基础有机化学反应总结【超级全面】
基础有机化学反应总结【超级全面】
基础有机化学反应总结一、烯烃1、卤化氢加成 (1)CHCH 2RHXCHCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3X+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 (2)CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】CH 2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 32CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2B OCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2C2CH 2CH 3+OH -OHB-OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2BOC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOC H 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3HH OH3、X 2加成C CBr /CCl CC Br【机理】CC CC Br BrC Br +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。
大学有机化学反应方程式总结(较全)
有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 (1)CHCH 2RHXCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 (2)CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 32CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2OCH2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2C2CH 2CH 3+OH -OHB-OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2BOC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOC H 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH-CH 3HH OH3、X 2加成C CBr 2/CCl 4CC Br【机理】CC CC BrBrC Br +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。
有机化学反应的总结
有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 (1)CHCH 2RHXCH CH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 (2)CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】2CH33H323H32CH CH2CH32CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2OCH2CH2CH33CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OCH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OCH2CH2CH3CH2CH2CH32CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBrBr【机理】CCC CBrBrCBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。
不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
高中化学有机化学反应类型全总结
有机化学反应类型全总结一、取代反应定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应.取代反应的类型很多, 中学化学中主要有下面几类:1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如:2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如:3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如:邻、对位产物为主4. 酯化反应1羧酸和醇的反应.如:2无机含氧酸和醇的反应.如:5.水解反应:卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如:6. 与活泼金属的反应:醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如:7.醇与卤化氢HX的反应.如:8.羧酸或醇的分子间脱水.如:二、加成反应定义有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应分子结构中含有双键或叁键的化合物, 一般能与H2、X2X为Cl、Br、I、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应.如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等.说明:1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应;2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应; 3.共轭二烯有两种不同的加成形式;1.和氢气加成.2.和卤素加成3.和卤化氢加成4.和水加成三、消去反应定义:有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子如H2O、HX等而生成不饱和双键或叁键化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应发生消去反应的化合物需具备以下两个条件:1是连有一OH或一X的碳原子有相邻的碳原子;2是该相邻的碳原子上还必须连有H原子.1.醇的消去反应.如:2.卤代烃的消去反应.如:四、聚合反应定义:由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应.聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应.1.加聚反应.由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应.烯烃、二烯烃及含的物质均能发生加聚反应.如:2.缩聚反应单体间相互结合生成高分子化合物的同时, 还生成小分子物质的聚合反应, 称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应.酚和醛、氨基酸形成多肽、葡萄糖形成多糖、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应.如:五、有机氧化反应1.燃烧绝大多数有机物容易燃烧如:3.催化氧化或去氢(1)乙烯催化氧化制乙醛催化剂PdCl2和CuCl2(2)乙醇催化氧化制乙醛催化剂:Cu或Ag(3)乙醛催化氧化制乙酸催化剂:醋酸锰(4)丁烷氧化法制乙酸催化剂:羧酸的钴盐等4.与强氧化剂:KMnO4H+的反应:(1)烯烃、二烯烃、炔烃,含有的油脂都能使KMnO4H+的紫色褪色.如:2苯的同系物也能使KMnO4H+的紫色褪色.如:(2)醛、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等含有醛基的物质也能使KMnO4H+的紫色褪色.如:5.醛基-CHO与弱氧化剂:银氨溶液、新制CuOH2的氧化反应. -CHO均被氧化成-COOH,醛类、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等均能发生上述反应.如:六、有机还原反应1.催化加氢或去氢的还原反应含有或的不饱和化合物及含有的醛、酮、单糖、羧酸等物质与H2的加成反应,都属于还原反应其它反应见前面加成反应1.如:3.硝基苯制苯胺七、分解反应1.热分解反应.如:2.裂化、裂解反应.如:八、酸碱反应九、显色反应1.苯酚溶液跟FeCl3溶液作用能显紫色.因苯酚和FeCl3在水溶液里反应,生成络离子而显紫色.2.可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色因直链淀粉的结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而显蓝色.4.蛋白质分子结构中含有苯环, 跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中的苯环发生硝化反应, 生成黄色的硝基化合物.十、与Na反应。
