第二代头孢菌素的特点复习进程
【2019药学笔试资料：五代头孢的区别】
一、五代头孢的代表品种
第一代:
头孢噻吩钠、头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢唑啉、头孢拉定、头孢硫脒、头孢克罗、头孢噻啶、头孢来星、头孢乙腈、头孢匹林、头孢替唑。
第二代:
头孢呋辛钠、头孢呋辛酯、头孢孟多、头孢克洛、头孢替安。
第三代:
头孢噻肟钠、头孢哌酮、头孢他啶、头孢曲松、头孢唑肟、头孢甲肟、头孢匹胺、头孢替坦、头孢克肟、头孢泊肟酯、头孢他美酯、头孢地嗪、头孢噻腾、头孢地尼、头孢特仑、头孢拉奈、拉氧头孢、头孢布烯、头孢米诺、头孢罗齐。
第四代:
2.代表药物
结构中含有硫甲基四氮唑基团的头孢菌素类抗生素，比如头孢孟多、头孢尼西、头孢替安、头孢哌酮、头孢甲肟、头孢匹胺、头孢美唑、头孢拉宗、头孢替坦、头孢米诺、拉氧头孢、氟氧头孢等。
分子中没有硫甲基四氮唑基团的头孢菌素抗生素，如头孢曲松、头孢唑啉、头孢噻肟、头孢他啶、头孢氨苄、头孢克洛等也可引起双硫仑样反应。作用机制需要进一步研究。
1、说明书要求皮试的品种
头孢替安、头孢甲肟、头孢米诺钠、头孢替唑钠、头孢噻肟钠舒巴坦钠、头孢噻吩钠等。
2、头孢类之间的交叉过敏
头孢唑林、头孢呋辛、头孢替安与其它头孢类抗生素相似度最低，但头孢替安必须做皮试。
3、与青霉素类的交叉过敏
第一代头孢菌素与青霉素类的交叉过敏反应发生率约为4%;
头孢吡肟、头孢匹罗、头孢唑喃。
第五代：
头孢吡普、头孢洛林。
二、五代头孢的抗菌谱
1.第一代头孢菌素
主要作用于需氧革兰阳性球菌，仅对少数革兰阴性杆菌有一定抗菌活性。
四代头孢菌素特点汇总
四代头孢菌素特点汇总第一代：头孢噻吩（先锋霉素 1 号）头孢噻啶（先锋 2 号）头孢氨苄（先锋 4 号）头孢唑啉（先锋 5 号）头孢拉定（先锋 6 号）头孢羟氨苄主要特点：1. 肾毒性较第二、三代大。
2. 对 B- 内先胺酶较稳定，不及第二、三代。
3. 主要用于耐药金葡菌感染及敏感菌引起的呼吸道、泌尿道感染等。
第二代：头孢孟多（头孢羟唑）头孢呋辛（西力欣、头孢呋肟）头孢克洛（头孢氯氨苄）。
头孢尼西钠主要特点：1. 对革阳菌较弟一代略差，对革阴菌做用明显增强，，部分厌氧菌高效。
2. 对 B- 内先胺酶较稳定。
3. 对肾毒素较第一代小。
第一代头孢菌素对放线菌常可有效。
第一代头孢菌素主要由肾脏排泄，因此在尿液中有较高浓度；在胆汁中的浓度低，不适用于胆道感染；在肠道中的浓度低，除口服品种外，不适用于肠道感染；穿透血脑屏障的能力弱，不适用于中枢感染。
4. 主要用于敏感菌所致的呼吸道，胆道及泌尿感染等。
西丁钠效果类似于二代头孢头孢丙烯也是二代头孢第三代：头孢克肟头孢噻肟头孢曲松（菌必治）头孢他定（复达欣）头孢哌酮（先锋必素）头孢他美酯头孢米诺钠主要特点：1. 对厌氧菌及革兰阴性菌较强，（包括酮绿假单胞菌）对革阳菌作用不及一、二代。
2. 对B- 内先胺酶更稳定。
3. 对肾基本无毒性4. 主要用于敏感菌引起的严重感染如泌尿系，肺炎，脑膜炎，败血症及铜绿假单胞菌感染等。
其中“头胞他定”目前作用于抗铜绿假单胞菌最强的抗生素。
第四代：头孢匹罗头孢吡肟主要特点：1. 广谱、高效、对某些革兰阴和阳性菌均有较强大的抗菌作用。
2. 对B- 内先胺酶稳定性最高。
3. 无肾毒性。
4. 主要用于难治感染。
头孢菌素系由冠头孢菌的培养液中分离出的头孢菌素C，经半合成制得的一类具有头孢烯母核的β- 内酰胺抗生素。
本类药物与青霉素的作用近似，都是作用于PBP 而起抗菌作用的。
但各种药物所结合的PBP 是不同的，因此在抗菌性能上有差别。
抗菌药物分类(头孢分代)
抗菌药物分类一、β—内酰胺类（一）青霉素类青霉素G、氨苄青霉素、羟氨苄青霉素（阿莫西林、阿莫仙）、苯唑青霉素等。
（二)头孢菌素类第一代头孢菌素（开发年代1962—1970，代表药物为头孢唑林）：头孢噻吩钠（先锋1）、头孢噻啶（先锋2）、头孢氨苄(先锋4）、头孢唑林（先锋5）、头孢拉定（先锋6）、头孢羟氨苄（先锋9)、头孢匹林、头孢硫脒、头孢来星、头孢曲嗪、头孢沙定、头孢替唑、头孢乙腈第二代头孢菌素(开发年代1970-1976，代表药物为头孢呋辛，头孢呋肟）：头孢呋辛钠、头孢呋辛酯(头孢呋肟）、头孢克洛、头孢替安、头孢美唑、、头孢西丁、头孢丙烯、头孢尼西、头孢雷特(别名头孢氨甲苯唑，头孢来尼、氨苄唑头孢菌素，抗菌性质与第二代头孢菌素相近，主要用于革兰阴性菌感染，注意事项参见头孢孟多)、头孢孟多、头孢布宗钠（为头霉素衍生物，其抗菌作用与头孢美唑近似。
系广谱抗生素，特别是对大肠杆菌、克雷伯菌属、柠檬酸菌属、肠杆菌属、沙雷菌属和吲哚阳性变形杆菌有良好的抗菌力;对各种细菌产生的β-内酰胺酶极为稳定,对β-内酰胺酶产生菌也有强大的抗菌作用.头孢拉宗钠对假单胞菌无效.头孢拉宗钠与其它头孢菌素类作用机制相似,主要是通过抑制细菌细胞壁的合成而起杀菌作用)。
第三代头孢菌素（开发年代1977—1984，代表药物为头孢噻肟）：头孢噻肟钠、头孢哌酮钠（先锋必）、头孢哌酮-舒巴坦、头孢哌酮钠他唑巴坦钠、头孢他啶、头孢曲松、头孢克肟、头孢唑肟头孢甲肟头孢匹胺头孢替坦头孢泊肟酯头孢他美酯头孢地秦头孢噻腾头孢地尼头孢特仑头孢拉奈拉氧头孢头孢布烯头孢米诺头孢罗齐、头孢布坦氟莫头孢、头孢磺啶、头孢本品尚对细菌壁中肽聚糖生成脂蛋白起妨碍作用）、头孢特仑、拉氧头孢(半合成的氧头孢烯类抗生素,抗菌性能与第三代头孢菌素相近，抗菌谱与头孢噻肟近似，对多种革兰阴性菌有良好的抗菌作用.大肠杆菌、流感杆菌、克雷白杆菌、各型变形杆菌、肠杆菌属、枸橼酸杆菌、沙雷杆菌等常对该品高度敏感。
