有机化学第二章 烷烃
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有机化学第二章-烷烃
CH3Cl + HCl CCl4 + HCl
反应特点:
(1)反应需光照或加热。 (2) 分子中原子、原子团被卤原子取代
反应速率: F2 > Cl2 > Br2 > I2 （不反应）
F2 ：反应过分剧烈、较难控制 Cl2 ：正常 Br2 ：反应时间长 I2 ：不反应。即使反应, 其逆反应易进行
CH3I + HI
系统命名法
用于较复杂化合物的命名
基础：普通命名法
2.3.1普通命名法
C1
CH4
C2
CH3CH3
C3
CH3CH2CH3
➢ 碳原子数目 + 烷
中文名
甲烷 乙烷 丙烷
➢ 碳原子数为1~10用天干（甲、 乙、丙、……壬、 癸）表示
CH3CH2CH2CH3
C4
源自文库
CH3
CH3CHCH3
中文名
正丁烷 异丁烷
CH3(CH2)3CH3
研究反应机理的意义： 了解影响反应的各种因素，最大限度地提高反应的产率。 发现反应的一些规律，指导研究的深入。
甲烷的卤代反应机理：自由基反应
自由基：带有孤电子的原子或原子团 CH3
自由基反应的共性：1）链引发、链增长、链终止 2）光、热 自由基引发剂作用下 3）溶剂的极性，酸，碱，催化剂对反应无影响
有机化学02章烷烃
交叉式（反叠式） staggered conformation 前后两个碳上的氢 35 原子处于交叉位置
模型
锯架式
纽曼式
楔形式
模型
锯架式
纽曼式
楔形式 36
两种极限构象的位能变化
• 稳定性比较：交叉式＞重叠式
37
乙烷的构象
38
丁烷的构象
39
丁烷的构象
40
丁烷的构象
41
丁烷的构象
31
第四节：烷烃的构象异构
构象—由于碳碳单键的旋转，导致分子中原子或原子团在 空间的不同排列方式。 构象异构体——因单键的旋转而产生的异构体（构象异构
属于立体异构）。
32
烷烃的结构 乙烷的结构
乙烷: CH3-CH3
C-C σ 键
33
烷烃的结构
σ键： 成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重叠而形成 的键叫做σ键。 σ键的特点： （1）电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。 （2）可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。 （3）结合的较牢固。
（2）碳原子的编号：
I.从距离取代基最近的一端开始，将主链碳原子用1、2、 3……编号。
6
1
5
2
4
3 8 1
3
4 7 2
2
5 6 3
1
6 5 4 4 5
2, 4-二甲基己烷 不叫 3, 5-二甲基己烷
有机化学课件-第二章-烷烃
CH3— CH3CH2— CH3CH2CH2— （CH3）2CH— CH3CH2CH2CH2— （CH3）2CHCH2—
CH3CH2CH CH3
（CH3）3C—
▪ (1) 直链烷烃按碳原子数命名 ▪ 10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
(gui) . ▪ 10以上：用中文数字:十一....烷.
能的远离。
4. 在形成甲烷分子时，4个氢原子的S轨道分别沿着碳原 子的SP3杂化轨道的对称轴靠近，当它们之间的吸引 力与斥力达到平衡时，形成了4个等同的碳氢 σ键。
▪ σ键：沿键轴旋转，它的形状和位相符号不变。 ▪ σ 键的特点： （1）重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼。 （2）能围绕其对称轴进行自由旋转。
(1)烷烃—碳原子的四个共价键，除以单键与其他碳原子 相互结合成碳链外，其余的价键也都和氢原子相结合，即 完全为氢原子所饱和。又叫饱和烃,由于石蜡是烷烃的混 合物,故烷烃也称石蜡烃.
例如:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷(正丁烷,异丁烷),戊烷 (正戊烷, 异戊烷,新戊烷)......
