【志鸿优化设计】2014届高考化学一轮复习第九单元有机化合物的获得与应用第3讲人工合成有机化合物练习

第3讲
人工合成有机化合物
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通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应，能举例说明高分子材料在生活等领域中
的应用。

一、简单有机物的合成1．有机合成
(1)定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

(2)意义：可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；可以对天然有机物进行局部
的结构改造和修饰，使其性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

(3)有机合成的关键：合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，精心设计并选择合理的合成方法和合成路线。

(4)有机合成遵循的原则：合成路线的简约性；实际生产的可操作性；还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

2．乙酸乙酯的合成
根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。

设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。

(1)合成线路一：
特别提示：已知乙烯可以直接合成下列化合物：
CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂
CH 3CH 2OH 2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂2CH 3CHO CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂CH 3COOH (2)合成线路二：
即时训练1以食盐、水、乙烯为原料合成氯乙烷，写出反应的化学方程式。

二、有机高分子的合成
1．由________________的化合物生成________________________的反应，叫做聚合反应。

在这类反应中有一种聚合反应如由乙烯合成聚乙烯的反应也是加成反应，这类反应简称
为________反应。

2．能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子被称为________；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为____________，也称________；高分子链中含有链节的数目称为__________，通常用______表示。

3．三大合成材料为________________________。

聚乙烯塑料无臭，____毒，具有优良的耐____温性能，化学稳定性____，耐酸、碱侵蚀，常温下不溶于一般溶剂，吸水性____。

白色污染是指________________________。

合成纤维和人造纤维统称为______________。

腈纶俗称______________，性能极似__________，保暖性____，弹性____。

4．书写合成下列物质的反应方程式：
(1)聚氯乙烯__________________________________；(2)聚苯乙烯__________________________________；
(3)聚四氟乙烯()____________________________________；
(4)顺丁橡胶()_________________________________；
(5)腈纶()______________________________________________。

即时训练2日常生活中遇到的淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子形成的，而塑料、
合成橡胶等是合成高分子组成的，那么天然高分子和合成高分子有什么区别？________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

一、加聚反应的书写及其单体的推断
1．加聚反应的特点
(1)加聚反应实质上是通过加成反应得到高聚物，其反应单体通常是含有或—C≡C—的小分子化合物。

(2)加聚反应不伴有小分子的生成，属于原子经济性很好的反应。

(3)加聚产物中各元素的含量与单体分子的元素含量相同。

2．加聚反应单体的推断
已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：
(1)首先去掉结构式两端的“”和“”；
(2)将高分子结构单元中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键；
(3)从左到右检查高分子结构单元中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子
找出来，用“△”号标记上；
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得该加聚产物合成时的单体。

以上方法可概括为：单键变双键，双键变单键，碳若不是四个键，断。

3．高聚物的书写原则
写高聚物的结构简式时，结构单元中形成断键的原子向外连接，而不是其他原子向外连
接。

如CH2===CH—CH3加聚产物为，而不能写成。

【例1】据悉，2011年国际泳联世界跳水系列赛首站比赛落户北京，比赛于3月25日至26日在国家游泳中心(水立方)进行。

北京奥运会国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料的结构简式为：。

(1)试推断合成该材料的单体有______种，写出其结构简式_______________________。

(2)该材料的单体发生聚合反应还能生成______种高分子化合物，写出反应的化学方程
式____________________。

拓展应用聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：
(1)聚苯乙烯重复出现的结构单元是______，单体是______。

(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的结构单元重复出现的次数：n＝______。

二、有机合成的一般方法
(1)要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。

(2)在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率(原子利用率)、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题。

(3)有机高分子合成常见反应
反应类型加聚缩聚
反应物特征含有不饱和键含有特征官能团
生成物特征聚合物与单体具有相同的组成，主链
上一般只有碳原子
聚合物与单体组成有所不同，主链上
除有碳原子外还有其他
产物种类只有聚合物聚合物和小分子【例2】现有两种烯烃CH2===CH2和CH2===CR2(R为烃基)，它们的混合物进行聚合反应后，产物中含有( )。

①②
③
④⑤
A．①⑤ B．②④ C．①③⑤ D．只有①
蛋白质含量的测定实验
蛋白质含量的测定方法较多，目前通用的方法为凯式定氮法。

【实验典例】
蛋白质主要由氨基酸组成，平均含氮量为16%左右。

通用的蛋白质测试方法——凯式定
氮法——是通过测出含氮量来估算蛋白质含量，主要原理为：将食品与硫酸和催化剂一起加热，使蛋白质分解，分解的氨用硼酸吸收后再以盐酸标准溶液滴定，根据酸的消耗量乘以换算系数，即为蛋白质含量。

已知：1 mol氨基能产生 1 mol氨气；2NH3＋4H3BO3===(NH4)2B4O7＋5H2O；
(NH4)2B4O7＋2HCl＋5H2O===2NH4Cl＋4H3BO3
某兴趣小组进行了如下实验：
步骤Ⅰ称取样品 1.500 g。

步骤Ⅱ(略)
步骤Ⅲ共得到 1 L吸收了氨的硼酸样品溶液，从中移取10.00 mL于250 mL锥形瓶中，加入少量水和指示剂，用0.010 mol·Ｌ－1的盐酸滴定至终点。

(1)根据步骤Ⅲ填空：
①滴定管用蒸馏水洗涤后，直接加入盐酸进行滴定，则测得样品中氮的质量分数
______(填“偏高”“偏低”或“无影响”)。

②锥形瓶用蒸馏水洗涤后，水未倒尽，则滴定时用去盐酸的体积______(填“偏大”“偏小”或“无影响”)。

③滴定时边滴边摇动锥形瓶，眼睛应观察______。

A．滴定管内液面的变化
B．锥形瓶内溶液颜色的变化
(2)滴定结果如下表所示：
滴定次数待测溶液的
体积/mL
标准溶液的体积
初读数/mL 末读数/mL
1 10.00 0.00 14.90
2 10.00 0.10 15.05
3 10.00 0.50 17.00 该样品中氮的质量分数为______。

