鲁教版高中化学选修5第6讲：醛和酮 糖类(教师版)---劲松杨永驹

醛和酮糖类
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1.熟知醛、酮的分子结构特点，会写简单醛、酮的结构简式。

2.知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的性质。

3.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。

4.知道常见的双糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。

一、醛、酮的结构
1. 醛、酮在自然界中存在广泛。

醛和酮具有相同的官能团羰基，区别是醛中羰基上连有氢原子，所以醛的官能团为醛基，结构简式写为—CHO而不能写成—COH。

相同碳原子数的醛和酮互为同分异构体。

2. 醛、酮命名与醇的命名类似，选主链应选含官能团的最长碳链作主链，编号也是从距官能团最近端开始编号，除写出取代基外，也应写出官能团的位置。

3. 相同碳原子数的醛和酮(碳原子数大于3)，因官能团类型不同，互为同分异构体，同时还存在官能团位置异构及碳链异构等同分异构现象。

二、醛和酮的类别
1．醛和酮的分类与醇的分类相似，按不同的分类方法可分为不同类别：
(1)根据所连烃基是否饱和分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮。

(2)根据官能团的数目分为一元醛、酮和多元醛、酮。

(3)根据烃基的类别分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮等。

(4)饱和一元醛、酮的通式为C n H2n O。

醛的通式中n≥1而酮的通式中n≥3。

2．常见的醛、酮
名称甲醛乙醛苯甲醛丙酮
结构简式
色、态、味
无色刺激
性气味气体
无色刺激性
气味液体
杏仁气味
油状液体
无色有特殊
气味液体
溶解性易溶于水易溶于水微溶于水与水互溶
用途合成树脂化工原料
制造香
料、染料
有机溶剂、
化工原料
三、醛和酮的化学性质
1. 羰基的加成反应
⑴醛、酮中都含有羰基，羰基中的碳为不饱和碳原子，碳氧双键极性较强，根据上述特点可以预测碳氧双键在一定条件下可以发生加成反应，当碳氧双键断裂后，由于碳原子端显正电性，氧原子端显负电性，所以显负电的基团易与羰基上碳原子相连，显正电的基团易与氧原子相连。

①醛、酮与氢氰酸加成
②醛和酮与氨及氨的衍生物的加成
③醛和酮与醇类的加成
2.醛的氧化反应
实验操作实验现象实验结论
银镜反应先生成白色
沉淀，之后白
色沉淀逐渐
溶解
AgNO3(aq)与过量的稀氨
水作用制得银氨溶液
试管内壁出
现光亮的银
镜
银氨溶液的主要成分
[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧
化剂，将乙醛氧化成乙酸，
而
[Ag(NH3)2]＋中的银离子被
还原成单质银
与新制的有蓝色沉淀
产生
NaOH溶液与CuSO4溶液反
应制得Cu(OH)2悬浊液
氢氧化铜悬浊液反应
有砖红色沉淀生成
新制的Cu(OH)2 是一种弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为Cu 2O
(1).由以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化学方程
式：
①AgNO 3＋NH 3·H 2O===AgOH ↓＋NH 4NO 3， AgOH ＋2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]OH ＋2H 2O ，
CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△
CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O 。

②CuSO 4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na 2SO 4， 2Cu(OH)2＋CH 3CHO ――→△
CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O 。

⑵乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，反应方程式为 2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△
2CH 3COOH 。

(3)醛、酮都能发生氧化反应。

醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，可以用来鉴别醛和酮。

(4)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行，做银镜反应时，试管要洁净，用水浴均匀加热，加热过程中不能摇动试管。

(5)甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是醛基与H 原子相连，无烃基。

甲醛分子发生氧化反应时，相当于有2个醛基，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO ～4 mol Ag
1 mol HCHO ～4 mol Cu(OH)2～
2 mol Cu 2O 四、糖类 1. 单糖
⑴葡萄糖是一种六碳醛糖，分子中还含有多个羟基，能发生酯化反应、银镜反应、能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。

⑵果糖的分子式是C 6H 12O 6，含有的官能团是—OH 、，是葡萄糖的同分异构体。

纯净的果糖为无
色晶体，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。

2. 双糖
(1)蔗糖和麦芽糖的分子式都是C 12H 22O 11，互为同分异构体，都能水解生成两分子的单糖，水解产物中都有葡萄糖生成。

蔗糖分子中不含醛基，是非还原性糖，麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性。

(2)鉴别蔗糖和麦芽糖的方法是向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)。

3. 多糖
(1)淀粉和纤维素属于多糖，分子式均为(C 6H 10O 5)n ，每个葡萄糖单元仍有三个羟基，其分子式也可写成[C 6H 7O 2(OH)3]n ，由于n 值不同，它们不是同分异构体，它们都属于天然高分子化合物。

