邻苯二胺环状希夫碱—Mn(II)配合物的合成及性质
席夫碱的研究进展
席夫碱的研究进展
1席夫碱的简单介绍
1.1席夫碱定义
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合
物,通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合
物主要在药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医
学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;在催化领域,
席夫碱的钴、镍和钯的配合物已经作为催化剂使用;在分析化学领域,席夫
碱作为良好配体,可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量
[ 1];在腐蚀领域,某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂[ 2];在光致变
色领域,某些含有特性基团的席夫碱也具有独特的应用[ 3] 。
R2C=O + R'NH2 →R2C=NR' + H2O
席夫碱的制备在催化下反应,但是不能用强酸,因为氢离子和羰基结合
成珜盐而增加羰基的亲电性能,但亲离子和氨基结合后形成铵离子的衍生物,
丧失了胺的亲核能力,所以本类反应条件要求非常严格。席夫碱类化合物的
C=N基团中杂化轨道的N原子具有易于流动的二维平面孤对电子,能够有效
配位金属离子和中性小分子,使席夫碱成为配位化学研究的重要的配体。
1.2席夫碱的种类
1.2.1按配体结构
按配体结构分:单席夫碱、双席夫碱、大环席夫碱。单希夫碱合成采用单胺类和单羰基化合物的缩合。这类希夫碱化合物的结构形式如图1所
示[ 4]。双希夫碱多采用二胺和羰基化合物反应制备得到这类配体的结构如
图2所示。大环希夫碱在合成中经常采用碱土金属阳离子或镧系金属作为
模板试剂,形成(1 + 1) 、(2十2) 、(3 + 3)型大环希夫碱,结构如图3所
席夫碱的性质
席夫碱目录
概述
应用医药方面
催化方面
分析化学
腐蚀方面
光致变色方面
展开概述
应用医药方面
催化方面
分析化学
腐蚀方面
光致变色方面
展开编辑本段概述席夫碱结构通式
英文名:Schiff's base
也称西佛碱
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。具有优良液晶特性。用作有机合成试剂和液晶材料。
C=N键长约0.124~0.128nm,偶极矩约0.90D。有顺(Z)-、(E)-两种构型。亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的,又可分为醛亚胺和酮亚胺。亚胺基是极活泼的基团。与氰氢酸反应生成α-氨基酸,与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸,还原反应生成胺,与格利雅试剂反应生成胺的衍生物,水解生成醛或酮和胺。
醛酮与伯胺(RNH2)生成含碳氮双键的亚胺:
R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O
R、R’都是脂肪族烃基的亚胺不稳定。R、R’其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体,由于平衡偏右,制备相对容易。
编辑本段应用席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;在催化领域,席夫碱的钴和镍配合物已经作为催化剂使用;在分析领域,席夫碱作为良好的配体,可以用来鉴别,鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在腐蚀领域,某些芳香族的希夫碱经常作为铜的缓蚀剂;在光致变色领域,某些含有特性基团的希夫碱也具有独特的应用。医药方面
由于某些席夫碱具有特殊的生理活性,近年来,越来越引起医药界的重视。据报道,氨基酸
席夫碱金属配合物的性能研究
席夫碱金属配合物的性能研究
胡亚伟
【摘要】席夫碱是一类十分重要的有机配体,在很多领域中应用广泛.本文对席夫碱配位聚合物的生物活性、催化性能、发光性能、载氧活性、缓蚀性能以及在分析化学中的应用做了较为系统的研究.
