有机化合物波谱解析试题

第一章紫外光谱
一、名词解释
1、助色团:有n电子的基团,吸收峰向长波方向移动,强度增强.
2、发色团:分子中能吸收紫外或可见光的结构系统.
3、红移:吸收峰向长波方向移动,强度增加,增色作用.
4、蓝移:吸收峰向短波方向移动,减色作用.
5、增色作用:使吸收强度增加的作用.
6、减色作用:使吸收强度减低的作用.
7、吸收带:跃迁类型相同的吸收峰.
二、选择题
1、不是助色团的是：D
A、－OH
B、－Cl
C、－SH
D、CH3CH2－
2、所需电子能量最小的电子跃迁是：D
A、σ→σ*
B、n →σ*
C、π→π*
D、n →π*
3、下列说法正确的是：A
A、饱和烃类在远紫外区有吸收
B、UV吸收无加和性
C、π→π*跃迁的吸收强度比n →σ*跃迁要强10－100倍
D、共轭双键数目越多，吸收峰越向蓝移
4、紫外光谱的峰强用εmax表示，当εmax＝5000～10000时，表示峰带：B
A、很强吸收
B、强吸收
C、中强吸收
D、弱吸收
5、近紫外区的波长为：C
A、4－200nm
B、200－300nm
C、200－400nm
D、300－400nm
6、紫外光谱中，苯通常有3个吸收带，其中λmax在230～270之间，中心为254nm
的吸收带是：B
A、R带
B、B带
C、K带
D、E1带
7、紫外-可见光谱的产生是由外层价电子能级跃迁所致，其能级差的大小决定了C
A、吸收峰的强度
B、吸收峰的数目
C、吸收峰的位置
D、吸收峰的形状
8、紫外光谱是带状光谱的原因是由于：D
A、紫外光能量大
B、波长短
C、电子能级差大
D、电子能级跃迁的同时伴随有振动及转动能级跃迁的原因
9、π→π*跃迁的吸收峰在下列哪种溶剂中测量，其最大吸收波长最大：A
A、水
B、乙醇
C、甲醇
D、正己烷
10、下列化合物中，在近紫外区（200～400nm）无吸收的是：A
A、B、C、D、
11、下列化合物，紫外吸收λmax值最大的是：A（b）
A、B、C、D、
13、化合物中，下面哪一种跃迁所需的能量最高A
A、σ→σ*
B、π→π*
C、n→σ*
D、n→π*
第二章红外光谱
一、名词解释：
1、中红外区
2、fermi共振
3、基频峰
4、倍频峰
5、合频峰
6、振动自由度
7、指纹区
8、相关峰
9、不饱和度
10、共轭效应
11、诱导效应
12、差频
二、选择题（只有一个正确答案）
1、线性分子的自由度为：A
A：3N-5 B: 3N-6 C: 3N+5 D: 3N+6
2、非线性分子的自由度为：B
A：3N-5 B: 3N-6 C: 3N+5 D: 3N+6
3、下列化合物的νC=C的频率最大的是：D
A B C D
4、下图为某化合物的IR图，其不应含有：D
A：苯环B：甲基C：-NH2D：-OH
5、下列化合物的νC=C的频率最大的是：A
A B C D
6、亚甲二氧基与苯环相连时，其亚甲二氧基的δCH 特征强吸收峰为：A
A ： 925~935cm -1
B ：800~825cm -1
C ： 955~985cm -1
D ：1005~1035cm -1
7、某化合物在3000-2500cm -1有散而宽的峰，其可能为：A
A ： 有机酸
B ：醛
C ：醇
D ：醚
8、下列羰基的伸缩振动波数最大的是：C
9、 中三键的IR 区域在：B
A ~3300cm -1
B 2260~2240cm -1
C 2100~2000cm -1
D 1475~1300cm -1
10、偕三甲基(特丁基)的弯曲振动的双峰的裂距为：D
A 10~20 cm -1 B15~30 cm -1 C 20~30cm -1 D 30cm -1以上
第三章 核磁共振
一、名词解释
1、化学位移
2、磁各向异性效应
3、自旋-自旋驰豫和自旋-晶格驰豫
4、屏蔽效应
5、远程偶合
6、自旋裂分
7、自旋偶合
8、核磁共振
9、屏蔽常数
10.m+1规律
11、杨辉三角
12、双共振
13、NOE 效应
C R O R A C R O H B C R O F C R O Cl C
D C N R
14、自旋去偶
15、两面角
16、磁旋比
17、位移试剂
二、填空题
1、1HNMR化学位移δ值范围约为0~14 。

