人教版选修高中化学卤代烃教学课件

是否每种卤代烃都能发消去反应？
消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热 内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
－C＝C－
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练习
1下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ）
A. CH3CH2C| HCH3 B. CH3Cl
I
AgNO3溶液 溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
实验三：
稀硝酸
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
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现象 无明显变化
：原因 ：
溴乙烷是非电解质，不能 电离出Br－
现象 产生黑褐色沉淀
： 原因 ：
未反应完的NaOH与硝酸 银溶液反应生成了Ag2O
AgNO3溶液
现象 ：
产生淡黄色沉淀
C| H3 C. CH3C| CH2Br
C| H3 D. CH3—C| —CH3
CH3
Br
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练习2：以乙烯为原料，怎样制备乙炔 ，无机原料可以自行选择性。写出方 程式。
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设计实验：怎样设计检验溴乙烷和氢氧化钠乙 醇溶液共热，有乙烯产生呢？
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2.卤代烃在有机合成中的应用(重点）
（1）引入羟基
R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
（2）引入不饱和键
—C—C— +NaOH
醇
△
HX
C=C +NaX+H2O
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（3）改变官能团的位置
CH3CH2OH +HBr
HBr + NaOH = NaBr + H2O
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练习： 写出1—氯丙烷，1,2—二溴乙烷的水解方程。
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思考？
由乙烯为主要原料来制乙醇
和乙二醇CH2OHCH2OH ？
（2）消去反应
反应条件：氢氧化钠醇溶液
微观理解
HBr + NaOH = NaBr + H2O
乙醇的作用是抑制溴乙烷水解而生成乙醇。 氢氧化钠作用是增大反应的限度，促进消去 。
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消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个小分子而生成不饱和键化合物的反应
CH3CH2Br+NaOH 醇溶液 加热
CH2=CH2 + NaBr + H2O
温馨提示：本装置包含两部分，第一部分是发 生装置，第二部分是检验装置（乙烯是气体， 能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳褪色）
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方案二 方案三
请由1-丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少
量的 2-丙醇。
1-丙醇
消去
加成 丙烯 HCl
2-氯丙烷
水解
2-丙醇
（4）改变官能团的数目
请由1-丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少
量的 1，2-丙二醇。
1-丙醇
消去
加成
丙烯
１，2—二氯丙烷
Cl2
水解
1,2—丙二醇
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练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃 的是：
1、根据下列转化关系，按序号写出各步的化学 方程式，并注明反应类型。如：
④C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O（取代反应） ⑧ 1，2-二氯乙烷 ⑨ 乙炔 ⑩ 氯乙烯 ⑾ 聚氯乙烯
⑤
①
C2H4
C2H6
⑦
②
③
C2H5Cl ④ C2H5OH
⑥
【思考】下列化合物在一定条件下，既能 发生水解反应，又能发生消去反应的是：
Br
C. CH3CH2CHCH3 D.
Br
Br
3、请由2—氯丙烷为主要原料，选择相应
试剂制取少量1，2—丙二醇。
2—氯丙烷 消去 丙烯 加成 １,2—二氯丙烷 水解 1,2—丙二醇
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH22→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
当堂训练
1、(P34-变3) 根据下面的反应路线及所给信息填空。
A
Cl2、光照 ①
Cl NaOH、乙醇
△②
Br2的CCl4溶液 ③
④
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正确的方案：
取卤代烃，先加氢氧化钠溶液，加热，冷却 后，取上层清液体，先加过量的稀硝酸酸化，再 加硝酸银溶液，如果产生淡黄沉淀则有溴原子。
NaOH+HNO3=NaNO3+H2O
NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3
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B
（1）A的结构简式是____________名称是__环___己__烷___
（2）①的反应类型是___取__代_____②的反应类型是__消__去____
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
作业
3、结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br 4、官能团 —Br
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（三）：化学性质
⑴水解反应(取代反应): 反应条件：氢氧化钠水溶液加热
CH3CH2Br+NaOH 水溶液 加热
微观理解：
CH3CH2OH + NaBr
