第三单元 有 机 物 的 合 成
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物专题提升课含解析3
有机化合物的合成1.有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破.有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到突破口。
(2)从反应条件突破.反应条件可能的有机物反应浓硫酸,加热①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液，加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu(或Ag）,加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意：羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成浓溴水或溴的CCl4溶液①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应Cl2，光照①烃的取代反应②中侧链的取代反应(3）从转化关系突破。
①连续氧化关系：结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3②重要的“三角"转化关系：a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃。
b。
烯烃在一定条件下分别与HX（X为卤素原子）、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇；c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。
（4)从实验现象突破。
实验现象结论使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基加入新制Cu（OH)2并说明该物质中含有—CHO加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现加入Na,有可能有-OH或-COOHH2产生加入NaHCO3溶说明含—COOH液有气体放出(5）根据相关数据确定官能团的数目.①烃和卤素单质的取代:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质（X2）。
2018-2019学年化学同步苏教版必修2专题3 第三单元 人工合成有机化合物
1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。 2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：
3．加聚反应的条件和特点： (1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键； (2)特点：产物只有高聚物； (3)实例：nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ，
4． CH2CH2 中单体是 CH2===CH2，链节是 CH2CH2， 聚合度是 n。
答案：C
5．已知有机物 A 既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟 剂。由 A 为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下 列问题：
(1)A 中所含官能团的名称为_碳__碳__双__键__。 (2)写出下列反应的反应类型：A―→B_加__成__反__应_，B―→F取__代__反__应__。
(3)写出下列反应的化学方程式 催化剂 ①A―→E： __①__n_C__H_2_=_=_=_C__H_2_―__△ ―__→___C__H_2_—__C__H_2_______；
②实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 a．乙烯： nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ；
b．苯乙烯：
。
c．氯乙烯：nCH2===CHCl―→ CH2—CHCl ③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)： 单体：CH2===CH2，链节： —CH2—CH2—，聚合度： n 。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合 成该加聚产物的单体。如判断
1．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。
2．如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？写出各步反应的化学方程式。 答案：CHCH―H① ―C→l CH2===CHCl―加②―聚→ CH2—CHCl 。 催化剂 CHCH＋HCl ――→ CH2CHCl 催化剂 nCH2===CHCl ――→ CH2—CHCl
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.1.
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反 应的化学方程式。
探究一
探究二
解析:比较乙烯(CH2 CH2)与正丁醇 (CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的结构,可知碳原子数增加了一倍,官能 团由碳碳双键转变为醇羟基,且个数仍为一个。从所给信息中可知,可先将 乙烯转化为乙醛即可达到碳原子数加倍目的:
RCH2CH CH2
RCH2COOH+CO2↑
CH3CH2CN 在酸性溶液中转化:
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
