杂环化合物药专PPT课件

第十五章 杂环化合物和生物碱
基础化学教研室：王军 Tel:2983612 Email：huaxuewangjun@ 密码： 123456WJ(大写）
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第十五章 杂环化合物和生物碱
第一节 杂环化合物
一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名 三、五元杂环化合物 四、六元杂环化合物 五、稠杂环化合物
4 3 OH 5
2
6 7
N1 H
3-羟基吲哚
特例：
6 7
54
3
7
8
N2 6 1
异喹啉
54
6
3
7 8
2 N 1
喹啉
89 1
N 5 10 4
吖(a)啶
13
O6H 7
2
1N
5 NN 8
32 H 2N
NN 3
4
NN HH
9
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
第一节 杂环化合物二、杂环化合物的命名（二）杂环母环的编号原则
意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上， 已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。 蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、 叶绿素、许多药物中含杂环化合物。
一、杂环化合物的分类
五元杂环:
单杂环
杂环
六元杂环:
NN
OS N H N
N
N
稠杂环
NN
N6
NN H
N
二、杂环化合物的命名
第一节 杂环化合物
2-甲基呋喃 (a-甲基呋喃)
N H
3-硝基吡咯 (b-硝基11 吡咯)
N
4-乙基吡啶 (g-乙基吡啶)
第一节 杂环化合物二、杂环化合物的命名（二）杂环母环的编号原则
2.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最 小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号； 含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。
1.
CH3 2.
COCH3 3. N
N H
3-甲基吡咯
N
NO2 N CH3
3-吡啶乙酮 4-甲基-2-硝基嘧啶
4. Br
COOH
N H
5-溴-3-吲哚甲酸
5. OH
N
N OH
HO N
N H
2，6，8-三羟基嘌呤
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第一节 杂环化合物二、杂环化合物的命名（三）取代杂环化合物的命名
1.
+ N
I-
H 3C C H 3
如：
NO2
N H 3-硝基吡咯 (b-硝基吡咯)
特例：
α
O CHO 2-呋喃甲醛 α -呋喃甲醛
COOH
β
S 3 - 噻吩甲酸 β - 噻吩甲酸
β COOH
α
N COOH 2, 3 - 吡啶二甲酸 α , β - 吡啶二甲酸
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第一节 杂环化合物二、杂环化合物的命名（三）取代杂环化合物的命名
命名下列化合物：
N
H
indole
吲哚
NN
H
purine
嘌呤
第一节 杂环化合物二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名
2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，
命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂 原子的名称，称为“某杂某”。
Fe
二茂铁
OS
N
H
茂 氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂
呋喃 噻吩 吡咯
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第一节 杂环化合物二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名
第一节 杂环化合物 二、杂环化合物的命名
（二）杂环母环的编号原则
1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂
原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。
4
3(b)
5 1 2(a)
O
4(g)
5
3(b)
6 1 2(a)
4
3(b)
5 1 2(a)
呋喃
吡啶
吡咯
N O 2 C H 2C H 3
OC H 3
（一）杂环母环的命名
1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采
用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。
N N
O
furan
呋喃
N
H
pyrrole
吡咯
S
thiophene
噻吩
S
thiazole
噻唑
N
H
imidazole
咪唑
N
N
N
O
N
N
pyran pyridine pyrimidine
吡喃 吡啶
嘧啶7
第二节 生物碱
2
《杂环化合物教》学教要学要求求
掌握 ➢杂环母体及衍生物命名法。 ➢五元单杂环（吡咯、呋喃、噻吩）结构，化学性质。 ➢六元杂环吡啶结构，化学性质。 ➢喹啉命名化学性质及合成方法。 ➢吡唑、咪唑、噁唑 、异噁唑 、噻唑结构和命名；
吲哚、嘌呤的结构和命名。 熟悉：各杂环化合物物理性质，含氧六元杂环、含 两个杂原子的五、六元杂环的性质。 了解：各杂环化合物衍生物及其生理作用。
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第一节 杂环化合物
由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为 杂环化合物(heterocyclic compounds) 。
O
N
O
OO
O OOΒιβλιοθήκη OOOO O
NH
O
NO H
O N
OH4
S
内酯、交酯、环醚、 环状酰胺、内酰胺 等在性质上与相应 的开链化合物相似， 不列入杂环化合物 中讨论。
第一节 杂环化合物
2.
Cl
O
3. N H
4. S
7.
5. COOH 6. SO 3H
N C H2CO O H
N OH
N H
1、碘化N,N-二 甲基四氢吡咯 2、β-氯代呋喃 3、六氢吡啶 4、α-噻吩磺酸 5、γ -吡啶甲酸
N
N
N
S
N
N
H
H
噻唑
吡唑
咪唑
1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂
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第一节 杂环化合物二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名
N
O
苯
芑
氮杂苯 氧杂芑
吡啶
吡喃
(pyridine) (pyrane)
N N
1 , 2-二氮杂苯 哒嗪
N
N
1 , 3-二氮杂苯 嘧啶
10
N
N
1 , 4-二氮杂苯 吡嗪
H 3C4 N3 5 N H 12
4 5
3 N1N2
CH 3
3N 4
2S
5
CH 3
1
4CH 3 5 N3 6N2
1
4-甲基咪唑 N-甲基吡唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶
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第一节 杂环化合物二、杂环化合物的命名（二）杂环母环的编号原则
3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。
本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包 括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个p电子 处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。
N NN
N
O
O S N NN O O N
H
H
呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤
杂脂环
其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳 香杂环化合物或杂脂环化合物。
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第一节 杂环化合物
4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体， 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
O
O
4 H –吡喃 2 H –吡喃
N H
1H –吡咯
N
2H –吡咯
N
NH
NN
7H –嘌呤
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N
N
NN
H
9H –嘌呤
第一节 杂环化合物二、杂环化合物的命名
（三）取代杂环化合物的命名
命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然 后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为 取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。