【全国百强校】江苏省丹阳高级中学苏教版高中化学选修五教材梳理：专题1 总结

专题1 总结

本专题结构层次图

有机化学的概念

有机化学的诞生有机化合物的概念

有机化学发展史有机化学发展的三个重要阶段有机化学的有机化学的研究方向

发展与应用有机化学史上几个重要人物

我国在有机化学史上的贡献认医用材料

有机化学的应用光功能材料

识工程材料

黏合剂

有涂料

燃烧法确定元素组成

机有机化合物钠融法

组成的研究铜丝燃烧法

化元素分析仪分析法

合结合方式——共价键

基团理论

物核磁共振科学家怎样研究有机化合物现代结构研究法红外光谱有机物结构的研究紫外光谱

质谱法

手性分子手性碳原子

对映异构

甲烷与氯气的取代反应机理

有机化学乙酸乙酯的水解反应机理

反应的研究不对称合成

逆合成分析理论

专题突破

专题一 有机物燃烧计算的技巧

有机物的燃烧问题一直是高考有机化学的热点问题之一。考查的主要方式有：①燃烧方程式及其应用；②在一定条件下，气态有机物燃烧前后，气体体积不发生变化的规律（四氢规则）；③由有机物的分子式来比较燃烧耗氧量大小的方法；④有机混合物燃烧的计算，已知其中之一物质的物质的量列出有关计算的数学表达式；⑤有机化合物燃烧热及热化学方程式等。考点动向：①由原来单纯烃的燃烧问题——烃燃烧耗氧量（标准状况）向烃的混合物燃烧问题转变；②由选择题向非选择题转变；③由耗氧量大小比较的简单题向由燃烧方程式来确定有机物分子式及列出数学计算关系式转变；④由单纯燃烧规律向把燃烧与热化学方程式相结合的学科内综合转变。

1. 方法与技巧

烃及其含氧衍生物的燃烧通式：

烃：C x H y ＋ ⎝⎛⎭⎫x ＋y 4O 2−−→−点燃 xCO 2 ＋ y 2H 2

O 烃的含氧衍生物：C x H y O z ＋ ⎝⎛⎭

⎫x ＋y 4－z 2O 2−−→−点燃 xCO 2 ＋ y 2H 2

O 2. 易错分析 （1）凡分子里氢原子个数为4个的气态烃，如CH 4、C 2H 4、C 3H 4，完全燃烧前后气体总物质的量不变，若在温度高于100℃的密闭容器中，定温时，其压强不变（注意生成的H 2O 也为气态）。

（2）耗氧量大小的比较 判断的内容

规律 特例 等体积的烃完全燃烧时，

耗氧量多少的判断

烃分子式为C x H y 时，⎝⎛⎭⎫x ＋y 4值越小，耗氧量越少 等体积的烃完全燃烧， CH 4耗氧量最少 等质量的烃完全燃烧时，

耗氧量多少的判断 烃分子内含碳量越高（即CH y/x 中y x

值小），耗氧量越少 等质量的烃完全燃烧， CH 4耗氧量最多 温度不变（高于100℃），气

态烃完全燃烧时，反应前后密

闭容器内压强大小的判断 组成为C x H y 的烃，当y<4时，

反应后压强减小；当y ＝4时，反应后压强不变（四氢规律）；当y>4时，反应后压强增大

乙炔(C 2H 2)燃烧后，密闭容器 内的压强减小

含氧衍生物完全燃烧时，

耗氧量多少的判断 组成为C x H y （H 2O ）n 的物质，组成符合C x H y (H 2O)n 的物质

中，CH 2O 每摩耗氧量最少；

每摩耗氧⎝⎛⎭

⎫x ＋y 4mol ；组成为C x O y (H 2O)n 的物质，每摩耗氧 ⎝⎛⎭

⎫x －y 2mol 组成符合C x O y (H 2O)n 的物质中，乙二酸（或甲酸）每摩耗

氧量最少 （3）由燃烧产物推测有机物

相同状况下，有机物燃烧后

n （CO 2）∶ n （H 2O ）⎩⎪⎨⎪⎧<1 为饱和醇和烷烃＝1 为符合CnH 2n Ox 的有机物>1 为炔烃或苯及其同系物

①若燃烧产物n （CO 2）∶n （H 2O ）＝1∶2，则有机物中碳、氢原子的个数比为1∶4，可能为甲烷（CH 4）、甲醇（CH 4O ）。

②若燃烧产物n （CO 2）∶n （H 2O ）＝1∶1，则有机物中碳、氢原子的个数比为1∶2，可能为单烯烃C n H 2n 、醛或酮C n H 2n O 、羧酸或酯C n H 2n O 2。

③若燃烧产物n （CO 2）∶n （H 2O ）＝2∶1，则有机物中碳、氢原子的个数比为1∶1，可能为乙炔（C 2H 2）、苯（C 6H 6）、苯乙烯（C 8H 8）、苯酚（C 6H 5OH ）、乙二酸（C 2H 2O 4）。

例1 有机物A 蒸气的质量是相同状况下同体积乙醇蒸气的2倍，1.38 g A 完全燃烧后，若将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰增重3.06 g ；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重1.08 g ；取4.6 g A 与足量钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68 L ；A 不与纯碱反应，试通过计算确定A 的分子式和结构简式。

解析：A 的相对分子质量为M r （A ）＝46×2＝92；水的质量为m （H 2O ）＝1.08 g ；CO 2的质量为m （CO 2）＝3.06 g －1.08 g ＝1.98 g ，故m （H ）＝1.08 g ×182＝0.12 g ，m （C ）＝1.98 g×44

12＝0.54 g 。因为m （C ）＋m （H ）＝0.12 g ＋0.54 g ＝0.66 g ＜1.38 g ，所以该有机物中含有O ，其质量为m （O ）＝1.38 g －0.66 g ＝0.72 g ；因此 1 mol 该有机物中各元素原子的物质的量分别为n （C ）＝g g mol 9238.112/54.0⨯＝3 mol ，n （H ）＝g g m ol 9238.11/12.0⨯＝8 mol ，n （O ）＝g g

m ol 9238.116/72.0⨯＝3 mol ，该有机物的分子式为C 3H 8O 3。4.6 g （即0.05 mol ）A 中能被Na 取代的H 的物质的量为

1.68 L 2

2.4 L·mol －1

×2＝0.15 mol ，可见 1 mol A 分子中含有 3 mol 羟基，所以它的结构简式为CH 2OHCHOHCH 2OH 。

答案：A 的分子式为C 3H 8O 3，结构简式为CH 2OHCHOHCH 2OH 。

点评： 先求相对分子质量，再根据燃烧法得水和二氧化碳的质量，进一步求分子式，再根据反应进