2、自旋量子数I=0的原子核的特点是不显示磁性,不产生核磁共振现象。

三、选择题
1、核磁共振的驰豫过程是 D
A自旋核加热过程
B自旋核由低能态向高能态跃迁的过程
C自旋核由高能态返回低能态，多余能量以电磁辐射形式发射出去
D高能态自旋核将多余能量以无辐射途径释放而返回低能态
2、请按序排列下列化合物中划线部分的氢在NMR中化学位移的大小
a H
H b (CH
3
)3COH c CH3COO CH3 d CH3C CCH3(2~3) a<d<b<c
3、二氟甲烷质子峰的裂分数和强度比是 A
A单峰，强度比1
B双峰，强度比1：1
C 三重峰，强度比1：2：1
D 四重峰，强度比1：3：3：1
4、核磁共振波谱产生，是将试样在磁场作用下，用适宜频率的电磁辐射照射，使下列哪种粒子吸收能量，产生能级跃迁而引起的B
A原子B有磁性的原子核C有磁性的原子核外电子D有所原子核
5、磁等同核是指：D
A、化学位移相同的核
B、化学位移不相同的核
C、化学位移相同，对组外其他核偶合作用不同的核
D、化学位移相同，对组外其他核偶合作用相同的核
6、具有自旋角动量，能产生核磁共振的原子核是：A P115
A、13C核
B、12C核
C、32S核
D、16O核
7?、在苯乙酮分子的氢谱中，处于最低场的质子信号为：A
A、邻位质子
B、间位质子
C、对位质子
D、甲基质子
8、下述化合物中的两氢原子间的4J值为：B
H
H
A、0-1Hz
B、1-3Hz
C、6-10Hz
D、12-18Hz
9、NOE效应是指：C
A 、屏蔽效应
B 、各向异性效应
C 、核的Overhauser 效应
D 、电场效应
10、没有自旋角动量，不能产生核磁共振的原子核是：D
A 、13C 核
B 、2D 核
C 、 15N 核
D 、 16O 核
11、在下述化合物的1HNMR 谱中应该有多少种不同的1H 核：A
A 、 1 种
B 、2种
C 、3种
D 、4种
12、下列各组化合物按1H 化学位移值从大到小排列的顺序为：C
CH 2=CH 2CH CH C H O
H a b.. c.
d.
A 、a>b>c>d
B 、d>c>b>a
C 、 c>d>a>b
D 、b>c>a>d
13、当采用60MHz 频率照射时，发现某被测氢核共振峰与TMS 氢核间的频率差(ϖM )为420Hz ，试问该峰化学位移(∆)是多少ppm ：B
A 、10
B 、7
C 、6
D 、 4.2
14、下述化合物氢谱中的甲基质子化学位移范围为：B C CH 3
O
A 、0-1ppm
B 、2-3ppm
C 、4-6ppm
D 、 6-8ppm
15、下述化合物中的两氢原子间的3J 值为：C
H
H
A 、0-1Hz
B 、1-3Hz
C 、6-10Hz
D 、12-18Hz
16、 没有自旋的核为 C
A 、1H
B 、2H
C 、12C
D 、13 C
17、当采用60MHz 频率照射时，某被测氢核的共振峰与TMS 间的频率差（△ν）为430Hz ，问该峰化学位移（δ）是多少ppm? C
A 、4.3
B 、43
C 、7.17
D 、6.0
18
、化合物的1H NMR 谱中应该有多少种化学环境不同的1H 核？ D
A 、 8
B 、 4
C 、 2
D 、1
19、 化合物O 的1H NMR 谱中，化学位移处在最低场的氢核为 B
A 、甲基
B 、邻位氢
C 、间位氢
D 、对位氢
20、判断CH3CH2CH2CO2H分子中1H核化学位移大小顺序 B
a b c d
A、a>b>c>d B 、d>c>b>a C、c>b>a>d D、d>a>b>c
21、当采用60MHz频率照射时，对羟苯乙羟酸分子中苯环上的四个氢呈现两组峰，分别为6.84和7.88ppm，偶合常数为8 Hz，试问该两组氢核组成何种系统？D
A、A2 B2
B、A2 X2
C、AA` BB`
D、AA` XX`
22、在刚性六元环中，相邻两个氢核的偶合常数J aa值范围为A
A、8---10Hz
B、0----2Hz
C、2--3Hz
D、12--18Hz
23、在低级偶合的AX系统中共有 C 条谱线。

