烯烃
高中有机化学-烯烃
（３）、 加聚反应
问：乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
nCH2=CH催2化剂 ─[CH2 ─]CH2─n
聚乙烯
说明：1、聚乙烯是高分子有机物、混合物，无固定的分子式， 无固定熔沸点。
2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染 物。
由不饱和的相对分子质量小的化 合物分子结合成相对分子质量大的化 合物的分子，这样的反应是加成反应 同时又是聚合反应，简称加聚反应。
HH HC CH
Br Br
碳碳双健中两个化学键的强度不同
1，2-二溴乙烷 无色液体
反应实质：乙烯分子中的碳碳双键断开一个, 2个Br 分别直接与2个价键不饱和的C结合。
乙烯 溴分子
1，２－二溴乙烷
扩展：烯烃α-氢上的取代反应
扩展：烯烃α-氢上的取代反应
加热或光照 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 所以：烯烃与卤素反应应注意反应条件
2）油脂工业中，将含不饱和键的液态油脂部分氢 化，以改变油脂的性质(如人造黄油)。
（二）亲电加成
1、亲电加成反应和亲电试剂 2、 Markovnikov规律 3、常见的亲电加成反应
(1) 与HX加成（X=Cl、Br、I) (2) 与水加成 (3) 与H2SO4加成 (4) 与X2加成（X=Cl、Br) (5) 与HXO加成（X=Cl、Br) (6) 说明
hνor△ CH3CH2CH — CH2 95%
讨论：
H Br
有过氧化物存在或光照条件下，
HBr会发生反马氏加成 ，其他卤
化氢仍会发生马氏加成。
2、实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2 取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反 应好？
常见的烯烃及其用途
常见的烯烃及其用途
1. 乙烯（Ethene）：用于生产聚乙烯、乙烯醇、氧化乙烯、醋酸乙烯、乙烯氧化物、环氧乙烷等化工产品。
2. 丙烯（Propene）：用于生产聚丙烯、异丁烯、苯乙烯、丙烯酸、醋酸丙烯酯、丙烯酰胺、丙烯腈等化工产品。
3. 丁二烯（Butadiene）：用于生产丁二烯橡胶、丁二烯-苯乙烯共聚物、异戊二烯、对苯二甲酸二丁二酯等化工产品。
4. 异戊二烯（Isoprene）：用于生产异戊二烯橡胶、顺丁橡胶、卡介苗、果胶等产品。
5. 丁烯（Butene）：用于生产丁烯聚合物、异戊烷、丁烯丙烯橡胶、聚丁烯等化工产品。
6. 戊二烯（Pentadiene）：用于生产高性能弹性体、对甲苯磺酸酯树脂、树脂底漆等产品。
7. 壬二烯（Nonadiene）：用于生产塑料改性剂、有机合成中间体、橡胶制品、涂料、粘合剂等。
8. 十六烯（Hexadecene）：用于合成界面活性剂、抗静电剂、抗氧化剂、人造美容油、沟通程序剂、稳定剂等。
以上烯烃均有广泛的应用，是现代工业重要的原材料之一。
烯烃一烯烃的结构
C=C双键也影响烯烃的物理性质， 如沸点、熔点等，随着碳链的增 长，烯烃的物理性质也会发生变 化。
C=C双键使得烯烃分子具有较高 的反应活性，易发生加成、聚合 等反应。
除了C=C双键外，烯烃分子中的 其他官能团（如羟基、羧基等） 也会对烯烃的性质产生影响。
04 烯烃反应性质探讨
加成反应类型及机理
金属有机化合物法
利用金属有机化合物与烷 烃或烯烃进行反应，生成 新的烯烃分子。
烯烃复分解反应
通过烯烃分子间的复分解 反应，实现烯烃的合成与 转化。
结构表征技术简述
红外光谱（IR）
01
用于检测烯烃分子中的官能团和化学键信息，确定分子结构。
核磁共振（NMR）
02
通过测量烯烃分子中不同原子核的磁矩和自旋状态，推断出分
碳碳双键具有顺反异构现象，即 双键两端连接的原子或原子团在 空间排列方式不同，导致异构体
的产生。
几何异构现象
烯烃分子中，由于碳碳双键不能自由旋 转，因此当双键两端连接的原子或原子 团不同时，会产生顺反异构现象。
几何异构现象对于烯烃的物理性质和化学性 质都有重要影响，如顺反异构体的熔点、沸 点、溶解度以及反应活性等都可能存在差异 。
高锰酸钾氧化
烯烃被高锰酸钾氧化，生成相应的酮、羧酸 或二氧化碳。
过氧化物氧化
在过氧化物存在下，烯烃可被氧化成环氧化 合物。
其他重要反应类型
烯烃的α-氢反应
在烯烃分子中，与双键相邻的α-氢原子具有较高的活性，可 发生取代、氧化等反应。
烯烃的环化反应
在特定条件下，烯烃可发生环化反应，生成环状化合物 。
烯烃的命名和同分异构体
烯烃的命名遵循一定的规则，同时烯烃存在同分 异构体现象，即分子式相同但结构不同的烯烃。
烯烃
烯烃——
含有碳碳双键（C=C)的不饱和烃
烯烃的通式：CnH2n
烯烃的官能团：碳碳双键（C=C)
5.1 烯烃的结构
5.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键
乙烯的结构
即：两个碳原子之间共用的两对成键电子形成碳碳双 键，一个是键，一个键：
其他烯烃的结构：
在其他的烯烃中，形成碳碳双键的碳原子也 是sp2杂化，碳碳双键的结构特征与乙烯中的情况 相同。 乙烯中的4个氢原于分别被烷基取代后，形成 的烯烃有5种类型。即：
顺反异构的命名:
1、顺-反标记法 2、E-Z标记法
顺-反标记法:
E-Z标记法—次序规则
次序规则：
1、与双键碳原子直接相连的原子按原子序数递 减次序排列：
I，Br，Cl，S，P，F，O，N，C，D，H
2、直接相连的第一个原子相同，则比较其以后 原子的原子序数。
E-Z标记法——用E和Z两个字母分别
RCH＝CH2 R2C＝CHR R2C ＝ CH2 R2C＝CR2 RCH＝CHR
对C＝C而言，连在其上的R是给电子基团，具 有+I效应。
5.1.2 键的特性
键——由两个p轨道以侧面相互交盖而形成的键
键的性质:
1. 键必须在-键的基础上存在
2. 键没有对称轴，不能自由旋转
3. 键重叠程度较小，较弱，易断裂
标记 顺反异构体的方法.
E---“相反”(德语Entgegen)
Z--- “相同”(德语Zusammen)
按照“次序规则”：
两个次序在前的取代基在双键的同侧为Z
两个次序在前的取代基在双键的异侧为E
例：
如果烯烃的双键有一定的构型，则应用Z／E对双键的 构型进行标记；如果分子中的手性碳构型确定，应以R／S 进行标注；若是环烯烃，可用顺／反标记环上取代基的取 向。例如：
烯烃
二烯烃
CH3 CH CH CH2
CH2
HBr CH CH CH2
1,2-加成
Br
CH3 CH CH CH2Br
CH2
+
（2）解释 δ+ δδ+
1,4-加成
CH2
CH CH2
CH2
+ δH CH CH CH2
不稳定
非常稳定
CH2 CH CH CH3
CH3 CH CH2 + HBr
ROOR
CH3CH2CH2Br
4、 加H2SO4
可除烷烃中的烯烃；工业上制醇
CH2 CH2 + HOSO3H
CH3 CH2
H2O
CH3CH2OH
OSO3H
不对称烯烃与H2SO4加成，遵守马氏规则 5、 加H2O 必须在H2SO4 或H3PO4的催化下加成
(CH3)2C CH2 + H2O
一、 烯烃的结构
（一）烯烃的通式及键参数
CnH2n
C2H4
现代物理方法证明：乙烯分子的所有原子 在同一平面上 。
H
117.2°
121.4°
H 键能：
C＝ C：610kJ/mol C－C ：346kJ/mol
C
C H
134pm
H
C－C 键长为154pm
（四）π键的特点 1、不如σ 键牢固
2、不能自由旋转
(4)
2、烯烃的臭氧化 应用：推测烯烃的结构
R1 C R2 C R3 H
O3
R1 C R2
O O C O
H
R3
[ H ] , Pd H2O
烯烃总结知识点
烯烃总结知识点烯烃的结构烯烃是一类含有碳碳双键结构的有机化合物，通式为CnH2n。
它们的命名根据碳碳双键的位置，可分为α,β-烯烃和α,ω-烯烃两种。
烯烃中的双键结构使得分子能够发生加成反应，并具有许多特殊的化学性质。
烯烃的性质1.化学性质烯烃具有一定的稳定性，但碳碳双键的存在使得其分子极易发生加成反应。