名称 分子式
甲烷
CH4
H-(-CH2-)n-H
或： CnH2n+2
▪同分异构体——由于分子式相同,但它们的构 造不同(分子中各原子相连的方式和次序不同). 又叫构造异构体。
▪戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个 H被甲基-CH3 取代的产物: (正戊烷,异戊烷,新戊烷)......
大学有机化学第二章 烷烃
第二章
烷
烃
§2-1 烷烃的同系列和同分异构体现象 §2-2 烷烃的命名法 §2-3 烷烃的分子结构 §2-4 烷烃的性质
§2-5 卤代反应历程 §2-6 烷烃的来源
第二章
烷 烃
在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物叫碳氢化合物 也称为烃。
根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：
饱和烃：烷烃
开链烃 （脂肪烃） 烯烃 炔烃 环状烃 脂环烃 芳香烃
例如： CH4 CH3CH3
-H
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3
甲基 乙基 丙基 异丙基
-H
链端碳-H
CH3CH2CH3
中间碳-H
CH3Байду номын сангаасCH-CH3
常见的烷基名称
构造式 名称
缩写 符号
构造式
名称
缩写 符号
-CH3
-CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3
烃基大小的次序（按“对映异构中的次序规则”决定）: 甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基 （如前例）
CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3
2, 3-二甲基-3-乙基己烷
1
2
3
CH2CH3
4
5
6
小结： 命名规则：
有机化学之第2章_烷烃
思考
（1）为什么卤代反应不加控制则可得到混合产物？ （2）反应体系中，有一氯甲烷、未反应完的甲烷， 如何分离？ （3）为什么卤素的活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2 ？
总目录
3. C3以上烷烃的卤代
总目录
从反应式中可看到： ① 同一化合物中，不同的氢原子被卤代的 产率不同； ② 同一化合物中，同一氢原子，不同的卤 素，氢被卤代的产率不同。 讨论： （1）氢原子的卤代反应活性： • 每个氢原子的反应概率=产率/氢原子个数
2,3,5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane
总目录
2,5-二甲基-3-乙基己烷
3-ethyl-2,5-dimethylhexane
总目录
2,8-Baidu Nhomakorabea甲基-4-乙基壬烷 4-ethyl-2,8-dimethylnonane
总目录
c.如果含有几个不同的取代基时，按照“次序 规则（sequence rule） ”（中国化学会《 有机化学命名原则》规定），“较优”基团 写在后面，而简单基团写在前面。
例1、例2：给下列有机物选择主链
虚线框着的是主链
总目录
例3：
A
B
如果两条碳链的碳原子数相同时，选择含 支链较多的碳链为主链。故选A链为主链
总目录
（2）主链碳原子的位次编号
第二章 烷烃
1
2 6
3 5
4
4
5 3
6 2
7 1
实 例 二
7
CH3CH2CH
CH
CH2
CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH3
2，5-二甲基-4-异丁基庚烷; 2，5-二甲基-4-(2’-甲丙基)庚烷 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane 2，5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane
0 KJ 0 60 180 300 360
旋转角
交叉式
乙烷构象势能关系图
扭转张力 非稳定构象具有恢复成稳定 构象的力量；
2、丁烷的构象
CH3CH2CH2CH3 看成是1，2－二甲基乙烷，沿C2 、C3键旋转， 产生各种构象，典型构象有四种： 动画(丁烷的构象)
CH3 H H CH3 H H
HCH3
CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3
?