一二三
2.官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 种类变化:例如 CH3CH2OH CH3CHO。
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO + 2H2O
数目变化:例如 CH3CH2Br CH2BrCH2Br。
CH3OOCCH3+H2O 增长的也不是碳链。 答案:B
一二三
三、官能团的引入和转化
1.官能团的引入 (1)引入碳碳双键。 由 CH3CH2OH 制 CH2 CH2:
CH3CH2OH
CH2 CH2↑+H2O
(2)引入卤素原子。
CH2 CH2 和 HCl 反应:
CH2 CH2+HCl (3)引入羟基。
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架 的构建和官能团的引入
学习目标
思维脉络
1.了解有机合
成的基本程序和方
法。
2.理解卤代烃在不
同条件下可发生取
代反应和消去反
应。
3.掌握碳链的增长
和引入官能团的化
《第三单元 有机合成设计》(同步训练)高中化学选择性必修3_苏教版_2024-2025学年
《第三单元有机合成设计》同步训练(答案在后面)一、单项选择题（本大题有16小题，每小题3分，共48分）1、下列有机合成反应中，属于取代反应的是（）A. 甲烷与氯气在光照条件下反应生成氯甲烷B. 乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷C. 乙醇在催化剂存在下氧化生成乙醛D. 苯与氢气在催化剂存在下加成生成环己烷2、下列哪种反应可以用来合成1-溴丁烷？A. 丁醇与浓硫酸共热B. 丁醇与氢溴酸（HBr）在红磷催化下加热C. 丁醇与氯气光照反应D. 丁醇与碘单质在碱性条件下反应3、下列化合物中，不属于烃类的是（）A. 甲烷（CH4）B. 乙烷（C2H6）C. 丙烯（C3H6）D. 乙醛（C2H4O）4、下列关于有机合成的设计方法，哪一项是正确的？A、直接使用高级脂肪酸与甘油发生酯化反应制取生物柴油B、通过乙烯和氯化氢的加成反应制取聚氯乙烯C、利用乙醇与浓硫酸加热制取乙烯D、由乙醇直接氧化制取乙酸5、在有机合成中，下列哪种方法最常用且能有效地合成目标分子A？A. 消去反应B. 加成反应C. 取代反应D. 重排反应6、在进行有机合成时，为了提高反应的选择性和产率，下列哪种方法通常不会被采用？A. 使用催化剂B. 控制反应温度C. 增加溶剂的极性D. 加入大量的副反应物7、下列关于有机合成路线的设计原则中，错误的是（）A、优先考虑官能团的保护和恢复B、尽量减少副反应的发生C、尽量选择经济、环保的反应条件D、反应步骤越多越好8、在有机合成设计中，下面哪个反应主要用于引入新的官能团或改变分子的构型，而不改变分子中的碳链骨架？A、取代反应B、加成反应C、消除反应D、重排反应9、在有机合成设计中，下列哪个反应机理适用于合成以下产物：A. 碱性条件的消除反应B. 酸性条件的加成反应C. 紫外光照射下的光化学反应D. 纳米催化剂催化的氧化反应10、在设计一种新型药物的过程中，科研人员需要通过有机合成来制备关键的中间体化合物。
有机物的合成思路
例1：6 － 羰基庚酸是合成某些高分子材料和 药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环 己烷为原料合成6 － 羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方 案(注明反应条件)
2、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）
解：
CH3 CH3-C=CH2
Br2
BrBr CH3-C-CH2
；
（2）写出反应③的化学方程式 ；
（3）在合成线路中，设计③和⑥两步的目的是什么？
6、异氰酸酯R—N＝C＝O是一大类化合物的总称（其 中R是烃基）。聚氨脂单体是异氰酸酯和含氨基、亚 氨基＝NH、羟基—OH的化合物。官能团—N＝C＝O 中的氮原子带有部分负电荷，碳原子上带有部分正电 荷，跟含有的氨基、亚氨基＝NH和羟基—OH的化合 物加成时，氢原子总是加在—N＝C＝O的氮原子上， 而其他基团的氮原子或氧原子则加在碳原子上。试回 答下列问题：
C—H C—H
O
CH2
思考： O
O
用2-丁烯、乙烯为原料设计
O
的合成路线
O
反推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以 及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物 由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原 料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步 反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得 到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用 副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能 臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施 保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。
高中化 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物课时作业 苏教2
第三单元人工合成有机化合物一、简单有机物的合成1．有机合成的一般思路（1）依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的________________和________________.（2)精心设计并选择合理的________和________。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯（1)乙酸乙酯可能的合成路线（2)选择路线，写出化学方程式如果选择路线Ⅲ，请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:①CH2===CH2＋H2O错误!CH3CH2OH，________反应。