A、 2
B、3
C、4
D、5
24、在化合物CH3—CH==CH—CHO中，--CHO的质子化学位移信号出现区域为 D
A、1--2 ppm
B、3--4 ppm
C、6--8 ppm
D、8--10 ppm
变C A、Ha B、Hb C 、Hc D、CH3
A、CH3>Ho>Hm>Hp
B、Ho > Hp > Hm> CH3
C 、Hm > Hp > Ho > CH3 D、Hm > Ho > Hp > CH3
27、在化合物H
3
C
CH
3
CH
3
a
1
a
2
a
3
中，三个甲基的化学位移值分别为a1 1.63,a2为1.29,a3为0.85。

其中，a2和a3的δ值不同，后者明显向高场移动是因为该甲基C
A、受双键吸电子影响
B、受双键供电子影响
C、位于双键各向异性效应的屏蔽区
D、位于双键各向异性效应的去屏蔽区
第三章核磁共振-碳谱
一、名词解释
1、傅里时变换
2、自由感应衰减信号（FID）
3、脉冲
4、卫星峰
5、 远程偶合
6、 噪音去偶
7、 LSPD 和SEL
8、 DEPT
9、 取代基位移
10、 酰化位移、苷化位移
11、 二维核磁共振谱
二、填空题
1、13CNMR 化学位移δ值范围约为 0~220 。

2、FID 信号是一个随 时间 t 变化的函数，故又称为 时畴 函数；而NMR 信号是一个随 频率 变化的函数，故又称为 频畴 函数。

三、选择题
1、在下述化合物的13CNMR 谱中应该有多少种不同的13C 核：
A
A 、 1 种
B 、2种
C 、3种
D 、4种
2、下列各组化合物按13C 化学位移值从大到小排列的顺序为：C
CH 3-CH 3CH CH C H O
H a b.. c.
d.
A 、a>b>c>d
B 、d>c>b>a
C 、 c>d> b > a
D 、b>c>a>d
3、下述化合物碳谱中的甲基碳的化学位移范围为：A C CH 3
O
A 、10-50ppm
B 、50-70ppm
C 、100-160ppm
D 、 106-200ppm
4、下列化合物的偏共振去偶的13CNMR 波谱中，甲基应出现几条谱线：D
CH 3
A 、1
B 、2
C 、3
D 、4
5、一个分子式为C 6H 8的化合物，在噪音去偶谱上出现三个单峰，偏共振去偶谱中出现一个三重峰和二个双峰，该化合物的可能结构是：B
A.
B. C.
D.
6、下列化合物的噪音去偶的13CNMR波谱中应出现几条谱线： C
CH
3
C
A、7
B、6
C、5
D、4
7、一个分子式为C6H8的化合物，在噪音去偶谱上只出现两个单峰，偏共振去偶谱中出现一个三重峰和一个双峰，该化合物的可能结构是：A
A.
B. C.
D.
8、甲苯的宽带质子去偶的13C NMR谱中应出现几条谱线？D
A、7
B、6
C、4
D、5
9、苯甲醚分子中，苯环上六个碳原子化学位移在最低场的碳原子为 A
A、甲氧基取代位
B、邻位
C、间位
D、对位
10、在化合物CH
3
COOH
的13C NMR谱中应该有多少种化学环境不同的13C核？ D
A、5
B、6
C、7
D、8
11、一化合物，分子式为C6H8，高度对称，在噪音去偶谱上只有两个信号，在偏共振去偶谱上只有一个三重峰（t）及一个二重峰（d），其结构可能为 A
A、B、 C 、CH3C C C C CH3
D、CH
2
CH CH CH CH CH
2
第四章质谱
一、名词解释
1、均裂。

