2019高中化学 醇(基础)知识讲解学案 新人教版选修5

醇

【学习目标】

1、了解醇类的结构特点、一般特性和用途；

2、掌握乙醇的化学性质。

【要点梳理】

要点一、醇的定义

【高清课堂：醇#醇类的结构特征、分类、饱和一元醇的通式】

1．醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。—OH 是醇类物质的官能团。

2．醇的分类。

根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个和两个以上醇羟基的醇分别称为二元醇和多元醇。

3．醇的通式。

一元醇的分子通式为R —OH ，饱和一元醇的分子通式为C n H 2n+1—OH 。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。

要点二、醇的物理性质

【高清课堂：醇#乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质】

1．低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的辛辣气味。

2．常温常压下，碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅部分可溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。

3．醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高，且相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。

4．醇的密度比水的密度小。

要点三、醇的化学性质

【高清课堂：醇#醇类的化学性质】

醇发生的反应主要涉及分子中的C —O 键和H —O 键：断裂C —O 键脱掉羟基，发生取

代反应和消去反应；断裂H —O 键脱掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。

1．消去反应。

2．取代反应。

CH 3CH 2OH+HBr H +∆−−−

→CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2CH 2OH+HBr H +

∆−−−

→CH 3CH 2CH 2Br+H 2O C 2H 5OH+H —OC 2H 5140C ︒−−−−→浓硫酸C 2H 5—OC 2H 5+H 2O 此外醇与钠、羧酸的反应也都属于取代反应。如：2C 2H 5OH+2Na —→2C 2H 5ONa+H 2↑

3．氧化反应。

①大多数醇能燃烧生成CO 2和H 2O 。

C n H2n+1OH+32

n O 2−−−→点燃nCO 2+(n+1) H 2O ②在Cu 作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。

③醇还能被酸性KMnO 4溶液或酸性K 2Cr 2O 7，溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段。

CH 3CH 2OH −−−

→氧化CH 3CHO −−−→氧化

CH 3COOH 要点四、醇的命名

1．将含有与羟基（—OH ）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。

2．从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3．羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。 如：

特点提示：因同一个碳原子上连有2个或2个以上的—OH 是不稳定的，因此书写醇的同分异构体时应避免写出同一碳原子上连2个或2个以上—OH 的情况。

要点五、重要的醇

1．甲醇（CH 3OH ）又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。

2．乙二醇（）和丙三醇（）都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低，可用做汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料，丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。

【典型例题】

类型一：醇的结构和性质 例1下列醇类能发生消去反应的是（ ）。

A 、甲醇

B 、1-丙醇

C 、2，2-二甲基-1-丙醇

D 、1-丁醇 【思路点拨】注意对消去反应概念的理解及消去反应过程中的断键和成键情况。

【答案】BD

【解析】由消去反应的定义可知，生成物必为不饱和的化合物。生成产物为的消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个，②与—OH 相邻的主链碳原子上必须具备H 原子。

【总结升华】醇的消去反应必须是被消去的水是由醇羟基和相邻碳原子上的氢所构成的，要明确发生消去反应的内在条件，只有羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应。

举一反三：

【变式1】二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等。一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）。

A ．不能发生消去反应

B ．能发生取代反应

C ．能溶于水，不溶于乙醇

D ．符合分子通式C n H 2n O 3

【答案】B

【变式2】下列有机物在发生消去反应时能生成三种不同烯烃的是（ ）。

【答案】C

类型二：醇的有关计算

例2 有乙醇和丙醇的混合物7.6 g ，加入足量的金属钠，反应完毕后产生的氢气在标准状况下的体积为1.68 L ，则混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比为（ ）。

A ．2∶1

B ．1∶2

C ．1∶1

D ．3∶1

【思路点拨】熟悉饱和一元醇与金属钠反应时的量比关系，从而可以求出醇总的物质的量，再根据总质量就可以算出混合物的平均摩尔质量，再利用十字交叉法即可解出答案。

【答案】A 【解析】211.68L (H )0.075mol 22.4L mol

n -==⋅， 2R —OH ～ H 2

0.15 mol 0.075 mol 故混合醇的平均摩尔质量17.6g 50.67g mol 0.15mol

r M -=

=⋅。由十字交叉法求混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比：

即 n(C 2H 5OH)∶n(C 3H 7OH)=2∶1。 【总结升华】饱和一元醇的通式为C n H 2n+2O ，在燃烧时，为解题方便，可以看成C n H 2n ·H 2O ，即含有n 个碳的饱和一元醇与含有n 个碳的烯燃烧时，耗氧相同。

举一反三：

【变式1】等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的钠反应，生成氢气的物质的量之比为________；乙醇、乙二醇、丙三醇分别同足量的钠反应生成等质量的氢气，则三种醇消耗的物质的量之比为________。

【答案】1∶2∶3 6∶3∶2