【期刊名称】《化工中间体》
【年(卷),期】2018(000)001
【总页数】2页(P155-156)
【关键词】席夫碱;金属配合物;性能
【作者】胡亚伟
【作者单位】河北化工医药职业技术学院河北 050000
【正文语种】中文
【中图分类】TQ
席夫碱中含有亚氨基,是一种非常重要的有机配体。我们可以通过伯胺和活泼羰基化合物发生缩合反应获得希夫碱,改变取代基就会得到不一样的希夫碱配体。席夫碱可以和过渡金属、镧系、锕系及主族金属形成配合物,它们在生物化学、催化、光谱学、分析化学等学科领域有着重要的意义。
1.生物活性研究
席夫碱及其配合物有良好的杀菌、抗肿瘤、对DNA结构的插入作用等特点,拥有
很好的医药价值。Domotor等人制备了5种7-氨基-香豆素希夫碱衍生物,该类席夫碱衍生物具有抗人乳腺癌细胞系的作用,可以和人血清蛋白结合,形成结合药物,该类衍生物可以在临床上作为靶向治疗药物使用。Rezki等人以酰肼为原料合成了1,3,4-噻二唑化合物及其希夫碱衍生物,该类衍生物对乳腺癌细胞、宫颈癌细胞有较好的效果。冯莉等人采用电子光谱法、循环伏安法等对合成的苯丙氨酸5-硝基水杨醛合铜和组氨酸缩5-硝基水杨酸合铜进行了研究,发现配合物都以插入的方式与DNA发了生作用。李冬青通过等人通过苯丙氨酸和VB6制成了具有较强的荧光和抑菌活性的VB6缩苯丙氨酸席夫碱配体及其钆配合物。
邻苯二酚和氨基发生席夫碱反应,形成动态亚胺键。
邻苯二酚和氨基发生席夫碱反应,形成动态亚胺键。
席夫碱反应是一种重要的有机合成反应,其共轭加成物通常被称为亚胺。邻苯二酚是一种具有两个酚基的芳香化合物,它可以通过席夫碱反应与氨基或胺形成亚胺键。形成的动态亚胺键具有重要的生物学活性和化学反应性,因此在药物、天然产物合成和有机合成领域得到广泛应用。
席夫碱反应的基本原理是通过互相作用的亲电和亚电子受体基团之间的共轭加成,形成新的C-N键。在邻苯二酚和氨基反应中,邻苯二酚作为亚电子受体,氨基则作为亲电受体。
席夫碱反应可分为三个步骤:(1)亲电性气体分子进攻亚电子受体分子上的双键,形成互相作用的共轭加成中间体;(2)中间体贯穿新的C-N键,形成亚胺;(3)由于中间体是不稳定的,它会迅速降解成最终产物。
在邻苯二酚和氨基反应中,最初的步骤是氨基作为亲电受体攻击邻苯二酚上的双键,形成一个共轭加成中间体。这个中间体包含一个新的C-O键和一个新的C-N键,同时也有两个氧分子分别连接在芳环上。
中间体的质子化会导致C-O键断裂,形成邻苯二酚和一个亚胺共轭体。这个亚胺共轭体能够参与各种反应,包括进一步的胺基化和还原,或是进一步的缩合反应。
这种反应具有许多的应用,尤其是在天然产物的合成中。许多昆虫、蜘蛛和其他无脊椎动物的毒液中包含复杂的有机化合物,这些化合物通常是由多个亚胺键组成的。通过使用邻苯二酚和氨基进行席夫碱反应,可以有效地合成这些天然产物中的亚胺键。
此外,在医药领域,邻苯二酚和氨基的席夫碱反应也有广泛的应用。通过合成具有亚胺键的化合物,可以开发出更有效的药物。此外,在药物设计中也可以使用亚胺键,以优化低分子化合物的生物活性和代谢途径。
席夫碱、苯乙酸及其铜、锰配合物的合成及结构表征
陕西师范大学
硕士学位论文
席夫碱、苯乙酸及其铜、锰配合物的合成及结构表征
姓名:***
申请学位级别:硕士
专业:无机化学
指导教师:***
20070501
N(1)Is‘1心5)Cs(1)-N(1)-s0)S(1)-N(1)-c(8)cri)-c(2)-c(3)op)-c(2)-c(Dc(3)-C(4)-C(5)S(1)-C(5)-C(6)C(5)-C(6)-C(7)106-5402)
134.42(13)
112.81(1&
120.9(3)
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119.5(3)
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图2.6.1配合物1的分子结构图
图2.6.6配合物3沿b轴的堆积图
图2.6.7配合物3的氢键图
2.6.3配合物5[Cu(CnNzI'11‘o)CI·H20】的晶体结构表征
Cu(CnN2H160)C!·H20为片状晶体,席夫碱在参与配位的过程中失去一个质
予成为负一价,C1-作为阴离子使分子单元处于中性,该配合物的晶胞结构单元图