CH3CH2Br + H2O
CH3Cl (CH3)3CCl
CCHH2 B2rBr
CH3CHBrCH3
Cl
HCH2Br
【结论】①所有的卤代烃都能发生水解反应， ②卤代烃中相邻C上有H的能发生消去反应
练习1 下列物质中不能发生消去反应的
是（ B ）
①
CH3
CH3 CH CH CH3
Cl
② CH2Br2
CH3
③ •
CH 2 CB Hr④
第三节 卤代烃
你知道不粘锅为什么 “不粘”锅吗？它 的表面到底涂了什么神奇的东西？
聚四氟乙烯
一、卤代烃 1、定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代得到的产物
2、含有的元素 C 、H、X
3 饱和一元卤代烃的通式： CnH2n+1X
4.卤代烃的官能团 -X
5、卤代烃的分类
（1）根据分子中所含卤素的不同：
沸点:随碳原子数的增加而升高。 密度：随碳原子的增加而减小。
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练一练
1、下列物质中，不属于卤代烃的是（ ） A、CCl4 B、CCl2F2 C、 -Br D、CH3COCl
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运动场上的 “化学大夫
”
氯乙烷
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Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CC H 2 lCB H2 r
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？
CH3CHBrCH3+ NaOH
醇 △醇
CH3CHBrCH2CH3 + NaOH
△
NaOH/醇 △
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH
√ A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr √C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br
NaOH、△ CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br （烯烃变二卤烷烃） CH2=CH2＋HBr → CH3CH2Br （烯烃变一卤烷烃） CH≡CH＋HCl催――化△→剂CH2=CHCl （炔烃变卤代烯烃）
(2)取代反应：
CH4＋Cl2――光→CH3Cl＋HCl
（烷烃变卤代烃）
（芳香烃变卤代烃 ）
C2H5OH＋HBr――△→C2H5Br＋H2O（醇变卤代烃）
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二.溴乙烷
（一）.物理性质
溴乙烷是无色液体,难溶于水, 易溶于有机 溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
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（二）、溴乙烷的结构 1、分子式 C2H5Br 2、结构式
断键
CH3CH2Br
NaOH水溶液 、 加C热－或B常r 温
消去反应
CH3CH2Br
NaOH醇溶液 、 C加－热Br，邻碳C－H
生成物
CH3CH2OH NaBr
CH2＝CH2 NaBr H2O
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
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CH≡CH+2HBr
1下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ）
A. CH3CH2C| HCH3 B. CH3Cl
I
C| H3 C. CH3C| CH2Br
C| H3 D. CH3—C| —CH3
CH3
Br
2、下列卤代烃中，发生消去反应且有机产物可能
有两种的是（ ）
CH3
A. CH3CHCH3 B. CH3CH2CH2CCH2CH3
取溴化钠溶液，加入硝酸银溶液，产生淡黄 色沉淀
NaBr = Na+ + Br—
NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3
思考： CH3CH2Br中也有溴元素，怎 样检验？请设计实验检溴一烷中的溴 元素。
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实验一 人教版选修5高中化学 卤代烃 ： AgNO3
溶液 溴乙烷
实验二：
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三、卤代烃的应用：
1、致冷剂
3、灭火剂
2、麻醉剂
4、有机溶剂
5、有机合成的重要原料
制备醇：R-X
强碱的水溶液 加热
R-OH
制备烯烃或炔烃：
RCH2CH2X
强碱的醇溶液 加热
RCH=CH2
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思考与交流
取代反应
反应物 反应 条件
归纳总结 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
⑤
①
CH2=CH2 ② CH3CH2--Cl
③ ④
CH3CH2－OH
⑥
你能写出以上转化的反应方程式吗？
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【知识拓展】卤代烃——有机合成的桥梁
1．在有机分子结构中引入—X 的方法（卤代烃的制备）
(1)不饱和烃的加成反应：
CH2=CH2Br2 方程式：
CH2Br NaOH水 CH2Br △
CH2OH CH2OH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2Br CH2Br
+
2NaOH
H2O △
CH2OH + 2NaBr CH2OH
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思考：溴化钠中的溴离子怎样检验？
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同： 一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃 R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
（3）根据分子中烃基结构不同：
饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃等
6.物理性质
(1)都难溶于水,易溶于有机溶剂 (2)熔沸点大于同碳个数的烃； (3)少数是气体，大多为液体或固体