头孢菌素类分代
头孢菌素类分代头孢菌素类分代（根据卫生部抗菌药物监测网材料）1、一代头孢菌素类：头孢氨苄（苯甘孢霉菌素，先锋霉素IV），头孢唑林钠（先锋霉素V），头孢羟氨苄，头孢拉定（头孢环己烯，先锋霉素Ⅵ），头孢噻吩，头孢噻啶，头孢硫脒，头孢乙氰（头孢乙腈），头孢替唑，头孢匹林（头孢吡硫）2、二代头孢菌素类：头孢呋辛钠（头孢呋肟），头孢呋辛酯（新菌灵），头孢克洛（头孢氯氨苄），头孢孟多（头孢羟唑），头孢替安，头孢丙烯，头孢雷特，头孢尼西3、三代头孢菌素类：头孢噻肟（头孢氨噻肟），头孢曲松（头孢三嗪），头孢哌酮（头孢氧哌唑，先锋必），头孢他啶（头孢噻甲羧肟，复达欣），头孢克肟（世伏素），头孢泊肟，头孢甲肟，头孢地秦，头孢磺啶（头孢磺吡苄），头孢唑喃，头孢唑肟，头孢咪唑，头孢他美脂，头孢特伦酯，头孢布坦，头孢地尼，头孢匹胺,头孢米诺钠4、第四代头孢菌素类：头孢吡肟（马斯平），头孢克定（头孢立定），头孢匹罗（派新）5、头孢菌素类+酶抑制剂：头孢哌酮/舒巴坦，头孢噻肟/舒巴坦，头孢曲松/舒巴坦头孢菌素系由冠头孢菌的培养液中分离出的头孢菌素C，经半合成制得的一类具有头孢烯母核的β-内酰胺抗生素。
本类药物与青霉素的作用近似，都是作用于PB P而起抗菌作用的。
但各种药物所结合的PB P是不同的，因此在抗菌性能上有差别。
头孢菌素的分代，是根据开发年代和抗菌机能，头孢菌素可分代如下：第一代头孢菌素：开发年代为1962-1970年，其抗菌性能具以下特点：1、对金黄色葡萄球菌的作用与抗葡萄球菌青霉素类相似，有对抗金葡菌β-内酰胺酶的能力，对耐青霉素的金葡菌有效。
但若金葡菌已对抗葡萄球菌青霉素耐药，则对所有的头孢菌素也耐药。
2、第一代头孢菌素的抗菌谱包括对链球菌A群、草绿色链球菌和肺炎链球菌，对链球菌D群的作用很差，所有的头孢菌素（除头孢硫咪外）对肠球菌（如粪链球菌）均无效。
3、在本代抗生素抗菌谱内的革兰阳性菌尚有：表皮葡萄球菌、产气荚膜梭状芽胞杆菌、李司忒菌、枯草杆菌、白喉棒状杆菌等。
头孢有5代，代代都不同！不同头孢的特点和用法,不妨了解下
头孢有5代，代代都不同！不同头孢的特点和用法,不妨了解下说到头孢这种药物，相信大家并不陌生，很多人都见过、听过或者使用过头孢类药物。
实际上，头孢类药物的种类众多，最常见的就有头孢氨苄、头孢呋辛、头孢曲松等等，很多人虽然知道“头孢”，但却不知道有众多不同的头孢药品，并且所治疗的疾病有所差异，或者并不了解为什么不同的头孢药品所治疗的疾病有所差异。
实际上，“头孢类”药物的诞生到现在已经走了很长的历程了，已经从一代走到了五代。
那么，接下来我们就一起来了解一下不同头孢的特点和用法吧！看一看你见过或者用过是哪一种头孢吧!第一代头孢的特点和用法第一代头孢的代表药物有头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢拉定、头孢唑林等等。
第一代头孢是最早被研究出来并且临床应用的。
第一代头孢菌素类药物的特点是只针对革兰氏染色阳性菌有效，能够在治疗咽炎、扁桃腺炎等主要由链球菌感染引起的的疾病当中，产生良好的疗效。
对于革兰氏染色阴性菌基本无效的，仅对少数革兰氏阴性杆菌有一定抗菌活性。
例如，无法治愈一些革兰氏染色阴性菌引起的肠道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、部分腹腔感染的疾病。
除此之外，相比于第二代和第三代，第一代头孢菌素类药物还具有一定的肾毒性。
第二代头孢的特点和用法第二代头孢的代表药物有头孢呋辛、头孢替安、头孢克洛、头孢丙烯、头孢呋辛酯。
对比第一代头孢菌素类药物，第二代的抗菌效能有一定的改善，最主要的是增加了对于革兰氏染色阴性菌的抗菌作用。
但是第二代头孢菌素类药物对于需氧革兰氏阳性球菌的抗菌作用稍有减弱。
除此之外，第二代头孢菌素类药物相比于第一代来说，肾毒性也有一定程度的减少。
一般，第二代头孢菌素类药物常用于治疗呼吸道、胆道、肠道尿路及软组织、骨关节、妇产科的感染疾病的治疗。
其中头孢呋辛是应用较多的注射制剂，口服制剂应用较多的为头孢克洛。
第三代头孢的特点和用法第三代头孢菌素为广谱抗菌药物，抗菌谱覆盖铜绿假单胞菌。
第三代头孢的代表药物有头孢曲松、头孢他啶、头孢噻肟、头孢哌酮、头孢克肟、头孢地尼、头孢泊肟酸。
头孢各代特点总结及特性对比差异
头胞各代特点总结及特性对比差异
头跑各代特点总结
对革兰阳性球菌的抗菌活性：一至三代头抱菌素逐渐减弱。
对革兰阴性杆菌的抗菌活性：一至三代头抱菌素逐渐增强。
第四代头抱菌素，主要适用于多重耐药革兰阴性菌。
第五代头抱菌素主要适用于对多重耐药革兰阳性菌。
头胞常用药物特性对比
头抱第五代药物不多，就不做具体差异对比。
头抱一、二、四代药物特性差异不大，具体细节差异如下：
头抱四代常用药物对比
链球菌属铜绿假单
胞菌
肠杆菌科细菌
(ESB1-)
CSF胆道。
卜浓度
尿路浓
度
肾功能不全调
整剂量不良反应
头抱他嚏++++++++-++。
第二代头孢菌素的特点
浅谈药物性质特点原文再续后书接上一回。
大家好，上一次陋识(这是我的笔名大家喜欢不？)向各位汇报了第一代头孢菌素类药的一些特性，这次陋识向各位师长前辈们总结一下第二代头孢类药各自的特性与各自在化学结构上的异同。
谢谢。
在分析其构效关系之前先和大家一起轻轻地回顾一下第二代头孢菌素的一些共有的特点：•第二代头孢菌素对革兰氏阳性菌较第一代略差，对革兰氏阴性菌作用则明显增强，且部分药物对厌氧菌有效。
