第七章脂类代谢
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糖脂 (glycolipid) 鞘脂 (sphingolipid)
脂肪酸 (fatty acids) • 简称脂酸,包括饱和脂酸(saturated fatty acid) 和不饱和脂酸(unsaturated fatty acid)。 • 多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必须由食 物提供，是动物不可缺少的营养素，故称为营 养必需脂酸(essential fatty acid)， • 包括亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。 • 它们是前列腺素、血栓烷及白三烯等生理活性 物质的前体。
➢ ω或η编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
哺乳动物不饱和脂酸按ω(或η)编码体系分类
族
ω-7(η -7) ω-9(η -9) ω-6(η -6) ω-3(η -3)
母体脂酸 软油酸(16：1，ω-7) 油酸(18：1，ω-9) 亚油酸(18：2，ω-6，9) α-亚麻酸(18：3，ω-3，6，9)
clupanodon源自文库c acid (DPA)
7,10,13,16,19-二十二 碳五烯酸
22:5
w-3 CH3CH2(CH═CHCH2)5(CH2)4COOH
4, 7,10,13,16,19-二十
簇
母体不饱和脂酸
结构
w-7
软油酸
9-16:1
w -9
油酸
9-18:1
w -6
亚油酸
9,12-18:2
w -3
亚麻酸
9,12,15-18:3
同簇的不饱和脂酸可由其母体代谢产生，如花 生四烯酸可由w-6簇母体亚油酸产生。但w-3、w-6 和w-9簇多不饱和脂酸在体内彼此不能相互转化。 动物只能合成ω-9及ω-7系的多不饱和脂酸，不能 合成ω-6及ω-3系多不饱和脂酸。
a-亚麻酸 (a-linolenic acid)
9,12,15-十八碳三烯
酸
18:3 w-3 CH3CH2(CH═CHCH2)3(CH2)6COOH
g-亚麻酸 (g-linolenic acid)
6,9,12-十八碳三烯酸 18:3 w-6 CH3(CH2)4(CH═CHCH2)3(CH2)3COOH
第七章
脂质代谢
Metabolism of Lipid
脂类概述
定义: 脂肪和类脂总称为脂类(lipids) 。 分类:
脂肪 三脂酰甘油 (triacylglycerol, TAG)，也 (fat) 称为甘油三酯 (triglyceride, TG)
胆固醇 (cholesterol, CHOL) 类脂 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) (lipoid) 磷脂 (phospholipid, PL)
二、脂酸主要根据其碳链长度和 饱和度分类
（一）脂酸根据其碳链长度分为短链、中链 和长链脂酸
• 碳链长度≤10的脂酸称为短链脂酸 • 将碳链长度≥20的脂酸称为长链脂酸
（二）脂酸根据其碳链是否存在双键分为 饱和脂酸和不饱和脂酸
1.饱和脂酸的碳链不含双键 饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构，
脂类物质的基本构成：
甘油三酯
甘 FA 油 FA
FA
甘油磷脂
甘
(phosphoglyceride) 油
FA FA Pi X
胆固醇酯
胆固醇 FA
X= 胆 碱 、 水 、 乙 醇胺、丝氨酸、 甘油、肌醇、 磷脂酰甘油等。
鞘脂 鞘磷脂 鞘糖脂
鞘 氨 FA 醇
鞘 氨 FA 醇 Pi X
鞘 氨 FA 醇糖
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪
甘油三酯
含量 95﹪
类脂
5﹪
糖酯、胆固
醇及其酯、
磷脂
分布
生理功能
脂肪组织、 血浆
1. 储能供能 2. 提供必需脂酸 3. 促脂溶性维生素吸收 4. 热垫作用 5. 保护垫作用 6. 构成血浆脂蛋白
生物膜、神 经、血浆
1. 维持生物膜的结构和功能 2. 胆固醇可转变成类固醇激素、
不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基 (-CH2-)的数目不同。
2.不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键 ➢ 单不饱和脂酸(monounsaturated fatty acid) ➢ 多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid)