大学化学有机反应知识点归纳总结
大学化学有机反应知识点归纳总结一、酯化反应酯化反应是有机化学中常见的一类反应,通过酸催化或酶催化,酸酐和醇经过酯键的形成得到酯。
酯化反应一般可分为缩水醛酸酯化反应和缩水醇酸酯化反应两种。
二、加成反应加成反应是反应物中的两个分子结合在一起,形成一个新的分子。
常见的有机加成反应有烯烃的加氢、烯烃的加烃、烷烃的卤素化等。
三、醇的氧化反应醇的氧化反应是将醇氧化为酮或醛的反应。
常用的氧化剂有酸性高碘酸钾、酸性高锰酸钾等。
醇的氧化反应可根据氧化程度分为完全氧化和不完全氧化两种。
四、取代反应取代反应是指有机化合物中的一个原子或基团被另一个原子或基团所取代的反应。
常见的取代反应有卤代烃的取代反应、芳香族化合物的取代反应等。
五、缩合反应缩合反应是指两个或多个分子结合在一起生成一个较大的分子。
常见的缩合反应有醛和胺的缩合反应、葡萄糖和果糖的缩合反应等。
六、醛醇互变反应醛醇互变反应是指醇与醛之间可以相互转化的反应。
常见的醛醇互变反应有醇缩醛反应和醛缩醇反应。
七、重排反应重排反应是指在有机分子结构中,原子或基团的位置发生改变,但分子中的原子数量保持不变的反应。
常见的重排反应有醇的重排反应、酯的重排反应等。
八、裂解反应裂解反应是指有机分子中的键发生断裂,从一个分子裂解为两个或多个新的分子。
常见的裂解反应有烷烃的裂解反应、醇的裂解反应等。
九、加成裂解反应加成裂解反应是指有机分子中的化学键同时发生断裂和新键的形成。
常见的加成裂解反应有醇的加成裂解反应、双键加成裂解反应等。
十、亲核取代反应亲核取代反应是指分子中的一个亲核试剂取代了原有分子中的一个基团的反应。
常见的亲核取代反应有卤代烃的亲核取代反应、醇的亲核取代反应等。
总结:大学化学中的有机反应涵盖了酯化反应、加成反应、醇的氧化反应、取代反应、缩合反应、醛醇互变反应、重排反应、裂解反应、加成裂解反应和亲核取代反应等多个知识点。
这些反应在有机合成和有机化学研究中扮演着重要的角色,对于理解有机化学反应机理和设计合成路线具有重要意义。
高中有机化学反应方程式总结(较全)
高中有机化学反应方程式总结(较全)
简介
这份文档总结了高中有机化学中常见的反应方程式,旨在帮助学生更好地理解和记忆有机化学反应。
以下是一些常见的有机化学反应类型及其方程式。
1. 烷烃类反应
1.1 烷烃燃烧反应
烷烃 + 氧气→ 二氧化碳 + 水
例如:甲烷 + 氧气→ 二氧化碳 + 水
1.2 烷烃与卤素反应
烷烃 + 卤素→ 卤代烷 + 氢卤酸
例如:甲烷 + 溴→ 溴代甲烷 + 氢溴酸2. 烯烃类反应
2.1 烯烃与卤素反应
烯烃 + 卤素→ 二卤代烷
例如:乙烯 + 光→ 过氧化氢 + 氯乙烷3. 醇类反应
3.1 醇脱水反应
醇→ 烯烃 + 水
例如:乙醇→ 乙烯 + 水
3.2 醇氧化反应
醇 + 氧气→ 酮/醛 + 水
例如:乙醇 + 氧气→ 乙酸 + 水
4. 酮类反应
4.1 酮的高温还原反应
酮 + 还原剂→ 伯胺
例如:丙酮+ NaBH4 → 正丙胺
5. 羧酸类反应
5.1 羧酸与醇酸酐化反应
羧酸 + 醇酸酐→ 酯 + 水
例如:乙酸 + 乙酸酐→ 乙酸乙酯 + 水
5.2 羧酸与碱反应
羧酸 + 碱→ 盐 + 水
例如:乙酸 + 氢氧化钠→ 乙酸钠 + 水
6. 醛类反应
6.1 醛还原反应
醛 + 还原剂→ 一级醇
例如:乙醛+ NaBH4 → 乙醇
以上是高中有机化学反应方程式的一些简单总结。
更详细的反应方程式及反应条件请参考有机化学教材或咨询化学老师。
注意:文档中的所有反应方程式仅供参考,请在实验操作时遵循正确的操作规程和安全注意事项。
基础有机化学反应总结
基础有机化学反应总结一、烯烃1、卤化氢加成 (1)【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总就是加在含碳较多得碳上。
【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃得亲电加成总就是生成较稳定得碳正离子中间体。
【注】碳正离子得重排 (2)【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定得自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成得醇,加成就是顺式得,并且不重排。
【机理】2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 3HBH 2CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2OCH2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2C2CH 2CH 3+OH -OHB-OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2CBOCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOCH 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】3、X 2加成【机理】CCCC Br BrCBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以瞧出,反应先形成三元环得溴鎓正离子,然后亲与试剂进攻从背面进攻,不难瞧出就是反式加成。
不对称得烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃得氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H 33H3稀冷KMnO433M n O OO H 2O 3H 33H 3 2)热浓酸性高锰酸钾氧化C C H R R 2R 1KMnO 4H+CRR 1O +R 2CO3)臭氧氧化4)过氧酸氧化5、烯烃得复分解反应【例】OC H 22C 6H 5OC 6H5+C H 2CH 26、共轭二烯烃 1)卤化氢加成CH CH 2HXCH 3XCH 2CH 3X高温1,4加成为主低温1,2加成为主2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应【描述】共轭二烯烃与烯烃在加热得条件下很容易生成环状得1,4加成产物。
化学中的基础有机化学反应
化学中的基础有机化学反应当我们提到化学,人们很容易想到的是实验室里的各种试管、瓶子和化学药品。
但其实,更重要的是化学反应。
化学反应是一种将化学物质转化为新物质的过程。
而基础有机化学反应则是有机化学中最基本的反应类型。
接下来,我们就来一起探讨基础有机化学反应。
一、加成反应加成反应中,在化合物的一个双键上发生共价键的形成,而产生一种新的单胺化合物。
加成反应有以下两种特殊类型:1. 水的加成反应水是一种广泛使用的加成剂,因为它不仅可以在环境友好的条件下进行,且可以反应出一些非常重要的化合物,如:醇和醛。
例如以下反应:$$\ce{CH2=CH2 + H2O ->CH3CH2OH}$$$$\ce{CH2=CHCHO + H2O -> CH2OHCH2CHO}$$2. 氢化反应氢化反应与水的加成反应是相似的,但是加成剂是氢气。