（2）同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而 有规律地变化
二、烷烃的同分异构
1、同分异构 丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷：
H H H C H H H C C H C H H H C H H C H H H C C H H H
正确的选择是2，不是1。
第二章 烷烃
从丙烷开始,一氯代产物就不止一种。
•氯自由基可以分别夺取伯,仲,叔氢原子形成伯,仲,叔烷基 自由基,进一步可生成不同的一氯代产物. •从各键的离解能来看:形成各烷基自由基所需的能量: (1) CH3-H CH3 • + H• D=435kJ/mol (2) CH3CH2CH2-HCH3CH2CH2 • + H • D=410kJ/mol (3) CH3-CH-H CH3-CH • + H • D=395kJ/mol CH3 CH3 CH3 CH3 (4) CH3-C-H CH3-C • + H • D=380kJ/mol CH3 CH3
2.6.1 氧化反应 •燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O =-881kJ/mol CH3CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O =-1538kJ/mol •高级脂肪酸:RCH2CH2R’ + O2 RCOOH + R’COOH
条件:催化剂KMnO4,MnO2或脂肪酸锰.120℃,1.5~3MPa
(2)带有支链的烷烃
•选择主链
例 1：
——把构造式中连续的最长碳链--作为母体称为
某烷.若最长碳链不止一条,选择其中含较多支链的为主链.
最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷
例 2：
六个碳的主链上有四个取代基
有机化学第二章烷烃
烃---碳氢化合物的分类
碳氢化合物 —— 由碳和氢两种元素形成的有 机化合物的总称。又称烃（hydrocarbon）
开链烃 饱和烃 —— 烷烃，环烷烃
烯烃，环烯烃
环烃
不饱和烃
炔烃，环炔烃 苯型芳香烃 非苯型芳香烃
烷 烃 ( Alkanes ) 2.1 烷烃的构造异构
2.1.1 同系物
同系列 — 结构相似，而组成上相差CH2或它的 倍数的许多化合物所组成的系列
2.2 开链烷烃的命名
普通命名与系统命名
(Common Name and Systematic Name)
CH4 Methane CH3CH3 Ethane CH3CH2CH3 Propane
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 C. N. S. N. n-butane butane
CH3 isobutane 2-methylpropane
2.2 开链烷烃的命名
一. 普通命名法
1. C1 ~ C10 甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表 示碳数，“某烷”
CH3CH2CH2CH2CH3 pentane（戊烷） CH3CHCH2CH3 CH3 isopentane（异戊烷）
CH3 CH3—C—CH3 CH3 neopentane（新戊烷）
系统命名ห้องสมุดไป่ตู้
CH3
第2章 烷烃
论假设。公认的机理，能够解释实验事实。
Cl Cl hν or △ Cl + Cl
链引发
34
Cl + CH4
Cl2 + CH3
CH3 + HCl
CH3Cl + Cl
链增长
CH3Cl + Cl
CH2Cl + Cl2
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl
……
CH3 +
Cl +
Cl + Cl
Cl2
CH3
3
一. 烷烃的同系列和异构 (Homologous series and isomerism of alkanes) 1. 同系列 CnH2n+2 n 分子式 n为碳原子个数 构造式 命名
1
2 3 4 5 6
CH4
C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 2 3 5
18
CH3 6 7 8 CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CHCH CH3 3
3 4 5 2 1
2,6,6-三甲基 - 3 -乙基辛烷
CH3 CH3CHCH 2CH2CH2CH2CHCHCH 2CH3 CH3 CH3
2,7,8-三甲基癸烷
19
有机化学第二章烷烃
第一个碳原子上的取代基可写在左侧
（键线式）
H、C可省去不写，
其它元素不可省略
端点与拐角各代表
CH3CH2CHCH3
CH3
一个碳原子
单线代表单键，双
线代表双键，叁线 代表叁键
甲烷、乙烷、乙烯
CH3CH2OCH2CH3 CH3 CH2Cl
CH3 H3C
O
Cl
和乙炔等一般不用 键线式表示
H C H H
直线型 P66 180o
分子的空间构型
H
H
H C C H
H—C≡C—H
H
分子的结构特征 C-C键仅由σ
