高中化学练习题【认识有机化合物】

高中化学练习题【认识有机化合物】
一、选择题(1～7题只有一个正确答案，8～10题有一个或两个正确答案)
1．如图是某种有机物分子的球棍模型。

图中的“棍”代
表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素
的原子。

对该有机物的叙述错误的是()
A．该有机物的分子式可能为C2HCl3
B．该有机物分子中可能有
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物不可能与溴水反应
[答案]D
2．下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是
()
A．CH3CH===CH2和
B．苯与苯乙烯
C．
D．甲酸和甲酸甲酯
[答案]B
3．同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列有关说法中正确的是()
A．b、c均与乙烯互为同系物
B．a、b、c均可发生加成反应
C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．a和b中所有原子可能共平面
[答案]B
4．有三种烃的键线式分别表示为X：，Y：，Z：。

下列说法不正确的是()
A．Y的分子式为C8H8
B．X、Y、Z互称同分异构体
C．X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液退色，也能使溴的四氯化碳溶液退色
D.与为同一物质
C[Y为饱和烃，与酸性KMnO4溶液，溴的CCl4溶液均不反应，也不会使其退色。

]
5．桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，二环[1.1.0]丁烷()是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是
() A．与1,3-丁二烯互为同分异构体
B．二氯代物共有4种
C．碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种
D．每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
C[由二环[1.1.0]丁烷的键线式可知其分子式为C4H6，它与1,3-丁二烯(CH2===CHCH===CH2)互为同分异构体，A正确；二环[1.1.0]丁烷的二氯代物中，二个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有1种，二个氯原子取代不同碳原子上的氢原子有3种，共有4种，B正确；二环[1.1.0]丁烷分子中，碳碳键只有单键，其余为碳氢键，键角不可能为45°或90°，C错误。

]
6．下列Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是多面体碳烷的结构，下列说法正确的是()
A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ属于同系物
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ一氯取代物均为一种
C．Ⅱ的二氯取代物有4种(不含立体异构)
D．开环反应(打开三元环和四元环的反应)，1 mol Ⅱ至少需要4 mol H2
B[同系物指的是结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物，A 错误；Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ结构都非常对称，只有一种氢原子，一氯取代物均为一种，
B正确；Ⅱ的二氯取代物有3种(不含立体异构)，分别为、
、，C错误；开环反应(打开三元环和四元环的反应)，
所有环打开就变成了烷烃，分子式由C6H6变成了C6H14,1 mol Ⅱ最多需要4 mol H2，D错误。

]
7．下列关于有机化合物的说法正确的是()
A．无机苯的分子式为B3N3H6，其结构与苯相似，则无机苯的二氯代物的同分异构体有3种
B．稠环芳烃中菲的结构简式为，它与硝酸反应生成的一硝基取代
物有7种
C．分子式为C4H8O2，既含有羟基又含有醛基(—CHO)的同分异构体有5种D．(CH3)2CHCH(CH3)2进行一氯取代反应后，可以得到3种沸点不同的有机产物
C[苯分子环上的六个碳原子均是等效的，而无机苯环上的三个硼原子是等效的，三个氮原子是等效的，所以该环上共有两种等效氢原子，故其二氯代物中两个氯原子分别处在邻位或对位时各1种，而处在间位时有2种，故其二氯代物的同分异构体有4种，A错误；菲是一个对称性分子，一元取代物有5种，B错
误；分子式为C4H8O2，既含有羟基又含有醛基的同分异构体有2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3-羟基丙醛，共5种，C正确；(CH3)2CHCH(CH3)2有两种等效氢原子，则一氯取代产物有2种，D错误。

] 8．据《Chem Commun》报道，Marcel Mayorl合成的桥连多环烃(如图所示)拓展了人工合成自然产物的技术。

下列有关该烃的说法正确的是()
A．不能发生氧化反应
B．一氯代物只有4种
C．分子中含有4个五元环
D．所有原子处于同一平面
C[能与氧气发生氧化反应，A错误；一氯代物有5种，B错误；分子中含有4 个五元环，3个六元环，C正确；所有原子不可能处于同一平面，D错误。

] 9．芳香族化合物H的分子式为C10H12O2，H与NaHCO3溶液反应放出CO2，其分子中苯环上有两个侧链。

H可能的结构(不考虑立体异构)共有() A．10种B．12种
C．14种D．15种
D[依题意，H含有羧基、苯环，苯环上有2个侧链。

分类讨论，侧链有下列5种组合方式：①—COOH和—CH2CH2CH3；②—COOH和—CH(CH3)2；③—CH2COOH和—CH2CH3；④—CH2CH2COOH和—CH3；⑤—CH(CH3)COOH和—CH3。

每组都可形成邻、间、对三种位置关系，故符合条件的结构有5×3＝15种。

]
10．从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽()，再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。