1．转变成需经过下列哪种合成途径( )。

A ．消去―→加成―→消去
B ．加成―→消去―→加成
C ．加成―→消去―→加成
D ．取代―→消去―→加成2．下列反应是加聚反应的是
( )。

A ．＋HNO 3――→浓硫酸△＋H 2O
B ．CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂
△CH 3CH 2OH
C ．(C 6H 10O 5)n ＋6n O 2――→点燃
6n CO 2＋5n H 2O
D ．――→
引发剂3．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不
．
正确的是( )。

A ．反应①是加成反应
B ．只有反应②是加聚反应
C ．只有反应⑦是取代反应
D ．反应④⑤⑥是取代反应
4．欧盟封杀BPA 塑料奶瓶，引起人们对食品包装的安全性问题大讨论。

食品保鲜膜按
材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。

PE 保鲜膜可直接接触食品，PVC 保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。

下列有关叙述不正确的是
(
)。

A ．PE 、PVC 都属于线型高分子化合物，受热易熔化
B ．PE 、PV
C 的单体都是不饱和烃，能使溴水退色
C ．焚烧PVC 保鲜膜会放出有毒气体HCl
D ．废弃的P
E 、PVC 均可回收利用以减少白色污染
5．(2012河南开封模拟)山梨酸是一种常见的食品添加剂，它是一种无色针状晶体或白色粉末，它的结构简式为CH 3—CH===CH —CH===CH —COOH 。

下列关于山梨酸的叙述不正确的是(
)。

A ．山梨酸易溶于乙醇
B ．山梨酸能和乙醇反应生成酯
C ．山梨酸能与氢气发生加成反应
D ．1 mol 山梨酸能和金属钾反应生成 1 mol 氢气6．用线把下列物质的名称、结构简式和单体连接起来。

参考答案
基础梳理整合一、即时训练1
答案：2NaCl ＋2H 2O=====通电
2NaOH ＋H 2↑＋Cl 2↑H 2＋Cl 2=====点燃
2HCl
CH
2===CH 2＋HCl ―→ＣH 3CH 2Cl
二、1．相对分子质量小相对分子质量很大的有机高分子化合物
加聚
2．单体结构单元链节聚合度n 3．塑料、合成橡胶、合成纤维无
低
好
小
废旧塑料垃圾造成的污染
化学纤
维
人造羊毛羊毛好好
4．(1)n CH 2===CHCl ――→引发剂
CH
2—CHCl (2)n —CH===CH 2――→
引发剂
(3)n CF 2===CF 2――→
引发剂
(4)n CH 2===CH —CH===CH 2――→
引发剂
(5)n CH 2===CH —CN ――→
引发剂
即时训练2
答案：天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是人工由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要人工由单体进行反应而来，天然高分子都能水解，而合成高分子一般都不易与水发生反应。

核心归纳突破
【例1】答案：(1)2 CF 2===CF
2、CH 2===CH 2(2)2
n CF 2===CF
2―→n CH 2===CH 2―→
解析：根据加聚产物单体的推断步骤，根据结构简式可写出CF 2===CF
2===CH 2===CH 2，可看出中间两个碳原子已成六个价键，不符合碳四价规则，故把中间的双键断开，即得两种
单体，分别是CH 2===CH 2和CF 2===CF 2。

故两种单体还可聚合生成聚乙烯和聚四氟乙烯。

拓展应用答案：(1)(2)500
解析：本题考查了聚合物的结构单元、单体、聚合度的判断，正确理解相关概念，掌握聚合物结构特征是解决这类试题的关键。

根据化学方程式：
，可以确定聚苯乙烯的单体为。

重复出现的结构单元为；当M
r ＝52 000时，则重复出现的次数：n ＝52 000
104
＝500。

【例2】C 解析：(1)单一单体形成的加聚物有：
n CH
2===CH 2――→引发剂
n CH 2===CR 2―
―→引发剂。

(2)两单体共同形成的加聚物有：
n CH 2===CH 2＋n CH 2===CR 2――→引发剂
(或n CH 2===CH 2＋n CH 2===CR 2――→
引发剂
)。

实验探究拓展
答案：(1)①偏高②无影响③Ｂ(2)13.93% 解析：(2)三次滴定消耗的标准溶液分别是：14.90 mL 、14.95 mL 、16.50 mL 。

明显第三次误差太大，有明显的操作错误，前两次平均消耗体积是14.93 mL ；
根据方程式和N 守恒计算 1 L 溶液中的含氮量：
n (NH 3)＝n (HCl)＝100×14.93 ×10－3×0.01 mol ＝1.493×10－2
mol ，
w
(N)＝1.493×10－2mol ×14 g ·mol －1
/1.5 g ＝13.93% 演练巩固提升
1．A 解析：由发生消去反应得，再与H 2加成得
到
，然后再发生消去反应即可。

2．D
3．C 解析：酯的形成和酯的水解反应均属于取代反应，C 项错误。

4．B 解析：聚乙烯、聚氯乙烯都属于线型高分子，具有热塑性，A 项正确；PVC 的单体是CH 2===CHCl ，不属于烃，B 项错误；PVC 中含有氯元素，在燃烧过程中会产生HCl ，对人体有害，C 项正确；废弃塑料可造成白色污染，回收利用可减少环境污染，D 项正确。

5．D 解析：1 mol 山梨酸只能与 1 mol 金属钾反应生成0.5 mol 氢气，D 选项错误。

6．答案：。