2、亚稳离子。

3、分子离子。

4、基峰。

5、分辨率。

6、α-裂解。

二、选择题
1、发生麦氏重排的一个必备条件是（C ）
A) 分子中有电负性基团B) 分子中有不饱和基团
C) 不饱和双键基团γ-位上要有H原子D) 分子中要有一个六元环
2、质谱(MS)主要用于测定化合物中的（C ）
A) 官能团B) 共轭系统C) 分子量D) 质子数
3、分子离子峰，其质量数与化合物的分子量（A ）
A) 相等B) 小于分子量C) 大于分子量D) 与分子量无关
4、氮律指出：一般有机化合物分子量与其含N原子数的关系是(B )
A)含奇数个N原子时，分子量是偶数；B) 含奇数个N原子时，分子量是奇数；
C) 含偶数个N原子时，分子量是奇数；D) 无关系
5、异裂，其化学键在断裂过程中发生（A ）
A) 两个电子向一个方向转移B) 一个电子转移
C) 两个电子分别向两个方向转移D) 无电子转移
6、某化合物的质谱中，其分子离子峰M与其M+2峰强度比为约1：1, 说明分子中可能
含有（ B ）
A) 一个Cl B) 一个Br C) 一个N D) 一个S
7、对于断裂一根键裂解过程，下列哪个说法是对的？（D ）
A)在所有的化合物中，直链烷烃的分子离子峰最强。

B)具有侧链的环烷烃优先在侧链部位断裂，生成环状游离基。

C)含双键、芳环的化合物分子离子不稳定，分子离子峰较强。

D)在双键、芳环的β键上容易发生β断裂，生成的正离子与双键、芳环共轭稳定。

8、下列化合物中, 哪个能发生麦氏重排? （D ）
H3CO O
Cl
A B C D
9、采用“氮律”判断分子离子峰是质谱解析的手段之一，“氮律”说：（C ）
A)分子量为偶数的有机化合物含奇数个氮原子，分子量为奇数的有机化合物含偶数
个氮原子
B)分子量为奇数的有机化合物不含氮原子。

C)分子量为偶数的有机化合物不合或含偶数个氮原子，分子量为奇数的有机化合物
含奇数个氮原子
D)有机化合物只能含偶数个氮原子
10、某芳烃（M=120）的部分质谱数据: m/z 120 (M+) 丰度40%, m/z 92 丰度50%, m/z 91
丰度100%，试问该化合物结构如何? （ A ）
A B C D
11、某一化合物（M=102），质谱图上于m/z 74 (70%)处给出一强峰，其结构为（C
）
A) (CH3)2CHCOOCH3B) CH3CH2CH2CH2COOH
C) CH3CH2CH2COOCH3D)
(CH3)2CHCH2COOH
12、某烷烃类化合物MS图如下右图，该化合物的结构为（ B ）
A) C7H14B) C2H5Br C) C3H7Cl D) C2H5F
13、一个醚类，质谱图上在m/z92，处有一强的离子峰，该化合物结构为何？（C）
A O
B
O
C
O
D O
16、化合物I 的MS图中（M＝156），丰度最大的峰是（A）
A m/z 99
B m/z 141
C m/z 113
D m/z 57
17、下列离子中，哪个离子是奇数电子离子，偶数质量？（C）
A C3H5
B C4H11N
C C3H6O
D C4H9N2
18、下列化合物，哪个能发生RDA裂解？（）
A O
B
C D
9、对于断裂一根键的裂解过程，下面哪个说法是对的？（）
A 在所有的化合物中直烷烃的分子离子峰最强。

B 具有侧链的环烷烃优先在侧链部位断键，生成环状的游离基。

C 含双键的，芳环的化合物分子离子不稳定，分子离子峰较强。

D 在双键，芳环的β键上容易发生β断裂，生成的正离子与双键，芳环共轭稳定。

20、下列化合物中，哪个能发生麦氏重排？（）
21、采用“氮规律”判断分子离子峰是质谱解析的手段之一，“氮规律”说：（）
A 分子量为偶数的有机化合物含奇数个氮原子，分子量为奇数的有机化合物含偶数个氮原子
B 分子量为奇数的有机化合物不含氮原子。