例如:$$\ce{CH2=CH2 + H2 -> CH3CH3}$$$$\ce{R-CHO + H2 -> R-CH2OH}$$二、消除反应消除反应是指双键或三键的位点上发生共价键的断裂,同时形成两个新的化合物。
消除反应有以下三种类型:1. 氢消除反应在这种类型的反应中,氢原子通常是从邻位或与邻位相邻的碳原子中消失的,同时形成一个双键。
例如下列反应:$$\ce{CH3CH=CH2 \xrightarrow{H2, Ni}CH3CH=CHCH3}$$$$\ce{CH3-CH2-CH2Br + OH- \xrightarrow[冰浴反应]{溶液反应} CH3-CH=CH2 + H2O + Br-}$$2. 烷基消除反应在烷基消除反应中,消失的尾部基团是相邻的碳原子上的烷基。
例如以下反应:$$\ce{CH3-CH2CH(CH3)2 -> CH3CH=CH2 +CH3C(CH3)2H}$$$$\ce{ t-Bu-O-CH2CH3 -> t-Bu-O-CH2=CH2 +CH3CH2OH }$$3. 烯基消除反应在烃基消除反应中,消失的尾部基团是相邻的碳原子上的烯基。
有机化学实验总结(五篇范文)
有机化学实验总结(五篇范文)第一篇:有机化学实验总结有机化学实验总结转眼间,短短五周的实验课已经结束了。
现在回想起来,在有机化学实验课上,真的收获了很多。
这些收获也不仅仅是学会了一些基本的化学实验操作,对很多反应和有机物的性质有了更深的理解,更重要的是学会了严谨,学会了提前准备,学会了思考……这些都将在我以后的学习和生活中有很重要的意义。
最重要的一点是严谨,做实验时要做到一丝不苟。
还记得第一次进入实验室看到的情景,整齐的仪器、药品摆放,一尘不染的桌面,还有处理的器材……我深深意识在这个实验室里是不容许有一点马虎的。
做有机实验是要严格按照标准操作来的。
蒸馏、过滤、萃取、干燥……每一个地方都要足够细心,足够严谨,很多时候会做得慢,如果有时候追求速度,就很容易出现反应进行不充分、生成物产率低的情况。
还记得第一次做酯化反应实验时,由于没有注意控制水位,导致无法分析反应是否已经达到限度,加热了很长时间,还没能准确测出生成的水量。
我深深体会到了做有机实验时是一点也马虎不得的。
任何一个失误都有可能对实验结果造成很大的影响。
当然做有机实验时也需要足够的耐心。
还记得做呋喃甲酸和呋喃甲醇合成实验的时候,总共用了三十分钟搅拌反应物,萃取又做了三次,还有每次蒸馏的时候都要时刻注意温度的变化和烧瓶里的变化,不能走神。
这些过程都需要足够的耐心。
当看到自己制备的晶体长的很“好看”时,当得到的产物量“很足”的时候,觉得一切等待都是值得的。
还有很多实验操作是需要慢工出细活的,如果没有足够的耐心,很难做出理想的实验结果。
做有机实验时要提前准备,事先有预习是非常重要的,如果预习了,就会对这个实验有一个初步的了解,知道了实验的一些具体步骤,要准备哪些药品和器材,实验过程中又要注意一些什么问题,只有预习好了,在做实验时才能够得心应手。
当然,在预习中,我们也可能会发现一些问题,有一些不懂的地方,而这些我们都可以把它们标记下来,在老师讲解的时候认真搞懂,或者是带着疑惑去实验探究,这对加深知识点的理解是很有帮助的。
有机化学反应方程式汇总
有机化学反应方程式汇总
1.取代反应:
取代反应是有机化学中最常见的类型之一、它涉及将一个原子或官能
团从一个有机化合物中取代成另一个原子或官能团。
一个常见的例子是卤
素取代反应,例如醇与卤代烃反应,生成醚。
反应方程式如下:R-OH+R'-X→R-O-R'+HX
2.消除反应:
消除反应是通过去除一对相邻的官能团来生成双键或三键。
一个常见
的例子是醇的脱水反应,生成烯烃。
反应方程式如下:
R-OH→R-CH=CH2+H2O
3.加成反应:
加成反应是将两个或多个分子结合在一起形成一个新的化合物。
一个
常见的例子是烯烃与氢气的加成反应,生成饱和烃。
反应方程式如下:R-CH=CH2+H2→R-CH2-CH3
4.重排反应:
重排反应涉及有机化合物中的原子或官能团的重新排列,形成其他同
分异构体。
一个常见的例子是烷烃的重排反应,生成更稳定的同分异构体。
R-C(CH3)3→R-CH2-C(CH3)2-CH3
5.加成聚合反应:
加成聚合反应是通过将多个单体结合在一起形成聚合物。
一个常见的例子是乙烯的聚合反应,生成聚乙烯。
反应方程式如下:
nCH2=C H2→(CH2-CH2)n
以上只是有机化学反应方程式的一部分,还有许多其他类型的反应,如氧化反应、还原反应、环化反应等。
每个反应的具体方程式和反应条件都有所不同,所以需要根据具体情况进行研究和学习。
高考化学有机化学反应基础知识全面总结
高考化学有机化学反应基础知识全面总结在高考化学中,有机化学反应是一个重要的考点。
掌握好有机化学反应的基础知识,对于理解和解决相关问题至关重要。
下面就让我们一起来全面总结一下高考化学中常见的有机化学反应。
一、取代反应取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
常见的取代反应有以下几种:1、卤代反应烷烃在光照条件下与卤素单质(如氯气、溴气)发生取代反应,生成卤代烃和卤化氢。
例如,甲烷与氯气在光照下发生反应:CH₄+Cl₂ → CH₃Cl + HCl 。
2、硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生硝化反应,生成硝基苯和水。
3、酯化反应羧酸与醇在浓硫酸催化下发生酯化反应,生成酯和水。
例如,乙酸与乙醇反应:CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅+ H₂O 。
4、水解反应酯、卤代烃等在一定条件下发生水解反应,酯水解生成羧酸和醇,卤代烃水解生成醇和卤化氢。
二、加成反应加成反应是指有机物分子中不饱和键(双键或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。
1、与氢气的加成烯烃、炔烃、苯及其同系物等在一定条件下与氢气发生加成反应,使不饱和键变为饱和键。
例如,乙烯与氢气反应:CH₂=CH₂+ H₂→ CH₃CH₃。
2、与卤素单质的加成烯烃、炔烃等与卤素单质发生加成反应。
3、与卤化氢的加成烯烃、炔烃等与卤化氢发生加成反应。
三、消去反应消去反应是指在一定条件下,有机物分子脱去小分子(如 H₂O 、HX 等)生成不饱和化合物的反应。
醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成烯烃。
例如,乙醇在浓硫酸作用下加热到 170℃发生消去反应:C₂H₅OH → CH₂=CH₂↑ +H₂O 。
卤代烃在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成烯烃。
四、氧化反应1、燃烧有机物在氧气中燃烧,生成二氧化碳和水。
2、催化氧化醇在铜或银作催化剂、加热条件下被氧化为醛或酮。
例如,乙醇被氧化为乙醛:2CH₃CH₂OH + O₂ → 2CH₃CHO + 2H₂O 。
大学有机方程式总结-有机反应总结
基本有机反应:烷烃的化学反应:⒈卤代(F 2,I 2不可作卤化剂)CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%) ⒉硝化,磺化,氧化(略) 烯烃的化学反应:⒈加卤素:CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr -CH 2Br⒉加氢卤酸:CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr -CH 3 有区域选择,符合马氏规则 ⒊与无机酸:CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)-CH 3 CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)-CH 2Cl⒋与水加成:CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)-CH 3−−→−OH 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成:CH 3CH=CH 2−−→−62HB (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH 顺式加成,反马氏取向生成1︒醇⒍过氧化物存在下,反马氏取向:CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 无此反应⒎催化加氢成烷烃:用Pt,Pd,Ni 等 ⒏高锰酸钾氧化:碱性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH 酸性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑ ⒐臭氧化: R ORRC=CHR’−→−3OC CHR’→ 可根据产物推断 反应物结构R O -O 故多用于双键位置判定−−−→−O璈O H 222RCOR+R’COOH−−→−O H -Zn 2RCOR+R’CHO−−→−4LiAlH RRCH OH+R’CH 2OH⒑催化氧化:CH 2=CH 2+O 2−−−−→−︒C300-Ag/200CH 2-CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl ~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应:氯代:CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C 600-/400Cl 2CH 2=CH -CH 2Cl 溴代:CH 2=CHCH 3−−→−NBSCH 2=CH -CH 2Br 两个反应均为自由基取代反应,NBS 即N-溴代琥珀酰亚胺⒓重排:(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl(CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中,由H +对双键的加成生成碳正离子,其稳定性3︒>2︒>1︒,故在可能的情况下,它将以重排的方式趋于更稳定的状态。
有机化学反应规律总结 非常齐全
6
—OH 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
能与
7
Na2CO3、 —COOH
NaHCO3
反应
醛(R-
CHO)、甲
8
酸、甲酸盐、 HCHO + 4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 +
能发生银 甲酸某酯 2H2O
镜反应
注:甲醛(相当于两个醛基)
还原性糖
COOH + Cu2O↓+2H2O
—ONa +H2O
引入的官 序号
能团
有机化学官能团的引入总结
常见反应
举例
1
烯烃加水
2
醛酮加氢
—OH
3
卤代烃水解
4
酯的水解
烷烃芳香烃
5
取代
烯烃炔烃与
6
—X
X2
烯烃炔烃与
7
HX 加成
醇与 HX 取
8
代
2
序号 9 10
引入的官 能团
碳碳双键
常见反应
举例
醇的消去
卤代烃消去 (强碱的醇
(分子间脱水)
酯化
苯硝化(水
4
浴)
5பைடு நூலகம்
酯的水解
稀 H2SO4 加
热
二糖及多糖
6
水解
卤代烃水解 CH3CH2CH2-Cl+NaOH H2O CH3CH2CH2-OH+NaCl
7
NaOH 水溶
生成醇 (取代)
液
酯水解(彻
8
底)
9
NaOH 醇溶 卤代烃消去 CH3CH2-CH2Cl+NaOH 乙醇 CH3CH=CH2+NaCl+H2O
有机化学反应知识点总结
有机化学反应知识点总结1.烷烃●氧化●自动氧化●燃烧●异构化●热裂●卤化自由基反应●硝化●磺化氯磺化2.环烷烃●与卤素●自由基取代●加成离子型●与HX●催化加氢●不被氧化3.烯烃●催化氢化顺式加成●亲电加成●卤素环鎓离子中间体反式加成●次卤酸环鎓离子中间体马氏规则●氢卤酸碳正离子中间体(顺反加成,重排)马氏规则反马氏规则●硫酸,水,有机酸,醇,酚碳正离子●硼氢化四中心过渡态→顺式加成 B进攻小空阻→反马氏●氧化(H2O2/OH-/H2O)→醇●还原→烷烃●羟汞化-脱汞Hg(OCOCH3)2,NaBH4 马氏规则●自由基加成HBr 过氧化物 hv●氧化●环氧化-开环→反式邻二醇有机过酸酸/碱●高锰酸钾●稀、冷→顺式邻二醇●酸/碱、加热→氧化裂解●四氧化锇→顺式邻二醇●臭氧化-水解●O3●水解●还原水解→醛/酮Zn/H2O;CH3SCH3;H2/Pd;LiAlH4;NaBH4●α-H卤化自由基取代烯丙位自由基稳定●X2 500-600℃/hv●NBS/NCS●与卡宾反应●单线态卡宾●三线态卡宾●类卡宾●加聚反应4.炔烃●末端炔氢酸性●NaNH2/NH3(i)得到亲核试剂: RX C=O●[Ag(NH3)2]+HCl HNO3 CN-/H2O 还原提纯●[Cu(NH3)2]+●亲电加成●卤素反式(环正离子中间体),马氏规则●HX顺/反式(碳正离子中间体),两侧均为R时反式;马氏规则●H2O马氏规则,烯醇式互变酮式●H2SO4 H3PO4催化碳正离子中间体●Hg2+/H+催化汞鎓离子中间体●硼氢化●氧化H2O2/OH-顺式水合,反马氏●还原●自由基加成过氧化物(链引发剂)●亲核加成端炔C,碳负离子中间体●HCN●活泼氢-OH,-SH,-NH2,=NH,-CONH2,-COOH●还原●催化加氢●强还原剂Pd,Pt,Ni●弱还原剂顺式加成●Lindlar催化剂(Pd-CaCO3-PbO)●Pd-BaSO4,吡啶●碱金属与液氨反式加成●氢化锂铝反式加成●氧化→-COOH●KMnO4●O3/H2O2/Hg2+●聚合●链●环三聚成苯 #5.共轭烯烃●亲电加成●1,2-加成动力学●1,4-加成热力学●Diels-Alder反应周环反应,Δ,可逆给电子基双烯体+吸电子基亲双烯体优亲双烯体顺反构型保持内型产物优先产物取代基邻对位优●聚合反应6.苯●亲电取代定位效应:给诱,吸诱,给共,吸共,卤素加成-消除机理●硝化反应HNO3/H2SO4=1:2●卤化反应X2/Lewis酸 F2,I2特殊反应●磺化反应浓硫酸,发烟硫酸弱酸恢复●Friedel-Crafts反应●傅-克烷基化碳正离子重排多烷基化可逆●RX/AlCl3●RCH=CH2/H+●ROH/HF●傅-克酰基化不可逆,无重排,无多元●RCOCL/AlCl3●(RCO)2O/AlCl3●RCOOH/H2SO4●Blanc氯甲基化HCHO/HCl/无水ZnCl2●Gattermann-Koch反应→芳醛Lewis酸,加压CuCl,CO/HCl(1:1)●还原反应●催化氢化H2,Pt Pd Ni Ru Rb●Birch还原Na/NH3(l)/CH3CH2OH●加成反应3Cl3 Δ/P/hv●氧化反应不为高锰酸钾、重铬酸钾所氧化●O2/V2O5/Δ→顺丁烯二酸酐●苯甲位性质●碳负离子反应●碳正离子反应●SN1取代●SN2取代●自由基反应X2/hv NBS/过氧化物●侧链氧化●强氧化(KMnO4,K2Cr2O7,HNO3)→-COOH含α-H的苯环侧链●温和氧化●Etard反应ArCH3 (CrO2Cl2)→ArCHO●Kornblum反应ArCH2X (DMSO,NaHCO3)→ArCHO●卤苯●与金属有机化合物●芳香亲核取代NaNH2/NH3(l) 苯炔中间体机理(消除-加成机理)●邻对位被吸电子基取代卤苯,卤素易亲核取代7.稠环芳烃●萘●亲电取代●硝化●卤代●磺化●低温α-位动力学●高温β-位热力学●酰基化●CS2溶剂→α-位●C6H5NO2溶剂→β-位●氧化●CrO3/HOAc●O2/V2O5/Δ●H2O2●催化氢化●一取代萘亲电取代定位●蒽、菲活泼,9.10位●亲电取代●催化氢化●氧化→醌8.卤代烃●亲核取代机理:Sn1;Sn2 反应活性●水解→醇●碱●水(溶剂解)●醇解→醚●碱●醇(溶剂解)●氨解●NaHS●NaSR●NaCN延长碳链●RC≡CNa●AgNO3鉴别卤代烃●-CH(COOEt)2●NaX'●β-消除区域选择性(Zaitev规则)立体选择性(反式共平面)机理:E1;E2 反应活性●与金属反应●Mg→格氏试剂●格氏试剂亲核取代偶联反应●格氏试剂与活泼氢反应●H2O●HX●HOR'●HC≡CR'●NH3●R'COOH●格氏试剂与醛、酮反应●格氏试剂与酯反应●格氏试剂与环氧乙烷反应●格氏试剂与CO2反应●格氏试剂与O2反应●NaWurtz反应●Li→有机锂→二烷基铜锂●亲核偶联●与活泼氢●与CO2、O2●还原反应●LiAlH4保留双键●NaBH4保留双键●Zn/HCl●HI●催化氢化●Na/NH3保留双键及构型●氧化反应●DMSO(二甲基亚砜)→R-CHO9.