•对革兰氏阴性菌的抗菌作用较第一代头孢菌素为优越，表现在：（1）抗β-内酰胺酶（2）抗菌谱较第一代头孢菌素广常见的第二代头孢菌素有：头孢克洛、头孢孟多、头孢呋新（酯）、头孢替安、头孢丙烯、头孢西丁、头孢美唑等。
然而从另外一个角度分析头孢西丁和头孢美唑其实是属于头霉素类抗生素。
但因二者抗菌谱与二代头孢菌素相似而将其划分一类。
头霉素类当然还有头孢米诺，而它是类似第三代因此将在以后再详述。
下面就以常见的二代头孢菌素作构效关系方面的作汇报。
首先头孢克洛头孢克洛是礼来公司于20世纪80年代初开发上市的第二代高效口服头孢菌素，该药由于疗效显著，并以口服门诊用药的优良性能而嬴得了市场，连续数年创抗生素销售额第一的纪录。
想必读者看见它的化学式多少有点熟悉，对，头孢氨苄。
头孢克洛就是头孢氨苄C-3位被一个卤元素—氯所取代的头孢氨苄，所以头孢克洛的别名叫头孢氯氨苄。
在上一篇文章已向大家介绍了头孢氨苄3位取代的优势，它是头孢菌素类药物抗生素效力和药代动力学的决定基团，而该药的氯原子取代给头孢氨苄带来了更优良的药代动力学方面的改进，由于氯原子的亲脂性比甲基强，口服吸收比头孢氨苄更有优势，能使头孢克洛的血药峰值提前到达，血浆蛋白结合率比头孢氨苄提高约10%，抗菌效力更强，因此而嬴得了当时口服抗生素的销售王位。
而且屹今为止在我国克洛的销量占口服头孢类的比例仍是较高的，但遗憾的是其抗菌谱方面则没有太大的改进。
头孢孟多为什么会变黑的呢？第二代头孢的特点是提高了对β-内酰胺酶的稳定性和抗菌谱，虽说对革兰氏阳性菌的作用与一代头孢类药物相近甚至较弱，而其对革兰氏阴性菌的抗菌范围则比第一代头孢类药物作用要好，对肝肾的毒性也较小。
抗生素2-头孢菌素
第一代头孢菌素
•构效关系：
（1） 7-位酰胺侧链引入亲脂性基团，噻吩、含 位酰胺侧链引入亲脂性基团，噻吩、 氮杂环，同时在3 位上引入杂环，可增强抗菌活性， 氮杂环，同时在3-位上引入杂环，可增强抗菌活性， 也可相应扩大抗菌谱； 也可相应扩大抗菌谱； 位酰胺侧链α 位引入亲水基团， （2）7-位酰胺侧链α-位引入亲水基团， —SO3H、—NH2、—COOH，可增强抗菌活性，增强对 COOH， SO NH COOH 可增强抗菌活性， 酶的稳定性。 酶的稳定性。 同时在3 位上连接—CH Cl、 同时在3-位上连接 CH3、—Cl、和含氮杂环，不 Cl 和含氮杂环， 仅增强口服吸收，也可相应扩大了抗菌谱，对革兰氏 仅增强口服吸收，也可相应扩大了抗菌谱， 阴性菌和绿脓杆菌有效。 阴性菌和绿脓杆菌有效。 如头孢氨苄。 如头孢氨苄。
一、基本结构及结构特点 二、β-内酰胺抗生素的作用机理 三、青霉素类 四、头孢菌素类 五、其他的β-内酰胺抗生素 六、β-内酰胺酶抑制剂
四、头孢菌素类
（一）头孢菌素的一般特征 来源： 1、来源： 头孢菌素（ 头孢菌素（Cephalosporin）是由与青霉素近 ） 缘的真菌属的顶头孢菌产生的天然抗生素。 顶头孢菌产生的天然抗生素 缘的真菌属的顶头孢菌产生的天然抗生素。 有头孢菌素C 三种，其中头孢菌素C 有头孢菌素 C、P、N 三种 ， 其中头孢菌素 C 的 抗菌谱广， 毒性小， 抗菌谱广 ， 毒性小 ， 由此发展了一类头孢菌 素抗生素。 素抗生素。
（二）半合成头孢菌素的发展概况
对革兰氏阳性菌（包括耐药金葡菌） 第一代头孢菌素 对革兰氏阳性菌（包括耐药金葡菌）作用 强于第二、三代，对革兰氏阴性菌作用差， 强于第二、三代，对革兰氏阴性菌作用差，临床使用较多的 是头孢噻吩、头孢唑啉（注射用） 头孢氨苄（口服） 是头孢噻吩、头孢唑啉（注射用），头孢氨苄（口服）。 对多数革兰氏阴性菌有明显的抗菌作用， 第二代头孢菌素 对多数革兰氏阴性菌有明显的抗菌作用， 强于第一代弱于第三代。对绿脓杆菌无效，对酶非常稳定。 强于第一代弱于第三代。对绿脓杆菌无效，对酶非常稳定。 临床常用头孢孟多和头孢呋辛。 临床常用头孢孟多和头孢呋辛。 对革兰氏阴性菌作用强，对绿脓杆菌、 第三代头孢菌素 对革兰氏阴性菌作用强，对绿脓杆菌、肠 杆菌属有较强的杀菌能力。临床常用头孢他啶，头孢哌酮， 杆菌属有较强的杀菌能力。临床常用头孢他啶，头孢哌酮， 头孢曲松。 头孢曲松。 抗菌作用很强， 位上又具甲氧亚胺基团， 第四代头孢菌素 抗菌作用很强，7-位上又具甲氧亚胺基团， 对酶的稳定性强。对绿脓杆菌的作用强于第三代。 对酶的稳定性强。对绿脓杆菌的作用强于第三代。
第二代头孢菌素
• （6） 细菌对头孢菌素产生耐药性主要不细菌产生的能水解 头孢菌素的β-内酰胺酶有关，联合使用抑制β内酰胺酶的药 物，如舒巴坦、三唑巴坦或克拉维酸，可提高临床疗效。
• （7）按药典要求的时间刼量和疗程使用头孢菌素药物 多数头孢菌素的静脉用药为每12小时给药1次，每日用药量一般为4g 。头孢三嗪因药物半减期较长，可每日1次给药。头孢菌素抗感染的 疗程一般主5~14天，用药疗程过长易导致药物的毒副作用增加和细 菌产生耐药。注射用头孢菌素配药时应注意溶解后尽快使用，配好的 药液室温下放置丌宜超过5小时，冰箱4℃保存丌宜超过12-24小时。 配置药液多为1%-2%的浓度，常用2g药粉加入生理盐水或5%葡萄糖 液100ml，亍1-2小时输完，避免因药液浓度过高对静脉血管刺激和 药液过多滴注时间过长致药效降低。
※合理使用头孢菌素
应注意的事项如下： （1） 头孢菌素仅仅对细菌感染有治疗作用 对病毒、支原体、衣原体、真菌（霉菌）等引起的感染 无治疗作用。只有当临床确诊为细菌感染，如血液中白细 胞明显增多伴中性粒细胞比值升高，应用头孢菌素才能収 挥治疗作用。