不饱和脂酸的双键位置不同分属于 w-3、w-6、w-7和w-9簇
维生素、胆汁酸等
3. 构成血浆脂蛋白
第一节
不饱和脂酸的分类及命名
The Classification and Naming of Unsaturated Fatty Acids
一、脂酸的系统命名遵循有机酸 命名的原则
系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。
➢ △编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。
酸
η -二十烷
酸
12:0
－ CH3(CH2)10COOH
14:0
－ CH3(CH2)12COOH
16:0
－ CH3(CH2)14COOH
18:0
－ CH3(CH2)16COOH
20:0
－ CH3(CH2)18COOH
不饱和脂酸
棕榈(软)油酸 (palmitoleic acid)
9-十六碳一烯酸
16:1 w-7 CH3(CH2)5CH═CH(CH2)7COOH
惯名
饱和脂酸 月桂酸 (lauric acid)
豆寇酸 (myristic acid)
软脂酸 (palmitic acid)
硬脂酸 (stearic acid)
花生酸 (arachidic acid)
表5-1 常见的脂酸
系统名
碳原子数 和双键数
簇
分子式
η -十二烷
酸
η -十四烷
酸
η -十六烷
酸
η -十八烷
花生四烯酸 (arachidonic acid)
5,8,11,14-二十碳四 烯酸
20:4 w-6 CH3(CH2)4(CH═CHCH2)4(CH2)2COOH
timnodonic acid (EPA)
5,8,11,14,17-二十碳
五烯酸
20:5 w-3 CH3CH2(CH═CHCH2)5(CH2)2COOH
油酸(oleic acid)
9-十八碳一烯酸
18:1 w-9 CH3(CH2)7CH═CH(CH2)7COOH
异油酸 (Vaccenic acid)
反式11-十八碳一烯
酸
18:1 w-7 CH3(CH2)5CH═CH(CH2)9COOH
亚油酸 (linoleic acid)
9,12-十八碳二烯酸 18:2 w-6 CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOH
脂肪酸 (fatty acids) • 简称脂酸,包括饱和脂酸(saturated fatty acid) 和不饱和脂酸(unsaturated fatty acid)。 • 多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必须由食 物提供，是动物不可缺少的营养素，故称为营 养必需脂酸(essential fatty acid)， • 包括亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。 • 它们是前列腺素、血栓烷及白三烯等生理活性 物质的前体。
➢ ω或η编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
哺乳动物不饱和脂酸按ω(或η)编码体系分类
族
ω-7(η -7) ω-9(η -9) ω-6(η -6) ω-3(η -3)
母体脂酸 软油酸(16：1，ω-7) 油酸(18：1，ω-9) 亚油酸(18：2，ω-6，9) α-亚麻酸(18：3，ω-3，6，9)
clupanodon源自文库c acid (DPA)
7,10,13,16,19-二十二 碳五烯酸
22:5
w-3 CH3CH2(CH═CHCH2)5(CH2)4COOH
4, 7,10,13,16,19-二十
簇
母体不饱和脂酸
结构
w-7
软油酸
9-16:1
w -9
油酸
9-18:1
w -6
亚油酸
9,12-18:2
w -3
亚麻酸
9,12,15-18:3
同簇的不饱和脂酸可由其母体代谢产生，如花 生四烯酸可由w-6簇母体亚油酸产生。但w-3、w-6 和w-9簇多不饱和脂酸在体内彼此不能相互转化。 动物只能合成ω-9及ω-7系的多不饱和脂酸，不能 合成ω-6及ω-3系多不饱和脂酸。
a-亚麻酸 (a-linolenic acid)
9,12,15-十八碳三烯
酸
18:3 w-3 CH3CH2(CH═CHCH2)3(CH2)6COOH
g-亚麻酸 (g-linolenic acid)
6,9,12-十八碳三烯酸 18:3 w-6 CH3(CH2)4(CH═CHCH2)3(CH2)3COOH
第七章
脂质代谢
Metabolism of Lipid