(2)淀粉是无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊)。

①淀粉遇碘(I2)显蓝色。

(3)纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。

一般不溶于水和有机溶剂。

①纤维素与淀粉一样，没有还原性，但在强酸中的水解产物具有还原性。

②纤维素含有羟基，可以与硝酸、醋酸等发生酯化反应，生成重要的化工原料硝酸纤维和醋酸纤维。

知识点一、醛和酮的结构
【例1】下列说法正确的是( )
A．醛和酮都含有相同的官能团羰基，因此它们性质相同
B．通式为C n H2n O的有机物不是醛就是酮
C．所有醛中都含有醛基和烃基
D．酮的分子式中碳原子数至少为3个碳原子
解析：A项醛、酮都含羰基，但是醛中有α­H，而酮中无α­H，故性质有区别。

B项符合C n H2n O的不一定是醛、酮。

如CH2===CH—CH2—OH分子式C3H6O。

C项应注意甲醛的结构。

因为酮的定义为羰基与两个烃基相连，最简单的烃基为甲基，所以至少要有3个碳原子才能称为酮，故D正确。

答案：D
知识点二、醛和酮的化学性质
【例2】人造象牙是一种高聚物分子，其结构可表示为，它是由一种化合物通过加聚反应制得的，则这种化合物是( )
A．CH3CHO B．HCHO C．CH3OH D．HCOOH
解析：由CH2O判断结构为，又因是发生加聚反应生成，故化合物结构为CHHO，即甲醛。

答案：B
知识点三、糖类
【例3】能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是( )
A．与金属钠反应放出H2 B．能发生银镜反应
C．能与酸发生酯化反应 D．能与H2发生加成反应
解析：与Na反应放出H2体现了葡萄糖的氧化性，A错误；葡萄糖把银氨溶液还原成单质银，体现了葡萄糖的还原性，B正确；与酸发生酯化反应是取代反应，为非氧化还原反应，C错误；与H2发生加成反应体现了它的氧化性，D错误。

答案：B
【例4】（2014景洪市校级期末）下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯②蔗糖③葡萄糖④麦芽糖
A ．①④
B ．②③
C ．①③
D ．③④
解析：能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。

甲酸甲酯中有—CHO 和—COO —，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO ；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。

答案：A
【例5】某同学称取9 g 淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下： 淀粉溶液――→加A
加热
混合液—⎣⎢⎡
取少量混合液加碘水溶液变蓝色――→加B 混合液――→加银氨溶液单质沉淀
提示：少量溶液计算时忽略不计。

则：(1)各步所加试剂为A________，B________。

(2)只加A ，不加B 是否可以？其理由是____________________。

(3)当析出2.16 g 金属单质时，淀粉的水解百分率是________。

解析：(1)淀粉在酸性条件下水解，故A 可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。

葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。

但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B 为NaOH 溶液。

(2)遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液加碘水溶液变蓝，说明其中还有淀粉存在；混合液和银氨溶液发生反应，则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。

(3)2.16 g 银的物质的量为 2.16 g
108 g ·mol
－1＝0.02
mol ，由～2Ag ，可知淀粉水解生成0.01 mol
的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 mol ×162 g ·mol －1
＝1.62 g 。