（2） 丌同的头孢菌素的抗菌作用范围丌同： 第一代主要用亍治疗革兰染色呈阳性的球状细菌感染， 临床常用头孢唑啉，又称先锋霉素V； 第二代的抗菌谱较广，临床主要用亍外科感染的预防； 第三代主要用亍治疗革兰染色呈阳性的杆菌感染，临床 应用的品种较多，如头孢三嗪，又称菌必治； 第四代抗菌谱广，对耐药菌的抗菌作用增强，临床多用 亍重症细菌感染。
副作用
• 1用药期间饮酒时可収生恶心、呕吐、头痛、面红、低血压及呼吸困难等反应，应 忌酒。
• 2偶可致过敏反应，有荨麻疹及药物热等，对头孢菌素过敏者禁用。过敏体质或对 青霉素过敏者慎用。
• 3肾功能丌全者，应减量使用。 • 4孕妇及3月以下婴儿慎用。 • 5肌注可致局部疼痛，偶可产生血栓性静脉炎。
简述各代头孢菌素的药理学特点
简述各代头孢菌素的药理学特点
头孢菌素是一类广谱抗生素，常用于治疗多种细菌感染。
它们的药理学特点如下：
第一代头孢菌素：如头孢唑林和头孢噻肟等，具有较弱的抗菌活性，主要用于治疗轻度的感染，如上呼吸道感染、皮肤软组织感染等。
第二代头孢菌素：如头孢丙烯、头孢菌素等，具有较强的抗菌活性，可以治疗多种细菌感染，如呼吸道感染、泌尿生殖道感染和皮肤软组织感染等。
第三代头孢菌素：如头孢曲松、头孢噻肟等，具有广谱抗菌活性，可用于治疗更严重的感染，如败血症、肺炎和中耳炎等。
第四代头孢菌素：如头孢米诺、头孢洛等，具有更广谱的抗菌活性，尤其适用于治疗革兰阴性菌引起的感染。
总的来说，头孢菌素是一类重要的抗生素，不同代别的药物具有不同的药理学特点和适应症，应根据具体情况选用。
同时，应注意合理使用头孢菌素，避免滥用和过度使用导致细菌耐药性的产生。
- 1 -。
药剂科业务学习试题及答案23
药剂科业务学习试题23科室：姓名：成绩：一、单选题1、药物在多次给予治疗量后，疗效逐渐下降，可能是患者产生了（ B )A、抗药性B、耐受性C、快速耐受性D、快速抗药性2、患者对某药产生耐受性，意味着其机体（ C )A、出现了副作用B、已获得了对该药的最大效应C、需增加剂量才能维持原来的效应D、可以不必处理3、磺酰脲类降糖药主要机制是（ C )A、增加葡萄糖利用，减少肠道对葡萄糖的吸收B、减少肝组织对胰岛素降解C、刺激胰岛B细胞释放胰岛素D、提高胰岛中胰岛素的合成4、抗菌药物的含义是（ C )A、对病原菌有杀灭作用的药物B、对病原菌有抑制作用的药物C、对病原菌有杀灭或抑制作用的药物D、能用于预防细菌性感染的药物5、抗菌活性是指（ A )A、药物的抗菌能力B、药物的抗菌范围C、药物的抗菌效果D、药物杀灭细胞的强度6、细菌对青霉素类产生耐药性的主要原因是（ A )A、产生水解酶B、产生钝化酶C、改变代谢途径D、改变细胞膜通透性7、青霉素类的共同特点是（ C )A、抗菌谱广B、主要作用于G+菌C、可能发生过敏反应,且同类药存在交叉过敏现象D、耐酸,口服有效8、下列关于克拉维酸与阿莫西林配伍应用的优点,正确的是（ D )A、抗菌谱广B、毒性低C、利于吸收D、增强抗菌作用9、青霉素最严重的不良反应是（ D )A、消化道反应B、二重感染C、肝功能损害D、过敏性休克10、对于青霉素所致素发型过敏反应,宜立即选用（ A )A、肾上腺素B、苯巴比妥C、糖皮质激素D、苯海拉明11、细菌耐药性的产生机制包括（ D )A、产生水解酶B、酶与药物结合牢固C、改变胞壁与外膜通透性D、以上都是12、下列头孢菌素类药物中半衰期最长的是（ B )A、头孢克洛B、头孢曲松C、头孢孟多D、头孢呋辛13、第二代头孢菌素的作用特点不包括（ D )A、对G+ 菌作用与第一代相似B、对多数G－菌作用明显增强C、部分对厌氧菌高效D、对铜绿假单胞菌有效14、第三代头孢菌素的作用特点不包括（ D )A、对G+菌抗菌活性小于第一、二代B、对G－菌抗菌作用较强C、血浆半衰期长D、对多种β－内酰胺酶稳定性低15、氨基糖苷类的不良反应包括（ D )A、过敏反应B、耳毒性C、肾毒性D、以上都是16、大环内酯类不包括（ D )A、罗红霉素B、吉他霉素C、克拉霉素D、林可霉素17、下列对二重感染的叙述，错误的是（ D )A、反复使用广谱抗生素时易产生二重感染B、多见于年老体弱者及幼儿C、易致真菌病或伪膜性肠炎D、用氨基苷类抗生素可控制二重感染18、呋塞米与下列哪种药联用能增强耳毒性（ D )A、氨苄西林B、氯霉素C、四环素D、链霉素19、喹诺酮类药的抗菌作用机制（ D )A、抑制敏感菌二氢叶酸还原酶B、抑制敏感菌二氢叶酸合成酶C、改变细菌细胞膜通透性D、抑制细菌DNA回旋酶20、有关解热镇痛药的镇痛原理，目前主要认为是（ C )A、激动中枢阿片受体B、抑制末梢痛觉感受器C、抑制前列腺素的生物合成D、抑制传入神经的冲动传导二、配伍题A、缩宫素B、麦角新碱C、硫酸镁D、米索前列醇E、麦角胺(1)松弛子宫平滑肌，又有降压作用的药物是（ C ）(2)兴奋子宫，不宜用于催产和引产的药物是（ B ）(3)收缩脑血管最强的药物是（ E ）(4)收缩子宫平滑肌，用于抗早孕的药物是（ D ）(5)用于催产，但产道异常者禁用的药物是（ A ）。
头孢菌素
松江区妇幼保健院
头孢菌素的分类
松江区妇幼保健院
第一代头孢菌素特点
对革兰阳性菌包括耐青霉素G金黄色葡萄球菌较第二、
第三代更强。
对各种β-内酰胺酶的稳定性远较第二、第三及第四代 差。 对肾脏具有一定毒性,与氨基苷类抗生素或较强效利尿 剂合用时会加剧其毒性作用。
松江区妇幼保健院
第一代头孢菌素的适应症
2.肾毒性：第一代最重，忌与氨基苷类合用
3.低凝血酶原血症或血小板减少→严重出血
用V.K和新鲜血浆治疗
4.二重感染：二、三代药偶致肠球菌、 绿脓 杆菌和念珠菌的增殖现象 S反应：大剂量
为什么规定青霉素类用前必须做皮试呢? 而头孢菌素类不需要皮试?
1.
2.
3.