醇●醇羟基上的H 酸性●电离●与碱金属→亲核试剂●与氢氧化钠→亲核试剂●醇羟基上的O●碱性●亲核性——酯化反应●与有机酸加成-消除机理碳正离子机理酰基正离子机理●与含氧无机酸●硝酸●亚硝酸●硫酸●与羧酸衍生物●酰卤●酸酐●胺/氨●酯酯交换●亲核取代●HX机理:SN1,SN2 Lucas试剂及应用邻基参与效应●PX3,PX5重排●SOCl2不重拍●→构型保持●+吡啶→构型翻转●分子间脱水(H2SO4/140℃)低温利SN1●β-消除(H2SO4或HPO3/180℃)分子内脱水,高温利E1●氧化有α-H者●KMnO4/MnO2●稀、冷、中性KMnO4→不反应●酸性/Δ KMnO4●1°R-OH→羧酸●2°R-OH→酮●3°R-OH→裂解成酮●新制MnO2→醛(不饱和键保留)●铬酸●强氧化●Na2Cr2O7+H2SO41°R-OH→羧酸 2°R-OH→酮●温和氧化→醛不饱和键保留●Sareett试剂(CrO3+吡啶)●Jones试剂(CrO3+稀H2SO4)●PCC试剂(CrO3+HCl+吡啶)●硝酸●1°ROH→羧酸●2°ROH,3°ROH→浓硝酸,裂解●环醇→二元酸●Oppenauer氧化Al[OC(CH3)3]3→选择性醇/酮H交换●Pfitzner-Moffatt试剂氧化→醛二甲亚砜+二环己基碳二亚胺●脱氢Cu或CuCrO4或Pd/300℃●多元醇特殊性质●邻二醇●络合金属离子(Cu2+)●氧化邻二醇→断裂为二羰基化合物●H5IO6●Pb(OAc)4/CH3COOH或C6H6●NaIO4●频哪醇重排10.酚●酚羟基●酸性●NaOH●碱性极弱●亲核性较低●酯化催化剂:碱,质子酸●酰卤●酸酐●醚化●Williamson醚合成●RX●CH3OSO2OCH3●CH2NO2●Clainsen重排芳香,脂肪●Fires重排●芳环上亲电取代●卤化●多卤代●单卤代降低温度小极性或非极性溶剂酸性条件次氯酸叔丁酯●磺化●硝化亚硝化●Friedel-Crafts反应●烷基化●酰基化●Reimer-Tiemann反应→邻对位甲酰化(苯甲醛)CHCl3/NaOH/60℃●Kolbe-Schmitt反应→邻对位羧酸NaOH—CO2(高压)—H+●羟甲基化反应→邻对位羟甲基化HCHO/H+●偶联反应→对位偶氮苯ArN2+X-11.醚●自动氧化自由基反应●碱性→佯盐●亲核取代 HIC-O键断裂顺序●Claisen重排●烯基型醚稀酸→醛/酮●1,2-环氧乙烷开环●酸性 SN2机理,SN1区位选择性Nu-多取代C 构型翻转●碱性 SN2机理Nu-小空阻C 构型翻转●冠醚12.醛&酮●羰基亲核加成●含氧亲核试剂●H2O→偕二醇●ROH→半缩醛(酮)→缩醛(酮) [碱与氧化剂稳定,酸不稳定→恢复羰基]催化剂:对甲苯磺酸,HCl●含硫亲核试剂●NaHSO3(过量、饱和)醛脂肪族甲基酮 C8以下环酮●RSH→缩硫醛(酮)H2/NaneyNi→二甲基●Schiff试剂(品红+SO2)●含碳亲核试剂●HCN→α-羟基腈醛脂肪族甲基酮 C8以下环酮●炔化物→α-炔基醇●金属有机化合物→醇一次加成●Witting试剂(磷Ylide)→烯烃●含氮亲核试剂●胺●一级胺→亚胺●二级胺→烯胺●氨●胺衍生物●α-H反应酸性烯醇化→烯醇盐(区位选择)●α-H卤化●酸催化●碱催化●卤仿反应α-甲基酮,α-甲基醇●烷基化 RX●酮(仲胺参与)●醛(亚胺参与)●羟醛缩合(Aldol反应)酸催化碱催化自身缩合定向缩合●Michael加成(1,4-加成)含α-H的醛/酮+α-不饱和醛/酮●Perkin缩合芳香醛+酸酐(酸酐对应盐/Δ)→反式β-芳基-α-不饱和羧酸●Mannich反应含α-H的酮+甲醛+胺●氧化●一般氧化高锰酸钾、重铬酸钾、铬酸、过酸、过氧化氢、氧化银、溴…●醛→羧酸●酮 Null●特殊●醛●自氧化自由基●Fehling试剂(新制氢氧化铜络合物)→羧酸盐+砖红色氧化亚铜醛、α-羟基酮、α-醛酮芳香醛不反应●Tollens试剂(银氨离子)→羧酸盐+银镜●酮●Baeyer-Villiger氧化重排(过酸)迁移顺序●还原●→-C-OH●催化氢化顺式,小空阻侧●氢化金属化合物●LiAlH4C=C、C≡C保留●NaBH4C=C、C≡C保留●B2H6C=O>C=C●Meerwein-Pronndorf-Verley还原(异丙醇铝/异丙醇)C=C、C≡C保留●活泼金属●单分子还原●双分子还原[Mg/苯,Na/NH3(l)]→频哪醇孤立C=C不还原,共轭时优先还原●→-CH2●Clenmmensen还原 Zn-Hg/浓HCl●Wolff-Kishner还原●Wolff-Kishner-黄鸣龙还原C=C、C≡C保留●歧化 Cannizzaro反应(浓OH-)分子间自身,交叉,定向(甲醛总被氧化)分子内●安息香缩合苯甲醛+CN-●Darzen反应酮+XCH2COOR'→环氧化酯→(OH-/H2O,H3O/Δ)多一个碳的醛●聚合反应●不饱和醛、酮●烯酮●羰基的加成(活泼H)互变●格氏试剂●聚合体反应●β-丙内酯开环●酸性中性●碱性,强酸性●α,β-不饱和醛酮●加成反应●1,4-加成氨及其衍生物HX H2SO4 HCN H2O ROH 二烷基铜锂格氏试剂与酮Michael加成●1,2-加成RNa RLi 格氏试剂与醛●3,4-加成X2 H2O●还原●醌●对苯醌●加成●1,2-加成●氮亲核试剂●格氏试剂●1,4-加成HCN,HX,CH3OH,胺●还原●Diiels-Alder反应●羟基取代醛酮●α-OH取代●互变●氧化●与苯肼反应●与H5IO6反应●β-OH取代●脱水●γ/δ-OH取代●分子内亲核取代→环状半缩醛13.羧酸●酸性NaOH,KOH,Na2CO3,NH3·H2O●酰基碳上的亲核取代——酰化●酯化 ROH RX加成-消除碳正离子中间体酰基正离子中间体●与无机酰卤SOCl2 PCl3 PCl5●与氨或胺亦可酸碱反应●氨→互变成腈●胺→脱水缩合●与金属有机化合物●格氏试剂→羧酸镁盐无意义●有机锂→酮●还原●催化氢化●LiAlH4●BH3●脱羧自由基●Kolbe法电解●Hunsdicker反应→R-BrRCOOAg+Br2 (CCl4/Δ)●Cristal反应→R-BrHgO+Br2●Kochi反应●二元羧酸脱水与脱羧Blanc规则●α-H的反应 Hell-Volhard-Zelinsky反应PBr3 一、二、三卤代●不饱和羧酸●α,β-不饱和●1,4-亲核加成●Diels-Alder反应14.取代羧酸●卤代酸●α-X●亲核取代NaOH/H2O,NH3,NaCN/H+●β-X●卤代烃消除●γ,δ,ε -X●内酯化●醇酸●酸性●脱水●α- →半交酯→交酯●β- →消除成烯(共轭)●γ,δ - →内酯(分子内)●>ε- →聚酯(分子间)●与醛反应(亲核加成)●α-醇酸与金属离子→螯合物●降解脱羧,成酮●α-醇酸●稀H2SO4●浓H2SO4●β-醇酸●酚酸●羰基酸●乙醛酸水合●丙酮酸降解●乙酰乙酸●4-戊酮酸●氨基酸●两性与等电点●脱羧●脱水缩合●显色反应●β-酮酸酯●酸性●酮式与烯醇式互变●分解●酮式分解→酯水解稀碱●酸式分解→亲核加成-消除,脱羧浓碱●作为亲核试剂●烃化●酰化●Knoevenagel反应弱碱催化●Micheal加成●乙酰乙酸乙酯合成法●丙二酸二乙酯合成法15.羧酸衍生物●酰基碳上的亲核取代反应性:I>Br>Cl>-OCOOR>-OR>-OH>-NH2>-NHR●水解→羧酸酸性,碱性酰卤>酸酐>酯,易酰胺难●酯水解的机理●亲核加成-消除●碳正离子●酰基正离子●腈→酰胺→羧酸●醇解→酯酰卤>酸酐,易酯>酰胺>腈,难●酯交换反应及应用●氨解→酰胺均易●酸解●与金属有机化合物反应●酰卤●格氏试剂,有机锂→少量得酮,过量得3°ROH●二烷基铜锂→酮●有机镉化物→酮●酯,腈格氏试剂,有机锂→少量得酮,过量得3°ROH●酰胺NH2活泼氢先反应,浪费●酸酐→酮→醇浪费●还原●催化氢化●酰卤●强烈还原——H2/Pd→RCH2OH●温和还原Rosenmund还原——H2/Pd-BaSO4/硫/喹啉→RCHO●酸酐 ..H2/Pd●酯 CuO·CuCrO4,200-300℃,10-30MPa苯环不受影响●酰胺 H2/CuCr氧化物/高温高压●腈 H2/Ni/NH3(l)/高温高压●金属氢化物●酰卤,酸酐,酯→RCH2OH●LiAlH4/乙醚●LiBH4/THF●NaBH4/THF●酰胺 LiAlH4/乙醚●1°→RCH2NH2●2°→RCH2NHR'●3°●氧化剂过量→RCH2CR'R''●氧化剂不过量→RCHO●腈→RCH2NH2LiAlH4●特殊●二元环酐(NaBH4)→内酯●酰卤[ AlLi(t-BuO)3H ]→醛●酯的特殊还原——Bouveault-Blanc还原(Na/ROH)→醛+醇●酰卤专属反应●α-H卤代X2/H+●酯的专属反应●Claisen酯缩合→β-羰基酯C2H5ONa/C2H5OH●混合酯缩合●Dieckmann反应二酸酯(Na/甲苯/C2H5OH)→β-羰基酯环五、六元环稳定●酮酯缩合●酮醇缩合 2酯→β-羟基酮Na/N2,Ph-CH3,Δ●热裂→羧酸+烯400-500℃●Reformatsky反应β-卤代酸酯+醛/酮(Zn)→β-羟基酸酯●酰胺专属性质●酸碱性●脱水→腈P2O5或SOCl2或Δ●Hofmann降级→胺X2/NaOH→NaXO●Gabriel合成法亚酰胺制备伯胺●腈专属反应●水解→酰胺→羧酸●Ritter反应16.