构成
含官能团C=C键， 含官能团C≡C键， 其中一个σ ，一 其中一个σ ，两 个π 个π
二. σ键和π键及其特点：
按成键原子轨道重叠方向不同，共价键可分为σ键和π键
1. σ键
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（头碰头” 方式重叠 ）而形成的键叫σ键。
§ 2.4 烷烃的物理性质(自学)
有机物的物理性质通常是指: 物态、沸点、熔点、密度、 溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等。通过测定物理常 数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度。 1. 状态(常温常压下)(了解) 正烷烃: C1 ～C4 气体 C5～C16 液体 C17以上 固体
直线形 轨道间夹角： 180°
二个p轨道相互垂直
（键线式）
H、C可省去不写，
其它元素不可省略
端点与拐角各代表
CH3CH2CHCH3
CH3
一个碳原子
单线代表单键，双
线代表双键，叁线 代表叁键
甲烷、乙烷、乙烯
CH3CH2OCH2CH3 CH3 CH2Cl
CH3 H3C
O
Cl
和乙炔等一般不用 键线式表示
H C H H
直线型 P66 180o
分子的空间构型
H
H
H C C H
H—C≡C—H
H
分子的结构特征 C-C键仅由σ
构成
含官能团C=C键， 含官能团C≡C键， 其中一个σ ，一 其中一个σ ，两 个π 个π
二. σ键和π键及其特点：
按成键原子轨道重叠方向不同，共价键可分为σ键和π键
1. σ键
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（头碰头” 方式重叠 ）而形成的键叫σ键。
§ 2.4 烷烃的物理性质(自学)
有机物的物理性质通常是指: 物态、沸点、熔点、密度、 溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等。通过测定物理常 数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度。 1. 状态(常温常压下)(了解) 正烷烃: C1 ～C4 气体 C5～C16 液体 C17以上 固体
直线形 轨道间夹角： 180°
二个p轨道相互垂直
有机化学第二章烷烃
5 4H2 3 H
B
CH3 C
C CH2 HC 2CH3
CH3
CH3 1
分子中存在两条等长碳链，
取代基多者为主链
2-甲基-3-乙基戊烷 2-methyl-3-ethylpentance
取代基位置用阿拉伯数字标出， 不同取代基之间用破折号连接。
例2：
C2H5
CH3
H
CH3 CH
C H
C
C H
CH3
H3C
H
H
排斥力最大 内能高
H H 250
H
CC
H
H
H
排斥力最小 内能低
构象的稳定性与内能有关。 内能低，稳定；内能高，不稳定。 内能最低的构象称优势构象。
φ 扭转角φ为0o， 120o，240o重叠式 扭转角φ为60o， 180o，300o交叉式
扭转角φ不停变化则构象不同，构象之间转化需要能量。
重叠式
重叠式
E
交叉式
交叉式
交叉式
0
60
120 180
240
300
360
Degreesφ
of
乙R烷ot构ati象on能 量变化图
重叠式能量比交叉式高12.1KJ/mol
分子由一个交叉式转到另一个交叉式需经过能量较高的 重叠式，亦称能垒。因此，碳碳单键的旋转并非自由。
《有机化学》 第二章 烷烃
一、烷烃的通式和同系列
1、通式：能够代表任意一个烷烃组成的式子。
烷烃的通式为CnH2n+2 2、同系列：结构和性质相似，在组成上相差一个
或数个CH2的一系列化合物，叫同系列。 3、系差：同系列中各分子在组成上相差数个CH2基
团， CH2被称为系差。 4、同系物：同系列中的化合物互称同系物。同系
CH3
四甲基甲烷
二甲基乙基甲烷
有机化学
烷烃
15
缺点：对C数较多，取代基较多的分子 无法命名。如：
CH3
CH3 CH2
CH3 C CH2
CH2CH3 C CH2CH3 CH3
3，4，4—三甲基—3—乙基庚烷
有机化学
烷烃
16
四、系统命名法（IUPAC法）
烷烃的系统命名分直链和支链两种情况。
1. 直链烷烃：
C4H10 C10H22 C11H24 C20H42
丁烷
癸烷 十一烷 二十烷
有机化学
烷烃
11
2. 为了区别异构体： 不含支链的直链烷烃叫“正某烷”。
含 有 一 个 支 链 的 叫 “ 异 某 烷”。
含有两个支链的叫“新某 烷”。
CH3 CH CH3
CH3 CH3 C
CH3
有机化学
烷烃
12
例：C5H12的三个同分异构体
名称 正丁烷 异丁烷
1、通式：能够代表任意一个烷烃组成的式子。
烷烃的通式为CnH2n+2 2、同系列：结构和性质相似，在组成上相差一个
或数个CH2的一系列化合物，叫同系列。 3、系差：同系列中各分子在组成上相差数个CH2基
团， CH2被称为系差。 4、同系物：同系列中的化合物互称同系物。同系
CH3
四甲基甲烷
二甲基乙基甲烷
有机化学
烷烃
15
缺点：对C数较多，取代基较多的分子 无法命名。如：
CH3
CH3 CH2
CH3 C CH2
CH2CH3 C CH2CH3 CH3
3，4，4—三甲基—3—乙基庚烷
有机化学
烷烃
16
四、系统命名法（IUPAC法）
烷烃的系统命名分直链和支链两种情况。
1. 直链烷烃：
C4H10 C10H22 C11H24 C20H42
丁烷
癸烷 十一烷 二十烷
有机化学
烷烃
11
2. 为了区别异构体： 不含支链的直链烷烃叫“正某烷”。
含 有 一 个 支 链 的 叫 “ 异 某 烷”。
含有两个支链的叫“新某 烷”。
CH3 CH CH3
CH3 CH3 C
CH3
有机化学
烷烃
12
例：C5H12的三个同分异构体
名称 正丁烷 异丁烷
有机化学第2章烷烃
化学中常用的数字词头
2.4 烷烃的构象
构象：通过单键的旋转而引起分子中原子或基团在
空间的不同排列方式。 乙烷的两种极限构象：重叠式和交叉式 几种不同的表示式
1 纽曼(Newman)投影式
交叉式
重叠式
2. 锯架式
H H H H
H
H H
H
H
H
Baidu Nhomakorabea
H
H
H
H
重 叠 式
H H
H H
H
H
交 叉 式
从一个交叉式变为另一个交叉式，分子必须克服12.6kJmol-1的能垒， 所以σ键的旋转并不是完全自由的，但常温下分子的动能已足使乙烷分 子的C-C键迅速旋转，由一个交叉式变为另一个交叉式，这种转变每秒 发生的次数高达1011次。温度越高，旋转越快，由于交叉式最稳定，所 以大部分时间以交叉式为主。接近绝对零度时乙烷为晶体，以交叉式为 基本存在形式
CH3 CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3 CH3 CH2–CH3
2，5—二甲基—3—乙基己烷 2，2—二甲基—4—乙基己烷
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3–C–CH2–CH–CH–CH3 CH3 CH2–CH3 3
3
3，6，6—三甲基—4—乙基辛烷
3，3，6—三甲基—5—乙基辛烷
1、 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3
有机化学第二章烷烃PPT课件
烷烃的溶解性
烷烃不溶于水，但可溶于 有机溶剂。
烷烃的化学性质
烷烃的卤代反应
在光照或加热条件下，烷 烃中的氢原子可被卤素取 代。
烷烃的氧化反应
烷烃在加热或催化剂存在 下可与氧气发生反应，生 成醇、醛、酮等化合物。
烷烃的裂化反应
长链烷烃在高温和无氧条 件下可发生裂化反应，生 成短链烷烃和烯烃。
烷烃的稳定性
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
成醇或醚。
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
热稳定性
烷烃的热稳定性与其碳原子数有 关，碳原子数越多，热稳定性越 强。
有机化学-烷烃
CH3 C Cl CH3
5 1
叔氢与伯氢活性之比为： 叔氢
伯氢
氢原子被卤化的次序（由易到难）为：
叔氢＞仲氢＞伯氢
烷基自由基的稳定性次序为： (CH3)3C· ＞(CH3)2CH· ＞CH3CH2· ＞CH3·
(4) 反应活性与选择性
反应活性越大，选择性越差。对烷烃的卤化反应而言， 氯的活性比溴大，但溴的选择性却比氯高。
对位交叉式 (反错式)
部分重叠式 (反叠式)
邻位交叉式 (顺错式)
全重叠式 (顺叠式)
正丁烷不同构象的能量曲线图
(四)烷烃的物理性质
•沸点(bp)
直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而 升高。 一般C4以下的直链烷烃是气体，C5-C16的烷烃 是液体，大于C17的烷烃是固体。
碳原子数相同 时，含支链多的烷烃沸点低。
H H C H H
H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
H H H H H C C C C H H H H H
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷：
• 同系列和同系物
同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍 数的一系列化合物。 同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。 系差：“CH2”称为系差。
• 熔点(mp) 直链烷烃的熔点分子质量的增加
而增加。一般含偶数碳原子烷烃的熔点通常比 含奇数碳原子烷烃的熔点升高较多。
第二章烷烃
烷烃在通常条件下不易发生反应，但在光照或高温 条件下，烷烃中H原子可被卤素原子取代，生成卤烷。
CH3CH2CH3 + Cl2
CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3
Cl
43%
57%
Cl
光
CH3 CH CH3 + Cl2
CH3 CH CH2Cl + CH3 C CH3
CH3
CH3
CH3
64%
36%
第二章 烷烃
有机化学
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饱和烃 烷烃 CH3CH3 乙烷
