新苏教版高中化学选修5同步课件： 酚的性质和应用、基团间的相互影响
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高中同步新课标·化学
2．苯酚的结构 苯酚的分子式为 C6H6O，结构简式
为
、或 C6H5OH。
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3．苯酚的物理性质
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[成功体验] 1．[双选]下列物质属于酚类的是( )
解析：选 CD A 为芳香醇，B 为环 醇。C 和 D 的结构中，羟基与苯环直接 相连，属于酚。
[新知探究]
探究1 什么叫酚？苯酚的分子式、
结构简式分别是什么？ 提示：羟基与苯环直接相连的化合
物。苯酚的分子式为 C6H6O，结构简式
为
。
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探究2 如果不慎将苯酚洒到皮肤 上，应如何处理？
提示：应立即用酒精清洗。
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探究3 取少量苯酚晶体，放在试管里， 加入 4～5 mL 水，振荡，有什么现象？若再 加热又有什么现象？原因是什么？
A．①③ C．②和③
B．只有② D．全部
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解析：选 B 羟基对苯环影响的结果 是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生 取代反应。
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有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响： 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而 同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。
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[新知探究] 探究1 试管内壁附着有苯酚，如何 清洗？ 提示：用 NaOH 溶液洗涤后水洗， 反应的化学方程式为
。
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探究2 为什么向 ONa 溶液中通入
CO2 时 ， 生 成 的 是 NaHCO3 而 不 是
Na2CO3? 提示：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性
解析：选 B A 属酚类，遇三氯化铁 溶液显色；B 属芳香醇，与 FeCl3 溶液不 反应；C 为苯酚钠，水溶液呈碱性，与 三氯化铁作用，能生成氢氧化铁沉淀；D 发生反应：2Fe3＋＋2I－===2Fe2＋＋I2。
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4．[双选]已知酸性强弱顺序为
H2CO3> 正确的是(
>HCO－ 3 ，下列化学方程式 )
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(1) 写 出 A 和 B 的 结 构 简 式 ：
A________________
；
B________________。
(2)写出 B 与 NaOH 溶液反应的化学
方程式：________________________。
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解析：从分子式 C7H8O 看，A 和 B 应是不饱和有机物。从性质上看，A 能 与 Na 反应但不与 NaOH 反应，则 A 为 醇类，A 不与溴水反应，则 A 中没有碳 碳双键或碳碳叁键，可推知 A 的不饱和 是因含有苯环所引起的，故 A 为
。
在化学性质方面主要体现在苯酚能
与 NaOH 反应，而乙醇不与 NaOH 反应。
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2．苯酚分子中羟基反过来影响了与 其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位 上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更 容易被其他原子或原子团取代，具体体 现在以下几方面：
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[成功体验] 5．能说明苯环对羟基有影响，使羟 基变得活泼的事实是( ) A．苯酚能和溴水迅速反应 B．苯酚具有酸性 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．液态苯酚能与钠反应放出氢气
4．苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色，此反 应是鉴别酚类物质的常用方法。
5．苯酚中苯环对羟基的影响使羟基 上的氢更活泼，羟基对苯环的影响使苯 环上羟基邻、对位的氢更活泼。
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[热点命题区]
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[例 1] A 和 B 两种物质的分子式都 是 C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢 气；A 不溶于 NaOH 溶液而 B 能溶于 NaOH 溶液；B 能使适量的浓溴水褪色， 并产生白色沉淀，而 A 不能；B 苯环上 的一溴代物有两种结构。
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与 液溴反应则需要 FeBr3 作催化剂
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解析：选 B 甲苯中苯环对－CH3 的影响，使－CH3 可被 KMnO4(H＋)氧化 为－COOH，从而使 KMnO4 溶液褪色； 苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚 分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更 易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应， 是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基 产生影响，使羟基中氢原子更易电离， 表现出弱酸性。B 项符合题意。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 _____________________________________。
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解析：(1)由流程图可知，进入设备 Ⅰ的是含苯酚的工业废水，当向其中加 入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶 解度远大于在水中的溶解度，则形成苯 酚的苯溶液与水分层，从而使用萃取剂 (苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。在实 验室中，萃取操作通常用的仪器为分液 漏斗。(2)由设备Ⅰ处理后的工业废水， 由于除去了有毒的苯酚，则经设备Ⅰ排