有机含氮化合物●胺●脂肪胺●碱性碱性判断分离纯化●酸性LDA制备●亲核性●烷基化(Hofmann烷基化) R-XSN2●酰基化(伯胺,仲胺)●羧酸衍生物——酰卤,酸酐,酯保护氨基,结构鉴定●磺酰氯 Hinsberg反应鉴别结构,分离纯化●亚硝化●叔胺→N-亚硝铵盐●仲胺→N-亚硝胺●伯胺→重氮盐→碳正离子●取代●消除●重排●Tiffeneau-Demjanov重排类似频哪醇●与醛/酮反应●伯胺→亚胺●仲胺→烯胺●还原性●伯胺→亚硝基化合物→硝基化合物●仲胺→羟胺●叔胺→氧化胺●Cope消除β-H的氧化胺Δ→烯烃+羟胺●芳香胺●极弱碱性●芳香亲核取代活化,邻对位改变活性→铵盐改变定位→酰化●卤化→三卤代无cat.●磺化,硝化,酰基化注意N上的H竞争反应●重氮化NaNO2,H+,H2O,0-5℃●伯芳胺→芳香重氮盐●仲芳胺→N-R基-N-亚硝基苯胺●叔芳胺→对亚硝基苯胺●还原性●氨基氧化●1°→硝基化合物●2°→羟胺●3°→氧化胺●苯环氧化复杂醌式结构●MnO2/H2SO4/10℃→醌●季铵盐与季铵碱●制备●Hofmann烷基化●Ag2O/H2O●Hofmann消除Hofmann规则●硝基化合物●脂肪族●还原反应→-NH2●酸性还原系统 Fe/Zn/Sn+HCl●催化氢化●酸性α-H●Henry反应碳负离子与羰基化合物缩合●与亚硝酸反应●1°→硝肟酸+NaOH→红色溶液●2°→假硝醇+NaOH→蓝色溶液●3° null●芳香族●还原→→-NH2●酸性系统→-NH2●中性系统→-NHOHNH4Cl,CH3CH2OH●碱性系统→氧化偶氮苯,偶氮苯,氢化偶氮苯Zn/NaOH●催化氢化●亲电取代钝化,间位定位●亲核取代卤苯亲核取代●重氮化合物●重氮甲烷●碱性●与含活泼氢者反应●亲核性●与醛/酮反应●与酰卤反应 Arndt-Eister合成法●亲电反应●1,3-偶极环加成反应→环丙烷及其衍生物●生成卡宾●芳香族●酸性●亲核取代反应●被OH取代PhN2+SO4H- H2O H+/Δ●被卤素取代●F Schiemann反应●Cl Br●Olah反应●Sandmeger反应CuX●Gattermann反应Cu●IKI/Δ●被CN取代●Sandmeger反应CuCN+KCN●Gattermann反应Cu+KCN●被硝基取代●Gattermann反应NaNO2+H2O+Cu●被H取代●H2PO3+H2O●HCHO+NaOH●还原反应●偶联反应活泼芳环●二烷基芳胺●芳香伯胺、仲胺●酚●偶氮化合物●芳香族●异构化●弱碱性●联苯胺重排●氧化→氧化偶氮苯→对羟基偶氮苯过氧酸 H+●脂肪族●叠氮化合物●还原→-NH3●Curtius重排酰胺叠氮→胺(少一个C)●Schmidt重排●氮烯17.杂环化合物●五元杂环●一个杂原子——吡咯、呋喃、噻吩●芳香性●亲电取代α-位吡咯>呋喃>噻吩●卤代●Br2 Cl2→多卤代●SO2Cl/Et2O/0℃,Br2/环二乙醚/0℃,Br2/AcOH,NBS,NCS→一卤代●噻吩+I2/HgO/苯/0℃→一碘代●磺化吡啶三氧化硫噻吩可直接磺化●硝化乙酰基硝酸酯●偶联芳香重氮盐●傅-克酰基化●傅-克烷基化→混合物●加成●催化加氢●Diels-Alder反应●吡咯特有性质●极弱碱性●酸性与碱反应得N+●N+作为亲核试剂RX, RCOX, CO2/H2O●瑞默尔-悌曼反应→α-醛CHCl3/NaOH●衍生物α-呋喃甲醛●醛●催化加氢●氧化●无α-H的醛●康尼扎罗●安息香缩合●交叉羟醛缩合●Perkin反应●一个杂原子的苯并杂环——吲哚,异吲哚●亲电取代3-位●2个杂原子●咪唑●酸性强于吡咯●碱性强于吡咯●六元杂环●一个杂原子——吡啶●碱性●亲核性N●CH3I●RX●酰卤●SO3●亲电取代β-位●卤代200℃●硝化HNO3/H2SO4/KNO3/300℃●磺化发烟H2SO4/HgSO4/230℃●亲核取代α-位●Chichibabin反应NaNH2/NH3●C6H5Li●3,4-卤代吡啶+氨水/160℃→4-取代●氧化●较苯难氧化●被过氧化物氧化产物取代定位γ-●还原●催化氢化●Na/C2H5OH●侧链α-H缩合反应●芳香醛●CH3I●一个杂原子的苯并杂环——喹啉,异喹啉●亲电取代苯环5,8-位●亲核取代●喹啉 2(主),4-位●异喹啉 1位●氧化还原●侧链α-H18.周环反应●电环化反应●4n●基态Δ→顺旋●激发态hν→对旋●4n+2●基态Δ→对旋●激发态hν→顺旋●环加成反应基态Δ●Diels-Alder反应●1,3-偶极环加成反应●σ迁移反应●[1,j]●H迁移●基态●同面5 9 13(4n+1C)●异面3 7 11 (4n-1C)●激发态●同面 4n-1●异面4n+1●C迁移●基态●构型保持●同面4n+1●异面4n-1●构型翻转●同面4n-1●异面4n+1●激发态●构型保持●同面4n-1●异面4n+1●构型翻转●同面4n+1●异面4n-1 ●[i,j]●[3,3]σ迁移●cope重排●claisen重排。
有机化学反应方程式总结
有机化学反应方程式总结一. 取代反应1.CH4 + Cl2—1:1光照C2H6 + Cl2-1:1光照2. C6H6 + Br2—铁屑3. C2H5OH + HBr--加热4. C6H6+ HNO3--H2SO4 水浴加热7. C2H5Cl + H2O—NaOH8. CH3COOC2H5 + H2O--无机酸8. CH3COOC2H5 + H2O—碱9. (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH →皂化反应二. 加成反应10. CH2=CH2 + H2→Ni加热13. CH2=CH2 + HCl--催化剂,加热14. C2H2 + HCl 1:1--催化剂,加热C2H2 + 2H2-- Ni,加热16. CH2=CH-CH=CH2 + Br2 1,2加成17. CH2=CH-CH=CH2 + Br2 1,4加成18. CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 1,2,3,4加成19. CH3CHO + H2 –Ni20. CH2OH-(CHOH)4-CHO(葡萄糖) + H2 --Ni21. C6H6 + 3H2—Ni23. CH2=CH2 + H2O三. 消去反应24. CH3CH2OH-- 浓H2SO4 ,170℃25. CH3CH2Br + NaOH--醇,加热四. 酯化反应(亦是取代反应)26. CH3COOH + CH3CH2OH-- 浓H2SO4,加热27. C3H5(OH)3 + 3HNO3 --浓H2SO4五. 水解(卤代烃、酯、油脂的水解见上,亦是取代反应)32. CH3CH2ONa + H2O33. C6H5ONa + H2O36. 2(C6H10O5)n(淀粉) + nH2O --H2SO4,加热38. C12H22O11 (蔗糖) + H2O --H2SO439. C12H22O11(麦芽糖)+ H2O -六. 氧化反应41. 2C2H5OH + O2 --Cu或Ag43. 2CH3CHO + O2 →2CH3COOH47. CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH→48. CH3CHO + 2Cu(OH)2 加热→49.CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖)+2[Ag(NH3)2]OH→50.CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2--加热→57. HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH →58. HCHO + 4Cu(OH)2 加热→七. 还原反应59. CH3COCH3 + H2 --Ni →60. HCHO + H2 --Ni →61. C6H5CH=CH2 + 4H2 --Ni →八. 加聚反应62. nCH2=CH2 →63. nCH3-CH=CH2 →64. nCH2=CHX →69. nCH2=CH-CH=CH2 →72. nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2 →九. 缩聚反应73. C6H5OH + HCHO---浓HCl,加热→74. HOOC- -COOH + HO-CH2CH2-OH →十. 其他(一)有机物跟钠的反应75. CH3CH2OH + Na76. C6H5OH + Na77. CH3COOH + Na(二)炭化78. C12H22O11 --浓H2SO4 →12C + 11H2O(三)分子间脱水79. 2C2H5OH-- 浓H2SO4,140℃(四)氨基酸的两性。