②________________________________，________反应。
③2CH3CHO＋O2错误!2CH3COOH，________反应。
④________________________________________________，________反应或________反应。
二、有机高分子的合成1．合成有机高分子合成有机高分子是用____________合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。
____________、____________、____________(统称为____________________)等都是合成有机高分子。
2．有机高分子的组成对于反应：n CH2===CH2错误!(1）单体:________________________。
(2）链节:________________________。
（3）聚合度：________________。
3．合成方法——聚合反应（1）加聚反应①概念含有________________(或________________）的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应.②举例写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：_______________________________________________________________。
高中化学必修二讲义专题3第三单元人工合成有机化合物Word版含答案
第三单元人工合成有机化合物 [课标要求]1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基本方法思路。
2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。
3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
4．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。
1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。
2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：3．加聚反应的条件和特点：(1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键； (2)特点：产物只有高聚物； (3)实例：n CH 2===CH 2―→CH 2—CH 2，4．CH 2CH 2中单体是CH 2===CH 2，链节是，聚合度是n 。
简单有机物的合成1．有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。
(1)乙烯水合法制乙醇：。
OH 2CH 3CH ――→催化剂O 2＋H 2=CH ==2CH(2)乙烯氧化制乙醛：2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂2CH 3CHO 。
(3)乙烯氧化制乙酸：。
COOH 3CH ――→催化剂2＋O 2=CH ==2CH2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯若合成路线如下，请在方框内填写相应物质的名称。
写出反应的化学方程式，并注明反应类型。
；反应加成，OH 2CH 3CH ――→催化剂O 2＋H 2=CH ==2CH ① 反应；氧化，O 2CHO ＋2H 32CH ――→催化剂△2OH ＋O 2CH 32CH ②反应；氧化，COOH 32CH ――→催化剂2CHO ＋O 32CH ③反应。
酯化，O 2＋H 5H 2COOC 3CH 错误!OH 5H 2COOH ＋C 3CH ④ 3．乙酸乙酯的合成途径(1)合成路线一(2)合成路线二(3)合成路线三1．制取氯乙烷有以下两种方案：方案一：乙烷与Cl 2光照下发生取代反应生成CH 3CH 2Cl 。
灌南高级中学高一化学下册《人工合成有机物化合物》课件
阳的光华。
腈纶衣物
PVC管材
有机玻璃
人造心脏
液晶
药品
一、简单有机物的合成
1.乙酸乙酯的合成
（1）由乙烯合成乙酸乙酯。
乙醇 乙酸乙酯 乙酸 逆合成法（即逆推法） 乙醛 乙醇 乙烯
乙烯
产物
反应物
原料
乙烯 (C2H4) 催 化 剂 合成路线1
① H2 O
O2 催化剂
乙醇 (C2H6O)
乙醛
(C2H4O) 催化剂
学· · · 科网
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等
合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶
1.有机高分子的主要性质
有机高分子的主要性质
（1）可溶于有机溶剂。 （2）可燃性。
2.加成聚合（加聚）反应 （1）定义： 含碳碳双键或叁键的相对分子质量小的化合物 一 定 互相结合 条 件 相对分子质量大的高分子 （2）加聚反应的过程。 H H H H H H
3.缩聚反应
定义：
相对分子质量小的化合物
一定条件
聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子
酚醛塑料 单体： 苯酚、甲醛
OH
nHCHO ＋ n
OH CH2
n
浓HCl 水浴
＋ nH2O
合成有机高分子化合物反应的比较 反应类型 反应物特征 生成物特征 加 聚 缩 聚
含有不饱和键 聚合物与单体具有 相同的组成,主链 上一般只有碳原子
聚乙烯(PE)产品
单体: CH2=CH2
无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料