脂类概述
定义: 脂肪和类脂总称为脂类(lipids) 。 分类:
脂肪 三脂酰甘油 (triacylglycerol, TAG)，也 (fat) 称为甘油三酯 (triglyceride, TG)
胆固醇 (cholesterol, CHOL) 类脂 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) (lipoid) 磷脂 (phospholipid, PL)
二、脂酸主要根据其碳链长度和 饱和度分类
（一）脂酸根据其碳链长度分为短链、中链 和长链脂酸
• 碳链长度≤10的脂酸称为短链脂酸 • 将碳链长度≥20的脂酸称为长链脂酸
（二）脂酸根据其碳链是否存在双键分为 饱和脂酸和不饱和脂酸
1.饱和脂酸的碳链不含双键 饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构，
脂类物质的基本构成：
甘油三酯
甘 FA 油 FA
FA
甘油磷脂
甘
(phosphoglyceride) 油
FA FA Pi X
胆固醇酯
胆固醇 FA
X= 胆 碱 、 水 、 乙 醇胺、丝氨酸、 甘油、肌醇、 磷脂酰甘油等。
鞘脂 鞘磷脂 鞘糖脂
鞘 氨 FA 醇
鞘 氨 FA 醇 Pi X
鞘 氨 FA 醇糖
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪
甘油三酯
含量 95﹪
类脂
5﹪
糖酯、胆固
醇及其酯、
磷脂
分布
生理功能
脂肪组织、 血浆
1. 储能供能 2. 提供必需脂酸 3. 促脂溶性维生素吸收 4. 热垫作用 5. 保护垫作用 6. 构成血浆脂蛋白
生物膜、神 经、血浆
1. 维持生物膜的结构和功能 2. 胆固醇可转变成类固醇激素、
不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基 (-CH2-)的数目不同。
2.不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键 ➢ 单不饱和脂酸(monounsaturated fatty acid) ➢ 多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid)
不饱和脂酸的双键位置不同分属于 w-3、w-6、w-7和w-9簇
维生素、胆汁酸等
3. 构成血浆脂蛋白
第一节
不饱和脂酸的分类及命名
The Classification and Naming of Unsaturated Fatty Acids
一、脂酸的系统命名遵循有机酸 命名的原则
系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。
➢ △编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。
酸
η -二十烷
酸
12:0
－ CH3(CH2)10COOH
14:0
－ CH3(CH2)12COOH
16:0
－ CH3(CH2)14COOH
18:0
－ CH3(CH2)16COOH
20:0
－ CH3(CH2)18COOH
不饱和脂酸
棕榈(软)油酸 (palmitoleic acid)
9-十六碳一烯酸
16:1 w-7 CH3(CH2)5CH═CH(CH2)7COOH
惯名
饱和脂酸 月桂酸 (lauric acid)
豆寇酸 (myristic acid)
软脂酸 (palmitic acid)
硬脂酸 (stearic acid)
花生酸 (arachidic acid)
表5-1 常见的脂酸
系统名
碳原子数 和双键数
簇
分子式
η -十二烷
酸
η -十四烷
酸
η -十六烷
酸
η -十八烷
花生四烯酸 (arachidonic acid)
5,8,11,14-二十碳四 烯酸
20:4 w-6 CH3(CH2)4(CH═CHCH2)4(CH2)2COOH
timnodonic acid (EPA)
5,8,11,14,17-二十碳
五烯酸
20:5 w-3 CH3CH2(CH═CHCH2)5(CH2)2COOH
油酸(oleic acid)
9-十八碳一烯酸
18:1 w-9 CH3(CH2)7CH═CH(CH2)7COOH
异油酸 (Vaccenic acid)
反式11-十八碳一烯
酸
18:1 w-7 CH3(CH2)5CH═CH(CH2)9COOH
亚油酸 (linoleic acid)
9,12-十八碳二烯酸 18:2 w-6 CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOH