2019_2020学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节第1课时醇课件鲁科版选修5

二、醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如
(1)与钠反应 分子中 a 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 。 (2)消去反应 分子中 b、d 键断裂，化学方程式为 CH3CH2OH――浓―1―7H―02―S℃―O―4→CH2==CH2↑＋H2O 。
第2章 第2节 醇和酚
醇 第1课时
核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO
1.宏观辨识与微观探析： 通过认识羟基的结构，了解醇类的结 构特点，能够用系统命名法对简单的醇进行命名，并从化学键、 官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 2.证据推理与模型认知： 通过乙醇性质的学习，能利用反应类 型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
解析 B为CH3COOCH2CH3，可以由乙醇和乙酸发生酯化反应生成，反应的
化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH
浓硫酸 △
CH3COOCH2CH3＋H2O。
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0
课时对点练
3
对点训练 DUIDIANXUNLIAN
题组一 醇的结构、分类及命名 1.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是 A.乙二醇和丙三醇
碳编号 —从距离 羟基 最近的一端给主链碳原子依次编号，同样近时看侧链
标位置 —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用 “二”“三”等表示
②实例： CH3CH2CH2OH 1-丙醇；
2-丙醇 ；
1,2,3-丙三醇 。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能 看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
分子内脱水 消去反应
与羟基相连碳原子的相邻 碳原子上有氢原子
浓硫酸，170 ℃
反应原理
分子间脱水 取代反应
有醇羟基 浓硫酸，140 ℃
(2)醇的催化氧化的机理 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
例5 下列说法中，正确的是 A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
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(2)E是一种常见的塑料，其化学名称是__聚__氯__乙__烯__。
解析 E为
，化学名称为聚氯乙烯。
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(3)由乙醇生产F的化学反应类型为__消__去__反__应__。
解析 F为CH2==CH2，乙醇生产乙烯是乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应。
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(4)由乙醇生成G的化学方程式为_2_C__H_3_C_H__2O__H_＋__O__2―_C△―__→u_2_C__H_3_C_H__O_＋__2_H__2O__。
解析 G为CH3CHO，可以由乙醇发生催化氧化生成，反应的化学方程式为 2CH3CH2OH＋O2 ―C△―→u 2CH3CHO＋2H2O。
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(5)写出由A生成B的化学方程式： _C_H__3_C_H_2_O_H__＋__C_H_3_C_O__O_H___浓__△硫__酸___C_H__3C__O_O__C_H_2_C_H__3＋__H__2O______。
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3.某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇
可能是
A.甲醇
B.乙醇
√C.乙二醇
D.丙三醇
解析 金属钠与醇反应，醇中—OH 中的氢原子被还原生成氢气，根据—OH～
12H2，n(—OH)＝21n(H2)，产生的氢气与醇的物质的量之比为 1∶1，则说明该醇
中含有两个羟基，C 项正确。
有1种，丁醇有4种，醚有4种；乙醇和丙醇，乙醇有1种，丙醇有2种，醚有2种；
则醚的可能结构有6种；所以C5H12O的同分异构体的种数为8＋6＝14。
方法规律——醇的同分异构体的写法 书写一般按官能团异构―→碳链异构―→官能团位置异构。如C4H10O，按官 能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和官能团位置异构。
B.
和
√C.2-丙醇和1-丙醇
D.2-丁醇和2-丙醇
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
2.分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛的有
√A.4种
B.6种
C.5种
D.7种
解析 能被氧化成醛的戊醇，必须具有的结构是C4H9—CH2OH，—C4H9具有4
学习小结
XUEXIXIAOJIE
0
达标检测
2
1.下列对醇类的系统命名中，正确的是
A.1-甲基-2-丙醇
B.2-甲基-4-戊醇
√C.3-甲基-2-丁醇
D.2-羟基-2-甲基丁烷
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2.只用水就能鉴别的一组物质是
√A.苯 乙醇 四氯化碳
C.乙二醇 甘油 溴乙烷
B.乙醇 乙酸 戊烷 D.苯 己烷 甲苯
3.物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远 高 于烷烃或烯烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 升高 。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越 高 。 (2)溶解性 ①碳原子数为1～3的饱和一元醇能与水以 任意 比例互溶。碳原子数为4～11的 饱和一元醇为油状液体，仅可部分溶于水。碳原子更多的高级醇为固体， 不 溶 于水。 ②多元醇 易 溶于水。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。
下列说法不正确的是 A.两种醇都能与溴水反应 B.两种醇互为同分异构体
√C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
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6.(2018·黑龙江铁人中学高二段考)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇衍生出 的部分化工产品如图所示：
回答下列问题： (1)C中含有的官能团名称是__羟__基__、__氯__原__子__。
(3)取代反应 ①与HX发生取代反应 分子中 b 键断裂，化学方程式为 C2H5OH＋HX―△―→ C2H5X＋H2O 。 ②分子间脱水成醚 一分子中 a 键断裂，另一分子中 b 键断裂，化学方程式为
2CH3CH2OH――浓1―4H―0―2S―℃O―→4 CH3CH2OCH2CH3＋H2O 。
(4)氧化反应 ①燃烧反应：C2H5OH＋3O2――点―燃―→2CO2＋3H2O 。 ②催化氧化 乙醇在铜或银做催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中 a、c 键断裂，化学方程式为
4.用分液漏斗可以分离的一组混合物是
√A.溴苯和水
C.乙醇和乙二醇
B.甘油和水 D.乙酸和乙醇
解析 能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D 中的两种物质 均互溶。
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5.今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高
D.(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇 解析 A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，错误； B项，编号错误，应该是3-己醇，错误； D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，错误。
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题组二 醇的物理性质
解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的
密度的相对大小来进行判断的。A项，苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于
水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；
B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别； C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别； D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。
思维拓展 (1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异 构体。 (2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团类型异构。 (3)芳香醇、酚、芳香醚互为类别异构。
例4 (2018·景东县民中月考)试判断C5H12O的同分异构体的种数
A.8种
B.10种
C.13种
√D.14种
解析 分子式为C5H12O的有机物，可能是醇或醚；若为醇，戊基—C5H11可能 的结构有8种；若为醚，通过醚是由醇之间发生反应得到：甲醇和丁醇，甲醇
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4.(2018·薛城区高二下学期期中)乙醇可以发生下列化学反应，在反应里乙醇分 子断裂碳氧键而失去羟基的是 A.乙醇与金属钠反应
√B.乙醇与氢溴酸的取代反应
C.乙醇的催化氧化反应 D.乙醇和乙酸的酯化反应
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5.(2018·合肥高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、 香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：
内容索引
NEIRONGSUOYIN
新知导学
启迪思维 探究规律
达标检测
检测评价 达标过关
课时对点练 注重双基 强化落实
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新知导学
1
一、醇的概述
1.醇的概念、分类及命名 (1)概念 烃分子中 饱和碳原子 上的一个或几个氢原子被 羟基 取代的产物称为醇。 (2)分类
(3)通式 饱和一元醇的通式为 CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH (n≥1，n为整数)，饱和m元醇通 式为CnH2n＋2Om(n、m为整数，n≥2，m≥2)。 (4)命名 ①步骤原则 选主链 —选择连有 —OH 的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醇
到低排列顺序正确的是
A.①②③④
√C.①③④②
B.④③②① D.①③②④
解析 醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳原子数的烃要 高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多， 其沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为①③④②，C项正确。
例3 观察下列几种物质的结构，回答下列问题。
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH ③
④
⑤CH3—O—CH3 ⑥
(1)①和⑤的分子式都是 C2H6O，但是含有的 官能团 不同。 (2) ② 和 ⑥ 的分子式都是C3H8O，但是在分子中 —OH 的位置不同。 (3)③属于 醇 类，④不属于醇类，但它们的分子式 相同 ，属于 同分异构体 。
2CH3CH2OH＋O2―C―u―或△――A→g 2CH3CHO＋2H2O 。 ③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段： CH3CH2OH――氧―化―→ CH3CHO――氧―化―→ CH3COOH 。
归纳总结
(1)醇脱水反应的比较(乙醇为例)
反应类型 结构特点 反应条件
种结构：CH3CH2CH2CH2—、
所以能被氧化成醛的戊醇有4种同分异构体。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
3.下列有关物质的命名正确的是 A.(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇 B. CH3CH2 CH2CHOHCH2CH3：4-己醇
√C.CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇
B.CH3OH、CH3CH2OH、
都能在铜催化下发
生氧化反应 C.将

与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有
机产物
√D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
例6 下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①
②CH3CH2CH2CH2OH
③
④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_②__③__(填序号，下同)。 (2)能被氧化成酮的是_①___。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是__①__。
2.三种重要的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗名 木醇 甘醇 甘油
色、味、态
毒性
无 色、特殊气味、
易 挥发的液体
_有__毒__
无 色、无臭、具有 _无__毒__
甜味的黏稠液体
无 色、无臭、具有 _无__毒__ 甜味的黏稠液体
水溶性 互溶 互溶 互溶
用途 燃料、化工原料
防冻 剂、合成涤纶 制日用化妆品、_制__硝_ _化__甘__油___
例1 下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是 A.C2H5OH和CH3—O—CH3
B.
和
√C.CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH
D.CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH
易错警示
(1)分子中含有—OH的有机物不一定是醇，只有—OH连在烃基或苯环侧链上 的有机物才属于醇，—OH直接连在苯环上的有机物则属于酚。 (2)分子通式相同，官能团种类、个数相同且分子组成相差一个或若干个CH2原 子团的有机物才属于同系物。
例2 下列说法正确的是
√A.
的名称为2-甲基-2-丙醇
B.
的名称为2-甲基-3,6-己二醇
C.
的名称为4-甲基-3,4-己二醇
D.
的名称为3,6-二己基1-庚醇
易错警示 (1)含有两个羟基的醇称为“某二醇”，不能叫“二某醇”。 (2)醇命名时从靠近—OH的一端编号，—OH距两端同样近时再从近支链端 编号。