吹塑成型的聚乙烯薄膜
保鲜膜
聚氯乙烯（PVC）
学科···网
单体: CH2=CHCl
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过 60℃，在低温下会变硬,分为：软质塑料和硬质塑料
高二化学鲁科版选择性必修3第3章第1节有机化合物的合成第2课时课件
上面两种合成方法中，哪种方法符合绿色化学思想？ 1.方法： (1)正推法。 ①含义：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的引 入或转化来完成。 ②具体步骤：首先要比较原料分子和目标化合物分子在_结__构__上的异同，包括 _官__能__团__和_碳__骨__架__两个方面的异同；然后，设计由_原__料__分子转化为_目__标__化__合__物__ 的合成路线。
3.工业上合成氨的原料之一——H2有一种来源是石油气，如丙烷。有人设计了 以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是( )
A.C3H8 B.C3H8 C.C3H8+H2O D.C3H8+O2
【方法规律】(1)有机反应的连续氧化过程一般为醇
醛
羧酸(官能团的转化：—CH2OH
—CHO
—COOH)。
(2)要制备邻二醇或邻二酸，一般应通过烯烃与卤素单质加成，然后水解
得到邻二醇，邻二醇连续氧化可得邻二酸。
【探究训练】 1.下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径，不可能达到目的的 是 ()
【解析】选B。溴乙烷可以直接在氢氧化钠水溶液中水解生成乙醇，不需要先消 去，再加成。
2.已知CH2＝CH—CH＝CH2+
试以CH2＝CH—CH＝CH2和
为原料合成
。
【解析】对比目标产物和给出的原料，借助题目给出的信息，可采用逆推的方 法找出合成路线：
答案：
课堂素养达标
1.(2019·保定高二检测)绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用 率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反应中， 原子利用率最高的是 ( )
有机化合物的合成与反应机理热力学动力学热力学
有机化合物的合成与反应机理热力学动力学热力学有机化合物的合成与反应机理：热力学和动力学角度的综述概述有机化合物的合成与反应机理是有机化学领域中的重要研究内容。
从热力学和动力学角度来看，这些反应过程涉及到了能量变化、反应速率和平衡的因素。
本文将综述有机化合物合成与反应机理的热力学和动力学方面的重要概念和原理。
1. 热力学1.1 内能和焓有机化合物的合成与反应涉及到热能的转化。
热力学研究的基本概念是内能和焓。
内能是体系中分子的能量总和，而焓则是内能和压强乘积的结果。
合成或反应过程中，能量的变化可通过内能和焓的计算得到。
1.2 反应焓和反应熵反应焓指的是化学反应的焓变，即反应物到产物之间的热能差异。
反应焓的正负可判断反应是吸热还是放热的。
反应熵则反映了体系在反应过程中的混乱程度的变化。
合成或反应过程中，反应焓和反应熵的值会影响反应的方向和平衡。
2. 动力学2.1 反应速率反应速率是指化学反应中物质浓度随时间变化的快慢程度。
反应速率受到温度、浓度、催化剂和反应物之间的障碍等因素的影响。
合成或反应过程中，了解反应速率的决定因素对于优化反应条件和提高反应效率具有重要意义。
2.2 反应机理反应机理指的是反应步骤和反应中间体的形成和消失。
有机化合物的反应机理可以通过实验和理论计算进行研究。
对于有机合成而言，确定反应机理是合成特定目标化合物的关键。
3. 热力学和动力学的应用3.1 反应平衡和控制热力学和动力学的原理可应用于控制有机化合物反应的平衡。
通过研究反应物和产物之间的热力学参数，可以预测反应的方向和平衡位置，并进行相应的调控。
3.2 催化剂和反应速率控制催化剂在有机合成中起到加速反应速率的作用。
了解催化剂对反应速率的调控机制，对于合成高效、高选择性的有机化合物具有重要意义。
结论有机化合物的合成与反应机理涉及到热力学和动力学的综合研究。
热力学考虑能量变化和反应平衡的因素，而动力学则关注反应速率和反应机理。
综合应用热力学和动力学的原理，可以有效地控制有机反应的方向、平衡和速率，从而实现有机合成的优化。
有机物的合成
有机物的合成有机物的合成是有机化学领域中的重要研究内容之一。
有机化合物是由碳原子构成的化合物，其合成方法多种多样。
本文将介绍有机物合成的一些常用方法和技术。
一、取代反应取代反应是有机物合成中常用的方法之一。
取代反应通过替换有机物中的某个官能团或原子基团来合成新的有机化合物。
常见的取代反应有醇的取代反应、卤代烃的取代反应等。
例如，醇的取代反应可以通过加入酸类催化剂使醇中的羟基（-OH）与其他反应物发生反应，从而得到新的有机化合物。
二、缩合反应缩合反应是一种将两个或多个有机物分子结合起来形成新的有机化合物的反应。
常见的缩合反应包括酯的缩合反应、醛缩合反应等。
酯的缩合反应可以通过酸催化或酶催化来实现，反应条件温和，适用于合成多种有机物。
醛缩合反应则是通过醛与缩合试剂（如胺类化合物）反应形成醛缩合物。
三、氧化还原反应氧化还原反应是有机物合成中常用的重要手段之一。
氧化反应是通过氧化剂使有机物中的某个官能团氧化生成新的有机化合物，还原反应则是通过还原剂使有机物中的某个官能团还原生成新的有机化合物。
常见的氧化还原反应有醇的氧化、醛的还原等。
氧化还原反应具有反应条件温和、产率高的特点，在有机物的合成中具有重要的应用价值。
四、环化反应环化反应是将直链有机化合物通过内部原子或官能团的连接而形成环状结构的反应。
环化反应是有机化学中非常重要的反应类型，常用来合成环状有机化合物。
例如，烯烃的环化反应可以通过加热或催化剂的存在使烯烃中的碳碳双键发生“内部反应”，从而生成环状化合物。
环化反应的研究和应用在有机物合成领域具有重要的意义。
五、催化反应催化反应是指在反应过程中存在催化剂参与的反应。
催化剂可以加速反应的进行，减少反应所需要的能量，提高反应的产率和选择性。
常见的催化反应包括氢化反应、醇醚化反应等。