故淀粉的水解百分率为1.62 g
9 g
×100%＝18%。

答案：(1)稀硫酸 NaOH 溶液 (2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行 (3)18%
基础演练
1．近年，由于家庭装修装饰材料引起的污染逐渐受到人们重视，这种污染物中最常见的是( ) A ．一氧化碳 B ．二氧化碳 C ．甲醛、苯等有机物的蒸气 D ．臭氧 答案：C
2．樟脑的结构如图，有关樟脑的说法不正确的是( ) A ．它是一种酮 B ．其分子式为C 10H 16O
C ．与苯甲醛互为同系物
D ．分子中有2个碳原子连有4个碳 答案：C
3．某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是氧元素质量的3倍，则此醛的结构式可能有( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．1种 答案：A
4．区别1­丙醇和2­丙醇的方法是( )
A ．加金属钠
B ．加银氨溶液
C ．在Cu 存在下与O 2反应
D ．在Cu 存在下和O 2反应后的产物中再加银氨溶液
5．向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，该醛是( )
A．HCHO B．CH3CHO C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO
答案：C
6．下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是( )
A．两者互为同分异构体B．两者都易溶于水
C．两者都是六碳糖D．葡萄糖比果糖要甜
答案：D
巩固提高
7．关于醛的说法中不正确的是( )
A．福尔马林是指35%～45%的甲醛溶液 B．醛的官能团结构式为，也可简写为—COH
C．甲醛与丙醛互为同系物 D．饱和一元醛的分子组成符合C n H2n O的形式
答案：B
8．在催化剂存在下，1­丙醇被氧化成有机物X，则与X互为同分异构体的化合物是( )
A．CH3CH2OHCH3 B．CH3OCH3 C．C2H5CHO D．CH3COCH3
答案：D
9．甲醛、乙醛、丙酮组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%, 则氧元素的质量分数是( ) A．16% B．37% C．48% D．无法确定
答案：B
10．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．醛分子中都含醛基和烃基 B．醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，都能发生银镜反应
C．一元醛的分子式符合C n H2n O的通式 D．醛的官能团是—COH
答案：B
11．（2014启东市校级期中）有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1 mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4 L。

据此推断乙一定不是( )
答案：D
12．下列说法中错误的是( )
A．通常蔗糖和淀粉都不显还原性
B．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇
C．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
D．纤维素分子是由葡萄糖单元组成的，可以表现出一些多元醇的性质
答案：C
1．现代家庭装修大量采用木工板和面板等装饰材料，它们会释放出有毒性的物质主要是( ) A．甲醇 B．二氧化硫 C．甲醛D．苯酚
答案：C
2. 已知甲醛分子中4个原子共面，则丙酮分子中位于同一平面内的原子数目最多可以是( )
A．4个 B．5个 C．6个 D．8个
3.下列物质中，不．能把醛类物质氧化的是( )
A．银氨溶液 B．金属钠 C．氧气D．新制氢氧化铜悬浊液
答案：B
4．（2014宜昌区校级期中）由乙炔和乙醛组成的混合气体经测定其中C的质量分数为72%，则氧元素的质量分数可能为( )
A．22% B．32% C．20% D．无法计算
答案：C
5．下列说法中，正确的是( )
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
答案：C
6．凡结构为CH3COR的有机物，与次卤酸钠(NaXO)作用，可以生成卤仿(CHX3)，这种反应叫做卤仿反
应(式中R表示烷烃基，X表示卤素)，如：＋3NaIO―→CHI3＋2NaOH＋，以上反应称为碘仿反应，试判断下列物质中能发生碘仿反应的是( )
答案：D
7．下列各项中的两种物质既不是同分异构体，也不是同系物的是( )
A．葡萄糖和果糖 B．蔗糖和麦芽糖 C．甲醛和乙醛D．葡萄糖和蔗糖
答案：D
8．下列说法不正确的是( )
A．蔗糖不是淀粉水解的产物 B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C．蔗糖是多羟基的醛类化合物 D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
答案：C
9．下列实验操作和结论错误的是( )
A．用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化
C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素
D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解
答案：D
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_________________________________________________________________________________ 1．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( )
A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛 C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、甲基苯甲醛
答案：C
3．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )
A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸
答案：C
4．下列实验能获得成功的是( )
A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
B．苯与浓溴水反应制取溴苯
C．向苯酚中加浓溴水观察沉淀
D．1 mol·L－1 CuSO4溶液 2 mL和0.5 mol·L－1 NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL，加热煮沸观察沉淀的颜色
答案：C
5．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
A．能被KMnO4酸性溶液氧化 B．在一定条件下能与溴发生取代反应
C．被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26O D．能与氢溴酸发生加成反应
答案：C
6．已知丁基共有4种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( ) A．3种 B．4种 C．5种D．6种
答案：B
7．（2014红花岗区校级期中）核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH —CHO。

下列关于核糖的叙述中正确的是( )
A．与葡萄糖互为同分异构体 B．可以与银氨溶液反应形成银镜
C．可以与氯化铁溶液发生显色反应 D．可以使紫色石蕊试液变红
答案：B
8．某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为( )
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛D．丁醛
答案：A
9．（2014佛山校级期中）有下列物质：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤浓硫酸。

在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需使用上述试剂或其中一部分，判断使用的试剂及其先后顺序为( )
A．④①③② B．①④②③ C．⑤①③② D．①⑤②③
答案：A
10. L­链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是( )
A．能发生银镜反应 B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应 D．能与烧碱溶液发生中和反应
答案：D
课程顾问签字： 教学主管签字：。