3.4 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 课后练习 人教版(2019)高二化学选择性必修三

第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物课后训练
（有答案和详细解析）
1．下列有关酯的说法错误的是()
A．密度一般比水小
B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C．低级酯多有香味
D．难溶于水
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是()
A．只有乙醇B．只有乙酸
C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸D．只有乙醇和乙酸
3．在阿司匹林的结构简式(如下图)中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。

将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是()
A．①④B．②⑤
C．③④D．②⑥
4．(2020·化州市第一中学高二月考)某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。

化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。

下列关于双香豆素的推论中错误的是()
A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B．它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C．可发生水解、加成、氧化反应
D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol
5．(2020·武宣县第二中学高二期末)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是()
A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C．酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
6．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①能发生银镜反应②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅
下列叙述正确的是()
A．有甲酸乙酯和甲酸
B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有乙醇
D．几种物质都有
7．(2020·南昌一中月考)分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物C5H10O2的结构简式可以是()
A．HCOOCH2CH(CH3)2
B．CH3CH2COOCH2CH3
C．CH3COOCH2CH2CH3
D．CH3COOCH(CH3) 2
8．在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有()
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
A．①②B．②③C．③④⑤D．①④
9．分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有()
A．8种B．12种
C．16种D．18种
10．(2020·营口市第二高级中学高二期末)分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4
存在时共热生成的酯有( )
A ．3种
B ．4种
C ．5种
D ．6种
11．已知
则符合要求的C 5H 10O 2的结构有( )
A ．1种
B ．2种
C ．4种
D ．5种
12．分子式为C 5H 10O 2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A ．15种
B ．28种
C ．32种
D ．40种
13．化合物M 是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A 是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A 完全反应生成0.4 mol 银。

②R 1—CHO ＋R 2—CH 2—CHO ―――→NaOH 溶液△
③R—COOH ――→SOCl 2R—COCl ④＋――→△
回答下列问题：
(1)E 的结构简式为__________，G 的名称为__________。

(2)B 中含有官能团的名称为_____________________________。

(3)C →D 的反应类型为__________________________________。

(4)写出F＋H→M反应的化学方程式：_______________________________________。

(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。

0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：__________________。

(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

14．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示：
回答下列问题：
(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为_________________________________________。

(2)实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有__________、__________两种物质。

(3)导管a不能伸入液面以下的理由是__________________________________。

(4)在实验过程中导管b________(填“能”或“不能”)直接与大气相通，理由为____________ _______________________________________________________。

(5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有______________________________。

(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是________________________________________________________________________。

15．酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_________________________________。

(2)B―→C的反应类型是____________________________________。

(3)E的结构简式是_________________________________________。

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________。

(5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。

a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物课后训练
（有答案和详细解析）
1．下列有关酯的说法错误的是()
A．密度一般比水小
B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C．低级酯多有香味
D．难溶于水
答案B
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是()
A．只有乙醇B．只有乙酸
C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸D．只有乙醇和乙酸
答案D
解析酯化反应的原理：酸脱羟基，醇脱氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH 中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。

向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水
中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。

3．在阿司匹林的结构简式(如下图)中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。

将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是()
A．①④B．②⑤
C．③④D．②⑥
答案D
解析能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。

4．(2020·化州市第一中学高二月考)某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。

化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。

下列关于双香豆素的推论中错误的是()
A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B．它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C．可发生水解、加成、氧化反应
D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol
答案D
解析根据有机物碳原子成键特点，其分子式为C19H12O6，A正确；因题干中说食用双香豆素血液不会凝固，因此可以制备致命性出血型的杀鼠药，让老鼠中毒死亡，B正确；因含有酯基可以发生水解反应，因存在双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基；酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗NaOH 4 mol，D错误。

5．(2020·武宣县第二中学高二期末)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是()
A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C．酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
答案B
解析油和脂肪都属于酯类化合物，油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有不饱和的碳碳双键和酯基，可以发生加成反应和酯的水解反应，而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，分子中含有酯基，能够发生酯的水解反应，二者结构不同，性质不同，A错误；酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，C错误；油脂属于酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定熔、沸点，D错误。

6．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①能发生银镜反应②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅
下列叙述正确的是()
A．有甲酸乙酯和甲酸
B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有乙醇
D．几种物质都有
答案C
解析能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的Cu(OH)2后沉淀不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。

7．(2020·南昌一中月考)分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物C5H10O2的结构简式可以是()
A．HCOOCH2CH(CH3)2
B．CH3CH2COOCH2CH3
C．CH3COOCH2CH2CH3
D．CH3COOCH(CH3) 2
答案B
解析得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物蒸气的摩尔质量为46 g·mol－1，酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇，则摩尔质量为46 g·mol－1的醇是乙醇，所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠，原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。

8．在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有()
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
A．①②B．②③C．③④⑤D．①④
答案D
解析
9．分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有()
A．8种B．12种
C．16种D．18种
答案A
解析有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯。

由于同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明B和C的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C 原子，据此分析解答。

根据上述分析，酯A水解生成含有4个碳原子的羧酸和5个碳原子的醇。

含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH。

含有5个C原子的醇有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3，CH3C(CH3)2CH2OH；其中能氧化为羧酸的醇，即含有—CH2OH结构的醇有4种，所以有机物A的同分异构体数目是2×4＝8，故选A。

10．(2020·营口市第二高级中学高二期末)分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有()
A．3种B．4种
C．5种D．6种
答案B
解析分子式为C3H8O的醇有两种，即1-丙醇和2-丙醇；C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2-甲基丙酸，共2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。

11．已知
则符合要求的C5H10O2的结构有()
A．1种B．2种C．4种D．5种
答案C
解析A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含—CH2OH。

若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁
酸(两种：CH3CH2CH2COOH、)，则B为CH3OH，故对应的酯有4种。

12．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()
A．15种B．28种C．32种D．40种
答案D
解析分子式为C5H10O2的酯有9种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、
CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、；生成的醇有8种：CH3OH、CH3CH2OH、
CH3CH2CH2OH、、CH3CH2CH2CH2OH、、
、，它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，故D项正确。

13．化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁
共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A 完全反应生成0.4 mol 银。

②R 1—CHO ＋R 2—CH 2—CHO ―――→NaOH 溶液△
③R—COOH ――→SOCl 2R—COCl ④＋――→△
回答下列问题：
(1)E 的结构简式为__________，G 的名称为__________。

(2)B 中含有官能团的名称为_____________________________。

(3)C →D 的反应类型为__________________________________。

(4)写出F ＋H →M 反应的化学方程式：_______________________________________。

(5)芳香族化合物W 有三个取代基，是C 的同分异构体，能与FeCl 3溶液发生显色反应。

0.5 mol W 可与足量的Na 反应生成1 g H 2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W 的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：__________________。

(6)参照上述合成路线，以C 2H 4和HOCH 2CH 2OH 为原料(无机试剂任选)，设计制备的
合成路线。

答案 (1) 硝基苯 (2)碳碳双键、醛基 (3)加成反应(或还原反应)
(4)＋―――→一定条件＋2HCl
(5)2 (或)
(6)
解析 A 的相对分子质量为58，含氧的质量分数为55.2%，则含有氧原子数为58×55.2%16≈2，
核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO，与CH3CHO发生加成反应生成B，结合B的分子式C6H6O2，可知B的结构简式为OHCCH==CH—CH==CHCHO，B
再和CH2==CH2发生加成反应后生成的C为，D再催化氧化为E的结构简式为
，E与SOCl2发生取代反应生成的F为；苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应，生成的G为硝基苯，再发生还原反应生成的H 为苯胺。

14．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示：
回答下列问题：
(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为_________________________________________。

(2)实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有__________、__________两种物质。

(3)导管a不能伸入液面以下的理由是__________________________________。

(4)在实验过程中导管b________(填“能”或“不能”)直接与大气相通，理由为____________ _______________________________________________________。

(5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有______________________________。

(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是________________________________________________________________________。

HCOOCH3＋H2O(2)饱和Na2CO3溶液碎瓷片(或沸答案(1)HCOOH＋CH3OH浓硫酸
△
石)(3)防止倒吸(4)不能CO和CH3OH都是有毒物质，对环境有污染(5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出(6)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分
HCOOCH3＋H2O。

(2)实解析(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为HCOOH＋CH3OH浓硫酸
△
验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有饱和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。

(3)导管a不能伸入液面以下的理由是防止倒吸。

(4)在实验过程中导管b不能直接与大气相通，理由为CO和CH3OH都是有毒物质，对环境有污染。

(5)大试管中饱和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出。

(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分。

15．酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_________________________________。

(2)B―→C的反应类型是____________________________________。

(3)E的结构简式是_________________________________________。

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________。

(5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。

a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
答案 (1)CH 3CHO (2)取代反应
(3) (4)＋3NaOH ――→△＋CH 3COONa ＋CH 3OH ＋H 2O (5)abd
解析 (1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A 中存在醛基，由流程图可知，A 与氧气反应可以生成乙酸，则A 为CH 3CHO 。

(2)由B 和C 的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。

(3)D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E ，E 的结构简式为。

(4)由F 的结构简式可知，C 和E 在催化剂条件下脱去HCl 得到F ，F 分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol 醇酯基消耗 1 mol NaOH,1 mol 酚酯基消耗2 mol NaOH ，故1 mol F 最多消耗3 mol NaOH ，F 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式为＋3NaOH ――→△＋CH 3COONa ＋CH 3OH ＋H 2O 。

(5)G 分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a 和b 选项正确；1 mol G 中含1 mol 碳碳双键和1 mol 苯环，所以能与4 mol 氢气反应，c 选项错误；G 的分子式为C 9H 6O 3，d 选项正确。