氢化反应是通过氢气在催化剂的作用下与有机物反应生成相应的氢化产物，催化剂可以是金属催化剂如铂、钯等。
醇醚化反应是通过催化剂的存在使醇与醚反应生成醚类化合物。
人教版(2019)高中化学选择性必修三第三章第五节 有机合成
4．常见消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：
醇 CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH―△―→
CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O。
浓硫酸 (2)醇消去：CH3CH2OH ―17―0 ℃→ CH2===CH2↑＋H2O。
[跟踪训练]
1．可在有机化合物中引入羟基的反应类型是
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原
合成
示，并注明反应条件)。
试剂
试剂
示例：原料―条―件→……―条―件→产物
(其他无机原料任选，用反应流程图表
解析：根据逆合成分析法可确定 C 为
，进而确定 B 为
，最后确定 A 为
。
答案：(1)碳碳双键、酯基 (2)
赢微点——内化学科素养 有机合成路线设计思维模型
[应用体验] 1．(2021·山东等级考·节选)一种利胆药物F的合成路线如图：
[跟踪训练] 1．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：
，产物苯胺还原性强，易被氧化，则
由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
()
A．甲苯―硝―化→X―氧―化―甲―基→Y―还―原―硝―基→对氨基苯甲酸
氧化甲基 硝化 还原硝基 B．甲苯――――→X――→Y――――→对氨基苯甲酸
C．甲苯―还―原→X―氧―化―甲―基→Y―硝―ห้องสมุดไป่ตู้→对氨基苯甲酸
D．甲苯―硝―化→X―还―原―硝―基→Y―氧―化―甲―基→对氨基苯甲酸
解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲 基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则 生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基 还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位 取代定位基，故B、C、D均错。 答案：A
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时课件鲁科版选修5
(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是
催化剂 △
＋2H2O
________________________________________________。
(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G，在乙二酸、 水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是 _乙__二__酸__>_苯__酚__>_水__>_G__(_乙__醇__) 。
例4 写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
的各步反应方
程式(必要的无机试剂自选)。 答案 ①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O2―催――△化――剂→2CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O ②2CH2ClCH2CH2CHO＋O2――催―△ 化――剂―→2CH2ClCH2CH2COOH ③CH2ClCH2CH2COOH＋NaOH―△―H―/2H―O→＋ HOCH2CH2CH2COOH＋NaCl
解析 答案
(2)写出反应②、⑥的化学方程式_2_C_H__3C__H_2_O_H_＋__O__2_―_C△ ―_→ u__2_C_H__3C__H_O_＋__2__H_2_O， _C_H__3_C_O_O__H_＋_________________浓__△硫__酸____________________＋__H__2O____。
―[―O→] 一元醛 ―[―O→] 一元羧酸 ―醇――、――浓― △―H―2―S― O→4 酯 (2)二元合成路线：CH2==CH2 ―X―→2 CH2X—CH2X―N―a―O―H―△―水―溶――液→
CH2OH—CH2OH―[―O→]
―[―O→] HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯
(3)芳香化合物合成路线
有机物的合成
③3炔烃不完全加成引入C=C
CH≡CH + HBr 催化剂
△
CH2=CHBr
(2)C≡C的形成
①二元卤代烃在强碱的醇溶液 中消去2分子的HX ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶 液中消去HX ③实验室制备乙炔原理的应用
(3)卤素原子的引入方法
③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
4.官能团的转化：
(1).官能团种类变化： CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化 酯化
CH3-CHO
氧化
CH3-COOCH3 (2).官能团数目变化：
CH3-COOH
如何变成
(3).官能团位置变化：
如何变成
有机物成环的方法有：
①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）； ②二元醇分子间或分子内脱水成环； ③二元醇和二元酸酯化成环； ④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成 环。
如何开环?
