2013年鲁科化学选修《有机化学基础》第2章第4节第1课时知能优化训练

1．下列物质中最难电离出H＋的是()
A．CH3COOH B．C2H5OH
C．H2O D．C6H5OH
解析：选B。

本题考查不同类羟基的活性。

根据已学知识不难总结出这几种羟基的活性顺序：羧酸羟基>酚羟基>水中的羟基>醇羟基。

故正确答案为B。

2．(2011年潍坊高二检测)某无色液态有机物可与钠反应放出氢气，它能发生酯化反应，但与Na2CO3溶液不反应。

据此可断定该液态有机物为()
A．醇类B．羧酸类
C．酚类D．醛类
解析：选A。

能发生酯化反应的有机物为羧酸和醇，羧酸既可以与Na反应放出H2，又可与Na2CO3溶液反应生成CO2气体，而醇只与Na反应放出H2，不与Na2CO3溶液反应。

酚类与酸酐发生取代反应形成酯类结构的物质，与Na和Na2CO3溶液都反应。

而醛类不发生酯化反应。

3．花生四烯酸即5,8,11,14-二十碳四烯酸，其分子式可表示为C19H31COOH，它是人体中最重要的一种不饱和脂肪酸，是人体“必需脂肪酸”之一。

下列关于它的说法中不．正确的是() A．每摩尔花生四烯酸最多可与4 mol溴发生加成反应
B．它可以使酸性高锰酸钾溶液退色
C．它可以与乙醇发生酯化反应
D．它是食醋的主要成分
解析：选D。

由信息和该酸的名称知，该酸是含四个键的不饱和脂肪酸，所以该物质能发生A、B、C选项中的反应，A、B、C正确，食醋主要成分是乙酸，故D错误。

4．(2009年高考全国卷Ⅱ)1 mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()
A．5 mol B．4 mol
C．3 mol D．2 mol
解析：选A。

1 mol有机物中含有1 mol(酚)羟基，2 mol，酯基水解生成的酚羟基和羧基继续与NaOH溶液反应，故1 mol有机物最多能与5 mol NaOH反应。

5．有机物A的结构简式为
(1)A的分子式为________。

(2)A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。

当1 mol A发生反应时，最多消耗________ mol NaOH。

(3)B在一定条件下发生分子内酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为
________________________________________________________________________。

(4)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

(5)D的某同系物在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水，其中n(CO2)∶n(H2O)＝3∶2，该同系物的分子式为________。

解析：(1)根据A的结构简式，可写出A的分子式为C12H13O4Cl。

(2)A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物，故B为
，D为，当有1 mol A发生反应时，最多消耗3 mol NaOH。

(3)B发生分子内酯化反应形成的五元环酯为。

(4)苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体有、
、三种。

(5)因为n(CO2)∶n(H2O)＝3∶2，故n(C)∶n(H)＝3∶4，又由于是的同系物，故所求的分子式为C12H16O2。

答案：(1)C12H13O4Cl(2)3
(5)C12H16O2
1．下列物质一定属于羧酸的是()
A．HCOOCH2CH3B．HCOOH
C．D．C2H4O2
解析：选B.羧酸是—COOH与烃基(或氢原子)直接相连的有机物。

A、C中均无—COOH；D 可以为CH3COOH，也可以为CHOOCH3，故一定属于羧酸的为B(甲酸)。

2．(2011年泰安高二检测)观察下列模型，其中只有C、H、O三种原子，下列说法正确的是() 序号 1 2 3 4
模型示
意图
B．模型2对应的物质具有漂白性
C．模型1对应的物质可与模型3对应的物质发生酯化反应
D．模型3、模型4对应的物质均具有酸性，且酸性4强于3
解析：选C。

观察模型，最大的原子为碳原子，最小的为氢原子，可以推出1为甲醇，2为甲醛，3为甲酸，4为碳酸，甲酸的酸性强于碳酸。

3．将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，该化合物水溶液pH 小于7的有()
A．2种B．3种
C．4种D．5种
解析：选C。

本题考查的是组合成的物质是酸性物质，这四种基团组合成的化合物有：①CH3OH、②CH3COOH、③CH3C6H5、④HOCOOH(H2CO3)、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH，这些物质的水溶液显酸性的有②④⑤⑥四种，故选C项。

4．下列物质不．属于酯类的是(双选)()
A．甘油B．麻油
C．硬化油D．肥皂
解析：选AD。

酯类是指由酸和醇发生酯化反应生成的物质。

油脂属于酯类，从化学成分看，它们都是高级脂肪酸的甘油酯。

所以B、C属酯类。

甘油的化学名称叫丙三醇，属于醇类，肥皂是油脂碱性水解时生成的高级脂肪酸盐。

5．下列说法正确的是()
A．酯类均无还原性，不会发生与新制Cu(OH)2悬浊液的氧化还原反应
B．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
C．从溴水中提取Br2可用植物油作萃取剂
D．乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体
解析：选B。

A中，(甲酸酯)含—CHO，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应；C中，植物油中含不饱和键，可与Br2发生加成反应，故不可萃取Br2；D中，乙酸乙酯分子式为C4H8O2，而乙酸为C2H4O2，故错误。

6．(2011年济南高二检测)下列物质在一定条件下，很难和H2发生加成反应的是() A．CH3CH2CHO B．CH3CCH3O
C．CH3COOH D．
解析：选C。

醛、酮以及苯环在催化剂存在时均能与H2加成，羧基中的羰基由于受羟基影响难以催化加氢，只有用强还原剂(如LiAlH4)才能将其还原为相应的醇。

7．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是()
①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成两种酸④不能使溴水退色⑤能发生酯化反应⑥有酸性
A．①②③B．②③⑤
C．⑥D．全部正确
解析：选D。