青霉素的过敏反应较多且后果较严重，而 头孢菌素类过敏反应很少，后果较轻 参与青霉素抗原-抗体反应的主要半抗原决 定簇与次要决定簇早已明确，而头孢菌素 类则并不明确，皮试预测价值也未肯定 青霉素皮试简单可行，而头孢菌素皮试方 法尚未定型
对格兰阳性球菌和流感杆菌也有很强的作用。 治疗大肠杆菌、克雷伯菌、肠杆菌等坐直的肺 炎，胆道感染、尿路感染及其他组织旗杆感染。 临床常用的抗生素。 它们抗菌谱广，抗菌活性强。 肾毒性小。
松江区妇幼保健院
第二代：
对G+与G-杆菌均有效 对呼吸、泌尿系统等感染有效 与利尿剂合用加重肾功不全
注射用头孢呋辛（安可欣）
头孢菌素的历史
1945年意大利 Giuseppe Brotzu 撒丁 岛海滩土分离出顶头 孢 顶头孢培养液中含有 对葡萄球菌、链球菌、 伤寒杆菌、布鲁氏杆 菌有效的物质
头孢菌素的历史
药理学总论简答题
药理学总论简答题1．血浆半衰期的含义和临床意义。
答：血浆中药物浓度下降一半所需的时间，其长短可反映体内药物消弭速度。
它是临床用药距离的依据。
按一级动力学消弭，t1/2恒定，一次给药后经过5个t1/2体内药物基本消弭；恒量给药，经过5个t1/2血药浓度可达稳态浓度。
2．一级消弭动力学的概念及其特点。
答：1〕概念：体内药物在单位时间内消弭的药物量与血浆药物浓度成正比。
2〕特点：①药物的转运或消弭与血药浓度成正比；②单位时间内转运或消弭按恒定比例药量消弭；③药物消弭半衰期与血药浓度有关，为常值；④是体内大少数药物消弭的方式。
3．简述不良反响的分类，并举例说明。
答：1〕反作用，如阿托品用于解除胃痉挛时，可惹起口干、便秘等副反响；2〕毒性反响，如氯霉素对造血系统有毒性作用；3〕后遗效应，如服用巴比妥类催眠药后，次晨出现疲倦等现象；4〕停药反响，如临时运用糖皮质激素后停药可招致医源性肾上腺素皮质功用不全；5〕变态反响，如运用青霉素后出现过敏反响；6〕特异质反响，略。
4．影响药物散布的要素有哪些。
答：1〕血浆结合率；2〕器官和组织的血流量；3〕膜的通透性；4〕体液的pH 和药物的解离度；5〕体内屏障〔血脑屏障、胎盘屏障和血眼屏障〕。
5．不同药物竞争同一血浆蛋白而发作置换现象，其结果是什么？答：药物中毒。
由于结合型的药物被置换出来，使血浆内游离药物浓度清楚添加。
如保泰松将抗凝血药华法林从血浆蛋白结合部位置换出来，抗凝作用增强，可形成严重的出血，甚至危及生命。
6．在某一药物的量效曲线可以失掉哪些信息？答：1〕从量反响的量效曲线可得知：最小有效量、最大效应、半最大效应浓度、效应强度。
2〕从质反响的量效曲线可得知：半数有效量、半数致死量、治疗指数、平安范围。
7．由停药发生的不良反响有哪些？答：停药综合征包括：1〕戒断现象：对药物吗啡发生了依赖性者在停药后会出现戒断症状；2〕反跳现象，如临时运用糖皮质激素后停药，招致原病复发或好转。
医院感染管理抗菌药物管理
.
27
青霉素类作用特点
分类
作用特点
常用药
青霉素
抗G+球菌、G-球菌
青霉素G
天 抗G-杆菌青霉 抗G-杆菌、抑菌药，对铜绿 美西林、替莫西林
然素
无效
耐酸青霉素
耐酸，口服吸收，不耐酶， 青霉素V、非奈西林 其它似青霉素
耐酶青霉素
耐青霉素酶、作用耐青霉素 甲氧西林、苯唑西林、
金葡(MRSA)
氯唑西林、双氯西林
二重感染
.
31
药疹
过敏性休克
.
32
2 头孢菌素类（cephalosporins)
头孢菌素类（Cephalisporins）是以冠头孢菌培养 得到的天然头孢菌素C为原料，经半合成（改造其侧链） 后得到的一类抗生素。头孢菌素类药物与青霉素类药物 相比，具有抗菌作用强、耐青霉素酶、过敏反应较少
.
33
头孢菌素类作用特点
.
22
类型 浓度依赖性
杀菌作用特性
浓度越高杀菌 作用越强
时间依赖性
药物浓度在
(非浓度依赖性) MIC以上均
有杀菌作用
抗菌药物
氟喹诺酮类 氨基糖苷类 制霉菌素 两性毒素B
β-内酰胺类 大环内酯 伊曲康唑 四环素类 万古霉素 氟康唑
.
23
.
24
.
25
1 青霉素类（benzylpenicillin)
14
.
15
抗菌谱：抗菌药物的抗菌范围 广谱抗菌药：对多种病原微生物有效的抗菌药 窄谱抗菌药：仅对一种细菌或少数几种细菌有抗菌作用
抑菌药：抑制细菌生长繁殖而无杀灭细菌的作用 杀菌药: 具有抑制细菌生长、繁殖作用而且具有杀灭细菌作用
抗菌药物的合理应用试题
"抗菌药物的合理应用"考试试题1．WHO关于合理使用药物的定义中以下哪一条是不正确的: 〔E〕A．患者能得到适合于他们的临床需要B. 患者能得到符合他们个体需要的药品C. 患者能得到正确的给药途径、剂量、给药间隔时间和疗程D. 药物必须质量可靠，可获得E. 药物费用的上下，对患者和社会不重要2．抗菌药物治疗性应用的根本原则不包括: 〔E〕A．诊断为细菌性感染者，方有指征应用抗菌药物B. 尽早查明感染病原，根据病原种类及细菌药物敏感试验结果选用抗菌药物C. 按照药物的抗菌作用特点及其体内过程特点选择用药D. 抗菌药物治疗方案应综合患者病情、病原菌种类及抗菌药物特点制订E. 仅根据药品说明书选用抗菌药物3．在制订治疗方案时应遵循的原则不包括: 〔A〕A．药品价格B．给药剂量C. 给药途径D. 给药次数E. 疗程4．正确的抗菌药物给药剂量: 〔C〕A．无论何种感染，均采用一种治疗剂量B. 治疗抗菌药物不易到达的部位的感染，采用加倍的治疗剂量C. 治疗重症感染，采用治疗剂量*围高限D. 治疗单纯性下尿路感染，采用较大剂量E.治疗中枢神经系统感染，采用较小剂量5．不正确的抗菌药物给药途径: 〔E〕A．治疗轻症感染，采用口服给药B. 治疗重症感染，静脉给药C. 全身性感染初始治疗应予静脉给药，病情好转能口服时及早转为口服给药D. 