如所示。从配合物的分子结构图可以看出,铜与去质子的席夫碱【c11H17N30]’和
HzO发生配位,Cll与N1,N2,N3,01,02配位处于一个四方锥形中心。由晶体堆
邻苯二胺缩水杨醛席夫碱配体铜配合物的合成
邻苯二胺缩水杨醛席夫碱配体铜配合物的合成
孙文耀
(化学化工学院 2011级应用化学)
指导教师:刘超
摘要:本实验以邻苯二胺与水杨醛在乙醇溶液中反应,缩合生成水杨醛席夫碱,产率为48.3%;而后利用该席夫碱与一水乙酸铜反应生成铜配合物。在加热温度为87℃,经过回流6个小时合成了席夫碱;铜配合物是在加热条件为87℃,加热回流24小时得到的。利用元素分析仪,紫外光谱分析仪,傅里叶变换红外分光光度计对产物进行测定表征;再利用荧光分光光度计探究产品的荧光性质,结果显示邻苯二胺缩水杨醛配体以及铜配合物都有荧光性质。
关键词:邻苯二胺;水杨醛;席夫碱;缩合反应;铜配合物
引言
席夫碱通常是由胺和活性羰基缩合而成,是氮原子与碳原子以双键形式连结的一类化合物,可用作有机合成试剂和液晶材料[1-2]。席夫碱类化合物及其金属的配合物在诸多科研范围内有着广泛应用,其探索领域涉及医学研究、催化研究、分析化学应用、抗腐蚀增强体以及光致变色等科学前沿。在医学领域,席夫碱的生物活性表现在能够抑制细菌、抗击病毒、有效限制肿瘤细胞的繁殖扩散[3];在催化领域,席夫碱的锌和铬配合物已经作为催化剂被广泛应用在工业生产中[4-5]。它们在配位化学、催化合成、信息储存、纳米材料、药物合成等领域具有很高的研究价值和广阔的应用前景[6],因此受到化学工作相关研究人员的广泛关注。赵斌,南田等人利用水杨醛、三乙胺合成了小分子席夫碱,再以小分子席夫碱和醛类化合物为原料进行反应,得到了酚醛树脂型大分子席夫碱,并探究了其耐热性,显示酚醛树脂型高分子席夫碱比一般材料更耐热,具有很好的稳定性[7-8]。
席夫碱的性质
席夫碱目录
概述
应用医药方面
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分析化学
腐蚀方面
光致变色方面
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分析化学
腐蚀方面
光致变色方面
展开编辑本段概述席夫碱结构通式
英文名:Schiff's base
也称西佛碱
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。具有优良液晶特性。用作有机合成试剂和液晶材料。
C=N键长约0.124~0.128nm,偶极矩约0.90D。有顺(Z)-、(E)-两种构型。亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的,又可分为醛亚胺和酮亚胺。亚胺基是极活泼的基团。与氰氢酸反应生成α-氨基酸,与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸,还原反应生成胺,与格利雅试剂反应生成胺的衍生物,水解生成醛或酮和胺。
醛酮与伯胺(RNH2)生成含碳氮双键的亚胺:
R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O
R、R’都是脂肪族烃基的亚胺不稳定。R、R’其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体,由于平衡偏右,制备相对容易。
编辑本段应用席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;在催化领域,席夫碱的钴和镍配合物已经作为催化剂使用;在分析领域,席夫碱作为良好的配体,可以用来鉴别,鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在腐蚀领域,某些芳香族的希夫碱经常作为铜的缓蚀剂;在光致变色领域,某些含有特性基团的希夫碱也具有独特的应用。医药方面
由于某些席夫碱具有特殊的生理活性,近年来,越来越引起医药界的重视。据报道,氨基酸
本科毕业论文-邻菲罗啉-苯胺希夫碱配合物的合成及表征
邻菲罗啉-苯胺希夫碱配合物 的合成及表征
姓
名:
H H
H GGG
指导教师: 院 专 系: 业:
