人教版高中化学选修五课件1.4研究有机化合物的一般步骤和方法(人教)

2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物中氢原子的和。 种类 数目
(2)原理：处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的，而
位置 不同 且吸收峰的面积与成正比。 氢原子数
氢原子种类 (3)应用：吸收峰数＝；吸收峰 氢原子数目 面积之比＝比。
1．可以准确判断有机物分子中含有哪些官能团的分析方
法是( )
解析：红外光谱可以确定有机物分子中的官能团。 答案：C
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出 (3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是____。 a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
[解析] (1)粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止
生成物挥发。
(2)精品的制备关键在于除杂，此问涉及到分液和蒸馏。 环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用KMnO4溶液会氧 化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能 再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中 的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，制备 粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。
分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。
(2)物质分离的化学方法有：加热分解、氧化还原转化、生成沉
淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
1．有机物组成元素的推断
(1)一般来说，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O， 其组成元素可能为C、H或C、H、O。 (2)欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳 元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之 和与原来有机物的质量进行比较，若两者相等，则原有机物 中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
1∶2∶3。
答案：3种氢原子，数目之比为1∶2∶3。
1．物质的分离
物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开以后 的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。 (1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、 液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法 洗气等。 (2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱
(2)操作名称：。
蒸发
固体溶质从溶剂中 适用范围：将可溶性分离出来。
铁架台(带铁圈) 主要仪器：、、。
(3)操作名称：。 萃取与分液
蒸发皿
玻璃棒
主要仪器：铁架台(带铁圈)、烧杯、。
分液漏斗
振荡 操作要求：加萃取剂后充分，静置分层后，打开分液漏斗 下层液体 活塞，从下口将放出，并及时关闭活塞，从上口倒出。 上层液体
的可能是苯的同系物等。
3．通过定量实验确定 (1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确 定； (2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足 量钠反应可得到1mol气体，则可说明该醇分子含2个—OH。
[答案] C7H8O
C7H8Oቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
确定有机物分子式的思维模式
1．根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子 式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。 2．通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，或 不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：C
3．连线题，将下列物质中的杂质(括号中是杂质)与除杂方法
法连接起来。
物质 方法 (1)酒精(水)A．结晶或重结晶
(2)壬烷(己烷)B．CaO，蒸馏
(3)乙酸乙酯(乙醇)C．洗气 (4)甲烷(乙烯)D．饱和Na2CO3溶液，分液 (5)溴水(水)E．蒸馏 (6)CO2(HCl)F．溶解，过滤 G．萃取 答案：(1)—B (2)—E
(3)商余法： ①用烃 (CxHy)的相对分子质量除以 14，看商数和余数： 余2 为烷烃 除尽 为烯烃或环烷烃 MrCxHy Mr ＝ ＝ A … MrCH2 14 差2 为炔烃或二烯烃 差6 为苯或其同系物 其中商数 A 为烃中的碳原子数， 此法运用于具有确定通式 的烃(如烷、烯、炔、苯及其同系物等)。
2．有机物分子式的确定
(1)直接法： 直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推 出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元 素的质量比，求算分子式的途径为： 密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中各元素原子分 别为多少尔摩尔→分子式。
(2)实验式法： ①根据分子式为实验式的整数倍，利用相对分子质量 和实验式可确定分子式。如烃的实验式的求法为： 碳的质量分数 氢的质量分数 N(C)∶N(H) ＝ ∶ ＝ 12 1 a∶b(最简整数比)。实验式为 CaHb，则分子式为(CaHb)n， n＝M/(12a＋b)(M 为烃的相对分子质量，12a＋b 为实验式 的式量)。
④易复原：在提纯过程中被提纯物转变成其他物质时，应容易 将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法：
①杂转纯；②杂变沉；③杂转气；④溶剂分： 3．物质分离提纯方法的选择 依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法来进 行物质的分离提纯。在分离和提纯时要注意以下几点：
①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要
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设计1
第 一 章
第 四 节 研究 有机 化合 物的 一般 步骤 和方 法
课前预习·巧设计 名 师 课 堂 · 一 点 通 创 新 演 练 · 大 冲 关
设计2 设计3
考点一 考点二 考点三 课堂10分钟练习
认 识 有 机 化 合 物
课堂5分钟归纳
课下30分钟演练
过滤 (1)操作名称：。 固体 适用范围：分离和。 液体 玻璃棒 滤纸 烧杯 漏斗 主要仪器：铁架台(带铁圈)、、、、。
质量分数 算有机物分子中所含元素原子最简整数比，确定。 实验式