局部应用宜尽量防止E. 只要患者要求，就采用静脉给药6．一日屡次给药的抗菌药物: 〔A〕A．青霉素类B．头孢曲松C．左氧氟沙星D．环丙沙星E. 庆大霉素7．一日一次给药的抗菌药物: 〔E〕A．克林霉素B．头孢拉啶C．头孢呋辛D．红霉素E．氟喹诺酮类8．以下哪条不是联合用药的指征: 〔E〕A．免疫缺陷者的严重感染B. 单一抗菌药物不能控制的需氧菌及厌氧菌混合感染C. 单一抗菌药物不能有效控制的感染性心内膜炎或败血症等重症感染D. 结核病、深部真菌病E. 不具有协同或相加抗菌作用的药物9．可以预防用抗菌药的患者: 〔C〕A．普通感冒B．病毒性肝炎C．感染性心内膜炎D．心力衰竭E. 水痘10．Ⅰ类切口手术常用预防抗菌药物为: 〔B〕A．环丙沙星B．头孢拉定C．头孢哌酮D．头孢他啶E．左氧氟沙星11．阑尾手术常用预防抗菌药物为: 〔C〕A．头孢唑啉B．头孢拉定C．头孢呋辛D．左氧氟沙星E．环丙沙星12．腹外疝手术常用预防抗菌药物为: 〔B〕A．头孢噻肟B．头孢拉定C．头孢呋辛D．头孢曲松E．环丙沙星13．乳腺手术常用预防抗菌药物为: 〔A〕A．头孢唑啉B．头孢西丁C．头孢呋辛D．头孢曲松E．头孢美唑14．胃十二指肠手术常用预防抗菌药物为: 〔C〕A．头孢西丁B．头孢美唑C．头孢呋辛D．头孢曲松E．头孢哌酮15．泌尿外科手术常用预防抗菌药物为: 〔D〕A．头孢哌酮B．头孢他啶C．头孢曲松D．头孢呋辛E．头孢美唑16．妇科手术常用预防抗菌药物为: 〔A〕A．头孢唑啉B．头孢他啶C．头孢西丁D．头孢美唑E．头孢曲松17．肾功能减退患者时可以应用的抗菌药物为: 〔E〕A．氨基糖苷类B. 万古霉素C. 去甲万古霉素D. 替考拉宁E. 阿莫西林18．肝功能减退患者时可以应用的抗菌药物为: 〔E〕A．氯霉素B. 红霉素酯化物C. 磺胺类D. 酮康唑E. 头孢唑啉19．老年患者应防止应用的抗菌药物为: 〔A〕-A．庆大霉素B．青霉素C．头孢拉定D．头孢呋辛E. 头孢曲松20．新生儿患者应防止应用的抗菌药物为: 〔D〕A．头孢拉定B．头孢呋辛C．青霉素D．氯霉素E．磷霉素21．小儿患者应防止应用的抗菌药物为: 〔B〕A．头孢拉定B．左氧氟沙星C．青霉素D．头孢克洛E．头孢曲松22．妊娠期患者应防止应用的抗菌药物为: 〔A〕A．四环素类B．青霉素C．头孢拉定D．头孢曲松E．磷霉素23．作用于革兰阴性菌及抗假单胞菌的青霉素类为: 〔E〕A．青霉素B．阿莫西林C．苯唑西林D．氨苄西林E．哌拉西林24．以下哪一条是第一代头孢菌素的特点: 〔D〕A．对革兰阴性有良好抗菌作用B. 对革兰阳性菌作用较差C. 对所有大肠杆菌、肺炎杆菌均有活性D. 对β-内酰胺酶不稳定E．血半衰期大多较长，易进入CSF25．以下哪个药物是第一代头孢菌素: 〔B〕A．头孢克洛B．头孢拉定C．头孢曲松D．头孢呋辛E．头孢哌酮26．以下哪一条是第二代头孢菌素的特点: 〔B〕A．对革兰阳性菌作用比第一代头孢菌素强B. 对多数肠杆菌科细菌有较好抗菌作用C. 对绿脓杆菌有活性D. 对酶不稳定E．所有第二代头孢菌素均不易进入CSF27．以下哪个药物是第二代头孢菌素: 〔B〕A．头孢美唑B．头孢克洛C．头孢西丁D．头孢哌酮E．氨曲南28．以下哪一条是第三代头孢菌素的特点: 〔C〕A．对葡萄球菌的作用较第一、二代强B. 所有品种对绿脓杆菌作用良好C. 对革兰阴性菌包括肠杆菌科中的耐药菌具有强大抗菌作用D. 对β-内酰胺酶不稳定E．所有第三代头孢菌素均不易进入CSF29．以下哪个药物是第三代头孢菌素: 〔A〕A．头孢噻肟B．头孢美唑C．头孢西丁D．头孢拉定E．氨曲南30．以下哪一条不是第四代头孢菌素的特点: 〔D〕A．与第三代相比抗菌谱更广B. 对多种β-内酰胺酶稳定，尤其是对染色体介导的酶抗菌作用强C. 对细胞膜的通透性强D. 主要用于各种细菌所致的医院内感染E. 主要用于中性粒细胞减少致难治性感染及耐药肺炎链球菌感染31．以下哪个药物是第四代头孢菌素: 〔E〕A．头孢替安B．头孢美唑C．头孢曲松D．头孢西丁E．头孢吡肟32．以下哪一条不是头孢菌素的不良反响: 〔B〕A．静脉炎B. 耳毒性C. 过敏反响D. 腹泻及困难梭菌肠炎E. 低凝血酶原血症而致出血33．以下哪一条不是头霉素类抗菌药物的特点: 〔C〕A．抗菌谱广B. 对G-菌的活性较强C. 对β-内酰胺酶的稳定性较多数头孢菌素弱D. 相关文件规定主要用于胆道感染E. 相关文件规定主要用于腹腔感染34．以下哪个药物是头霉素类抗菌药物: 〔D〕A．头孢吡肟B．头孢匹罗C．头孢曲松D．头孢西丁E．头孢替安35．以下哪一条不是大环内酯类抗菌药物的特点: 〔D〕A．主要作用于需氧G+菌、支原体、衣原体、军团菌、厌氧菌等B. 细菌对不同品种间有一定的穿插耐药性C. 血药浓度低D. 易透过血脑屏障E. 主要不良反响为胃肠道反响、静脉炎36．以下哪个药物是大环内酯类抗菌药物: 〔C〕A．强力霉素B．磷霉素C．红霉素D．氯霉素E．磷霉素37．以下哪一条不是新大环内酯类抗菌药物的特点: 〔E〕A．对支原体、衣原体、军团菌有良好作用B. 对非结核分支杆菌有作用C. 吸收良好，组织浓度高，半衰期长D. 不良反响发生率低，尤其是胃肠道反响明显低E. 服药方便，每日二次38．以下哪个药物是新大环内酯类抗菌药物: 〔A〕A．阿奇霉素B．红霉素C．麦迪霉素D．乙酰麦迪霉素E．乙酰螺旋霉素39．以下哪一条不是喹诺酮类抗菌药物的特点: 〔D〕A．抗菌谱广，新品种对革兰阴性菌具有强大作用B. 口服吸收好，局部可静脉给药C. 体内分布广，组织浓度高D. 品种间无穿插耐药性E. 用于肠道感染、社区获得性呼吸道感染和社区获得性泌尿系统感染40．以下哪条喹诺酮类抗菌药物使用考前须知是错误的: 〔E〕A．对喹诺酮类药物过敏的患者禁用B. 