化 学 系 应 用 化 学 2010 年 12 月 10 日
提交日期:
HS 学院本科毕业论文
目
录
中文摘要…………………………………………………………………2 外文摘要…………………………………………………………………………… 3 引言 ……………………………………………………………………………… 4 1.实验部分……………………………………………………………………… 7 1.1 主要仪器与试剂 …………………………………………………………… 7 1.2 苯胺希夫碱的合成………………………………………………………… 8 1.3 配合物的合成………………………………………………………………8 ………………………………………………………8 ………………………………………………………8
Abstract:Based on aniline and salicylaldehyde as raw material . In absolute alcohol in the synthesis of backflow reaction, heterocyclic Schiff bases . Combined with1,10-Phenanthroline monohydrate and nickel, copper nitrates synthesis nickel Ni (Ⅱ), copper Cu (Ⅱ) complexes. They are important synthetic organic intermediates, not only in crystallography, and in many fields has an important role . And through infrared, ultraviolet and thermogravimetric - differential thermal, fluorescence on nickel, copper complexes were characterized, Determine their composition [NiL (Phen) (NO3) 2] and [CuL (Phen) (NO3) 2], including the HL = C13H11ON. Keywords: Schiff base; 1,10-Phenanthroline monohydrate; Metal Ni, Cu ; Synthesis; characterization
席夫碱配合物的合成与表征分析方案
席夫碱配合物的合成与表征分析方案
摘要:利用乙二胺(对苯二胺)为前体物与乙二醛(对苯二醛)反应,合成了如乙二醛缩乙二胺或对苯二醛缩对苯二胺及其二价过度金属的配合物。通过元素分析,红外光谱、紫外光谱集摩尔电导分析等手段对配合物进行表征。
实验部分:
1、试剂:乙二胺(对苯二胺)、乙二醛(对苯二醛)、无水乙醇、
乙醚乙酸铜、乙酸锌、硝酸钴、硝酸镍、乙酸锰
2、仪器及其测试条件:
元素分析:C、H、N含量利用PE-2400(Ⅱ型)元素分析仪
测定,配合物中金属离子的含量,用重量分析法
测定。
红外光谱:没过BIO-RAD FOS 165型红外光谱仪,KBr压片
紫外光谱:日本岛津UV-3000型双光分光光度计
摩尔电导:国产DDS-11A型电导率仪,室温。
3、配体乙二醛缩乙二胺或乙二醛缩对苯二醛等的合成过程(以乙二醛缩乙二胺为例):
称取乙二胺一定量溶于无水乙醇中,在装有滴液漏斗、回流、冷凝器的是三口烧瓶中,加入溶有乙二胺的乙醇溶液,加热、搅拌、升温至一定温度。称取乙二醛溶于无水乙醇中,缓慢滴入三口烧瓶中,并用一定量的乙醇溶液洗涤乙醛酸并入其中,液体变浑浊。控温处理。加热回流搅拌处理反应2H,停止加热搅拌,将反应液倒入烧杯中,
冷却结晶,析出浅粉红色沉淀。减压过滤,并用乙醚洗涤,真空干燥处理得到浅粉红色粉末固体。
CH2-NH2
4、配合物的合成
①铜的配合物的合成
称取一定量的乙二醛缩乙二胺溶于10ml无水乙醇中。称取1mol的乙酸铜溶于乙醇中。在装有滴液漏斗、回流冷凝器的三口烧瓶中,加入
