第四章 醌类化合物
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39
若母核只有a-OH或一 个b-OH或两个OH不在 同一环 若一个a-OH，邻-OH
间--OH 对--OH
显橙黄-橙色
显兰、兰紫色 橙红、红色
紫红、紫色
40
课堂练习
1、醌类化合物的理化性质为（ ） A 无色结晶 B 多为有色固体 C 游离醌类多有升华性 D 小分子苯醌和萘醌类具挥发性
E 游离蒽醌能溶于醇、苯等有机溶剂，难溶
H H
2 O 大黄 酸
COOH
OH
O
OH
番泻苷 元 A
20
番泻苷C和番泻苷D也是一对同分异构体
glc O O OH glc O O OH
H H
COOH CH2OH
H H
COOH CH2OH
glc O
O
OH
glc O
O
OH
sennoside C
sennoside D
国产大黄中含番泻苷类约0.87％， 主要是苷A和B，是大黄泻下作用最 强的药效成分。
glc O O OH glc O O OH
Biblioteka Baidu
H H
COOH COOH
H H
COOH COOH
glc O
O
OH
glc O
O
OH
sennoside A
sennoside B
19
glc
O
O
OH
H H
COOH Pd COOH H2
glc O 2
O
OH
COOH glc O O 番泻苷 A H+, H2O OH O OH OH COOH COOH CrO3 O OH OH 大黄 酸 蒽酮葡 萄糖苷
24
课堂练习
1、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ） A 在一个苯环的β位 B 在两个苯环的β位 C 在一个苯环的α或β位 D 在两个苯环的α或β位 2、 属于邻菲醌结构类型的是（ ），含有对菲醌结构类 型的是（ ）。 A 丹参醌I B 丹参醌IIB C 丹参新醌甲 D 丹参醌IIA E 丹参新醌丙 3、醌类化合物按结构分类有（ ） A 苯醌 B 查耳酮 C 萘醌 D 菲醌
pseudohypericin
金丝桃属某些植物如贯叶连翘、小连翘中含有的金丝 桃素(hypericin)、假金丝桃素(pseudohypericin)均 为萘骈二蒽酮衍生物，
23
金丝桃素和假金丝桃素存在于多种金丝桃属植物中， 以贯叶连翘中含量居多。 贯叶连翘很早在欧洲被用于镇静、抗抑郁及其他中枢 神经系统疾病。研究表明，在金丝桃科中普遍存在的一 些xanthone（氧杂蒽酮）类化合物能抑制A型和B型单 胺氧化酶，德国于1991年6月上市了一个以金丝桃素为 标准的新的抗抑郁药。
O OH O OH
.. HO
O
O
H O
β
α
O
O
O
O
溶于5%NaHCO3
溶于5%Na2CO3 溶于5%NaOH
2、颜色反应：
（1） Feigl reaction:各种醌类（+）
醌类
碱性 加热
HCHO
邻二硝基苯
紫色化合物
25% Na2CO3 4% HCHO 5%邻二硝基苯
样品液1滴 （水或苯液） 紫色 1' ~ 4'
33
（3）碱性条件下显色反应－Borntrager’s reaction · · (保恩特莱格反应) :
羟基蒽醌类遇碱显红—紫红色。 药粉
酸水热提
酸水液
乙醚 萃取
萃取液
加5%NaOH
碱水液（显红色）
醚层（变为无色）
这是羟基蒽醌及具有游离酚羟基蒽醌苷类一个很 重要的鉴别反应。
34
（4）与活性次甲基试剂的反应 （Kesting-Craven reaction）
苷，或以游离态存在。
10
1、 单蒽核类 依据其还原程度的不同，将其分成以下二类：
蒽醌衍生物和蒽酚衍生物
O
8 7 9 1 2
5
10
4
1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位，又叫中位
O
11
（1）蒽醌衍生物
常见取代基：羟基、甲基、羟甲基、甲氧基、醛基或羧基 根据蒽醌衍生物上的取代基的特点不同又分为大黄素型和茜
5、下列关于蒽醌类化合物性质的表述正确的有(
A.游离的蒽醌类化合物多为有色结晶 B.多数蒽醌苷不易得到完好的结晶体 C.游离的蒽醌类化合物多具升华性 D.蒽醌类结构中羟基多的化合物酸性强于羟基少的 E.生理活性蒽醌苷元较相应的蒽醌苷强
44
)
6、天然醌类化合物有苯醌、_________、_________和蒽 醌四种类型。 7、蒽醌类化合物大多为( )
第四章 醌类化合物
Quinonoid
1
教学基本要求
• 熟悉醌类化合物的结构、分类。
• 掌握醌类化合物的理化性质、提取、分离方
法及色谱检识方法。
• 熟练掌握大黄、虎杖中蒽醌类成分的提取分 离流程及一般鉴定方法。
2
一、概述 二、 结构类型
三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、醌类化合物的光谱特征
游离醌多具升华性。
小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏， 可据此进行提取、精制工作。