脂肪烃 不饱和烃
烯烃 CH2=CH2 乙烯 炔烃 HC CH 乙炔
链烃
脂环烃
环己烷
环己烯
烃
苯型芳香烃 芳香烃
非苯型芳香烃
苯
萘 环烃
环戊二烯负离子
有机化学
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第二章 烷烃
一、烷烃的同分异构体
二、烷烃的命名 三、烷烃的结构
RCH2
CH2R'
KMnO4 , O2 107 ~ 110 ℃
RCOOH + R'COOH
高级烷烃如石蜡烃，在MnO2、KMnO4或Mn(Ac)2催化下，用 空气氧化，可生成脂肪酸的混合物。
3、异构化反应
相关主题
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直链：正某烷 CH3(CH2)10CH3 正十二烷 同分异构体用“正”、“异”、“新”来命名：
正：表示不带直链CH3CH2CH2CH3 异：链端带有一个支链-CH3的化合物
CH3-CH-CH 2-CH3
CH3
异戊烷
（异某烷中有共同支链异丙基）
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新：表示链端带有两个支链，即由一个季碳 原子的化合物
1
第二章 烷烃 (Alkane )
(一) 烃的定义
• 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃.
(二) 烃的分类: (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃.
可分为:烷烃 CH3-CH2-CH3 烯烃 CH2=CH-CH3
炔烃 CH CH
2
(2)闭链烃(环烃). 又分为:脂环烃 芳香烃
CH3 CH3 C CH3
CH3
新戊烷
局限性： 只限于简单烷烃，复杂烷烃无法命名。
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（二） 系统命名法(IUPAC) 1、直链烷烃按碳原子数命名 • 10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui) . • 10以上：用中文数字:十一....烷.
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2、带有支链的烷烃
•选择主链 ——选择最长的碳链为主链--作为母
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同分异构体的书写———缩短碳链法
1、把所有的碳连写成直链 2、缩短碳链，减少一个碳原子作为取代基，依次取 代支链上各个碳原子上的氢 3、再减少一个碳原子，把两个碳原子作为两个支链 （两个CH3）或一个乙基（-CH2CH3） 取代支链上各 个氢原子
• 随着碳原子数的增加,烷烃的构造异构体的数目也越 多.庚烷C7H16有9个构造异构体,辛烷C8H18有18个
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二、其它烷烃的结构 •乙烷的C- C 键
Stuart模型
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其他烷烃：除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条 直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结沟所决定的。如丁烷的结构：
CH3-CH2-CH2- 正丙基 n-Pr CH3-CH-CH3 异丙基 i-Pr
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CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH3 CH3
CH3-CH2-CH2CH3
CH3-CH-CH3 CH3
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3 烷烃的命名
（一） 普通命名法（习惯命名法）
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取代基: 3-甲基 5-乙基
取代基: 2,5-二甲基 3,4-二乙基
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例1:
1
CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3
3-甲基-5-乙基辛烷 (注意编号)
例2:
CH3CH2CH -CHCH2CH3
CH3-CH CHCH3 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
1CH3 CH3
3
第一节 烷烃的通式,同系列和构造异构 一、烷烃 —又叫饱和烃
例如:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷,戊烷......