溶有一定质量的乙二醛缩乙二胺乙醇溶液中,并加入水,加热、搅拌、升温至50℃。把铜盐乙醇溶液滴加到乙二醛缩乙二胺配体中,溶液变成深棕色。保温至50℃。搅拌反应2H,停止加热搅拌,讲反应液倒入烧杯中。冷却结晶,析出深棕色沉淀,减压过滤处理,并用乙醚洗涤。真空干燥得到深棕色粉末固体。
席夫碱——精选推荐
席夫碱
席夫碱
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的⼀类有机化合物,通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合⽽成。席夫碱类化合物及其⾦属配合物主要在药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变⾊领域的重要应⽤。在医学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的⽣物活性[ 1];在催化领域,席夫碱的钴、镍和钯的配合物已经作为催化剂使⽤[ 2];在分析化学领域,席夫碱作为良好配体,可以⽤来鉴别、鉴定⾦属离⼦和定量分析⾦属离⼦的含量[ 3];在腐蚀领域,某些芳⾹族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂[ 4];在光致变⾊领域,某些含有特性基团的席夫碱也具有独特的应⽤[ 5]。
合成⽅法
Schiff碱稀⼟配合物的合成⽅法主要有直接合成法和分步合成法,(该把直接合成法和分步合成法介绍⼀下)分步合成法得到的产品⽆论是在(产品)产率上,还是在(产品)纯度上都较直接合成法理想。当反应活性低或选择性不好,⽤前述两种⽅法合成的产物不稳定或者产率低时,可选⽤模板合成法。所谓模板合成法就是将⾦属离⼦作为模板试剂加⼊到羰基化合物中与胺类化合物反应的⼀类合成⽅法。如(在)合成⼆羰基化合物和多胺的Schiff碱配体及其配合物时多采⽤此⽅法。当合成的Schiff 碱在反应溶剂中溶解度很⼩,上述三种合成⽅法均不适⽤时,⼀般采⽤逐滴反应法,即向胺类化合物与⾦属离⼦的混合溶液中逐滴活泼碳基化合物溶液的⼀种⽅法[ 6]。这些合成⽅法适⽤于不同类型的Schiff碱⾦属配合物,它们各有优缺点。⼤多数氨基酸Schiff碱稀⼟配合物的制备均可采⽤分步合成法。(但分步合成法是制备氨基酸Schiff碱稀⼟配合物最常⽤的⼀种⽅法)催化领域的应⽤
席夫碱
席夫碱
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合物主要在药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性[ 1];在催化领域,席夫碱的钴、镍和钯的配合物已经作为催化剂使用[ 2];在分析化学领域,席夫碱作为良好配体,可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量[ 3];在腐蚀领域,某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂[ 4];在光致变色领域,某些含有特性基团的席夫碱也具有独特的应用[ 5]。
合成方法
Schiff碱稀土配合物的合成方法主要有直接合成法和分步合成法,(该把直接合成法和分步合成法介绍一下)分步合成法得到的产品无论是在(产品)产率上,还是在(产品)纯度上都较直接合成法理想。当反应活性低或选择性不好,用前述两种方法合成的产物不稳定或者产率低时,可选用模板合成法。所谓模板合成法就是将金属离子作为模板试剂加入到羰基化合物中与胺类化合物反应的一类合成方法。如(在)合成二羰基化合物和多胺的Schiff碱配体及其配合物时多采用此方法。当合成的Schiff碱在反应溶剂中溶解度很小,上述三种合成方法均不适用时,一般采用逐滴反应法,即向胺类化合物与金属离子的混合溶液中逐滴活泼碳基化合物溶液的一种方法[ 6]。这些合成方法适用于不同类型的Schiff碱金属配合物,它们各有优缺点。大多数氨基酸Schiff碱稀土配合物的制备均可采用分步合成法。(但分步合成法是制备氨基酸Schiff碱稀土配合物最常用的一种方法)催化领域的应用
含席夫碱结构碳点缓蚀剂的简易可扩展制备及性能研究
第52卷第10期表面技术
2023年10月SURFACE TECHNOLOGY·229·
含席夫碱结构碳点缓蚀剂的简易
可扩展制备及性能研究