下列关于蒽的说法错误的是
() A．分子式为C14H12
B．一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应
C．具有12种二氯代物
D．与菲()互为同分异构体
AC[根据一个碳原子形成的化学键总数为4，判断中各碳原子结合的氢原子数，可知其分子式为C14H10，A项错误；蒽含有苯环，能发生加成反应，苯环上含有氢原子，能发生取代反应，在点燃时能与氧气发生氧化反应，B项正确；中含有三种类型的氢原子，其二氯代物中氯原子的取代位置有1、2,1、3,1、4,1、5,1、6,1、7,1、8,1、9,1、10,2、3,2、6,2、7,2、9,2、10,9、10，共15种，C项错误；蒽与菲()分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。

]
二、非选择题
11．已知金刚烷的键线式结构如图所示。

请回答：
(1)金刚烷的分子式为________。

(2)金刚烷的一氯代物有________种。

(3)金刚烷的二氯代物有________种。

[解析](3)、。

[答案](1)C10H16(2)2(3)6
12．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。

(1)A的结构简式为________，名称为______________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

(3)B、C、D与A互为同分异构体，核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的
氢原子；C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内；D核磁共振氢谱图表明分子中有3种类型的氢原子，且D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。

①B的结构简式为________，名称为________。

②C的结构可能为________种，C的结构简式为________(若有多种只需要写出一种即可)。

③D的结构简式为____________________。

[解析]根据相对分子质量可计算烃A的分子式为C6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子，可以确定烯烃的结构简式。

核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子，且与A互为同分异构体，B为环己烷。

C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内，即饱和碳原子中最少有1个碳原子上连接3个碳原子，即符合C的要求有5种。

D的核磁共振氢谱表明分子中有3种类型的氢原子，D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内，说明烯烃中不能有支链，符合D 要求的只有一种。

[答案](1)2,3-二甲基-2-丁烯(2)是
(3)①环己烷
②5CH3CH===CHCH(CH3)2
[或CH2===CHCH(CH3)CH2CH3
或CH2===CHCH2CH(CH3)2
或(CH3)2CH(CH3)C===CH2或(CH3)3CCH===CH2]
③CH3CH2CH===CHCH2CH3
13．下图是合成某药物的中间体分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)的结构示意图：
请回答下列问题：
(1)通过对比上面的结构式与立体模型，请指出结构式中的“Et”表示的基团是(写结构简式)________________；该药物中间体的分子式为________。

(2)该药物中间体的有机物类别是________(填选项字母)。

a．酯b．羧酸c．醛
(3)该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代，所得的一溴代物有________种。

(4)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中一种的结构简式为________________________。

[解析](1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(—CH2CH3)，所以该药物中间体的分子式为C9H12O3；
(2)该物质中含有酯基，可以看作是酯类化合物；
(3)该分子中共有7个C原子上含有H原子，这7个碳原子都不等效，所以一溴代物有7种。

[答案](1)CH3CH2—C9H12O3(2)a(3)7
(4)
14．(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。

则
A的结构简式为________。

(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填字母)。

a．质谱仪b．红外光谱仪
c．元素分析仪d．核磁共振仪
[解析](1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。

烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。

(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为
、、HCOOCH2CH2CH2COOH、。

核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为。

[答案](1)(2)5 c
15．(1)同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为________(写1种结构简式)。

a．分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；
b．1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。

(2)芳香化合物X是1-萘酚()的同分异构体，符合下列条件的同分异
构体有________种。

①有两个官能团；②能发生银镜反应。

写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：________________________。

[解析](1)同分异构体中：a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1 mol 有机物最多能消耗2 mol NaOH，根据分子式C9H12O2，共有4个不饱和度，说明含有苯环用去4个不饱和度，还含有2个酚羟基和一个—CH2CH2CH3或
—CH(CH3)2，共有12种结构：①两个羟基处于邻位的有2×2＝4种；②两个羟基处于间位的有2×3＝6种；两个羟基处于对位的有1×2＝2种；其中核磁共振
氢谱图表明分子中有5种氢原子的应具有高度对称性，可能为或。

(2)化合物X是1-萘酚的同分异构体，有两个官能团，能发生银镜反应，说明X分子中含1个苯环、1个、1个—CHO、1个碳原子及若干个氢原子。

若苯环上有1个取代基(或
)时，有3种；若苯环上有2个取代基(—CH3和
—C≡C—CHO、—CHO和—C≡C—CH3、—C≡CH和—CH2—CHO、—CHO和—CH2—C≡CH)时，有12种；若苯环上有3个取代基(—CH3、—C≡CH和—CHO)
时，有10种；共25种。

核磁共振氢谱中有4组峰的同分异构体的结构简式为[答案](1)12或。