对骨骼发育可能产生不良影响，防止用于18岁以下的未成年人C. 应与防止制酸剂和含钙、铝、镁等金属离子的药物同用D. 妊娠期及哺乳期患者防止应用本类药物E. 可以用于有癫痫或其他中枢神经系统根底疾病的患者41．以下哪条抗菌药物分级管理的方法是错误的: 〔E〕A．非限制使用类，由临床医师开具处方B. 限制使用类，由主治医师以上任职资格的临床医师开具处方C. 特殊使用类，由副主任医师以上任职资格的临床医师开具处方D. 紧急情况下，临床医师可以越级使用高于权限的抗菌药物E. 临床医师越级使用高于权限的抗菌药物限于3天用量42．以下哪条门诊处方抗菌药物的使用原则是错误的: 〔C〕A．以单药为主B. 原则上不超过3天量C. 最多不得超过10天D. 紧急情况下，临床医师可以越级使用高于权限的抗菌药物E. 临床医师越级使用高于权限的抗菌药物仅限于1天用量43．需要进展监测的主要目标细菌不包括: 〔E〕A．大肠埃希菌B．铜绿假单胞菌C．克雷伯菌D．不动杆菌E．困难梭菌43．应该慎重经历用药的细菌耐药率: 〔B〕A．对细菌耐药率超过30%的抗菌药物B. 对细菌耐药率超过40%的抗菌药物C. 对细菌耐药率超过50%的抗菌药物D. 对细菌耐药率超过60%的抗菌药物E．对细菌耐药率超过75%的抗菌药物44．应该参照药敏试验结果用药的细菌耐药率: 〔C〕A．对细菌耐药率超过30%的抗菌药物B. 对细菌耐药率超过40%的抗菌药物C. 对细菌耐药率超过50%的抗菌药物D. 对细菌耐药率超过60%的抗菌药物E．对细菌耐药率超过75%的抗菌药物45．以下哪个药物不是国家根本药物目录中的青霉素类抗菌药物: 〔C〕A．青霉素注射剂B．苯唑西林注射剂C. 苄星青霉素注射剂D. 哌拉西林注射剂E．氨苄西林注射剂46．以下哪个药物是国家根本药物目录中的头孢菌素类抗菌药物: 〔D〕A．头孢他啶B．头孢吡肟C．头孢噻肟D．头孢曲松E．头孢哌酮47．以下哪个药物是国家根本药物目录中的大环内酯类抗菌药物: 〔B〕A．乙酰麦迪霉素口服常释剂型B．阿奇霉素口服常释剂型、颗粒剂C. 罗红霉素口服常释剂型D. 克拉霉素口服常释剂型E．乙酰螺旋霉素口服常释剂型48．以下哪个药物是国家根本药物目录中的喹诺酮类抗菌药物: 〔E〕A．培氟沙星注射剂B．莫西沙星注射剂C．帕珠沙星注射剂D．氧氟沙星口服常释剂型、注射剂E．左氧氟沙星口服常释剂型、注射剂。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第二代头孢菌素的特
点
浅谈药物性质特点
原文再续后书接上一回。
大家好，上一次陋识(这是我的笔名大家喜欢不？)向各位汇报了第一代头孢菌素类药的一些特性，这次陋识向各位师长前辈们总结一下第二代头孢类药各自的特性与各自在化学结构上的异同。
谢谢。
在分析其构效关系之前先和大家一起轻轻地回顾一下第二代头孢菌素的一些共有的特点：
•第二代头孢菌素对革兰氏阳性菌较第一代略差，对革兰氏阴性菌作用则明显增强，且部分药物对厌氧菌有效。
•对革兰氏阴性菌的抗菌作用较第一代头孢菌素为优越，表现在：
（1）抗β-内酰胺酶
（2）抗菌谱较第一代头孢菌素广
常见的第二代头孢菌素有：头孢克洛、头孢孟多、头孢呋新（酯）、头孢替安、头孢丙烯、头孢西丁、头孢美唑等。
然而从另外一个角度分析头孢西丁和头孢美唑其实是属于头霉素类抗生素。
但因二者抗菌谱与二代头孢菌素相似而将其划分一类。
头霉素类当然还有头孢米诺，而它是类似第三代因此将在以后再详述。
下面就以常见的二代头孢菌素作构效关系方面的作汇报。
首先
头孢克洛
头孢克洛是礼来公司于20世纪80年代初开发上市的第二代高效口服头孢菌素，该药由于疗效显著，并以口服门诊用药的优良性能而嬴得了市场，连续数年创抗生素销售额第一的纪录。
想必读者看见它的化学式多少有点熟悉，对，头孢氨苄。
头孢克洛就是头孢氨苄C-3位被一个卤元素—氯所取代的头孢氨苄，所以头孢克洛的别名叫头孢氯氨苄。
在上一篇文章已向大家介绍了头孢氨苄3位取代的优势，它是头孢菌素类药物抗生素效力和药代动力学的决定基团，而该药的氯原子取代给头孢氨苄带来了更优良的药代动力学方面的改进，由于氯原子的亲脂性比甲基强，口服吸收比头孢氨苄更有优势，能使头孢克洛的血药峰值提前到达，血浆蛋白结合率比头孢氨苄提高约10%，抗菌效力更强，因此而嬴得了当时口服抗生素的销售王位。
而且屹今为止在我国克洛的销量占口服头孢类的比例仍是较高的，但遗憾的是其抗菌谱方面则没有太大的改进。
头孢孟多为什么会变黑的呢？
第二代头孢的特点是提高了对β-内酰胺酶的稳定性和抗菌谱，虽说对革兰氏阳性菌的作用与一代头孢类药物相近甚至较弱，而其对革兰氏阴性菌的抗菌范
围则比第一代头孢类药物作用要好，对肝肾的毒性也较小。
因此，在临床上多用于病原菌不太明确，或者属于混合感染的经验性用药。
注射用头孢孟多酯钠，是一种杀菌作用强的第2代半合成头孢菌素，而该药的C-3位甲基巯基四氮唑就是抗菌效力的决定基团，甲基巯基四氮唑是头孢类抗生素第二、三、四代等多种产品的重要中间体，在头孢类的设计开发中占重要地位。
这些药物在抗菌、杀菌上均有独特疗效。
在C-7乙酰胺基上有一苯基取代并在苯环α-碳引入-OH基团如此即可与C-3协同促进了体内分布同时也扩大了抗菌谱。
头孢孟多具有第一代头孢类药物的抗革兰阳性菌作用，而且又具有对革兰阴性菌作用强的特点，其作用优于头孢唑啉。
其中抗革兰阳性菌则优于第三代头孢菌素，因此备受医生青睐。
有文献记载头孢孟多可致凝血功能障碍其机理可能与维生素k的合成利用转化有关。
而且凡在3位具有巯基四氮唑官能团的头孢菌素都或多或少有凝血功能障碍和较明显的酒精“双硫仑反应”，但又有文献研究其不良反应与四氮唑无关，即便如此在临床应用中我们还是应该注意其用量与疗程。
头孢呋辛（酯）