本题通过典型官能团性质的学习考查学生推测有机物的可能性质的能力。

题中给的有机物含有酯基、苯环、羧基，因而能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，且具有酸性，但不能使溴水退色。

8．(2011年威海高二检测)某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种。

在鉴定时有下列现象：①有银镜反应；②加入新制的Cu(OH)2悬浊液后未发现变澄清；
③与含酚酞的NaOH溶液共热，红色逐渐消失。

下列结论正确的是()
A．几种物质均存在
B．有甲酸乙酯和甲酸
C．有甲酸乙酯和甲醇
D．有甲酸乙酯，可能有甲醇
解析：选D。

加入新制Cu(OH)2悬浊液未发现变澄清，说明该物质中无—COOH；有银镜反应，说明含—CHO；且与含酚酞的NaOH溶液共热，红色消失，说明含酯基，则一定有甲酸乙酯，不能确定是否含甲醇。

9．(2009年高考上海卷)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。

下列叙述正确的是()
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
解析：选C。

A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。

B项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氢气发生加成反应。

C项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，C项正确。

D项，分子中有4 mol酚羟基和1 mol羧基，共消耗5 mol NaOH；还有1 mol 酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH，故1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH。

10．分子式为C4H8O3的有机物，在浓硫酸存在的条件下具有下列性质：
①能分别与乙酸、乙醇发生反应；
②能脱水生成一种只存在一种结构形式、使溴水退色的物质；
③也能生成一种分子式为C4H6O2无支链环状化合物。

根据上述性质，确定C4H8O3的结构简式()
解析：选C。

由题中所给信息推断，即可得出正确答案，由①得：有机物中含“—OH”和“—COOH”，由②③可得，脱水只生成一种烯烃类衍生物，或无支链环状化合物，显然
“—OH”与“—COOH”在3个C的两端为：，C正确。

11．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。

(1)苹果酸分子所含官能团的名称是________________、________________。

(2)苹果酸不可能发生的反应有________(填序号)。

①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应
⑤消去反应⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。

由A制取苹果酸的化学方程式是
________________________________________________________________________。

解析：根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸即α­羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；由苹果酸的结
构简式可反推出C4H5O4Br的结构简式为，即可写出其水解反应的
化学方程式。

答案：(1)羟基 羧基 (2)①③
(3)
12．(2011年烟台高二检测)有四种无色液体：60%的酒精、福尔马林、蚁酸、醋酸，只使用一种试剂M 鉴别它们，其鉴别过程如下： 无色液体A 、B 、C 、D 分别加入M (常温)
A 、
B 为蓝色溶液加热A 产生砖红色沉淀B 无变化
C 、
D 均无变化加热C 产生砖
红色沉淀D 产生黑
色沉淀
请填写A ～D 所含有机物的结构简式：A____________，B____________，C______________，D______________。

解析：从产生砖红色沉淀可知M 为新制的氢氧化铜，可以溶解新制的氢氧化铜得到蓝色溶液的A 、B 为蚁酸、醋酸；C 、D 为酒精、福尔马林。

A 、C 加热后可以产生砖红色沉淀，说明有醛基，A 、C 分别为蚁酸和福尔马林，则B 、D 分别为醋酸和酒精。

答案：HCOOH CH 3COOH HCHO CH 3CH 2OH
13．已知A 、B 、C 、D 、E 五种芳香族化合物的分子式都是C 8H 8O 2，请分别写出它们的可能结构简式，使满足下列条件：A 水解后得到一种羧酸和一种醇；B 水解后也得到一种羧酸和一种醇；C 水解后得到一种羧酸和一种酚；D 水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C 水解得到的酚不是同分异构体；E 是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应。

A____________，B____________，C____________，
D____________，E____________。

解析：本题考查了酯的水解反应和同分异构体的书写方法。

在书写有机物同分异构体时应注意三点：一是物质的类别，即物质中的官能团；二是物质的原子组成；三是由价键原则确定
原子团之间的连接方式。

如A 为一种酯，必含有，且含有苯环，再由分子式为C 8H 8O 2，则还剩余的原子团只能为CH 2，最后由价键原则写出结构简式。

(说明：答案中A 和B 可以互换，C 和D
可以互换，D 写成间位或对位均可)
14．有机物F(C 9H 10O 2)是一种有茉莉花香的无色油状液体，纯品用于配制花香香精，可用如图所示的方法合成有机物F 。

其中A 为气态烃，在标准状况下，1.4 g 气体A 的体积为1.12 L ；E 是只含C 、H 、O 的化合物，且分子结构中没有甲基。

A ――→①B ――→②C ――→③D E ――→④ F (C 9H 10O 2)
请回答下列问题。

(1)化合物C 中含有官能团的名称为________，化合物E 的结构简式为____________________。

(2)写出反应①的化学方程式
________________________________________________________________________， 其反应类型为________。

(3)写出反应④的化学方程式
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)化合物F 有多种同分异构体，请写出与D 同类且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：M (A)＝ 1.4 g 0.05 mol
＝28 g/mol ，A 为乙烯。

乙烯与水加成生成乙醇，乙醇催化氧化成乙醛，乙醛氧化成乙酸。

由于E ＋乙酸浓硫酸
△C 9H 10O 2＋H 2O ，则E 的分子式为C 7H 8O ，由于E 中
无—CH 3，则E 为。

答案：(1)醛基
(2)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3—CH 2—OH
加成反应。