官能团的保护
CH3
Cl2
催化剂
Cl
一定条件下
OH
OCH3
OCH3
CH3I
CH3
C2H5OH
H3CO
CH3
COOC2H5
CH3
COOH
HI
HO
COOC2H5（产品）
如“氧化时先保护 ”，“对 加成时 先保护－CHO”，“对苯环邻位(或对位)取代时先保 护对位(或邻位)”，“氧化其他基团时先保护醛基” 等等。
CH3CH2OH
水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
催剂
④ 酯的酸性或碱性水解
人工合成有机物
人工合成有机物人工合成有机物专题三有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物浙江省苍南宜山高中人工合成有机物复习回顾：下列各反应的原料利用率如下。
以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？CH2=CH295% 85% 90%95%__HCH3CHO90%CH3 COOH作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？人工合成有机物1、在我们的学习生活中哪些是由有机高分子材料制成的？请列举你所知道的应用于日常生活和高科技领域的有机合成材料。
2、我国航天员穿的航天服使用了高强度、高韧性的特种尼龙。
你还知道哪些尼龙制品？人工合成有机物合成有机高分子相对分子质量较小的物质化学方法相对分子质量高达几万几百万的高分子聚合反应三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维人工合成有机物一、加成聚合(加聚)反应：定义：含碳碳双键或是叁键的相对分子质量小的化合物相互结合相互结合成相对分子质量大的高分子人工合成有机物P78”观察与思考”乙烯发生加聚反应的过程：H H H H H H H H H H H H C=C + C=C + C=C + 。
催化剂H H H H H H 。
―C―C― ―C―C― ―C―C― 。
H H H H H H人工合成有机物人工合成有机物人工合成有机物P79”拓展视野”催化剂nCH2=CH2 △, P[CH2 CH2]n(聚乙烯)单体CH =CH2 n 催化剂链节聚合度〔CH -CH2〕n单体链节聚合度人工合成有机物练习P79”问题解决”请写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：CH2=CHCl CF2=CF2CH2=C COOCH3CH3人工合成有机物小结1.加聚反应的特点：双键相连的原子形成长链，其余看作支链2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应人工合成有机物◆ 聚乙烯(PE)产品单体: CH2=CH2无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料吹塑成型的聚乙烯薄膜保鲜膜人工合成有机物◆聚氯乙烯(PVC) 单体: CH2=CHCl化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃,在低温下会变硬分为：软质塑料和硬质塑料人工合成有机物◆聚四氟乙烯单体：CF2=CF2人工合成有机物◆聚苯乙烯单体：CH2=CH C6H5人工合成有机物聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)单体：CH2=C COOCH3CH3人工合成有机物二、高聚物的单体的判断1.凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第三单元人工合成有机化合物【内容标准】 1. 通过简单实例了解简单高分子材料的合成反应，能举例说明高分子材料在生活等领域中的应用。
2. 能说明合成新物质对人类生活的影响。
讨论在化工生产中遵循“绿色化学”。
【课程目标】1. 在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。
2. 通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应，能举例说明高分子材料在生产生活和科技等领域的应用及发展。
【教学建议】 1. 注意激发学生的学习热情。
在教学中可以通过交流讨论活动，用实例进一步说明有机合成的重要性。
让学生了解通过有机合成的途径急剧增加了新物质的种类，为高科技发展、工农业生产和环境保护事业提供了各种各样有特定性能的新材料，促进了社会的不断发展，大大提高了人们的生活质量。
2. 对于合成乙酸乙酯的教学，应通过乙酸乙酯、乙酸、乙醇分子结构的对比和变化，让学生理解化学家设计合成有机物的思考方法。
然后联系已学的有机反应知识，讨论由乙烯合成乙酸乙酯的合成路线。