2．相对分子质量的测定方法——质谱法
在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即是此
有机物的。 相对分子质量
四、分子结构的确定
1．红外光谱
(1)作用：判断有机物中含有何种或。 化学键 吸收频率 (2)原理：不同的官能团或化学键不同， 在红外光谱中处于不同的位置。 官能团
(3)—D
(4)—C
(5)—G (6)—C
4．下图是某有机物A的质谱图，你能确定A的相对分子 质量吗？
解析：从有机物A的质谱图上可以看出，质荷比最大的M
＋为72，故A的相对分子质量为72。
答案：72
5．某有机物分子的核磁共振氢谱如下图所示：
你能确定该有机物分子中氢原子的种类及其数目比是多少吗？ 解析：该有机物的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，峰面积之比 为1∶2∶3，所以有机物分子中有3种氢原子，且数目之比为
考虑加入试剂的顺序。
[例1] 某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，
以环己醇制备环己烯。
密度(g/cm3) 环己醇 环己烯 (1)制备粗品 0.96 0.81
熔点(℃) 25 －103
沸点(℃) 161 83
溶解性 能溶于水 难溶于水
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇 匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得 到环己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是______，导管B
②注意事项： 已知某些特殊组成的实验式，在不知有机物相对分子质量 时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为CH3的 有机物，其分子式可表示为(CH3)n，仅当n＝2时，氢原子已
达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机
物，当n＝2时，其分子式为C2H6O2。 部分有机物的实验式中，氢原子已达饱和，则该有机物的 实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、 C4H10O3等的有机物，其实验式即为分子式。
二、有机物的分离、提纯 1．蒸馏
2．重结晶
(1)原理： 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差
较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯 固态 有机物的常用方法。
(2)选择溶剂的要求： 很小 很大 ①杂质在此溶剂中溶解度或，易于除去。 ②被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度，受温度影响。 较大 ③冷却后易于。 结晶析出
②再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却
水从______口进入。蒸馏时要加入生 石灰，目的是________。 ③收集产品时，控制的温度应在____ 左右，实验制得的环己烯精品质量低 于理论产量，可能的原因是 ____________________________。
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
(3)区分精品与粗品不能选用KMnO4，因为二者皆可被 KMnO4氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠作用产 生气体，故可用Na加以区分；测定沸点则能很好的区分
二者。
[答案] (1)①防暴沸 ②防止环己烯挥发 (2)①上 ③83℃ c c ②g 除去水分 冷凝
(3)b、c
物质的分离与提纯方法
(1)物质分离的物理方法有：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、
(4)操作名称：。
蒸馏
暴沸 加碎瓷片的目的是防止液体。 下口 上口 冷却水应从冷凝管的进水，出水。
(5)下列物质中的杂质(括号中是杂质)，分别用什么方法 除去？ ①NaCl(泥沙)：。
溶解、过滤、蒸发
重结晶
②KHCO3(NaCl)：。 ③乙酸乙酯(乙酸)：。
加饱和Na2CO3溶液后分液
一、研究有机化合物的基本步骤
②若烃(CxHy)的类别不确定，则可用其相对分子质量 Mr Mr 除以 12，看商数和余数，即 ＝x……y，则分子式为 CxHy。 12 ③由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减 法推断，其规律如下：
(4)化学方程式法： 利用燃烧反应的化学方程式， 由题给条件并依据下列燃烧 y 通式所得 CO2 和 H2O 的量求解 x、 y： CxHy＋(x＋ )O2―→xCO2 4 y y z y ＋ H2O、CxHyOz＋(x＋ － )O2―→xCO2＋ H2O。 2 4 2 2
[例2] 某有机物3.24g装入元素分析装置，通入足量氧气 使之完全燃烧，将生成的气体依次通过CaCl2管(A)和碱石 灰管(B)，测得A管增重2.16g，B管增重9.24g。已知该有机 物的相对分子质量小于200，求其实验式并推测其分子式。
9.24 g [解析] n(C)＝ ＝0.21 mol， 44 g/mol 2.16 g n(H)＝ ×2＝0.12 mol×2＝0.24 mol， 18 g/mol 3.24 g－0.21 mol×12 g/mol－0.24 mol×1 g/mol n(O)＝ 16 g/mol ＝0.03 mol， n(C)∶n(H)∶n(O)＝7∶8∶1， 实验式为 C7H8O， 式量是 108。 由于该有机物的相对分子质量小于 200，所以分子式为 C7H8O。
溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
2．物质的提纯
物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除
掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不 进行恢复。 (1)物质提纯的原则： ①不增：在提纯过程中不增加新杂质； ②不减：在提纯过程中不减少被提纯物； ③易分离：被提纯物与杂质易分离；
2．某有机物的蒸气对氢气的相对密度为39。该烃中各元
素的质量分数为C：92.3%，H：7.7%，则该有机物的 分子式为( A．C2H2 ) B．C2H4
C．C6H6D．C3H6 解析：M(有机物)＝39×2 g/mol＝78 g/mol，有机物分子
92.3% 7.7% 中 N(C)∶N(H)＝ ∶ ＝1∶1， 最简式为 CH， 分 12 1 子式 C6H6。
(3)实验装置与操作步骤：
3．萃取
三、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析 (1)定性分析——确定有机物的元素组成。 CO 用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，C生成、 H2 生成、 HCl H2O Cl生成。 (2)定量分析——确定有机物的实验式。
测定各产物的质量 将一定量的有机物燃烧并，从而推算出各组成元素的，然后计
除了导气外还具有的作用是________。
②试管C置于冰水浴中的目的是______________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱 和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“ 上”或“下”)，分液后用______(填入编号)洗涤。 a．KMnO4溶液 b．稀硫酸 c．Na2CO3溶液