脂类萜类和甾族化合物

C O
C17H35
α/ CH2O C (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
甘油-α -软脂酸-β -硬脂酸-α/-油酸酯
a
目录△5
（二）油脂的性质
油脂比水轻，密度在0.9～0.95g.cm-3之间，由于天然油脂是 混合物，所以无恒定的熔点和沸点。在室温下，不饱和脂肪酸含 量较高的油脂是液体（油）；饱和脂肪酸含量较高的油脂是固体 （脂肪）。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂。
a
1
第十五章 脂类、萜类和甾族化合物
第一节 脂类 ☆
一、油脂 ☆ 二、类脂 ☆
第二节 萜类 ☆
一、萜类的结构 ☆ 二、萜类的分类 ☆
第三节 甾族化合物 ☆
一、甾族化合物的基本结构 ☆ 二、甾族化合物的立体结构 ☆ 三、甾族化合物的命名 ☆ 四、重要的甾族化合物☆
a
2
第十五章 脂类、萜类和甾族化合物
1.皂化
O CH2O C R
O CHO C R/
O CH2O C R//
＋3 NaOH
CH2OH
RCOONa
CHOH ＋ R/COONa
CH2OH
R/ / COONa
使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数，称为皂化值。
a
目录△6
2.加成
⑴加氢
油脂可通过催化加氢制得氢化油。由于加氢后可以提高油 脂的饱和度，原来液态的油变为固态或半固态的脂肪，所以油 脂的催化加氢常称做油脂的硬化，氢化油又称硬化油。硬化油 容易贮存、运输，还能扩大油脂的应用范围。“人造黄油”的 主要成分就是氢化油。
⑵加碘
碘也可和油脂中的碳碳双键发生加成反应，根据消耗碘的 数量，可以判断油脂的不饱和程度。100g油脂所能吸收碘的克 数称为碘值。碘值大，说明油脂的不饱和程度高；碘值小，表 示油脂的不饱和程度低。一些常见油脂的碘值见表15-3。
a
目录△7
3.酸败
若油脂在空气中放置过久，就会出现颜色加深，产生难闻气 味等现象，这种油脂的变质过程称为酸败。油脂酸败的实质是油 脂中的碳碳双键部分，受到空气中氧的作用，氧化断裂，产生有 刺激性臭味的低级醛、酮和羧酸。光、热、水分和霉菌都可以加 速油脂的酸败。伴随着油脂的酸败，油脂的水解程度会加大，游 离脂肪酸的含量会增加。油脂中游离脂肪酸的含量高低就可以作 为判断油脂酸败程度的重要标志。
189～196 190～197
碘值
46～66 81～90 83～93 92～109 103～115 124～136
170～204 160～180
酸值 1.56
0.12～0.8
2.4 0.6～0.9
1～3.5
a
目录△9
二、类脂
磷脂
O α /C H 2O C R
O β C H O C R/
O α C H 2O P O H
OH
磷脂酸
O CH2O C (CH2)16CH3
O C HO C (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
O CH2O P OCH2CH2N (CH3)3OH
OH
胆碱部分
α-卵磷脂
a
目录1△0
C H 2O C HO C H 2O
O
CR O C R/ O
P O C H 2C H 2N H 2 OH
第一节 脂类
一、油脂
（一）油脂的组成和命名
从化学结构和组成来看，油脂的主要成分是多种高级脂肪酸与甘油所成酯的混合 物。其中，每一个油脂分子都是1分子甘油和3分子高级脂肪酸组成的酯，医学上常称 为甘油三酯。其结构通式如下：
O
O
CH2O C R O
CHO C R O
CH2O C R
CH2O C R O
C HO C R/ O
桐油酸（9，11，13-十八碳三烯酸）
花生四烯酸（5，8，11，14-二十碳四烯酸）
结构式
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)22COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH CH3 (CH2CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
尾
头
尾
尾
头尾
头
头
月桂烯
苧烯
α -松节油
异戊二烯规律——萜类化合物的碳架可以看作是由若干个异戊 二烯分子以头尾相连而成。
a
目录1△2
二、萜类的分类
类别 单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类 四萜类
多萜类
异戊二烯单位数 2 3 4 6 8 >8
碳原子数 10 15 20 30 40 >40
a
目录1△3
二、萜类的分类
a
目录△4
甘油酯命名时，通常把甘油的名称放在前面，脂肪酸的名称放 在后面，称为“甘油某酸酯”。若为混甘油酯，要把各脂肪酸的位 次用α、β、α/ 标明。例如：
O
CH2O C C15H31 O
wenku.baidu.comC HO
C O
C15H31
CH2O C C15H35
甘油三软脂酸酯
O
α CH2O C C15H31 O
β
C HO
胆胺部分
α-脑磷脂 O
CH3 (CH2)12 CH=CH CH CH CH2O P OCH2CH2N(CH3)3
OH NH
OH
C=O
磷酸部分 胆碱部分
R
N-酰基鞘氨醇部分
鞘磷脂（神经磷脂）
a
目录1△1
第二节 萜类
一、萜类的结构
CH3
C
头
H
2
C
CH
CH2
尾
C
CCCC
头
尾
异戊二烯
异戊二烯碳架
0
头
头
尾
尾
油脂中游离脂肪酸的含量通常用酸值表示。中和1g油脂油脂 中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。一些常 见油脂的酸值见表15-3。
a
目录△8
表:一些常见油脂的皂化值、碘值和酸值
油脂名称
猪油 蓖麻油 花生油 茶油 棉籽油 豆油
亚麻油 桐油
皂化值
193～200 176～187 185～195 170～180 191～196 189～194
（一）单萜类 1. 链状单萜
罗勒烯
CH2OH
CHO
香叶醇
柠檬醛
a
目录1△4
2. 单环单萜类
*
苧烯
3. 双环单萜类
* * * OH
薄荷醇
O
α-松节油
β-松节油
a
樟脑（2-樟酮）
CH2O C R//
单甘油酯
a
混甘油酯
目录△3
表: 油脂中常见的脂肪酸
类
名称
别
月桂酸（十二碳酸）
饱 和
豆蔻酸（十四碳酸）
脂 肪
软脂酸（十六碳酸）
酸
硬脂酸（十八碳酸）
巴西棕榈酸（二十四碳酸）
油酸（9-十八碳烯酸）
不 饱
亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）
和 脂
亚麻酸（9，12，15-十八碳三烯酸）
肪 酸