大学有机化学推断结构试题(B)及标准答案解析

大学有机化学推断结构试题(B)及答案解析

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大学有机化学结构推断试卷（B ）及答案

班级 姓名 分数

一、合成题 ( 共 1题 6分 )

1. 6 分 (3116)

3116

11-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来:

请推出A,B,C,D,E 的结构和确定11-十八碳烯酸的构型

试写出A ，B ，C ，D ，E 和11-十八碳烯酸的结构式。

二、推结构题 ( 共42题 262分 )

2. 6 分 (3111)

3111

化合物A(C 9H 10),其NMR: δ/: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A 经臭氧化后

再用H 2O 2处理,得到化合物B,B 的NMR: δ/:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B 经

氧化后得C,分子式为C 8H 6O 4,NMR 为δ/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C 经P 2O 5作用后,得

到邻苯二甲酸酐。试推出A,B,C 的结构,并指出各个峰的位置。

3. 6 分 (3112)

3112

有一化合物分子式为C 4H 8O 2,其红外光谱在1730cm -1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三

个信号,δ/:3.6单峰(3H);2.3四重峰(2H);1.15三重峰(3H)。推断此化合物的结构。

4. 6 分 (3113)

3113

化合物A,分子式为C 10H 12O 2,其红外光谱在1700cm -1左右有吸收峰,其核磁共振数据 如

下:δ/:2.1(单峰,3H) ,2.9(三重峰,2H), 4.3(三重峰,2H), 7.2(单峰,5H)。 试写出A 的可能结构式

及各峰的归属。

H 2 ,Lindlar 催化剂H 3O +KOH, H 2O E(C 18H 32O 2)D(C 18H 31O 2K) C(C 18H 31N)KCN B(C 17H 31Cl)ICH 2(CH 2)7CH 2Cl A (C 18H 13Na)

NH 3NaNH 2+CH 3(CH 2)5C CH

5. 6 分(3114)

3114

化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）, B与1分子CH3MgI 作用,经酸化后得C（C5H8O3）, C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3（D）。A经CrO3-吡啶处理也可得D,试写出A,B,C,D的结构式。

6. 6 分(3115)

3115

茚(C9H8)能迅速使Br2-CCl4或稀的KMnO4溶液褪色,吸收1mol的氢而生成茚满(C9H10)。茚完全氢化时生成分子式为C9H16的化合物;经剧烈氧化生成邻苯二甲酸。试推测茚和茚满的结构。

7. 6 分(3117)

3117

从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A的IR在3200cm-1~2900 cm-1, 2750 cm-1, 1725 cm-1, 975cm-1有吸收峰,C的NMR在0～9区仅有一个峰。推出A,B,C的结构式。

8. 8 分(3118)

3118

某二元酸A,经加热转化为非酸化合物B(C7H12O),B用浓HNO3氧化得二元酸C(C7H12O4),经加热,C形成一酸酐D(C7H10O3) 。A经LiAlH4还原,转化为E(C8H18O2),E能脱水形成3,4-二甲基-1,5-己二烯。试写出A～E的结构式。

9. 6 分(3119)

3119

某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀HCl溶液和稀NaHCO3水溶液;但它能溶于稀NaOH 水溶液,将A的稀NaOH溶液煮沸蒸馏,收集馏出液于NaOI溶液中,有黄色沉淀生成。将蒸馏瓶中的残液酸化后过滤出来,B具有C7H6O3的分子式,它溶于NaHCO3水溶液,溶解时释放出气体。试写出A,B的结构式。

*. 8 分 (3120)

3120

化合物A(C 9H 18O 2),对碱稳定,经酸性水解得B(C 7H 14O 2)和C(C 2H 6O),B 与硝酸银氨溶液反应

再酸化得D,D 经碘仿反应后酸化生成E,将E 加热得化合物F(C 6H 8O 3)。F 的IR 主要特征吸

收在1755cm -1和1820cm -1。F 的NMR 数据为：δ=1(3H,二重峰),δ=2.1(1H,多重峰),δ=2.8(4H,

二重峰)。推出A ～F 的结构式。

11. 6 分 (3121)

3121

某含氧化合物与NH 2OH 作用所得产物加酸处理时发生重排反应,重排产物在稀NaOH

水溶液中较长时间回流后再进行水蒸气蒸馏,馏出物为苯胺。残液经浓缩后结晶,该结晶与

NaOH(或NaOH + CaO)共热而生成甲烷。写出此含氧化合物结构式及各步反应式。

12. 6 分 (3122)

3122

化合物A(C 9H 10O),能和Ph 3P +CH 2-作用得B(C 10H 12);A 和羟氨作用得C(C 9H 11ON),C 在

PCl 5作用下得D,D 水解产物之一为苯胺。试推测化合物A 的结构, 用反应式表示各步反应。

13. 8 分 (3123)

3123

某化合物A(C 15H 14O),其IR 谱在1700cm -1处有强吸收,能和NH 2OH 反应生成B, B 的M +

为225,B 经D 2O 处理后,其NMR(δ,ppm)为7.0(单,10H);2.5(单,1H);2.1(单,3H),B 经H 2SO 4处理

生成主要产物C,C 的IR 谱在1625cm -1处有强吸收,且M +仍为225,C 在稀酸中回流后,经检验

得知有醋酸生成。写出A,B,C,D,E 的结构式。

14. 6 分 (3124)

3124

毒芹碱是毒芹的活性成分,试从下面所示的反应推定毒芹碱的结构

毒芹碱

CH 3CH 2CH 2CHO

+CH 2CHO CHO +CH 2O Zn / H 2O 2.1.O 3Ag 2O H 2O CH 3I H 2O Ag 2O 2CH 3I C 8H 17N