C 分子量为偶数的有机化合物不含或含偶数个氮原子，分子量为奇数的有机化合物含奇数个氮原子
D 有机化合物只能含偶数个氮原子。

22、某芳烃（M＝120）的部分质谱如下，试问该化合物结构为何？（）
23、某化合物的分子量为67，试问下述分子式中哪一个可能是正确的：
A C4H3O
B C5H7
C C4H5N
D C3H3N2
24、某芳烃（M＝134），质谱图上于m/z 105 处有一强的峰，其结构可能为下述化合物的哪一种：
A B C D
25、某化合物的质谱图如下，该化合物含有的元素
为：
A 只含有C、H、O B、含S C、含Cl D、含
Br
26、质谱图中出现的强度较低的，峰较宽、且m/z 不是整数值的离子峰，这类峰称为：
A 分子离子峰
B 亚稳离子峰
C 同位素峰
D 碎片离子峰
27、容易发生MS裂解的双重重排的化合物是
A 甲酸以上的酸B酰胺 C 乙酸以上的酸 D 羧酸
28、芳烃的分子离子峰的相对强度通常是
A 较强
B 较少
C 很弱
D 不出现
29、化合物的O
通常可看到m/z 为__________的很强的碎片峰。

A 105
B 91
C 88
D 78
30、化合物的MS中有一m/z 为92 峰，该峰是通过什么方式裂解产生的
A β开裂
B α开裂
C 麦氏重排
D 经四元环的氢迁移重排
31、卤代烃可发生___B____位的脱卤化氢裂解
A 1、2或3、4
B 1、2 或1、4
C 1、3 或1、4
D 1、4
32、RDA 裂解
某化合物的分子量为84，试问下述分子式中哪一个可能是不正确的：C A 、C 5H 8O B 、C 6H 12 C 、C 5H 10N D 、C 4H 8N 2
33、某芳烃(M=134)，质谱图上于m/z91处有一强峰，其结构可能为下述化合物中的哪一种：
A.
B.
C.
D.
34、某化合物的质谱图如下，该化合物含有的元素为：
m/z
84 86
49 51
A 、只含C 、H 、O
B 、含S
C 、含Cl
D 、含Br
35、质谱图中出现的质荷比不等于它的质量，而只等于它质量的半数的峰，这类峰称为：
A 、分子离子峰
B 、亚稳离子峰
C 、双电荷离子峰
D 、碎片离子峰
36、正丁基苯(MW=134)的质谱裂解产生m/z134, m/z105，m/z92，m/,91(基峰)，m/ z,78和m/z65等峰，试写出上述碎片离子产生的开裂途径。

CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
37、在某烯的质谱图上，m/z83及m/z57处有两二个强峰，试判断该烯的结构是（A ）还是（B ）。

A B 38、某化合物结构可能是（A ）或（B ），质谱上有m/z97及m/z111离子峰，试推测该化合物结构
第一节：紫外光谱(UV)
CH 3-CH-CH=CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3
CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH=CH-CH 2-CH-CH 3CH 3CH
3
一、简答
1．丙酮的羰基有几种类型的价电子。

并说明能产生何种电子跃迁？各种跃迁可在何区域波长处产生吸收？
2．指出下述各对化合物中，哪一个化合物能吸收波长较长的光线（只考虑π→π*跃迁）。

(2)
(1)
及
NHR
3
CH
CH
OCH 3
CH 及CH 3
CH CH
2
3．与化合物（A ）的电子光谱相比，解释化合物（B ）与（C ）的电子光谱发生变化的原因（在乙醇中）。

(C)(B)
(A)
入max ＝420　εmax ＝18600
入max ＝438　εmax ＝22000
入max ＝475　εmax ＝320003
N N
N
NO HC
32(CH )2
N N
N
NO H C 32(CH )2
2
32(CH )(CH )23N N
N
NO
二、分析比较
1．指出下列两个化合物在近紫外区中的区别：
CH CH 3
2
(A)(B)
2．某酮类化合物，当溶于极性溶剂中（如乙醇中）时，溶剂对n →π*跃迁及π→π*
跃迁有何影响？
三、试回答下列各问题
1．某酮类化合物λhexane
＝305nm，其λEtOH max=307nm,试问，该吸收是由n→π*跃迁max
还是π→π*跃迁引起的？
：
四.计算下述化合物的λ
max
1. 计算下列化合物的λ
：
max
五、结构判定
1. 一化合物初步推断其结构不是A就是B，经测定UV λEtOH max=352nm,试问其结构
为何？
O O
(A)(B)
第二节：红外光谱（IR）
一、回答下列问题：
1. C—H，C—Cl键的伸缩振动峰何者要相对强一些?为什么?
2. νC═O与νC═C都在6.0μm区域附近。

试问峰强有何区别?意义何在?
二、分析比较
1. 试将C═O键的吸收峰按波数高低顺序排列，并加以解释。

CH3COCH3CH3COOH CH3COOCH3 CH3CONH2 CH3COCl CH3CHO
(A)(B)(C)(D)(E)(F)
2．能否用稀释法将化合物(A)、(B)加以区分，试加以解释。

(A ) (B )
三、结构分析
1. 用红外光谱法区别下列化合物。

(A ) (B )
2．某化合物在4000～1300cm –1
区间的红外吸收光谱如下图所示，问此化合物的结构是(A)还是(B)?
(A)
(B)
四、简答题：
下列两个化合物，哪个化合物的IR 光谱中有两个 C═ O 吸收峰?试解释理由
(A) (B)
COCH 3
COCH 3
CH 3
CH 3CH 3
O O OH OH O
O
OH OH
O
O
OH
O O OH HO
C N
C O NH 2
五、图谱解析
1.某有机化合物其分子式为C 8H 8O ，常温下为液体，其红外吸收光谱如下图所示：试解析其化学结构
590.26
691.19
731.02761.26848.01
928.02
955.68
1001.371023.51
1078.44
1101.63
1179.97
1265.28
1303.08
1359.58
1448.52
1
582.701598.181685.09
1819.75
1905.43
1971.912922.93
3004.68
3062.393351.35
3522.96
-15-10-5 0 5 10 15 20
25
30 35 40
45 50 55 60
65
70
75%T r a n s m i t t a n c e
500
1000
1500
2000
2500
3000
3500
4000
Wavenumbers (cm -1)
2.某有机化合物其分子式为C 7H 9N ，红外吸收光谱如下图所示：解析该有机化合物的化学结构
第三节：核磁共振（NMR ）
一、简答
1．乙酸乙酯中的三种类型氢核电子屏蔽效应是否相同？若发生核磁共振，共振峰应当怎么排列？ 值何者最大？何者较小？为什么？
CH 3—COO —CH 2—CH 3
（a）（b）（c）
2.醋酸在用惰性溶剂稀释时，其酸性氢核的共振峰将移向何处？
3.下列图谱为AB系统氢核给出的信号还是AX系统中的X氢核给出的信号，为什么？
4．一化合物，分子式为C6H8，高度对称，在噪音去偶谱（COM）上只有两个信号，在偏共振去耦谱（OFR）上只有一个三重峰（t）及一个二重峰(d)，试写出其结构。

二、图谱解析：
1.某化合物其分子式为C4H8O2 ,NMR Solvent: CDCl3
1H NMR Spectrum
4.0398ppm 1.9609ppm 1.1785ppm
13C NMR Spectrum
170.939 77.3841 77.0658 76.7469 60.2345 20.8632 14.0665
试推测其化学结构。

2.某化合物分子式为C9H10O3 ，分子量为：166，其氢谱、碳谱数据如下图所示，解析其结构。

第四节：质谱（MS）
一、简答
1、甲基环己烷的EIMS如下。

归属下列信息：
a. 分子离子
b. 基峰
2、3-甲基-3-庚醇有三种可能的 裂解途径。

在下面的EI质谱中找到他们并指出他们的相对多少。

第五节综合解析：
Problem 3
C9H12
MW = 120。