2019-2020学年化学人教版必修2学案第3章第2节课时2 苯Word版含解析

课时2苯
学习目标：1.了解苯的组成及其结构。

(难点)2.理解苯的性质及其应用。

(重点)3.了解芳香化合物的分类。

[自主预习·探新知]
1．苯的组成与结构
(1)组成与结构
①分子构型：平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。

②化学键：6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

2．苯的性质
(1)物理性质
3．苯的发现及用途
(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。

(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。

4．苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物
[基础自测]
1．判断对错(对的打“√”，错的打“×”)。

(1)标准状况下，2.24 L苯中含有0.6N A氢原子( )
(2)0.5 mol苯分子中含有1.5N A个C＝C( )
(3)溴水中加入一定量苯，水层褪色，说明Br2与苯发生了加成反应( )
(4)是芳香族化合物，也是芳香烃( )
(5)因为苯分子中含有C－C和C＝C键，故苯可以发生取代反应和加成反应( )
【答案】(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×
2．下列物质中，属于芳香化合物的是(1)________，属于芳香烃的是(2)___ _____，属于苯的同系物的是(3)______(填编号)。

【：43722164】
【答案】(1)A、C、D、E、F、G (2)C、D、E、F、G (3)D、E
[合作探究·攻重难]
下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是( )
【思路点拨】领悟三种空间结构：(四面体)、(6原子平面型分子)、(12原子共面分子)。

B[所有的原子在同一平面上；中—CH3的碳原子与其他的原子
形成四面体结构；看作由代替乙烯中的氢原子，而中所有
的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2CHCl中的氯原子取代了乙烯中的氢原子，因此所有原子均在同一平面上。

]
(1)苯及其他烃的空间结构
①甲烷型：正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。

②乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。

③苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于
对角线位置上的4个原子共直线。

(2)苯分子中不存在单、双键交替结构的证据
①苯分子是平面正六边形结构。

②苯分子中所有碳碳键完全等同。

③苯分子的邻位二元取代物只有一种。

④苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。

[对点训练]
1．已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯不能使溴水褪色
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
C[A项，异丙苯的分子式为C9H12。

B项，异丙苯中不含，不能使溴水褪色。

C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。

D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。

]
2．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
【：43722165】
D[苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可
能完全共平面。

]
(1)苯燃烧的现象是什么？对比甲烷、乙烯燃烧的现象，思考其不同点是由什么引起的？
【提示】火焰明亮，伴有浓烟；含碳量不同引起的，含碳量越高，燃烧越不充分，黑烟越多。

(2)反应催化剂为FeBr 3，若实验中不加FeBr 3而加Fe 粉，实验同样能够成功，为什么？
【提示】因为Fe 粉可与液溴反应生成FeBr 3。

(3)怎样证明苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？
【提示】苯与溴单质发生取代反应时生成HBr ，若发生加成反应无HBr 生成。

将反应产生的气体先通过CCl 4(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入AgNO 3溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。

(4)苯的硝化反应中要用浓H 2SO 4作催化剂和脱水剂，如何混合浓H 2SO 4和浓HNO 3? 【提示】将浓H 2SO 4沿烧杯内壁慢慢注入浓HNO 3
中，并不断搅拌。

(5)苯不与溴水发生加成，但在一定条件下与H 2可以反应，请写出化学方程式。

【提示】 (6)溴苯和硝基苯均难溶于水且比水密度大，那么用什么方法分离硝基苯与水的混合物？
【提示】分液。

(1)比较甲烷、乙烯、苯的氧化反应
(3)①3
的性质。

②苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。

[对点训练]
3．与饱和链烃、不饱和链烃相比，苯的独特性质具体来说是( )
A．难氧化，易加成，难取代
B．易取代，能加成，难氧化
C．易氧化，易加成，难取代
D．因是单、双键交替结构，故易加成为环己烷
B[在50～60 ℃条件下，苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行；在加热并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但较难；苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

]
4．下列实验正确的是( )
【：43722166】A．将液溴和苯混合物加热制溴苯
B．用水萃取溶解于溴苯中的溴
C．将苯、浓H2SO4、浓HNO3的混合物用水浴加热(60 ℃左右)制硝基苯
D．把少量溴水分别加到苯和甲苯中，振荡，根据水层颜色鉴别它们
C[A项需要Fe作催化剂，不能实现。

溴易溶于有机溶剂溴苯，B项错。

C 项能实现。

苯、甲苯都易溶解Br2，从而从溴水中萃取出Br2，但苯、甲苯都比水轻，都在上层，所以不能区分，D项错。

]
5．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己
烷
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条
件下反应生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
C[甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应属于加成反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，苯与溴水不反应。

]
[当堂达标·固双基]
1．下列关于苯的说法中，正确的是( )
A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式()来看，分子中含有双键，所以属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
D[苯不属于饱和烃，A错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，不属于烯烃，B错误；苯在催化剂的作用下与液溴发生取代反应而不是加成反应，C错误。

] 2．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．甲烷B．苯
C．乙烯D．乙烷
B[甲烷、乙烷不能发生加成反应，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。

]
3．下列关于苯的叙述正确的是( )
【：43722167】
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C ．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D ．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
B [A 项，苯制取溴苯的方程式为＋Br 2――→FeBr3＋HBr ，该反应不需要加热即可进行；B 项，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是会出现分层现象，苯在上层，下层依然还是酸性高锰酸钾溶液(紫色)；
C 项，制取硝基苯发生反应的方程式为＋HNO 3――→浓硫酸50～60 ℃＋H 2O ，该反应为取代反应；
D 项，苯与H 2发生加成反应，但这个反应不能证明苯中是单双键交替结构。

]
4．苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是( )
A ．都可以与溴发生取代反应
B ．都容易发生加成反应
C ．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D ．乙烯易被酸性KMnO 4溶液氧化，而苯不能
D [苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br 2发生加成反应，A 错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B 、C 错误；乙烯易被酸性KMnO 4溶液氧化而苯不能，D 正确。

]
5．苯和溴水混合振荡后的现象是________，这是因为________的缘故，苯与纯溴在________条件下可以反应生成________，反应方程式是：________________，此反应属于________反应。

苯和浓硫酸、浓硝酸混合，在________条件下反应生成________，此反应的化学方程式是：______________________，反应类型是________。

【：43722168】
【解析】苯与溴水不反应，在FeBr 3作催化剂时，与液溴发生取代反应；在浓H 2SO 4作催化剂、加热条件下，苯与浓硝酸发生取代反应。

(1)苯为不饱和烃，但性质稳定，很难发生加成反应和氧化反应。

(2)苯加入溴水中，水层无色，是因为苯萃取溴水中的Br2。

(3)苯分子结构中不存在碳碳单键和双键，而是一种介于二者之间的独特的键。