高三化学 有机合成路线的设计

热练(八)
有机合成路线的设计1．已知：RCHO ＋CH 3CHO ――――→NaOH/H 2O △
RCH===CHCHO ＋H 2O ，写出由甲苯和丙醛为原料三步制备的合成路线(其他试剂任选)。

答案――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△―――――――→CH 3CH 2CHO
NaOH/H 2O 、△2．奥布卡因是一种用于表面麻醉的酯类局部麻醉药，化合物奥布卡因M 的一种合成路线如图：
已知：RX ――→a.Mg b.CO 2――→c.H ＋
RCOOH 结合以上合成路线信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，合成聚酰胺(
)：________________________________________________。

答案
――→Cl 2光照
――→a.Mg
b.CO 2――→
c.H ＋―――――→浓硝酸浓硫酸，△
――→
Fe ，HCl
――→催化剂
3．设计由乙烯(CH 2==CH 2)和对二甲苯(
)制备的
合成路线：___________(无机试剂任选)。

答案
4．已知：R—Cl ――→Mg
乙醚
RMgCl ―――――――→设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)：__________________________________________________________________________________________。

答案
5．有机物H 是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H 的一种合成路线如图：
已知：①――→△
R—CH 2—COOH 。

②R—NH 2容易被氧化；羧基为间位定位基。

请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线：_______________________________________________
________________________________________________________________________。

答案――――――→浓HNO 3浓H 2SO 4，△――――→KMnO 4/H ＋――→Fe/HCl ――――→(CH 3CO )2O
6．盐酸罂粟碱(I)是一种非常有用的抗痉挛药物，用于治疗脑、心及其外周围血管痉挛所导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉挛。

我国科研工作者合成盐酸罂粟碱(I)的路线如图所示。

已知：Me 为甲基；Et 为乙基。

请结合以上合成路线，写出以苯和上述流程中出现的物质为原料，合成的路线：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案
7．有机物F()是一种镇痛药，它的一种合成路线如图：
已知：HOOCCH 2COOH ――→△CH 3COOH 。

写出以CH 2==CH—CH==CH 2、NCCH 2CN 、CH 3CH 2OH 为原料制取的合成路线：________(无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干)。

答案。