27
3、溶解度 H2O 游离醌 成 苷 +（热） MeOH + + EtOH + + Et2O + CHCl3 +
28
（二）化学性质与呈色反应 1、酸性
Ar-OH/-COOH的存在——显酸性——用于碱提酸沉 分子中Ar-OH/-COOH的数目、位置不同则酸性强弱有差异
H3C O OH H3C O OCH3
A (2)
OH O OH
B
A大黄素
R2
R1=OH R1=H
R2= CH3 R2= CH3 R2=COOH
R1 O
B 大黄素甲醚 R1=OCH3 C 大黄酸
43
4、酸性由强到弱的顺序是(
)
A.大黄酸>大黄素>大黄酚B.大黄素>大黄酚>大黄酸
C.大黄素>大黄酸>大黄酚D.大黄酚>大黄酸>大黄素
素型。
1）大黄素型（-OH分布在羰基的两侧，多呈黄色。）
OH O OH
大黄酚 大黄素
R1 H
OH
R2 CH3 CH3 CH3 CH2OH COOH
R1
O
R2
大黄素甲醚 OCH3 芦荟大黄素 H 大黄酸 H
2）茜草素型（-OH在分布羰基的一侧，颜色较深，
多呈橙黄色至橙红色。 ）
O
OH
R1
茜草素
R1
OH OH
兰绿色 或 兰紫色
醌环上未取代位置
与活性次甲级试剂的反应机理
O CO2Et CH O CO2Et O O CO2Et C CO2Et O O CO2Et C CO2Et O O O COEt C CO2Et
（1）
（2）
蒽醌类无此反应。 萘醌苯环上有羟基取代时，此反应受抑制。
37
（5）与金属离子的反应
A.油状液体 B.无色不定形粉末 C.无色晶体 D.有色固体
8 、蒽醌类化合物能与Mg(Ac)2试液发生显色反应的条件
是(
)
B.具有β-羟基取代的蒽醌
A.具有α-羟基取代的蒽醌
C.具有甲基取代的蒽醌
H .. HO O O O O O
O
O-
O
-OH：插烯酸结构
-OH： 与羰基形成分子内氢键
以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序排列：
含-COOH > 2个以上-OH > 1个-OH > 2个-OH > 1个-OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
————————可用于提取分离——————————
从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、萘醌 和蒽醌等。其中蒽醌及其衍生物种类较多，生理 活性也较广泛。
5
一、概述 二、 结构类型
三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、醌类化合物的光谱特征
6
二、结构类型
（一）苯醌类
O
6 5 1 4 2 3
O
6 5 4 1
O
2 3
o-(ortho), m-(meta), p-(para)
对于醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌，可在
氨的碱性环境中与活性次甲基试剂（乙酰醋
酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的溶液反应，
生成兰绿或兰紫色。
35
（4）与活性次甲基试剂反应 （Kesting-Craven法） 苯醌、萘醌（无2，3位取代）——区别于蒽醌
O
O
+ 活性次甲基试剂
O O
在氨碱性下
（丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液）
O
对苯醌
邻苯醌
P-quinone
O-quinone
邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。
醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。
（三）菲醌类
如中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的衍生物， 包括邻菲醌和对菲醌两种。
O O
O
O
O O
邻醌 Ⅰ
O O O R
邻醌Ⅱ
OH O
对醌
CH2OH O
丹 参 酮 IIA R=H 丹 参 酮 IIA 磺 酸 钠 盐
丹参 新 酮 甲 R=-SO3Na
9
（四） 蒽醌类
蒽醌广泛存在于植物界，是许多中药如大黄、
何首乌、虎杖等的有效成分。目前已经发现的蒽醌
类化合物近200种，这类化合物具有多方面的生理
活性，是醌类化合物中最重要的一类物质。
在植物中的蒽醌衍生物主要分布于根、皮、叶
及心材，也可在茎、种子、果实中。多和糖结合成
醋酸镁反应(Magnesium acetate reaction) 定性检查羟基蒽醌 羟基蒽醌和0.5%醋酸镁的甲醇或乙醇液生成稳定 的橙红色或紫色络合物。
生成的颜色随分子中羟基的位置而有所不同。
O
O O
O Mg O O O
H Mg O O O
O
O
H
O
38
O
羟基蒽醌乙醇液
点于滤纸上 干燥 喷0.5%醋酸镁甲醇液 90 ℃加热5min 显色
R2
H H
R3 H OH
R2
O
R
羟基茜草素
3
伪羟基茜草素 OH
COOH
OH
（2）蒽酚（或蒽酮）衍生物
依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。
O [H] [O] O O OH
互变异构体
蒽醌
蒽酮
蒽酚
蒽酚或蒽酮衍生物不稳定，易被氧化为相应的蒽醌类衍生物， 故只存在于新鲜植物中
小知识：芦荟简介
芦荟（Aloe）, 原产于非洲或地中海干燥地区，性寒味苦， 入心、肝、脾径，是一种集医药医疗、美容化妆、保健护 肤、食用和观赏功能为一体的经济作物,百合科芦荟属多年 生常绿多肉质草本植物。
21
近来，大黄对肾功能的药理和临床作用受到重视，研究 表明，大黄提取物能有效地延缓慢性肾衰的进展，同时 发现大黄酸治疗糖尿病肾病，大黄素治疗尿毒症均有良 好的疗效。
22
（2）萘骈二蒽酮衍生物：
OH O OH OH O OH
HO HO
CH3 CH3
HO HO
CH3 CH2OH
OH
O
OH
OH
O
OH
hypericin
3
一、概 述
定义——指醌类(具有不饱和环二酮结构)或容易转变为具有 醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有
密切联系的化合物。
分布—— 常见科：蓼科、茜草科、紫葳科、百合科、豆科等 常见中药材：大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、 芦荟、紫草
应用——醌类化合物具有多方面的生理活性，
如致泻、抗菌、利尿和止血等，还有一些醌类化 合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用，是一 类很有前途的天然药物。
17
2、 双蒽核类
（1）二蒽酮衍生物 可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。
又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。
O O
H H
O 中 位二 蒽 酮
O α 位二 蒽 酮
最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得到的番泻苷A,B,C,D.
18
番泻叶中含蒽衍生物约1.5％，主要成分为番泻苷A～D， 以及大黄酸葡萄糖苷和大黄酚等。 番泻苷A和B互为异构体
2008-6-4
15
芦荟的药理作用及应用
目前，芦荟的应用主要集中在三个方面：化妆品、 保健食品和药品。在芦荟产业发展过程中，发展最快、 最易被消费者接受的是芦荟化妆品。 一、杀菌作用 二、润湿美容作用 三、抗衰老作用
四、防晒作用
16
五、健胃下泄作用
六、免疫与再生作用 七、防虫、防腐作用 八、防臭作用
E 蒽醌
25
一、概述 二、 结构类型
三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、醌类化合物的光谱特征
26
三、醌类化合物的理化性质
（一） 物理性质 1、性状 颜色: 与助色基的多少有关，助色团越多，颜色越深。 形态：多为固体 存在状态：苯醌、萘醌—多以游离状态存在； 蒽醌类—则往往结合成苷而存在于植物中。 2、升华性
于水
41
2、判断下列各组化合物的酸性大小 (1)
OH O OH OH O OH OH O OH
H3C O
OH
H3C O
OCH3
COOH
A (2)
B
C
O
OH O
OH
OH O
O
O
OH
A
B
42
3、判断下列各组化合物在硅胶薄层层析，以乙醚/乙酸乙 酯（4:1）展开时Rf值的大小 (1) OH O OH OH O OH
31
O
OH
+ 2HCHO + OHO
OH
+ 2HCOO-
OH
O
NO2
OH-
NO2-
+
NO2
OH O
+
NO-
紫色
32
（2）无色亚甲兰显色试验：
无色亚甲蓝是检出苯醌及萘醌的专用显色剂。
醌类衍生物层析展开后，喷以无色亚甲兰溶液，
若出现兰色斑点 不显色 可能含苯醌或萘醌 可能含蒽醌
显色剂
TLC、PPC
无色亚甲兰试剂 苯醌、萘醌
若母核只有a-OH或一 个b-OH或两个OH不在 同一环 若一个a-OH，邻-OH
间--OH 对--OH
显橙黄-橙色
显兰、兰紫色 橙红、红色
紫红、紫色
40
课堂练习
1、醌类化合物的理化性质为（ ） A 无色结晶 B 多为有色固体 C 游离醌类多有升华性 D 小分子苯醌和萘醌类具挥发性
E 游离蒽醌能溶于醇、苯等有机溶剂，难溶
H H
2 O 大黄 酸
COOH
OH
O
OH
番泻苷 元 A
20
番泻苷C和番泻苷D也是一对同分异构体
glc O O OH glc O O OH
H H
COOH CH2OH
H H
COOH CH2OH
glc O
O
OH
glc O
O
OH
sennoside C
sennoside D