头孢呋辛首先由葛兰素威康公司开发成功，于1978年在英国、爱尔兰、德国和意大利首先上市，随后在全球许多国家地区销售。
头孢呋辛的显著特点是对细
菌所产生的β内酰胺酶具有高度稳定性，极少发生不良反应，从而保障了优良的抗菌活性，在临床中发挥了重要作用，被广泛应用于对抗敏感菌引起的多种感染。
其优良特点在于它的2-甲氧亚胺基-2-呋喃乙酸，这种结构是二代常用头孢菌素里面唯一含有7位甲氧肟基酰基侧链的，因此对β内酰胺酶有高度的稳定作用，对产β内酰胺酶的细菌作用更强。
在C-7乙酰胺基上的呋喃取代基是为了扩大抗菌谱。
C-3位的氨基甲酰基氧甲基则是为了增大其亲水性提高抗菌效力和改进了吸收分布而设计的。
头孢呋辛口服吸收不好，只能注射给药。
在C-2位羧基（如图）上改造成乙酰氧乙酯得到头孢呋辛酯即可口服且吸收良好。
能在肠黏膜和血浆中酶的水解下生成头孢呋辛而发挥作用。
抗酸剂和组胺H2受体拮抗剂会导致胃肠道PH升高导致头孢呋辛提前水解而降低吸收。
头孢替安
头孢替安的临床特点是对流感嗜血杆菌较第一代具有优势。
头孢替安与其他头孢菌素类抗生素的主要区别为头孢替安在7位引入芳香基团2-氨基噻唑基团并与3位硫代甲基二甲基乙胺基团[1-(2-二甲基氨基乙基)巯基-1,2,3,4-四氮唑]相搭配，共同互补而提高了抗革兰阴性菌活性。
也使头孢替安在体内的药动学发生改变,抗菌活性极大提高,临床效果明显。
头孢替安抗革兰氏阳性菌的活性与头孢孟多相似，而对革兰氏阴性杆菌中的大肠杆菌、肺炎杆菌和奇异变形杆菌等的抗菌作用则优于头孢孟多和头孢西丁。
头孢替安对革兰阴性菌有较强的抗菌活性是因为它对细菌细胞外膜有良好的通透性和对β-内酰胺酶比较稳定以及对青霉素结合蛋白1B和3亲和性高，从而增强了对细胞壁粘肽交叉联结的
抑制作用所致。
此外，有报道其透过大肠埃希杆菌细胞外膜的速度比头孢唑啉和头孢噻吩快2-10倍。
这是一个革命性的结构改造它没有直接沿用青霉素改造的成功经验而是创新地引入2-氨基噻唑环，这是头孢菌素侧链的结构与活性关系探索中取得的重大进展。
而其四氮唑结构的特点可参阅头孢孟多，遗憾的是陋识在翻阅大量文献报告中仍无法确定3位上的二甲基氨基乙基（这是一个叔胺结构）在本分子中的作用，在一百多种头孢类抗生素中只有头孢替安和头孢尼西是在四氮唑上做文章的，别的只有一甲基而己，只知道两点就是这一小结构能降低本药的合成成本和降低四氮唑的碱性中提高药物稳定性，但在药效学或药动学方面就没有文献可循了而且在它的低凝血酶原症中也鲜有文献。
望前辈师长们指点。
头孢丙烯
头孢丙烯是由美国百时美施贵宝公司首先研制成功，该产品于１９９２年上市，是美国ＦＤＡ批准的第一个可用于治疗儿童中耳炎和鼻窦炎的口服头孢菌素类抗生素。
（大家明白为什么是第一个了吧），头孢丙烯结构独特的构效关系是其药效和药动学上具优势的重要内在因素。
头孢丙烯的作用机制同样是通过阻碍细菌细胞壁的合成从而起到抗菌作用，但它在化学结构上有一个独特的侧链：３位上带有丙烯基侧链。
头孢丙烯的３位丙烯基侧链是共轭烯键。
能拓宽抗菌谱和提高抗菌活性。
引入了丙烯基并延长了侧链，这一结构使得头孢丙烯具备了如下特点：在药动学上提高了脂溶性，增加了口服吸收和对组织的渗
透性，有利于口服吸收，同时还提高了其在体内的化学稳定性，从而延长了半衰期；在药效学上引入丙烯基可提高其抗革兰阳性菌的抗菌活性，从而使得头孢丙烯在抗菌谱上优于第一代非酯化口服的头孢氨苄和头孢羟氨苄；同头孢克洛相比，头孢丙烯在抗革兰氏阳性菌的抗菌活性上也具备了优势。
而７位上有与头孢羟氨苄相似的对羟基苯甘氨酸侧链，而其特点就在改善了头孢丙烯的药动学特性，并赋予头孢丙烯较长的半衰期和较高的生物利用度，增加了头孢丙烯在酸性环境中的稳定性和水溶性。
加上３位丙烯基对其脂溶性的提高，从而使得头孢丙烯的口服生物利用度得以有效提高，并很少受食物的影响，提高了头孢丙烯的临床药用价值和服用上的方便性。
头孢西丁
严格来说本品为头霉素类抗生素，类似于第二代头孢菌素，其实是特别类似头孢噻吩，只是因为特点为对革兰阴性菌有较强的抗菌作用，同时具有高度抗
β-内酰胺酶性质而类似于第二代头孢菌素。
在其头孢主核的7位碳上有一甲氧基。
该甲氧基能阻碍β-内酰胺酶接近内酰胺环，减低酶对药物的亲和，从而保护内酰胺环不被破坏。
按照头孢菌素的改造经验，将3位取代基加以改造能可改变抗菌谱，因此将头孢噻吩的3位乙酰氧基改为3-氨基甲酰基氧甲基从而由抗革兰阳性菌较强变为抗革兰阴性菌较强，口服不吸收只注射，而且此改变令该药亲水性增大致使基蛋白结合率和乳汁分泌较头孢噻吩少。
在此有一问题向各位师长前辈们请教就是在头孢西丁的说明书上有一项“头孢西丁钠与多数
头孢菌素均有拮抗作用,配伍应用可致抗菌疗效减弱。
”而这一项在其它头孢类药中是没有的。
为什么？
头孢美唑
头孢美唑对常见的革兰阴性菌如大肠杆菌、肺炎杆菌、肠杆菌属、变形杆菌属，以及产酶不产酶的流感杆菌、淋球菌、卡他摩拉菌等的活性均较第一代强。
对耐青霉素金葡菌的作用较头孢唑啉、头孢替安及头孢西丁等为强。
在第二代头孢中头霉素类（甲氧基型头孢）的头孢美唑、头孢西丁和头孢替坦。
由于它们在7-α 位上具有甲氧基，所以具有抗厌氧菌和需氧菌的双重广谱特性，且对革兰氏阴性菌产生的β-内酰胺酶较稳定。
头孢西丁与头孢美唑相比，头孢美唑除了对脆弱类杆菌的作用稍次于头孢西丁外，对需氧革兰阳性菌与阴性菌及其他厌氧菌的作用均优于头孢西丁，且对酶的稳定性也较头孢西丁强。
当侧链的取代基含有极性基团，可扩大抗菌谱，增强其活性。
而其7位2-[[（氰甲基）硫]乙酰氨基的结构中可以将氰甲基看成一个腈化合物因此就可理解成增强了其极性由此可增强对细菌的穿透力增大抗菌谱。
二代头孢菌素比一代结构复杂分析起来费力费神多了，希望大家喜欢，希望临药网越办越好。