3. 对于合成有机高分子的教学，可以向学生简单介绍什么是高分子材料，了解天然有机高分子（如棉花、羊毛、天然橡胶等）和合成有机高分子（包括合成橡胶、塑料和合成纤维三大类及涂料、黏合剂等）。
4. 通过“观察与思考”栏目，分析聚乙烯和聚苯乙烯合成反应，帮助学生认识加聚反应的特点，学习加聚反应化学方程式的书写方法。
教学中要帮助学生区别单体和聚合物链节在结构上的区别，了解式中n的含义。
【教学设计思路】 1. 依据《普通高中化学课程标准（实验）》提出的学习要求，本单元的教学设计运用生产和生活中的实例，帮助学生初步了解简单有机物和高分子化合物的合成反应。
教学中通过交流和讨论活动，帮助学生了解从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，初步认识人们是怎样合成有机物的；以加聚反应为例了解高聚物的合成方法；同时通过合成实例的分析认识实验、比较等科学方法对化学研究的作用。
2. 本单元教学设计中重视联系实际，从身边的学习用品、生活用品说起，让学生体会到高分子材料虽然时刻存在于我们身边，但被认识的甚少。
这样既加强了亲切感又激发了学生的求知欲望。
3. 本单元的教学设计遵循学生的认识规律，重视培养学生崇尚科学的情感，通过对部分物质化学性质的探究实验和个别有机物的合成实验，进一步学习使用实验探究的方法去认识物质的性质，体验合成新物质成功的喜悦。
4. 在本单元的教学设计中重视引导学生采用类比等方法学习新知识。
【课时安排】1课时【教学方法】以化学多媒体实验室为主要授课地点，以讲授法、讨论法、探究性学习及多媒体、网络的应用等适合中学生心理发展特点的教学方式和手段为主要授课方法，让学生在生动活泼的探究活动过程中学习、体验和应用化学科学。
【教学评价】教学评价以纸笔测试评价和平时活动表现评价相结合的方式进行。
其中纸笔测试和平时活动表现各占50%。
【教学目标】1. 知识和技能目标（1）通过乙酸乙酯合成途径的分析，让学生了解简单有机化合物合成的基本思路。
（2）简单介绍常见的几种合成材料中的有机高分子化合物的聚合反应，了解高分子合成研究的一些课题。
（3）了解有机高分子化合物的结构特点。
（4）认识高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。
2．过程和方法目标（１）在复习取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单有机反应的基础上，分析新物质的合成路线。
（２）通过有机高分子化合物的学习，学会判断跟有机高分子化合物有关的“结构单元”“链节”“聚合度”“单体”等方法。
（３）通过有机高分子化合物的结构特点、基本性质的学习，提高解决某些实际问题的能力。
3．情感和价值观目标（1）通过学习，让学生知道“创造新的有机分子是有机化学的重要课题”，使学生探究学习的渴望。
（2）通过有机高分子化合物的学习，了解有机高分子化合物在社会生产和生活中的应用，增强学生对化学为提高人类生活质量作出重大贡献的认识，提高化学学习的兴趣。
【教学重点】乙酸乙酯的几种合成途径；缩聚反应【教学难点】有机化合物合成的基本思路；缩聚反应【教学过程设计】一、简单有机物的合成〖激发情感〗通过以下两个方面来学生的学习热情，调动学生学习的积极性，了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位：①近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数千万种有机化合物，极大地丰富了物质世界。
②在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。
〖问题情境〗由于自然条件的限制，天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。
那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢？ 〖学生活动〗学生根据教材《苏教版·化学2》第80页的『交流与讨论』，分小组进行合作学习，交流讨论。
『交流与讨论』乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也重要的有机化工原料。
依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程式。
〖归纳总结〗1. 从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线：2.合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