高一下必背有机化学反应
必备有机化学反应(一)烷烃甲烷燃烧反应:CH4 +2O2CO2+ 2H2O甲烷与氯气反应:CH4 + Cl2CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2CH2Cl2+ HClCH2Cl2+ Cl2CHCl3+ HCl CHCl3+ Cl2CCl4+ HClCH4 + 2Cl2CH2Cl2+ 2HCl CH4+ 3Cl2CHCl3+ 3HClCH4 + 4Cl2CCl4+ 4HCl甲烷高温分解反应:CH4 C + 2H2(二)烯烃乙烯燃烧反应:C2H4+ 3O22CO2+ 2H2O乙烯加成反应:CH2=CH2+ Br2CH2BrCH2Br CH2=CH2+ H2O CH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl乙烯氧化法制乙醛:2CH2=CH2+O22CH3CHO乙烯加聚反应:n CH2=CH2乙烯制备反应:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O(三)炔烃乙炔制备反应:CaC2 + 2H2O C2H2↑ + Ca(OH)2乙炔燃烧反应:2C2H2+ 5O24CO2+ 2H2O乙炔加成反应:CH≡CH + Br2 CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2CHBr2CHBr2聚氯乙烯制备反应:CH≡CH +HCl H2C=CHCl n H2C=CHCl(四)芳香烃苯的性质苯燃烧反应:2C6H6+15O212CO2+ 6H2O苯与液溴在FeBr3催化剂作用下反应: + Br2+ HBr苯的硝化反应: +HO-NO2 + H2O苯的磺化反应: + HO-SO3H + H2O苯的加成反应: + 3H2硝化甘油制备: + 3HO-NO2 + 3H2O(五)、石油石油的催化裂化:C16H34C8H18+ C8H16(六)、乙醇乙醇工业制备:CH2=CH2+ H2O CH3CH2OH乙醇与金属钠反应:2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑乙醇的催化氧化:2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O反应机理:<1> 2Cu + O22CuO<2> CH3CH2OH + CuO CH3CHO + H2O + Cu乙醇的消去反应:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O乙醇的成醚反应:CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+ H2O(七)、乙酸乙酸电离方程式:CH3COOH CH3COO- + H+;可使紫色石蕊试液变红(可鉴别乙酸与其他类含氧衍生物)乙酸与活泼金属反应:2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2↑2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2↑乙酸与碱反应:CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu + H2O乙酸与碳酸钠反应:2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + CO2↑ + H2O乙酸与碳酸氢钠反应:CH3COOH + NaHCO3CH3COONa + CO2↑ + H2O乙酸乙酯制备:CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+ H2O反应机理:乙酸乙酯酸性条件下水解:CH3COOCH2CH3+ H2O CH3COOH + CH3CH2OH乙酸乙酯碱性条件下水解:CH3COOCH2CH3/+ NaOH CH3COONa + CH3/OH(八)、糖类葡萄糖燃烧反应C6H12O6+ 6O26CO2+ 6H2O葡萄糖燃烧热化学反应方程式:C 6H12O6(s) + 6O2(g) = 6CO2(g) + 6H2O(l);△H= - 2800 kJ·mol-1葡萄糖加成反应:CH2OH(CHOH)4CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖氧化反应:CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3+ H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓ + 2H2O葡萄糖制备乙醇:C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2↑葡萄糖制备乳酸:C6H12O62CH3CHOHCOOH + 2CO2↑蔗糖水解:C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)麦芽糖水解:C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)淀粉水解:(C6H10O5)n(淀粉) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)纤维素水解:(C6H10O5)n(纤维素) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)(九)、油脂油酸甘油酯加成反应:硬脂酸甘油酯酸性水解:硬脂酸甘油酯碱性水解(皂化反应):(十)、氨基酸甘氨酸分别与NaOH 和HCl反应的化学方程式+ NaOH+ H2O+ HCl两分子甘氨酸缩合: + +H2O甘氨酸和丙氨酸缩合: + + H2O+ + H2O两分子丙氨酸缩合:++ H 2O有机物知识网络C H 3CH 3CHCHBrCH 2CH 2BrCH 2CH 2nC H 2CHClCH 2CHnClCaC 2C H CH BrBrBr Br CH 2CH 2CH 3CH 2OHCH 3CHOCH 3CH 2Br1234567891011121314OOO OCH 3CH 2ONaCH 2CH 2CH 3CH 2OHCH 3CHOCH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3CH 3CH 2BrCH 3CH 2OCH 2CH 3BrCH 2CH 2BrCH 2OH CH 2OHCHO CHOCOOH COOH1234567891011序号 反应试剂 反应条件 反应类型 1 Br 2 光 取代 2 H 2 Ni ,加热加成 3 Br 2水 加成 4HBr加成 5 H 2O 加热、加压、催化剂加成 6乙烯 催化剂 加聚 7 乙醇 浓硫酸,170℃ 消去8 H 2 Ni ,加热加成 9 Br 2水 加成 10 HCl 催化剂,加热 加成 11 催化剂 加聚 12 H 2O 催化剂 加成 13 催化剂 聚合 14H 2O (饱和食盐水)水解序号 反应试剂 反应条件 反应类型 1 NaOH/H 2O 加热 水解 2 NaOH/醇 加热 消去 3 Na 置换 4 HBr 加热 取代 5 浓硫酸,170℃ 消去6 浓硫酸,140℃ 取代7 O 2 Cu 或Ag ,加热 氧化8H 2Ni ,加热加成9[Ag(NH 3)2]+,OH - 新制Cu(OH)2 O 2 溴水或KMnO 4/H + 水浴加热 加热 催化剂,加热 氧化10 乙醇或乙酸 浓硫酸,加热 酯化 11H 2O/H + H 2O/OH -水浴加热水解。