李雪琪a,b,c,何闯a,b,c,于坷坷a,b,c,罗启灵a,b,c,龙武剑a,b,c*
(深圳大学a.滨海城市韧性基础设施教育部重点实验室b.广东省滨海土木工程
耐久性重点实验室 c.土木与交通工程学院,广东 深圳 518060)
摘要:目的克服目前制备碳点(Carbon dots, CDs)缓蚀剂存在的耗时、耗能等缺点,在室温下一步制备含席夫碱结构的CDs缓蚀剂,并研究其对Q235碳钢的缓蚀性能。方法设计了一种简易、可扩展的制备方法,以邻苯二胺和对苯醌为前驱体,无需高温加热便可在室温下反应2 h,从而获得含席夫碱结构的CDs。利用TEM等方法对其结构进行表征,并采用UV和PL光谱评估其在HCl溶液中的长期分散稳定性。通过失重法、电化学测试方法研究了不同浓度CDs对Q235碳钢在1 mol/L HCl溶中的缓蚀性能。通过SEM和三维轮廓测量仪分析腐蚀后碳钢表面形貌及化学组成,提出CDs的缓蚀机理。结果CDs含C=N键,具有多种含氧、含氮基团,有利于其在钢表面的吸附。CDs在HCl溶液中具有长期分散稳定性。当添加浓度为200 mg/L 时,其对碳钢在1 mol/L HCl溶液中的缓蚀效率可达到95.05%。CDs为混合型缓蚀剂,能够同时抑制阴极和阳极反应。CDs在碳钢表面的吸附方式遵循Langmuir等温吸附模型,其缓蚀机理为通过物理和化学吸附方式在碳钢表面形成一层保护膜,从而抑制碳钢的腐蚀。结论成功为CDs缓蚀剂的合成提供了一种简易、可扩展、高效、省时的方法,而且证明了具有席夫碱结构的CDs对碳钢在1 mol/L HCl溶液中的腐蚀具有显著的抑制能力。
邻苯二胺结构式
邻苯二胺结构式
概述
邻苯二胺(o-phenylenediamine)是一种有机化合物,化学式为C6H8N2。它是苯胺的同分异构体之一,也是一种重要的合成中间体。邻苯二胺具有多种应用领域,如染料、橡胶、塑料等。本文将详细介绍邻苯二胺的结构式、性质、合成方法、应用以及安全注意事项等方面的内容。
结构式
邻苯二胺的结构式如下所示:
H H
| |
H - N = C - C = N - H
| |
H H
物理性质
1.外观:邻苯二胺为白色结晶固体。
2.熔点:其熔点为 102-103°C。
3.沸点:邻苯二胺的沸点为 256-258°C。
4.密度:它的密度为1.23 g/cm³。
5.溶解性:邻苯二胺可溶于水、醇和醚等有机溶剂,不溶于脂肪烃。
合成方法
邻苯二胺可以通过多种合成方法得到,下面介绍其中两种常用的方法。
方法一:硝基还原法
1.将硝基苯溶解于浓硫酸中,加热至70°C。
2.慢慢滴加浓氢氧化钠溶液,同时搅拌反应液。
3.反应结束后,冷却至室温,并用冷水冲洗沉淀。
4.过滤得到的产物,用冷水洗涤,然后晾干即可得到邻苯二胺。
方法二:氨化反应法
1.将苯胺溶解于氢氧化钠溶液中。
2.加热反应液至70°C,同时搅拌。
3.慢慢滴加浓氨水,保持反应液的温度在70°C左右。
4.反应结束后,冷却至室温,并用冷水冲洗沉淀。
5.过滤得到的产物,用冷水洗涤,然后晾干即可得到邻苯二胺。
应用领域
邻苯二胺在化工领域有多种应用,下面列举其中几个主要的应用领域。
1. 染料
邻苯二胺可以用于染料的合成,特别是合成含有苯胺基团的染料。这些染料具有良好的染色性能和耐光性能,广泛应用于纺织、皮革和印刷等行业。
希夫碱金属配合物的研究及进展
o e a p i ain s c sc t yi r p r e ,a t a t r la d a t —c n e ,ee to e a d f o e c n e w r u l e . f h p l t u h a aa t p o et s n i ce i n n i a c r l cr d n u r s e c e e o t n d t c o l c i b a l i Mo e v r h u t e r s e t o e c mp e e r x o n e . r o e ,t e f r rp o p c s ft o lx swe e e p u d d h h
前 的研 究 现 状 。
碱土金属指 ⅡA族 的所 有元 素 , 共计 铍 ( e 、 ( g 、 B ) 镁 M ) 钙 ( a 、 ( r 、 B ) 镭 ( a 六种 , C ) 锶 s) 钡( a 、 R ) 由于镭是放射性 元素 , 因而 通常人们研究的是铍 、 、 、 、 镁 钙 锶 钡与希夫碱的反应。 肖菡曦 等人分别 合成 了 N, N 一双 ( 2一水杨醛缩 氨基苯 基), 13一丙二酸二酰胺配体与镁 、 、 、 钙 锶 钡形 成的配合 物 , 经元 素分析可知 , 配体 和 配合 物 的组成 分 别 为 : H C : C O N , H: O N M( M=MgC ,rS ) 形成 1: , aS ,a , 1型的配位 化合物 , 也说 明 配体在形成 配合 物时脱 去了 2个 质子 。另 外 , 用红外 光谱 和紫 外光谱 对其结构进行 了表征 , 并对其荧光性质做了初步研究。 铍 与希 夫碱反应生成配合物的荧光性在 离子测定方 面取得
双席夫碱稀土配合物的制备、结构和性质
Dy3+ 发射浅黄绿 色荧光, 发射光谱有 2个宽带状发射峰,位 于481 nm和579 nm, 分 别对应于Dy3+的4F9/2→ 6H13/2和4F9/2→ 6H11/2跃 迁, Dy3+发光较弱, 配体HL作为敏化剂, 增强了其发光性能。
2.1 稀土配合物
9-配位-2: [Ln(HL)(NO3)2(H2O)]NO3(Ln = Gd, Tb, Dy, Er)
图 2.8 [Sm(HL)(NO3)Cl(H2O)]Cl ∙H2O的配阳离子结构
2.1 稀土配合物
[Sm(HL)(NO3)Cl(H2O)]Cl的荧光
图2.9 [Sm(HL)(NO3)Cl(H2O)]Cl ∙H2O的荧光光谱
569、606和659 nm 处 的 三 个 发 射 峰 为 Sm3+ 的 4G5/2→6H5/2, 4G5/2→6H7/2, 4G5/2→6H9/2特征跃迁峰。 短波 区569 nm与 红光 区 606 nm处发射峰强度明显 高于659 nm 处发射峰, 故总发射光为橙黄色。
图1.8 [Ce(bpp)]的分子结构 La, Ce, Pr, Nd, Sm, Gd,Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu-9
Pm, Eu
1.2 文献综述
N,N'-双(吡啶-2-亚甲基)乙二胺(bpe)的稀土配合物
图1.9 [Ce(bpe)]的分子结构
席夫碱及其金属配合物的合成与应用综述
Hans Journal of Medicinal Chemistry 药物化学, 2019, 7(3), 31-37
Published Online August 2019 in Hans. /journal/hjmce
https:///10.12677/hjmce.2019.73006
Review for Synthesis and Application of
Schiff Base and Its Metal Complexes
Yuchan Fang, Qinghua Weng, Jie Kang, Zhizhong Han*
School of Pharmacy, Fujian Medical University, Fuzhou Fujian
Received: Jul. 15th, 2019; accepted: Aug. 5th, 2019; published: Aug. 12th, 2019
Abstract
Schiff base is a kind of organic compound containing imide or methimide characteristic group (-RC = N-), which is usually formed by condensation of active carbonyl group and amine compound through a series of reactions. These compounds have broad application prospects, such as medi-cine, chemistry, biology. In this work, the synthesis method and applications of schiff base and its metal complexes are reviewed, providing reference for relevant researchers.