第二课时 酚的性质和应用、基团间的相互影响
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1．通过学习有机化合物的分类，你知 道含官能团－OH 的物质有哪些类型吗？
提示：含官能团－OH 的有机物有醇 和酚两类。如 CH3CH2OH 属于醇，而
属于酚。
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2．如何通过实验证明盐酸的酸性强 于碳酸？
提示：向碳酸盐(如 Na2CO3)中滴入 盐酸，并将气体通入澄清石灰水中，石 灰水变浑浊，说明酸性：HCl>H2CO3。
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探究2 苯和苯酚分子结构中苯环 上氢原子的活性相同吗？
提示：不相同；由于－OH 对苯环的 影响，使苯环羟基邻、对位上氢原子的 活性增强。
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[必记结论] 1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基 上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基 上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电
离方程式为：
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[例 3] 含苯酚的工业废水处理的流程如下 所示：
(1) 上 述 流 程 中 ， 设 备 Ⅰ 中 进 行 的 是 ________操作(填写操作名称)，实验室中这一操 作可以用________进行(填写仪器名称)。
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(2) 由 设 备 Ⅱ 进 入 设 备 Ⅲ 的 物 质 A 是 ________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质 B 是 ________。
1．羟基(－OH)与苯环直接相连而形
成的化合物称为酚。
2．苯酚呈弱酸性，其酸性比 H2CO3
的弱，往
溶液中通入 CO2，不论
CO2 是否过量，均生成 NaHCO3 而不生
成 Na2CO3 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为
。
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3．苯酚与浓溴水反应生成 2，4，6三溴苯酚的白色沉淀，此性质 用于苯酚的定性检验和定量测定。
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2．[双选]下列关于苯酚的说法中， 不正确的是( )
A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．有特殊气味 C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 不易溶于冷水 D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓 NaOH 溶液洗涤
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解析：选 AD 纯净的苯酚是无色晶 体，在空气中放置因被空气中的氧气氧 化而呈粉红色，A 错误；苯酚有毒，沾 到皮肤上可用酒精洗涤，不能用 NaOH 溶液洗涤，原因是 NaOH 溶液具有强腐 蚀性。
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2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影 响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下 列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而 甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷 不能发生加成反应
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C．苯酚可以与 NaOH 反应，而乙 醇不能与 NaOH 反应
；B 可与 Na 反应放出 H2，又 可与 NaOH 反应，且与溴水反应生成白
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色沉淀(这是酚的特性)，则 B 为酚类；又 知 B 的一溴代物只有 2 种同分异构体， 可知 B 为含对位取代基的酚类，故 B 为
。
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C7H8O 含苯环的同分异构体 找同分异构体时注意从类别上分 析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香 醇与酚类属于同分异构体。 属于醇类：
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(2)苯基对其他基团的影响： ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力 大小： R－OH<H－OH<C6H5－OH。 ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰 酸钾溶解褪色。
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(3)羟基对其他官能团的影响： ①羟基对 C－H 键的影响：使和羟 基相连的 C－H 更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、 对位上的氢原子更易被取代。
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探究4 如何除去混在苯中的少量苯酚？ 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液， 上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚 和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是 其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过 量，而过量的 Br2 又溶于苯中，故不能用溴 水除去苯中的苯酚。
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[必记结论] 1．苯酚的化学性质 (1)弱酸性：
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(2)苯环上的取代反应：
， 此反应可用于苯酚的定性检验和定
量测定。苯酚露置于空气中因氧 化而呈粉红色；②可以燃烧。 (4)显色反应： 遇 Fe3＋形成紫色溶液，可用于酚类 物质的检验。
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2．苯酚的用途 (1)苯酚是重要的化工原料，广泛用 于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯 酚 的稀 溶液可 以直 接杀 菌消 毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
