高中化学-醛

C.有机物 HO—CH2—CH===CH—CH2—COOH 既能发生加聚反应又 能发生缩聚反应
D.实验室制备乙酸乙酯时，向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸 答案 C
答案
解析 酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A 项错误； 对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B 项错误；有机物中含有碳碳双 键，可以发生加聚反应，含有—OH 与—COOH，可以发生缩聚反应，C 项 正确；制备乙酸乙酯时，先在试管中加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸，最后加 入冰醋酸，D 项错误。
答案 (1)CH2===CH—CH3 (2)加成反应 (3)丙二酸二乙酯
答案
(6)HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH、
答案
解析 (1)A 的分子式为 C3H6，属于烯烃，应为丙烯，其结构简式为 CH2===CH—CH3。
(2)A 发生取代反应生成的 B 为 CH2===CH—CH2Br，B 再与 HBr 发生 加成反应生成的 C 为 BrCH2CH2CH2Br；因 B 与 HBr 加成时有两种方式，
(6)写出同时满足下列条件的 G 的所有同分异构体： _____________________________________________________________(写 结构简式，不考虑立体异构)。
①核磁共振氢谱为 3 组峰； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色； ③1 mol 该同分异构体与足量饱和 NaHCO3 溶液反应产生 88 g 气体。
(2)分类
□ 按烃基脂肪酸：如乙酸、硬脂酸 05 C17H35COOH、 □ 不同分 油酸 06 C17H33COOH
羧 酸
芳香酸：如苯甲酸
数按目羧分基一 二 多元 元 元羧 羧 羧酸 酸 酸： ：如 如甲 乙酸 二酸HCHOOOOHC—、C乙O酸O、H硬脂酸
(3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
③苯甲酸：
，属于芳香酸，可作防腐剂。
2.酯
(1)结构：羧酸酯的官能团“ □14
”，可表示为
羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为 □15 CnH2nO2 。
(2)物理性质
，饱和一元
(3 作用，碱除起 □22 催化 作用外，还能中和水解生成
的酸，使水解程度增大。
＋2H2O ④多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此类反应有三种情形，可得普通 酯、环酯和高聚酯。如
⑤羟基酸自身的酯化反应，此类反应有三种情形，可得到普通酯、环状 交酯和高聚酯。如：
(2)酯的水解规律 ①反应原理(酯水解时断裂下式中虚线所示的键)
②无机酸只起催化剂作用。 ③酯在碱性条件下的水解，生成的酸与碱反应生成羧酸盐，使水解平衡 正向移动，能够使水解反应进行完全。
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）
HCOOH HCOONa O HC—O—R
(3)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反 应，可生成2 mol Ag。( )
=
写出下列物质转化的反应条件:
烯烃
酮
卤代烃
醇
醛
酸
酯
7
写出下列物质转化的反应条件:
烯烃
酮
烷烃
卤代烃
醇
醛
酸
炔烃
答案
解析 此反应必须在碱性环境中才能发生，NaOH 的量太少。
解析
2.(2018·常州模拟)下列操作不合适的是( ) A.银镜反应采用水浴加热 B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质 C.在乙醛还原新制 Cu(OH)2 悬浊液的实验中，制 Cu(OH)2 悬浊液时 NaOH 应过量，可直接加热 D.配制银氨溶液时，将 AgNO3 溶液滴入氨水中
则该反应生成的与 C 互为同分异构体的副产物是
。
解析
解析
(6)①核磁共振氢谱为 3 组峰，说明结构对称性比较强；②能使溴的四氯 化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；③1 mol 该同分异构体与足量饱和 NaHCO3 反应产生 CO2 88 g，说明分子结构中含有 2 个羧基，则满足条件的 G 的所有同分异构体为
防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。
(2)劣质的装饰材料中挥发出的 □19 甲醛 ，对环境和人体健康影响很大，
是室内主要污染物之一。
(1)通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。
(2)
属于一元醛，但具有二元醛的某些性质，如 1 mol
与
足量银氨溶液充分反应，可生成 4 mol Ag。
(5)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( × )
错因：CH3CHO 分子中甲基含有 1 个饱和碳原子，形成四面体构型， 故所有原子不可能共平面。
(6)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能 被酸性 KMnO4 溶液氧化，使酸性 KMnO4 溶液褪色。( √ )
题组训练 1.某学生用 2 mL 0.5 mol·L－1 CuSO4 溶液和 4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH 溶 液混合，然后加入 40%的甲醛溶液 0.5 mL，加热沸腾，未见红色沉淀产生， 主要原因是( ) A.甲醛的量太少 B．CuSO4 的量太少 C.NaOH 的量太少 D．加热不充分 答案 C
答案
解析 汉黄芩素的分子式为 C16H12O5，A 错误；该分子中含有酚羟基， 可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，B 正确；酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴 水反应，1 mol 该物质与溴水反应消耗 Br2 的物质的量大于 1 mol，C 错误； 分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少 2 种， D 错误。
错因：乙酸乙酯在 NaOH 溶液中会发生水解反应，除去少量乙酸应用 饱和 Na2CO3 溶液。
(6)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。( × )
错因：HCOOCH3 与 CH3CHO 分子结构中都含有—CHO，均可发生银 镜反应。
题组训练 1.下列说法正确的是( ) A.1 mol 苯甲酸在浓 H2SO4 存在下与足量乙醇反应可得 1 mol 苯甲酸乙 酯
(3)在水溶液里 CH3COOH 中的—CH3 可以电离出 H＋，故 CH3COOH 是 四元酸。( × )
错因：烃基不能电离出 H＋，故 CH3COOH 为一元酸。
(4)加热和碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，与新制 Cu(OH)2 的悬浊液 反应生成红色沉淀。( √ )
(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 NaOH 溶液除去。( × )
HOOC—CH2—CH===CH—CH2—COOH、
解析
酯化反应类型和酯的水解规律
(1)羧酸与醇发生酯化反应的类型
①一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋
浓 C2H5OH
H△2SO4CH3COOC2H5＋H2O
②一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
＋2H2O
③多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
5．羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯
如：
【对点练习2 】(2015 年全国模拟题节选组合)
(1)在浓硫酸、加热的条件下，
能发生
反应得到另一种副产物C6H8O4 ，该反应的化学方程
式为____________________，反应类型是_____。
(2)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：
。
(4)几种重要的羧酸 ①甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
结构：
既有 □11 羧基 ，又有 □12 醛基 ，具有羧酸与醛的性质。
银镜反应：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH―△―→(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3 ＋H2O。
②乙二酸： ，俗名□13 草酸，属于还原性酸可用来洗去钢笔水的墨迹。
醚
酯
8
— — —
写出下列物质转化 的反应条件:
CH3 —NO2
—COOH
CH3
CH3
—Br
—CH2Br
9
1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH＋HOC2H5
CH3COOC2H5＋H2O
2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。
检验“
”。( √ )
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( × ) 错因：分子结构中含有—CHO 都可发生银镜反应，但不一定属于醛， 如 HCOOH 等。
(3)1 mol HCHO 与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可生成 2 mol Ag。( × )
错因：1 mol HCHO 与足量银氨溶液反应可生成 4 mol Ag。 (4)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。( × ) 错因：醛基的结构不可以写成—COH。
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考点1 醛
知识梳理
1.醛的组成与结构
醛是由 □01 烃基 与 □02 醛基 相连而构成的化合物。官能团为 □03 醛基(或—CHO) ，可表示为 R—CHO，饱和一元醛的通式为 □04 CnH2nO(n≥1) 。
2.常见醛的物理性质
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )
含有醛基的物质有：
解析
2.(2018·太原市高三模拟)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种 合成路线如下：
(1)A 属于烯烃，其结构简式是_________________________________。
(2)B→C 的反应类型是________，该反应生成的与 C 互为同分异构体的 副产物是__________________(写结构简式)。
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应均需在碱性条 件下进行。
(4)银镜反应口诀：反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
(5)醛基的检验
(6)配制银氨溶液的方法：向盛有 AgNO3 溶液的试管中逐滴滴加稀氨水， 边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。 (1)欲检验 CH2===CH—CHO 分子中的官能团，应先检验“—CHO”后
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高考真题实战
1.(2017·天津高考) 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿 瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B.该物质遇 FeCl3 溶液显色 C.1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2 D.与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种 答案 B
(3)E 的化学名称是________________。 (4)写出 D→E 的化学方程式： ____________________________________________________________。 (5)H 的一种同分异构体为丙烯酸乙酯 (CH2===CH—COOC2H5)，写出聚丙烯酸乙酯在 NaOH 溶液中水解的 化学方程式：_________________________________________________。
①酸性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里
□ 的电离方程式为 07 CH3COOH CH3COO－＋H＋
。
②酯化反应：酸脱 □08 羟基 ，醇脱 □09 氢 。CH3COOH 和 CH3CH128OH
发生酯化反应的化学方程式为：
□ CH3COOH＋C2H158OH浓H△2SO4 10 CH3CO18OCH2CH3＋H2O
(1)羧酸和酯的分子中都含有 ，但它不能发生加成反应。 (2)甲酸盐、甲酸酯(HCOOR)都具有醛的性质，能发生银镜反应，能与 新制的 Cu(OH)2 反应。
判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。 (1)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗 O2 的质量相等。( √ )
(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与 H2 加成。( × ) 错因：羧基和酯基中的碳氧双键不能与 H2 加成。
答案 D 解析 配制银氨溶液时，应将氨水加入 AgNO3 溶液中，至产生的沉淀 恰好消失为止，故 D 项错误。
答案
解析
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考点2 羧酸 酯
知识梳理
1.羧酸
(1)概念：由 □01 烃基 与 □02 羧基 相连构成的有机化合物，可表示为 R—COOH，官能团为 □03 —COOH ，饱和一元羧酸的分子式为 □04 CnH2nO2 (n≥1)。
①1 mol 化合物Ⅲ与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的
物质的量为_______mol。
②化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ，
写出该反应的化学方程式
：
答案：
（1）
取代反应(或酯化反应)
(2) ① 2
＋2H2O
4.在生产、生活中的作用和影响
(1)35%～40%的甲醛水溶液称为 □18 福尔马林 ，具有杀菌消毒作用和