名称
分子式 构造式 构造式的简写式
甲烷
CH4
乙烷
C2H6
CH4
CH3CH3
4
名称 分子式 构造式 丙烷 C3H8
丁烷 C4H10
构造式的简写式 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
戊烷 C5H12
CH3(CH2)3CH3
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二、烷烃的通式与同系列
1、通式：CnH2n+2 分子结构的特点：碳原子以单键相连，碳的其它的 化学键为氢原子所饱和
2、同系列
•同系列 —具有 同一通 式 ，在 组成上 相差一 个或多个
CH2，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列.同 系列中的各化合物互称同系物. 同系列相邻的两个分子式的差值 CH2 称为同系差.
编号正确
编号不正确
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命名取代基
a:把它们在母链上的位次作为取代基的前缀，2-甲基... b:有不同取代基时，简单的放在前面，复杂的放在后面; c:相同的取代基可以合并，但应在基团名称之前写明位 次和数目，数目用二，三，四.....表示. d:位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需 用短线“-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。
同系物具有相似的化学性质，物理性质随着碳原子 个数的增加呈规律性变化。
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三、烷烃的同分异构
• 同分异构体 ——由于分子式相同,但它们的构造 不同(分子中各原子相连的方式和次序不同). 又叫构 造异构体。
它们是两种不同的化合物. 物理性质一定的差异.
如：正丁烷的沸点：- 0℃，熔点：- 138.3℃ 异丁烷的沸点：- 2℃，熔点：- 159.4℃
体称为某烷.若最长碳链不止一条,选择其中含较多支 链的为主链. 例1：
最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷
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例2：
六个碳的主链上有四个取代基 六个碳的主链上有两个取代基
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•编号:
从距支链最近的一端开始用阿拉伯数字1,2,3...编 号. (使取代基的位次最小)
主链上碳原子的编号有几种可能时， 采取“最低系列”原则
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与伯，仲，叔碳原子相连的H原子,分别称为伯， 仲，叔H原子。 注意：没有季氢原子
1º 3º
2º
4º 3º
2º
1º
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2、烷基
——烷烃去掉一个氢原子后的原子团 .常用R-，或 (CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示
CH3－ 甲基 Me
CH3CH2－ 乙基 Et
CH3-CH2-CH3
(注意主链)
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例3:
1
CH3CH-CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH2 CH-CH3 CH3
2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷
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第二节 烷烃的结构 一、甲烷的结构和sp3杂化轨道
烷烃的构型：指分子的空间构型，即具有一定 结构的分子中，原子在空间的排列情况。
CH4的构造式
H HC H
HHale Waihona Puke Baidu
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甲烷的构型----正四面体
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•sp3杂化轨道 甲烷分子的形成过程
SP3
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一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道
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甲烷的四个C-H 键
• 键 ——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的
键均称为 键. 键是“头对头”的重叠方式 δ键的特点：两个成键原子绕键轴作相对旋转时 不会影响电子云的重叠程度，因而可以自由旋转。
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四、烷烃的命名 1、烷烃中碳原子和氢原子的分类:
•伯碳原子(第一碳原子)——只和一个碳原子相连。 用“1º”表示； • 仲碳原子(第二碳原子) ——和两个碳原子相连。 用“2º”表示； • 叔碳原子(第三碳原子) ——和三个碳原子相连。 用“3º”表示； • 季碳原子(第四碳原子) ——和四个碳原子相连。 用“4º”表示。