国产大黄中含番泻苷类约0.87％， 主要是苷A和B，是大黄泻下作用最 强的药效成分。
glc O O OH glc O O OH
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H H
COOH COOH
H H
COOH COOH
glc O
O
OH
glc O
O
OH
sennoside A
sennoside B
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glc
O
O
OH
H H
COOH Pd COOH H2
glc O 2
O
OH
COOH glc O O 番泻苷 A H+, H2O OH O OH OH COOH COOH CrO3 O OH OH 大黄 酸 蒽酮葡 萄糖苷
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课堂练习
1、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ） A 在一个苯环的β位 B 在两个苯环的β位 C 在一个苯环的α或β位 D 在两个苯环的α或β位 2、 属于邻菲醌结构类型的是（ ），含有对菲醌结构类 型的是（ ）。 A 丹参醌I B 丹参醌IIB C 丹参新醌甲 D 丹参醌IIA E 丹参新醌丙 3、醌类化合物按结构分类有（ ） A 苯醌 B 查耳酮 C 萘醌 D 菲醌
pseudohypericin
金丝桃属某些植物如贯叶连翘、小连翘中含有的金丝 桃素(hypericin)、假金丝桃素(pseudohypericin)均 为萘骈二蒽酮衍生物，
23
金丝桃素和假金丝桃素存在于多种金丝桃属植物中， 以贯叶连翘中含量居多。 贯叶连翘很早在欧洲被用于镇静、抗抑郁及其他中枢 神经系统疾病。研究表明，在金丝桃科中普遍存在的一 些xanthone（氧杂蒽酮）类化合物能抑制A型和B型单 胺氧化酶，德国于1991年6月上市了一个以金丝桃素为 标准的新的抗抑郁药。
O OH O OH
.. HO
O
O
H O
β
α
O
O
O
O
溶于5%NaHCO3
溶于5%Na2CO3 溶于5%NaOH
2、颜色反应：
（1） Feigl reaction:各种醌类（+）
醌类
碱性 加热
HCHO
邻二硝基苯
紫色化合物
25% Na2CO3 4% HCHO 5%邻二硝基苯
样品液1滴 （水或苯液） 紫色 1' ~ 4'
33
（3）碱性条件下显色反应－Borntrager’s reaction · · (保恩特莱格反应) :
羟基蒽醌类遇碱显红—紫红色。 药粉
酸水热提
酸水液
乙醚 萃取
萃取液
加5%NaOH
碱水液（显红色）
醚层（变为无色）
这是羟基蒽醌及具有游离酚羟基蒽醌苷类一个很 重要的鉴别反应。
34
（4）与活性次甲基试剂的反应 （Kesting-Craven reaction）
苷，或以游离态存在。
10
1、 单蒽核类 依据其还原程度的不同，将其分成以下二类：
蒽醌衍生物和蒽酚衍生物
O
8 7 9 1 2
5
10
4
1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位，又叫中位
O
11
（1）蒽醌衍生物
常见取代基：羟基、甲基、羟甲基、甲氧基、醛基或羧基 根据蒽醌衍生物上的取代基的特点不同又分为大黄素型和茜
5、下列关于蒽醌类化合物性质的表述正确的有(
A.游离的蒽醌类化合物多为有色结晶 B.多数蒽醌苷不易得到完好的结晶体 C.游离的蒽醌类化合物多具升华性 D.蒽醌类结构中羟基多的化合物酸性强于羟基少的 E.生理活性蒽醌苷元较相应的蒽醌苷强
44
)
6、天然醌类化合物有苯醌、_________、_________和蒽 醌四种类型。 7、蒽醌类化合物大多为( )
第四章 醌类化合物
Quinonoid
1
教学基本要求
• 熟悉醌类化合物的结构、分类。
• 掌握醌类化合物的理化性质、提取、分离方
法及色谱检识方法。
• 熟练掌握大黄、虎杖中蒽醌类成分的提取分 离流程及一般鉴定方法。
2
一、概述 二、 结构类型
三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、醌类化合物的光谱特征
游离醌多具升华性。
小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏， 可据此进行提取、精制工作。
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3、溶解度 H2O 游离醌 成 苷 +（热） MeOH + + EtOH + + Et2O + CHCl3 +
28
（二）化学性质与呈色反应 1、酸性
Ar-OH/-COOH的存在——显酸性——用于碱提酸沉 分子中Ar-OH/-COOH的数目、位置不同则酸性强弱有差异
H3C O OH H3C O OCH3
A (2)
OH O OH
B
A大黄素
R2
R1=OH R1=H
R2= CH3 R2= CH3 R2=COOH
R1 O
B 大黄素甲醚 R1=OCH3 C 大黄酸
43
4、酸性由强到弱的顺序是(
)
A.大黄酸>大黄素>大黄酚B.大黄素>大黄酚>大黄酸
C.大黄素>大黄酸>大黄酚D.大黄酚>大黄酸>大黄素
素型。
1）大黄素型（-OH分布在羰基的两侧，多呈黄色。）
OH O OH
大黄酚 大黄素
R1 H
OH
R2 CH3 CH3 CH3 CH2OH COOH
R1
O
R2
大黄素甲醚 OCH3 芦荟大黄素 H 大黄酸 H
2）茜草素型（-OH在分布羰基的一侧，颜色较深，
多呈橙黄色至橙红色。 ）
O
OH
R1
茜草素
R1
OH OH
兰绿色 或 兰紫色
醌环上未取代位置
与活性次甲级试剂的反应机理
O CO2Et CH O CO2Et O O CO2Et C CO2Et O O CO2Et C CO2Et O O O COEt C CO2Et
（1）
（2）
蒽醌类无此反应。 萘醌苯环上有羟基取代时，此反应受抑制。
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（5）与金属离子的反应
A.油状液体 B.无色不定形粉末 C.无色晶体 D.有色固体
8 、蒽醌类化合物能与Mg(Ac)2试液发生显色反应的条件
是(
)
B.具有β-羟基取代的蒽醌
A.具有α-羟基取代的蒽醌
C.具有甲基取代的蒽醌
H .. HO O O O O O
O
O-
O
-OH：插烯酸结构
-OH： 与羰基形成分子内氢键
以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序排列：
含-COOH > 2个以上-OH > 1个-OH > 2个-OH > 1个-OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
————————可用于提取分离——————————
从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、萘醌 和蒽醌等。其中蒽醌及其衍生物种类较多，生理 活性也较广泛。
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一、概述 二、 结构类型
三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、醌类化合物的光谱特征
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二、结构类型
（一）苯醌类
O
6 5 1 4 2 3
O
6 5 4 1
O
2 3
o-(ortho), m-(meta), p-(para)
对于醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌，可在
氨的碱性环境中与活性次甲基试剂（乙酰醋
酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的溶液反应，
生成兰绿或兰紫色。
35
（4）与活性次甲基试剂反应 （Kesting-Craven法） 苯醌、萘醌（无2，3位取代）——区别于蒽醌
O
O
+ 活性次甲基试剂
O O
在氨碱性下
（丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液）
O
对苯醌
邻苯醌
P-quinone
O-quinone
邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。
醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。
（三）菲醌类
如中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的衍生物， 包括邻菲醌和对菲醌两种。
O O
O
O
O O
邻醌 Ⅰ
O O O R
邻醌Ⅱ
OH O
对醌
CH2OH O
丹 参 酮 IIA R=H 丹 参 酮 IIA 磺 酸 钠 盐
丹参 新 酮 甲 R=-SO3Na
9
（四） 蒽醌类
蒽醌广泛存在于植物界，是许多中药如大黄、
何首乌、虎杖等的有效成分。目前已经发现的蒽醌
类化合物近200种，这类化合物具有多方面的生理
活性，是醌类化合物中最重要的一类物质。
在植物中的蒽醌衍生物主要分布于根、皮、叶
及心材，也可在茎、种子、果实中。多和糖结合成
醋酸镁反应(Magnesium acetate reaction) 定性检查羟基蒽醌 羟基蒽醌和0.5%醋酸镁的甲醇或乙醇液生成稳定 的橙红色或紫色络合物。
生成的颜色随分子中羟基的位置而有所不同。
O
O O
O Mg O O O
H Mg O O O
O
O
H
O
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O
羟基蒽醌乙醇液
点于滤纸上 干燥 喷0.5%醋酸镁甲醇液 90 ℃加热5min 显色
R2
H H
R3 H OH
R2
O
R
羟基茜草素
3
伪羟基茜草素 OH
COOH
OH
（2）蒽酚（或蒽酮）衍生物
依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。
O [H] [O] O O OH
互变异构体
蒽醌
蒽酮
蒽酚
蒽酚或蒽酮衍生物不稳定，易被氧化为相应的蒽醌类衍生物， 故只存在于新鲜植物中
小知识：芦荟简介
芦荟（Aloe）, 原产于非洲或地中海干燥地区，性寒味苦， 入心、肝、脾径，是一种集医药医疗、美容化妆、保健护 肤、食用和观赏功能为一体的经济作物,百合科芦荟属多年 生常绿多肉质草本植物。
21
近来，大黄对肾功能的药理和临床作用受到重视，研究 表明，大黄提取物能有效地延缓慢性肾衰的进展，同时 发现大黄酸治疗糖尿病肾病，大黄素治疗尿毒症均有良 好的疗效。
22
（2）萘骈二蒽酮衍生物：
OH O OH OH O OH
HO HO
CH3 CH3
HO HO
CH3 CH2OH
OH
O
OH
OH
O
OH
hypericin
3
一、概 述
定义——指醌类(具有不饱和环二酮结构)或容易转变为具有 醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有
密切联系的化合物。
分布—— 常见科：蓼科、茜草科、紫葳科、百合科、豆科等 常见中药材：大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、 芦荟、紫草
应用——醌类化合物具有多方面的生理活性，
如致泻、抗菌、利尿和止血等，还有一些醌类化 合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用，是一 类很有前途的天然药物。
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2、 双蒽核类
（1）二蒽酮衍生物 可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。
又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。
O O
H H
O 中 位二 蒽 酮
O α 位二 蒽 酮
最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得到的番泻苷A,B,C,D.
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番泻叶中含蒽衍生物约1.5％，主要成分为番泻苷A～D， 以及大黄酸葡萄糖苷和大黄酚等。 番泻苷A和B互为异构体
2008-6-4
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芦荟的药理作用及应用
目前，芦荟的应用主要集中在三个方面：化妆品、 保健食品和药品。在芦荟产业发展过程中，发展最快、 最易被消费者接受的是芦荟化妆品。 一、杀菌作用 二、润湿美容作用 三、抗衰老作用
四、防晒作用
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五、健胃下泄作用
六、免疫与再生作用 七、防虫、防腐作用 八、防臭作用
E 蒽醌
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一、概述 二、 结构类型
三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、醌类化合物的光谱特征
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三、醌类化合物的理化性质
（一） 物理性质 1、性状 颜色: 与助色基的多少有关，助色团越多，颜色越深。 形态：多为固体 存在状态：苯醌、萘醌—多以游离状态存在； 蒽醌类—则往往结合成苷而存在于植物中。 2、升华性
于水
41
2、判断下列各组化合物的酸性大小 (1)
OH O OH OH O OH OH O OH
H3C O
OH
H3C O
OCH3
COOH
A (2)
B
C
O
OH O
OH
OH O
O
O
OH
A
B
42
3、判断下列各组化合物在硅胶薄层层析，以乙醚/乙酸乙 酯（4:1）展开时Rf值的大小 (1) OH O OH OH O OH
31
O
OH
+ 2HCHO + OHO
OH
+ 2HCOO-
OH
O
NO2
OH-
NO2-
+
NO2
OH O
+
NO-
紫色
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（2）无色亚甲兰显色试验：
无色亚甲蓝是检出苯醌及萘醌的专用显色剂。
醌类衍生物层析展开后，喷以无色亚甲兰溶液，
若出现兰色斑点 不显色 可能含苯醌或萘醌 可能含蒽醌
显色剂
TLC、PPC
无色亚甲兰试剂 苯醌、萘醌