〖思维拓展〗除上述合成路线外，根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？ 〖学生活动〗学生根据教材《苏教版·化学2》第81页的图3－22“制备乙酸乙酯可能的合成路线”，分小组合作，展开讨论。
〖归纳总结〗合成路线1：合成路线3：〖学生活动〗学生自主写出上述三个合成路线的化学反应方程式。
（学生作为课后作业完成） 〖归纳概述〗以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现，在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
〖问题探究〗若有甲酸（HCOOH ）、乙酸（CH 3COOH ）、甲醇（CH 3OH ）和乙醇（CH 3CH 2OH ）在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？〖学生活动〗 学生分小组合作，讨论探究。
〖归结综述〗创造新的有机分子是有机化学的重要课题。
发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。
在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。
【课时作业】实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题：（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________ ，目的是__________。
（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________。
（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。
这样操作可以提高酯的产率，其原因是____________。
（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。
请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是___________，试剂b是___________；分离方法①是_____________，分离方法②是______________，分离方法③是_______________。
（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________________________。
〖课时作业参考答案〗（1）碎瓷片，防止爆沸。
（2）提高乙酸的转化率。
（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。
（4）饱和碳酸钠溶液，硫酸；分液，蒸馏，蒸馏。
（5）除去乙酸乙酯中的水份。
二、有机物高分子的合成〖问题情境〗1．什么叫高分子化合物和合成有机高分子化合物？你认识哪些合成有机高分子化合物？2．在我们的学习和生活用品中哪些是由有机高分子材料制成的？请列举你所知道的应用于日常生活和高科技领域的有机合成材料。
3．我国航天员穿的航天服使用了高强度、高韧性的尼龙。
你还知道哪些尼龙制品？〖学生活动〗学生自主学习，阅读教材《苏教版·化学2》第82页的『观察与思考』，并联系生活实际进行交流讨论，认识生活中一些常见的高分子化学物，初识聚乙烯、聚苯乙烯的合成反应。
〖拓展视野〗在聚合反应中，我们通常将有以形成高分子化合物的小分子物质称为单体，将高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节，链节的数目称为聚合度。
工业生产中单体通过聚合反应生成的高分子化合物都是链节数目在一定范围内变化的各种高分子的混合物。
在不同条件下从同一种单体获得的高聚物的平均聚合度也不同。
日常生活中常见的聚氯乙烯（PVC）、腈纶、有机玻璃、合成橡胶都是通过加聚反应得到的。
〖多媒体辅助〗PowerPoint展示日常生活中常见的聚氯乙烯（PVC）、腈纶、有机玻璃、合成橡胶等制品。
〖拓展视野〗学生自主学习，阅读教材《苏教版·化学2》第80页的『拓展视野』“酚醛树脂的合成”。
〖简述讲解〗制备酚醛树脂的化学方程式断键规律如右图：在这个反应中，形成高聚物的同时还生成了小分子化合物，这类聚合反应不同于加聚反应，称之为缩聚反应。
有机物通过其它形式的反应，还可形成多种不同结构与功能的缩聚反应产物。
酚醛树脂，它有不易燃烧，良好的电绝缘性等优良性能，可用作电木的原料。
【课时作业】A. 书面作业：教材《苏教版·化学2》第81页“练习与实践”：第4题及化学方程式B．课外调查：①日常生活中所接触到的高分子化合物有哪些？②举出在日常生活中你所遇到的高分子材料所表现出来的优良性能和缺点（如轻便、防水、易燃等等）③《苏教版·化学2》第81页“练习与实践”第5题。