有机化学反应小总结
甲烷:甲烷的取代反应(光照);氧化反应(燃烧反应)
乙烯:乙烯与溴的四氯化碳溶液、氯化氢、水的加成反应,乙烯的加聚反应、氧化反应(烯烧反应、酸性高锰酸钾溶液反应);乙烯的实验室制法
乙炔:乙炔与溴的四氯化碳溶液、氯化氢、水的加成反应,乙炔的加聚反应、氧化反应(燃烧反应、与酸性高锰酸钾溶液反应)、乙炔的实验室制法
苯:苯分别与溴、浓硝酸的取代反应;苯与氢气的加成反应;苯的燃烧
苯的同系物:甲苯与硝酸的取代反应;甲苯的氧化反应(燃烧反应、能使高锰酸钾溶液褪色);甲苯与氢气的加成反应
卤代烃:与碱性水溶液的水解反应;与碱性醇溶液的消去反应。
乙醇:与钠的反应;与溴化氢在加热条件下的取代反应;与氧气在铜作催化剂加热时的反应;与浓硫酸共热170℃的消去反应;与浓硫酸共热至140℃的分子间脱水反应;与乙酸在浓硫酸加热条件下的酯化反应。
苯酚:与钠的反应;与碱的反应;与饱和溴水的取代反应(一个溴分子中只有一个溴原子取代了苯酚中苯环上的氢;与氯化铁的显色反应。
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2)热浓酸性高锰酸钾氧化
3)臭氧氧化
4)过氧酸氧化
5、烯烃的复分解反应
【例】
6、共轭二烯烃
1)卤化氢加成
2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应
【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。
【例】
二、脂环烃
1、环丙烷的化学反应
【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。
频哪醇重排再有机中是非常普遍的重排反应,只要在反应中形成 结构的碳正离子(即带正电荷的碳原子的邻近碳上连有羟基),都可以发生频哪醇重排。
【例】
5、制醇
(1)烯烃制备
酸性水合
【注】碳正机理,生成稳定的碳正离子,可能重排。
羟汞化-脱汞反应
【特点】反应不发生重排,因此常用来制备较复杂的醇,特别是有体积效应的醇。
硼氢化-氧化法
【特点】反马氏规则,所以可合成伯醇,上两种方法无法合成。
(2)格式试剂
【例】
(3)制备邻二醇
顺式邻二醇
反式邻二醇(环氧化合物的水解)
六、酚
1、傅-克反应
2、傅瑞斯(Fries)重排
【特点】产物很好分离,邻位的产物可随水蒸气蒸出。
3、与甲醛和丙酮反应
【注】生成中药工业原料双酚A(bisphenolA),双酚A可与光气聚合生成制备高强度透明的高分子聚合物的防弹玻璃,它还可以作为环氧树脂胶粘剂。
【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则
【例】
2、环烷烃制备
1)武兹(Wurtz)反应
【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。
【例】
2)卡宾
①卡宾的生成
A、多卤代物的α消除
B、由某些双键化合物的分解
②卡宾与烯烃的加成反应
【特点】顺式加成,构型保持
【例】
③类卡宾
【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是ICH2ZnI。
3、醇的氧化
(1)沙瑞特(Sarret)试剂
【注】沙瑞特试剂,是CrO3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上,产率比较高,且对分子中的双键无影响。
(2)琼斯(Jones)试剂
【注】琼斯试剂是把CrO3溶于稀硫酸中,滴加到醇的丙酮溶液中,在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。
【机理】
【注】类似的构型也可发生重排
【例】
3、冠醚
基础有机化学反应总结
一、烯烃
1、卤化氢加成
(1)
【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排
(2)
【特点】反马氏规则
【机理】自由基机理(略)
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
2)、
3)、
4、聚合
5、端炔的鉴别
【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸,实验完毕,应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子
【例】
三、芳烃
1、苯的亲电取代反应
1)卤代
2)硝化
3)磺化
4)傅-克(Friedel-Crafts)反应
傅-克烷基化反应
【机理】
【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢的时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。
【例】
2)用CrO3+Ac2O为氧化剂时,产物为醛。
【例】
3)用MnO2为氧化剂时,产物为醛或酮。
5、萘
【特点】萘的亲电取代反应,主要发生在α位,因为进攻α位,形成的共振杂化体较稳定,反应速度快。
【例】
四、卤代烃
1、取代反应
(1)水解
(2)醇解
(3)氰解
(4)氨解
(5)酸解
(6)与炔钠反应
(7)卤素交换反应
2、消除反应
(1)脱卤化氢
β-消除
【注】当有多种β-H时,其消除方向遵循萨伊切夫规律,即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】
α-消除
(2)脱卤素
3、与活泼金属反应
(1)与金属镁反应
【例】
2、硼氢化—氧化
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】
【例】
3、X2加成
【机理】
【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成
4、烯烃的氧化
(格式试剂)
(2)与金属钠反应 武兹(Wurtz)反应
(3)与金属锂反应
【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃
4、还原反应
5、氯甲基化
五、醇
1、卢卡斯(Lucas)试剂
无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂,用于鉴别伯、仲、叔醇
2、把羟基变成卤基
(1)、醇与卤化磷(PX5、PX3)
(2)、醇与亚硫酰氯(SOCl2)
【例】
傅-克酰基化反应
【例】
2、苯环上取代反应的定位效应
1)第一类定位基,邻对位定位基,常见的有:
2)第二类定位基,间位定位基,常见的有:
【注】第一类定位基除卤素外,均使苯环活化。第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特殊,为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代
【机理】自由基机理
4、苯的侧链氧化
1)用高锰酸钾氧化时,产】
三、炔烃
1、还原成烯烃
1)、顺式加成
2)、反式加成
2、亲电加成
1)、加X2
【机理】
中间体
【特点】反式加成
2)、加HX
(一摩尔的卤化氢主要为反式加成)
3)、加H2O
【机理】
【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮。
3、亲核加成
1)、
4、瑞穆-悌曼(Reimer-Tiemann)反应
【本质】生成卡宾
5、酚的制法
(1)磺酸盐碱融法
工业上的:
【例】
(2)、重氮盐法
七、醚和环氧化合物
1、醚的制法
(1)威廉姆逊(Williamson)合成
(2)烷氧汞化-脱汞
【注】和羟汞化-脱汞反应一样,醇对双键的加成方向符合马氏规则。
2、克莱森(Claisen)重排
【例】
(3)邻二醇被高碘酸氧化
4、频哪醇重排(pinacol rearrangement)
【机理】
【注】
羟基脱水,总是优先生成较稳定的碳正离子。
在不同的烃基中,总是芳基优先迁移。不同的芳基,苯环上连有给电子基团的优先迁移。
要注意立体化学,离去基团所连的碳原子(如有手性的话)构型发生转化,因为是一个协同反应,准确的机理描述是