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[成功体验] 3．在下列溶液中滴入三氯化铁溶液 无明显现象的是( )
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解析：选 B A 项，是羟基使苯环上 羟基邻对位的氢原子变得活泼。C 项是 苯酚的物理性质。D 项，只要是羟基均 可以与钠反应，不具有可比性。B 项，醇 羟基为中性，但苯酚却呈弱酸性，显然 是受苯环的影响，正确。
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—————————[关键语句小结]————————
提示：加入水后变浑浊，加热后由浑 浊逐渐变为澄清。原因：在常温下，苯酚 在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度 增大。高于 65 ℃时，苯酚能跟水以任意比 例互溶。所以不能说苯酚不易溶于水，只 能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。
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[必记结论] 1．酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合 物，其官能团为－OH，称为酚羟基。
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解析：选 BC 根据强酸制弱酸的原 理，弱酸盐与酸性强的酸，二者可以发 生反应生成弱酸，如
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[新知探究] 探究1 乙醇和苯酚分子结构中均含有 羟基(—OH)，二者羟基氢的活性相同吗？ 提示：不相同；主要表现在乙醇与 NaOH 不反应而苯酚能与 NaOH 溶液反应。
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1．C7H8O 的含苯环的有机物中，遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上的一溴代物有四 种结构，则该有机物的结构简式是什么？
提示：该有机物遇 FeCl3 溶液显紫色， 说明是酚类物质，其苯环上的一溴代物有 4
种，结构简式为
。
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[例 2] 羟基影响苯环使苯酚分子中 苯环比苯活泼的是( )
强弱顺序为：H2CO3>
>HCO3－。
因此，苯酚能与 Na2CO3 发生反应，且苯
酚钠与 CO2、H2O 反应时，无论 CO2 是
否 过 量 ， 均 生 成 NaHCO3 而 不 是
Na2CO3。
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探究3 如何检验某工业废水中是 否含有苯酚？
提示：取少量工业废水于一洁净试 管中，滴入几滴 FeCl3 溶液，若溶液变为 紫色，说明工业废水中含有苯酚，或加 入浓溴水，产生白色沉淀，证明工业废 水中含有苯酚。
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3．甲苯中苯环对甲基是如何影响 的？甲基对苯环是如何影响的？
提示：(1)甲苯中苯环对甲基的影响， 使 甲 基 能 被 酸 性 KMnO4 溶 液 氧 化 成 —COOH。
(2)甲苯中甲基对苯环的影响，使苯 环甲基上邻、对位的氢原子变得更活泼。
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[课堂互动区]
2．苯酚的结构 苯酚的分子式为 C6H6O，结构简式
为
、或 C6H5OH。
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3．苯酚的物理性质
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[成功体验] 1．[双选]下列物质属于酚类的是( )
解析：选 CD A 为芳香醇，B 为环 醇。C 和 D 的结构中，羟基与苯环直接 相连，属于酚。
[新知探究]
探究1 什么叫酚？苯酚的分子式、
结构简式分别是什么？ 提示：羟基与苯环直接相连的化合
物。苯酚的分子式为 C6H6O，结构简式
为
。
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探究2 如果不慎将苯酚洒到皮肤 上，应如何处理？
提示：应立即用酒精清洗。
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探究3 取少量苯酚晶体，放在试管里， 加入 4～5 mL 水，振荡，有什么现象？若再 加热又有什么现象？原因是什么？
A．①③ C．②和③
B．只有② D．全部
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解析：选 B 羟基对苯环影响的结果 是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生 取代反应。
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有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响： 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而 同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。
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[新知探究] 探究1 试管内壁附着有苯酚，如何 清洗？ 提示：用 NaOH 溶液洗涤后水洗， 反应的化学方程式为
。
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探究2 为什么向 ONa 溶液中通入
CO2 时 ， 生 成 的 是 NaHCO3 而 不 是
Na2CO3? 提示：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性
解析：选 B A 属酚类，遇三氯化铁 溶液显色；B 属芳香醇，与 FeCl3 溶液不 反应；C 为苯酚钠，水溶液呈碱性，与 三氯化铁作用，能生成氢氧化铁沉淀；D 发生反应：2Fe3＋＋2I－===2Fe2＋＋I2。
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4．[双选]已知酸性强弱顺序为
H2CO3> 正确的是(
>HCO－ 3 ，下列化学方程式 )
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(1) 写 出 A 和 B 的 结 构 简 式 ：
A________________
；
B________________。
(2)写出 B 与 NaOH 溶液反应的化学
方程式：________________________。
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解析：从分子式 C7H8O 看，A 和 B 应是不饱和有机物。从性质上看，A 能 与 Na 反应但不与 NaOH 反应，则 A 为 醇类，A 不与溴水反应，则 A 中没有碳 碳双键或碳碳叁键，可推知 A 的不饱和 是因含有苯环所引起的，故 A 为
。
在化学性质方面主要体现在苯酚能
与 NaOH 反应，而乙醇不与 NaOH 反应。
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2．苯酚分子中羟基反过来影响了与 其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位 上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更 容易被其他原子或原子团取代，具体体 现在以下几方面：
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[成功体验] 5．能说明苯环对羟基有影响，使羟 基变得活泼的事实是( ) A．苯酚能和溴水迅速反应 B．苯酚具有酸性 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．液态苯酚能与钠反应放出氢气
4．苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色，此反 应是鉴别酚类物质的常用方法。
5．苯酚中苯环对羟基的影响使羟基 上的氢更活泼，羟基对苯环的影响使苯 环上羟基邻、对位的氢更活泼。
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[热点命题区]
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[例 1] A 和 B 两种物质的分子式都 是 C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢 气；A 不溶于 NaOH 溶液而 B 能溶于 NaOH 溶液；B 能使适量的浓溴水褪色， 并产生白色沉淀，而 A 不能；B 苯环上 的一溴代物有两种结构。
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与 液溴反应则需要 FeBr3 作催化剂
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解析：选 B 甲苯中苯环对－CH3 的影响，使－CH3 可被 KMnO4(H＋)氧化 为－COOH，从而使 KMnO4 溶液褪色； 苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚 分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更 易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应， 是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基 产生影响，使羟基中氢原子更易电离， 表现出弱酸性。B 项符合题意。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 _____________________________________。
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解析：(1)由流程图可知，进入设备 Ⅰ的是含苯酚的工业废水，当向其中加 入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶 解度远大于在水中的溶解度，则形成苯 酚的苯溶液与水分层，从而使用萃取剂 (苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。在实 验室中，萃取操作通常用的仪器为分液 漏斗。(2)由设备Ⅰ处理后的工业废水， 由于除去了有毒的苯酚，则经设备Ⅰ排
第二课时 酚的性质和应用、基团间的相互影响
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1．通过学习有机化合物的分类，你知 道含官能团－OH 的物质有哪些类型吗？
提示：含官能团－OH 的有机物有醇 和酚两类。如 CH3CH2OH 属于醇，而
属于酚。
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2．如何通过实验证明盐酸的酸性强 于碳酸？
提示：向碳酸盐(如 Na2CO3)中滴入 盐酸，并将气体通入澄清石灰水中，石 灰水变浑浊，说明酸性：HCl>H2CO3。
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探究2 苯和苯酚分子结构中苯环 上氢原子的活性相同吗？
提示：不相同；由于－OH 对苯环的 影响，使苯环羟基邻、对位上氢原子的 活性增强。
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[必记结论] 1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基 上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基 上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电
离方程式为：
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[例 3] 含苯酚的工业废水处理的流程如下 所示：
(1) 上 述 流 程 中 ， 设 备 Ⅰ 中 进 行 的 是 ________操作(填写操作名称)，实验室中这一操 作可以用________进行(填写仪器名称)。
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(2) 由 设 备 Ⅱ 进 入 设 备 Ⅲ 的 物 质 A 是 ________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质 B 是 ________。
1．羟基(－OH)与苯环直接相连而形
成的化合物称为酚。
2．苯酚呈弱酸性，其酸性比 H2CO3
的弱，往
溶液中通入 CO2，不论
CO2 是否过量，均生成 NaHCO3 而不生
成 Na2CO3 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为
。
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3．苯酚与浓溴水反应生成 2，4，6三溴苯酚的白色沉淀，此性质 用于苯酚的定性检验和定量测定。
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2．[双选]下列关于苯酚的说法中， 不正确的是( )
A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．有特殊气味 C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 不易溶于冷水 D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓 NaOH 溶液洗涤
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解析：选 AD 纯净的苯酚是无色晶 体，在空气中放置因被空气中的氧气氧 化而呈粉红色，A 错误；苯酚有毒，沾 到皮肤上可用酒精洗涤，不能用 NaOH 溶液洗涤，原因是 NaOH 溶液具有强腐 蚀性。
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2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影 响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下 列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而 甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷 不能发生加成反应
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C．苯酚可以与 NaOH 反应，而乙 醇不能与 NaOH 反应
；B 可与 Na 反应放出 H2，又 可与 NaOH 反应，且与溴水反应生成白
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色沉淀(这是酚的特性)，则 B 为酚类；又 知 B 的一溴代物只有 2 种同分异构体， 可知 B 为含对位取代基的酚类，故 B 为
。
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C7H8O 含苯环的同分异构体 找同分异构体时注意从类别上分 析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香 醇与酚类属于同分异构体。 属于醇类：
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(2)苯基对其他基团的影响： ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力 大小： R－OH<H－OH<C6H5－OH。 ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰 酸钾溶解褪色。
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(3)羟基对其他官能团的影响： ①羟基对 C－H 键的影响：使和羟 基相连的 C－H 更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、 对位上的氢原子更易被取代。
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探究4 如何除去混在苯中的少量苯酚？ 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液， 上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚 和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是 其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过 量，而过量的 Br2 又溶于苯中，故不能用溴 水除去苯中的苯酚。
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[必记结论] 1．苯酚的化学性质 (1)弱酸性：
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(2)苯环上的取代反应：
， 此反应可用于苯酚的定性检验和定
量测定。苯酚露置于空气中因氧 化而呈粉红色；②可以燃烧。 (4)显色反应： 遇 Fe3＋形成紫色溶液，可用于酚类 物质的检验。
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2．苯酚的用途 (1)苯酚是重要的化工原料，广泛用 于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯 酚 的稀 溶液可 以直 接杀 菌消 毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
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[成功体验] 3．在下列溶液中滴入三氯化铁溶液 无明显现象的是( )
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解析：选 B A 项，是羟基使苯环上 羟基邻对位的氢原子变得活泼。C 项是 苯酚的物理性质。D 项，只要是羟基均 可以与钠反应，不具有可比性。B 项，醇 羟基为中性，但苯酚却呈弱酸性，显然 是受苯环的影响，正确。
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—————————[关键语句小结]————————
提示：加入水后变浑浊，加热后由浑 浊逐渐变为澄清。原因：在常温下，苯酚 在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度 增大。高于 65 ℃时，苯酚能跟水以任意比 例互溶。所以不能说苯酚不易溶于水，只 能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。
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[必记结论] 1．酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合 物，其官能团为－OH，称为酚羟基。
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解析：选 BC 根据强酸制弱酸的原 理，弱酸盐与酸性强的酸，二者可以发 生反应生成弱酸，如
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[新知探究] 探究1 乙醇和苯酚分子结构中均含有 羟基(—OH)，二者羟基氢的活性相同吗？ 提示：不相同；主要表现在乙醇与 NaOH 不反应而苯酚能与 NaOH 溶液反应。
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1．C7H8O 的含苯环的有机物中，遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上的一溴代物有四 种结构，则该有机物的结构简式是什么？
提示：该有机物遇 FeCl3 溶液显紫色， 说明是酚类物质，其苯环上的一溴代物有 4
种，结构简式为
。
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[例 2] 羟基影响苯环使苯酚分子中 苯环比苯活泼的是( )
强弱顺序为：H2CO3>
>HCO3－。
因此，苯酚能与 Na2CO3 发生反应，且苯
酚钠与 CO2、H2O 反应时，无论 CO2 是
否 过 量 ， 均 生 成 NaHCO3 而 不 是
Na2CO3。
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探究3 如何检验某工业废水中是 否含有苯酚？
提示：取少量工业废水于一洁净试 管中，滴入几滴 FeCl3 溶液，若溶液变为 紫色，说明工业废水中含有苯酚，或加 入浓溴水，产生白色沉淀，证明工业废 水中含有苯酚。
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3．甲苯中苯环对甲基是如何影响 的？甲基对苯环是如何影响的？
提示：(1)甲苯中苯环对甲基的影响， 使 甲 基 能 被 酸 性 KMnO4 溶 液 氧 化 成 —COOH。
(2)甲苯中甲基对苯环的影响，使苯 环甲基上邻、对位的氢原子变得更活泼。
高中同步新课标·化学
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