第15章含氮有机化合物优秀课件

CH3 CH3 C OH
CH3
叔丁醇（叔醇）
CH3 CH3 C NH2
CH3
叔丁胺（伯胺）
第一节 胺
二、胺的分类
（三）根据分子中所含氨基的数目不同分为一元胺、 二元胺和多元胺
CH3NH2 甲胺（一元胺）
H2NCH2CH2NH2 二乙胺（二元胺）
第一节 胺
三、胺的命名
简单胺的命名，以胺作母体，烃基作取代基称做某 胺。例如：
注意 将胺分为伯、仲、叔与将醇分为伯、仲、叔的含义
是不同的。
伯、仲、叔醇是指它们的羟基分别与伯、仲、叔碳 原子相连接；而伯、仲、叔胺是根据氮原子所连接的烃 基数目确定的。
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺
注意
例如叔丁醇和叔丁胺，两者均具有叔丁基，但前者 是叔醇，后者是伯胺。
第15章含氮有机化 合物
第15章 含氮有机化合物
引言
通常将氮与碳直接相连所形成的化合物称为含氮有 机化合物。本章学习胺、酰胺、杂环化合物和生物碱。
第15章 含氮有机化合物
引言
问题 含氮有机化合物一般包括哪些？
回答 一般包括胺、酰胺、杂环化合物、生物碱。
生物碱是一类存在于生物体内具有明显生理活性的含氮 碱性有机物。
脂肪胺＞氨＞芳香胺
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质
1．胺的碱性 （1）碱性
连接不同数目的脂肪烃基后，一方面脂肪烃基给出 电子使氮原子上的电子云密度增大，氮原子上孤对电子 的电子云密度越大，其接受H+的能力越强，碱性就越强。 另一方面氮原子上连接的脂肪烃基愈多愈大，其占据的 空间体积也愈大，使H+不易与氮原子接近而结合，从而 可使其碱性降低。
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （1）碱性
脂肪胺的碱性主要是两方面因素综合的结果，例如 二甲胺、甲胺、三甲胺的碱性强弱顺序为：
二甲胺＞甲胺＞三甲胺＞氨
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （2）成盐 胺属于弱碱，能和强酸作用生成稳定
的盐
CH3NH2+HCl
N2H CH 3
CH 3CHC 2CHHC 2CHH 2CH 3
4-甲基-2-氨基庚烷
NHC2CHH 3
CH 3CHC2CHH 2CH 2CH 3
2-乙氨基己烷
第一节 胺
四、胺的理化性质
（一）胺的物理性质 低级脂肪胺（甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺）常温下
是气体，其余胺为液体或固体。 低级脂肪胺的气味类似于氨，二甲胺、三甲胺有鱼腥
CH 3NH 3C-l
氯化甲铵
（或写作CH3NH2·HCl） 盐酸甲胺
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质
1．胺的碱性 （2）成盐 胺属于弱碱，能和强酸作用生成稳定 的盐
NH2+HCl
—NH 3C-l 氯化苯铵
（或写作C6H5NH2·HCl）盐酸苯胺
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （2）成盐 胺属于弱碱，能和强酸作用生成稳定
味。高级胺气味会逐渐减弱。
芳香胺有特殊气味，毒性很大，与皮肤接触或吸入其蒸 气，都会引起中毒。
伯胺、仲胺可形成分子间氢键，故沸点比分子量相近的 烷烃高，但比相应的醇低。
氨基与水可以形成氢键，低级胺可溶于水。
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （1）碱性 与氨相似，胺的水溶液呈碱性。 N 3 H HOH N 4 O H - H
的盐
讨论 胺在和酸生成铵盐之后，水溶性增大。因此常将含
第15章 含氮有机化合物
第一节 胺 第二节 酰胺 第三节 杂环化合物 第四节 生物碱
第一节 胺
一、胺的结构
胺分子中的氮原子在成键时和氨分子中的氮原子相 同，均为sp3杂化，其中三个sp3杂化轨道(各有一个电子) 分别与氢原子或碳原子结合形成3个σ键，剩余一对未共 用电子占据另一个sp3杂化轨道，形成三角锥形结构。 各σ键之间的夹角接近于109°。
R2 N HH OR H 3 N O -H H
胺分子中氮原子上也有孤对电子，易与水电离出来 的H+结合形成配位键，使溶液中OH-浓度增加。
胺的碱性强弱，与氮原子上连接的烃基种类、烃基 数目有关。
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （1）碱性
视频——苯胺的碱性 连接不同种类的烃基时，碱性强弱顺序为：
结构通式： R—NH—R′
官能团：亚氨基
NH
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺
叔胺：胺分子中氮原子与三个烃基相连。
结构通式： R N R′
R″
官能团：次氨基或叔氮原子
N
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺
N
甲乙丙胺
二苯胺
三苯胺
第一节 胺
三、胺的命名
芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基时，以芳香胺为 母体命名，在脂肪烃基名称前面加字母“N”，表示脂 肪烃基连在氮原子上。例如：
NHCH3
CH3 N
CH2CH3
NBaidu Nhomakorabea甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
第一节 胺
三、胺的命名
比较复杂的胺的命名，是以烃为母体，氨基作为 取代基。例如：
N,N-二甲基苯胺
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺
伯胺：胺分子中氮原子与一个烃基相连。
结构通式： R—NH2 官能团： 氨基 —NH2
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺
仲胺：胺分子中氮原子与两个烃基相连。
N H
H H
N H
H C3H
N
C3H H 3C
C3H
第一节 胺
二、胺的分类
（一）根据胺分子中氮原子所连烃基种类的不同，可为 脂肪胺（R—NH2）和芳香胺（Ar—NH2）
脂肪胺
CH3NH2 甲胺
(CH3)3N 三甲胺
CH3CH2NHCH3 甲乙胺
芳香胺
NH2
苯胺
NHCH3
N-甲基苯胺
N CH3 CH3
CH3NH2
NH2 CH3
NH2
甲胺
苯胺
对甲基苯胺
第一节 胺
三、胺的命名
若有几个相同的烃基，可以合并起来写，用二、三 等数字表示。若烃基不相同，简单烃基名称放在前面， 复杂烃基放在后面。例如：
CH3NHCH3 二甲胺 CH2CH2CH3
CH3NCH2CH3
(CH3)3N 三甲胺
NH
CH3NHCH2CH3 甲乙胺