO3
O
COOH
+ Ag
CHO
O
COONa
(3) 歧化反应
浓
银镜反应
2 O CHO
+ NaOH
第十二章 杂环化合物 8
二、六员杂环的结构
1.吡啶的结构 吡啶的构造式可表示为 吡啶的结构 吡啶的构造式可表示为:
或 N N
• 吡啶环上的 与 N原子均为 2 吡啶环上的C与 原子均为 原子均为sp 杂化, 电子, 杂化 各提供一个 p-电子 共有 电子 共有6 电子相互重叠, 个(4n+2) p电子相互重叠 形成 电子相互重叠 NH N 闭的共轭体系, 环状封 闭的共轭体系 具有芳 香性. 原子 原子sp 香性 N原子 2杂化轨道有未成 键电子对，可与质子结合, 键电子对，可与质子结合 具有 碱性. 碱性 吸电子能力较sp • sp2-N吸电子能力较 2- C强, 故吡啶为缺电子体系 吸电子能力较 强 故吡啶为缺电子体系.
杂环化合物
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吡啶，一种简单的杂环化合物
目录
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∙ 1 系统命名
∙ 2 列表
∙ 3 参阅
∙ 4 参考资料
[编辑]系统命名
杂环化合物的系统命名法如下：
1.把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；
2.给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
3.其他官能团视为取代基。
结构
结构
结构
结构
结
构
其他含有一个环杂原子的不饱和杂环化合物：
∙
2-吖丙因（2-氮丙烯）
∙
1-吖丁
（1-氮环丁烯）
∙
2-吖丁
（2-氮环丁烯）
∙
2-恶丁
（氧环丁烯）
∙
2-噻丁
（硫环丁烯）
∙
1-吡咯啉
∙
2-吡咯啉
∙
3-吡咯啉
二氢呋喃∙
2,5-二氢呋喃
∙
2,3-二氢呋喃
二氢噻吩∙
2,5-二氢噻吩
∙
2,3-二氢噻吩
∙
砷杂茂（Arsole）
∙
磷杂茂（Phosphole）
∙
环丁砜
二氢吡啶
∙
二氢吡啶
四氢吡啶
∙
1,2,3,4-四氢吡啶
∙
1,2,3,6-四氢吡啶
∙
2,3,4,5-四氢吡啶
二氢吡喃∙
α-吡喃（1,2-吡喃）
∙
γ-吡喃（1,4-吡喃）
∙
3,4-二氢-2H-吡喃（2,3-二氢吡喃）
∙
α-噻喃（1,2-噻喃）
∙
γ-噻喃
（1,4-噻喃）
∙
硼杂苯（Borabenzene）
∙
硅杂苯（Silabenzene）
∙
锗杂苯（Germanabenzene）
∙
锡杂苯（Stannabenzene）
∙
磷杂苯（Phosphorine）
∙
砷杂苯（Arsabenzene）
∙
吡啶N-氧化物
常见杂环化合物汇总 命名
常见杂环化合物汇总命名
杂环化合物是有机化学中一类不对称的结构，它们是由若干种元素组成，其中至少有一个元素为无机元素，一般是氧、氮、硫、磷、氯以及碳元素。杂环化合物又称为非碳环化合物、杂配环化合物等。它们通常由一种无机元素与一系列有机元素构成，既可构成简单的环状结构，也可以构成复杂的多环状结构。
早在古希腊和古罗马时期，人们就已经研究出了一些杂环化合物，比如氰化物，当时即被称为“恶气”。此后，随着化学结构的发展，
研究者们发现了更多的杂环化合物。
常见的杂环化合物有多种，主要有以下几种：
一、氰化物：这类杂环化合物是由氰离子和有机离子构成的，常见的有氰化钠、氰化钾等，是最常用的杂环化合物，其应用非常广泛，是有机合成中必不可少的重要物质，也可用作药物中间体。
二、磷酸根：也称磷酸盐，它们是一类由磷元素与一系列有机离子构成的杂环化合物，常见的有磷酸钠、磷酸钾等，它们的应用也非常广泛，因为它们是植物体内重要的组成部分，它们也可以用作营养素，这些营养素可被人体吸收，为人体提供能量和养分，从而促进生长发育。
三、硝酸酯：也称一氧化碳酯，是由氮元素、氧元素和一系列有机离子构成的杂环化合物，常见的有二甲酯、三甲酯、氯酯等，它们也用于有机合成，通常作为有机反应的易水解前驱体来使用。
四、碳酸酯：它们是由碳元素和一系列有机离子构成的杂环化合
物，常见的有碳酸氢钠、碳酸钠等，它们也有着各种不同的应用领域，比如作为基础试剂，也可以用于食品行业，作为食品添加剂来改善食品的品质和口感。
五、醛酮：也称醛酸，它们是由碳元素、氧元素和一系列有机离子所构成的杂环化合物，常见的有酒石酸、苹果酸等，它们主要用于食品行业，作为酸性剂来调节食品的口感。
有机化学 25 第十八章 杂环化合物
N
吡啶分子的偶极矩数据(D=7.4×10-30Cm ) 也表明吡啶分子中电 子去不是完全平均分布的.
② 由于吡啶环中氮原子上的一对 孤对电子与苯环共平面(填入sp2轨 道中),不参与环状共轭体系,所 以这一对孤对电子很容易给出去从 而表现出碱性. ③ 吡啶的结构可用共振论表示为:
C5H5N SO3
O
SO3H 不能用强酸! SO3H
N H
浓 H2SO4
N H
S
室温
S
SO3H
( 苯在室温下不能磺化!)
说明:① 噻吩环芳性比呋喃环和吡咯环强,较稳定; ② 噻吩环上电子云密度比苯环大,更容易磺化.
利用磺化反应可分离苯和噻吩:
(
. b.p81 C)
(苯层)
浓 H2SO4 室温 分液 蒸馏
(一) 杂环化合物的分类,命名和结构
(1) 分类和命名 (2) 结构和芳香性
(甲) 五元杂环的结构 (乙) 六元杂环的结构
第十八章 杂环化合物
杂环化合物种类很多,广泛存在于自然界中,与动植物 的生理作用及药物,染料等关系密切.
(一) 杂环化合物的分类,命名和结构 一 杂环化合物的分类,
杂环化合物的反应
杂环化合物的反应
杂环化合物是一类有机化合物，其环状结构中至少含有一个杂原子（如氮、氧、硫等）。这类化合物具有丰富的生物活性和药理活性，因此在药物化学和天然产物化学等领域具有广泛的应用价值。
杂环化合物的反应主要包括：
环的稳定性：杂环化合物通常具有稳定的环状结构，这使得它们在化学反应中不易破裂。
杂原子的反应性：杂环化合物中的杂原子（如氮、氧、硫等）可以参与多种化学反应，如亲核取代反应、亲电子反应、还原反应等。
环的反应性：杂环化合物中的环也可以发生多种化学反应，如开环反应、闭环反应、环加成反应等。
例如，含氮杂环化合物可以发生亲核取代反应，亲核试剂进攻氮原子，氮原子上的电子云密度降低，离去基团离去，生成新的化合物。此外，含氮杂环化合物还可以发生还原反应，例如霍夫曼降解反应和柯尔伯-施密特反应等。
杂环化合物
吡
咯
的
结 构
N H
共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的。
N
孤电子对在p轨道上。
吡咯 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当 于有一个邻对位定位基。
呋喃、噻吩的结构与吡咯类似。
三. 呋喃、噻吩、吡咯的反应
1. 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应
（1）概述 *1 亲电取代反应的活性顺序为：
第十七章 杂环化合物
一 杂环化合物的简介
在环上含有杂原子（非碳原子）的有机物称为杂环化合物。
1 脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
三元杂环
O (环氧乙烷)
H
N (氮杂环丙烷)
四元杂环 五元杂环 七元杂环
O
(β-丙内酯)
O
O
O
(β-丙内酰胺)
NH
O (顺丁烯二酸酐)
O
(氧杂 )
O
N H
(1H-氮杂 )
+ SO3 N
CH2Cl2 室温
(固体，含量90 %) N
SO3
噻吩比较稳定，既可以直接磺化（产率 稍低），也可以用温和的磺化试剂磺化。
（4） 呋喃、噻吩、吡咯的卤化反应
反应强烈，易得多卤取代物。为了得一卤代(Cl, Br)产 物，要采用低温、溶剂稀释等温和条件。
杂环化合物大全
杂环化合物大全
【药师学习百科】——第5期
杂环一概念与碳环相对，指的是成环的原子不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可以是芳环（如吡啶）。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成（如吲哚）。
杂环化合物的系统命名法如下
把杂环看做碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；
给杂原子编号，使杂原子的位置号尽可能小。
其他官能团视为取代基。
杂环化合物大全
(部份学员对大体杂环方面知识还有所欠缺，本人特整理此表，志于全面，欢迎补充）
环数名称分子式结构式衍生物
单环
三元环吖丙啶C2H5N
环氧乙
烷
C2H4O
环氧
丙烷
环硫乙
烷
C2H4S
四元环吖丁啶C3H7N 恶丁烷C3H6O 噻丁环C3H6S
五元环含一
个杂
原子
呋喃C4H4O
四氢
呋喃
呋喃
甲醛吡咯C4H5N
四氢
吡咯
噻吩C4H4S四氢
噻吩
含两
个杂
原子
吡唑C3H4N2
咪唑C3H4N2
恶唑噻唑异恶唑异噻唑
六元环含一
个杂
原子
吡啶C5H5N
六氢
吡啶
烟酸
烟酸
胺异
烟肼吡喃C5H6O
噻喃C5H6S
含两
个杂
原子
哒嗪
嘧啶
吡嗪哌嗪
七元环及以上杂䓬䓬指环庚三烯正离子……
稠环
五元及六元稠杂环吲哚
苯并咪唑
咔唑喹啉异喹啉
蝶啶
7H-嘌呤
吖啶
吩嗪
吩噻嗪
非杂环
环戊二
C5H6
烯或称
茂
简易药化学习法
一、大多数药物可按照药名提示联想其具有的结构（药名与结构）
二、通过具有的结构熟悉化学名，即看见化学名，知道是什么药物。
三、按照结构分析得出理化性质。
由此，大体上就掌握了该药的主要性质。有少部份药物的药名与结构之间找不出任何的联系，这种情况只好下功夫记忆了。
杂环化合物
杂环化合物
杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物，但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似，因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多，数量庞大，在自然界分布极为广泛，许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如：植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中，含杂环结构的约占半数。因此，杂环化合物在有机化合物（尤其是有机药物）中占有重要地位。
第一节分类和命名
一、杂环化合物的分类
芳杂环化合物可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环两大类；也可按杂原子的数目分为含一个、两个和多个杂原子的杂环，还可以按环的多少分为单杂环和稠杂环等。见表14-1。
表14-1有特定名称的杂环的分类、名称和标位
类别含一个杂原子的五元杂环含两个杂原子的五元杂环
β432杂环母环β51βαα54132βααβ5β4132αNHαOS吡咯呋喃噻吩
PyrroleFuranThiopheneβ432Nαβ51βα5413Nβ2βαα5413Nβ2βα
α5β4132βα5413Nβ2αNααNHNHOOS吡唑咪唑噁唑异噁唑噻唑PyrazoleImidazoleO某azoleIo某azoleThiazole14-1
杂环化合物
OH N H Ka = 1.3 × 10-10 1× 10-15
CH 3CH 2OH 1 × 10-18
N H
+ KOH 固体
热 N K
+ H2O
N H
+ RMgX 干乙醚
N MgX
+ H2O
RCOCl N H
KOH（固体） 热
N K
N COR RI N R
N H N H
COR
R
RCOCl
RMgX
N H
干乙醚
N MgX
N COR RI N R
N H N H
COR
R
N H
+ KOH 固体
热 N K
+ H2O
N H
+ RMgX
N MgX
+ RH
RCOCl N H
KOH（固体） 热
N K
N COR RI N R
N H N H
COR
R
RCOCl
RMgX
N H
干乙醚
N MgX
N COR RI N R
γ 4 N 1
3β 2α
4 5
3 N O 1 5 6 7 2 4
4 5 S 1
N3 2
5 6 7 8
3 N 2 1
4
H 6 5 N7 1N 8 2 N4 N 9 3
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第十八章杂环化合物
教学要求
1.了解杂环化合物的分类、命名。
2.掌握重要的五元、六元及稠环杂环化合物的结构和性质。如：呋喃、噻吩、吡咯、喹啉（斯克奥浦合成）。
3.了解嘧啶及嘌呤的结构。
4.了解生物碱的一般概念。
杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。
杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：
本章我们只讨论芳香族杂环化合物。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
第一节杂环化合物的分类和命名
一、分类
二、命名
杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。
当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。
第二节五元杂环化合物
含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯，简单介绍一下噻唑、咪唑和吡唑。
一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构
呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质
1、存在与物理性质
2、光谱性质
3、化学性质
（1）亲电取代反应
从结构上分析，五元杂环为∏56共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为：
五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因环上的π电子云密度比苯环大，且分布不匀，它们在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。
亲电取代反应的活性为：吡咯 > 呋喃 > 噻吩> 苯，主要进入α-位。
说明：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所选择和控制。
卤代反应：不需要催化剂，要在较低温度和进行。
硝化反应：不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行。
磺化反应：呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂——吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。
（2）加氢反应
（3）呋喃、吡咯的特性反应
1）呋喃易起D-A 反应
吡咯、噻吩要在特定条件下才能发生D-A反应。
2）吡咯的弱酸性和弱碱性
吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。
吡咯具有弱酸性，（其酸性介与乙醇和苯酚之间。
故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂作用放出RH而生成吡咯卤化镁。
吡咯钾盐和吡咯卤化镁都可用来合成吡咯衍生物。
三、重要的五元杂环衍生物
1、糠醛（α- 呋喃甲醛）
（1）制备：由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳……用稀酸加热蒸煮制取。
（2）糠醛的性质：同有α-H的醛的一般性质。
1）氧化还原反应
2）歧化反应
3）羟醛缩合反应
4）安息香缩合反应
（3）糠醛的用途
糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。
2、吡咯的重要衍生物
最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基(-CH= )交替相连组成的大环化合物。其取代物称为卟啉族化合物。
卟啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含环的卟啉族化合物。在血红素中环络合的是Fe，叶绿素环络合的是Mg。
血红素的功能是运载输送氧气叶绿素是植物光合作用的能源。
1964年，Woodward用55步合成了叶绿素。1965年接着合成VB12，用11年时间完成了全合成。 Woodward一生人工合成了20多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。
Woodward 20岁获博士学位，30岁当教授，48岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。
四、噻唑和咪唑
1．噻唑
噻唑是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，无色，有吡啶臭味的液体，沸点117℃，与水互溶，有弱碱性。是稳定的化合物。
一些重要的天然产物几合成药物含有噻唑结构，如青霉素、维生素B1等。
青霉素是一类抗菌素的总称，已知的青霉素大一百多种，它们的结构很相似，均具有稠合在一起的四氢噻唑环和β- 内酰胺环。
青霉素具有强酸性(pKa≈2.7),在游离状态下不稳定(青霉素O例外)，故常将它们变成钠盐、钾盐或有机碱盐用于临床。
维生素B1（VB1）
第三节六元杂环化合物
六元杂环化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。
吡啶是重要的有机碱试剂，嘧啶是组成核糖核酸的重要生物碱母体。
一、吡啶
1、来源、制法和应用
吡啶存在于煤焦油页岩油和骨焦油中，吡啶衍生物广泛存在于自然界，例如，植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素PP、维生素B6、辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ也含有吡啶环。吡啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。
吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热（500℃）制得，也可从乙炔制备。
吡啶为有特殊臭味的无色液体，沸点115.5℃，相对密度0.982，可与水、乙醇、乙醚等任意混和。
2、吡啶的结构