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湖南科技大学
毕业设计(论文)
题目邻苯二胺环状希夫碱—Mn (II)配合物的合成及性质
作者郭常远
学院化学化工学院专业化学
学号0806010312 指导教师彭斌
二〇一二年六月三日
湖南科技大学
毕业设计(论文)任务书
化学化工院化学系(教研室)
系(教研室)主任:(签名)年月日
学生姓名: 郭常远学号: 0806010312专业: 化学
1 设计(论文)题目及专题:邻苯二胺环状希夫碱-Mn(II)配合物的合成与性质
2 学生设计(论文)时间:自2012年3月1日开始至2012 年6月3日止
3 设计(论文)所用资源和参考资料:
中国期刊网化学专业教材
湖南科技大学学位论文
4 设计(论文)应完成的主要内容:
(1) 合成乙二胺缩[1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚]环状希夫碱配体(配体I)、邻苯二胺缩[1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚]环状希夫碱配体(配体II)、H2L1缩1,5-二溴戊烷环状希夫碱配体(配体III)三种配体和Mn的乙二胺缩[1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚]环状希夫碱配合物(配合物I)、Mn的邻苯二胺缩[1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚]环状希夫碱配合物(配合物II)、Mn的H2L1缩1,5-二溴戊烷环状希夫碱配合物(配合物III)三种配合物。
(2) 配体和配合物的分析(红外和质谱)。
5 提交设计(论文)形式(设计说明与图纸或论文等)及要求:
(1)数据要求准确、内容充实、结论可靠。
(2)严格按照湖南科技大学论文格式书写。
(3)及时上交论文初稿及最终稿,做好答辩准备。
6 发题时间:2012年3月1日
指导教师:(签名)
学生:(签名)
湖南科技大学
毕业设计(论文)指导人评语
[主要对学生毕业设计(论文)的工作态度,研究内容与方法,工作量,文献应用,创新性,实用性,科学性,文本(图纸)规范程度,存在的不足等进行综合评价]
指导人:(签名)
年月日指导人评定成绩:
毕业设计(论文)评阅人评语
[主要对学生毕业设计(论文)的文本格式、图纸规范程度,工作量,研究内容与方法,实用性与科学性,结论和存在的不足等进行综合评价]
评阅人:(签名)
年月日评阅人评定成绩:
毕业设计(论文)答辩记录
日期:
学生:郭常远学号: 0806010312 班级:化学三班
题目:邻苯二胺环状希夫碱-Mn(II)金属配合物的合成与性质
提交毕业设计(论文)答辩委员会下列材料:
1 设计(论文)说明书共页
2 设计(论文)图纸共页
3 指导人、评阅人评语共页
毕业设计(论文)答辩委员会评语:
[主要对学生毕业设计(论文)的研究思路,设计(论文)质量,文本图纸规范程度和对设计(论文)的介绍,回答问题情况等进行综合评价]
答辩委员会主任:(签名)
委员:(签名)
(签名)
(签名)
(签名)答辩成绩:
总评成绩:
摘要
近年来,随着希夫碱在生物学方面应用研究深入,环状希夫碱配体的合成与配位性能的研究成为希夫碱类化合物研究的一个热点。本文论述了以2-羟基-1-萘甲醛与邻苯二胺、1,4-二溴丁烷、1,5-二溴戊烷为起始原料,设计并合成三种环状希夫碱配体,探索了制取环状希夫碱配体的条件和方法,并将这些环状希夫碱配体与Mn(II)的金属化合物反应,反应过程中经加热生成相应的Mn(II)的配合物,了解了这些希夫碱配体及配合物的性状,并对这些希夫碱配体及配合物进行质谱和红外分析。
关键词:环状希夫碱;合成;配合物;质谱;红外
ABSTRACT
In recent years, with Schiff base being applied and researched deeply in biology, annular Schiff base ligands’ synthesis and the coordinathion properties have become a hot spot in the research of Schiff bases compounds. This paper expounds that we keep 2-hyroxy-1-naphthyldhyd,1,2-diaminobenzene,1,4-dibromobutan e,1,5-pentamethy dibromide as the raw material to design and synthesize three annular Schiff base ligands, and explore the conditions and methods of producing annular Schiff base and use these annular Schiff base ligands and Mn(II) of metal compounds to form the corresponding Mn(II) complexes by heating. What's more, we made the research to know these Schiff base ligands and these complexes' characters and do mass spectroscopy and infrared analysis with the Schiff base ligands and its complexes.
Keywords:annular Schiff base; synthesis; complex; mass spectrometry;
infrared analysis