一般而言，烯烃可以与氢气发生加成反应，生成饱和的烷烃；也可以与卤素发生加成反应，生成相应的卤代烃。
此外，烯烃还可以与含氧基团的化合物发生加成反应，生成醇、醛、酮等化合物。
2.物理性质烯烃的物理性质与其分子组成和结构有关，通常来说，烯烃比相似碳原子数的饱和烷烃具有较高的沸点和密度。
这是因为双键结构的存在增加了分子间的分子力，使得烯烃的沸点和密度相对较高。
烯烃的应用烯烃是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用。
下面我们就来详细介绍烯烃在不同领域中的应用。
1.化工领域作为一种重要的化工原料，烯烃广泛应用于合成橡胶、合成树脂、合成纤维等方面。
例如，α-烯烃可以用于生产聚乙烯，而β-烯烃可以用于生产聚丙烯。
此外，烯烃还可以用于生产各种合成塑料、润滑油、燃料油等化工产品。
2.医药领域烯烃还具有一定的药用价值，一些天然存在的烯烃化合物具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等药理作用。
另外，烯烃也被用于合成一些药物原料。
3.农药领域烯烃还可以用于生产农药，例如用于生产杀虫剂、杀菌剂等。
4.染料领域某些烯烃化合物可以用于合成染料，广泛应用于纺织、印刷等领域。
总之，烯烃是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
未来随着科学技术的发展，烯烃的应用领域将得到进一步拓展，为人类社会的发展做出更大的贡献。
9.21有机化学第五章烯烃.
Br Br
C=C
+ Br2 CCl4
CC
红棕色
无色
烯烃加溴历程：
C=C
+
Br
Br
慢
烯烃
B+r
CC
Br
快
Br-
CC
Br
环状溴正离子
烯与卤素的加成反应是由Br+首先进攻的，
是亲电加成反应。
下列实验可以用来说明：
烯烃与卤素的加成反应，是由
亲电试剂首先进攻的分步反应。
实验一：
CH2=CH2 + Br2
结论：
C的稳定性决定了烯烃加成主要产物的 结构。
注意下列C的稳定性：
CH3
CH3 C+
CH3
3 £¡C+
CH3 CH3 C+H
2 £¡C+
CH3 C+H2
C+H3
1 £¡C+
C+H3
第一步加成的途径取决于生成碳正离子稳定 性。碳正离子的稳定性越大，也就越容易生成。
不同碳正离子的稳定性以如下次序减小：
CCl4 干燥
x (Br2不裉色)
CH2=CH2 + Br2
CCl4 微量水
CH2 CH2 (Br2裉色) Br Br
说明该反应是离子型反应。微量水可促使环状溴正
离子的形成。
实验二：
不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率：
CH2=CHBr 0.04
CH2=CH2 1.0
CH2=CHCH3 2.03
CH2=C(CH3)2 5.53
慢
Br
快
溴 离子
Br CH2 CH2 Br
有机化学之烯烃
烯烃的分类
根据双键数量分类：单烯烃和多烯烃。
根据结构分类：链状烯烃、环状烯烃 和芳香烯烃。
烯烃的结构
单烯烃的结构：C=C。 双烯烃的结构：C=C=C。
共轭烯烃的结构：C=C-C=C。
02
CHAPTER
烯烃的合成与反应
烯烃的合成
1 2
烷烃的裂化
在加热条件下，烷烃中的C-C键会发生断裂，形 成烯烃和氢气。
对烯烃生产过程中产生的副产物和废弃物进行回收利用，提高资 源利用率，降低环境污染。
06
CHAPTER
有机化学中的烯烃研究展望
烯烃的结构与性质关系的研究
总结词
烯烃的结构对其性质具有决定性影响，研究结构与性质的关系有助于深入理解烯烃的化学行为。
详细描述
烯烃的碳碳双键是其最显著的结构特征，这个双键的电子云分布、键长、键角等结构参数对其化学反应活性、反 应类型和产物具有决定性影响。研究烯烃的结构与性质关系有助于预测烯烃的反应行为，为有机合成提供理论支 持。
化学性质和反应行为。
04
CHAPTER
烯烃在日常生活中的应用
塑料工业
塑料袋
乙烯是生产塑料袋的主 要原料，乙烯聚合后形 成的聚乙烯是塑料袋的 主要成分，广泛用于购 物、包装等。
塑料瓶
烯烃也是塑料瓶的主要 成分，如聚丙烯（PP） 和聚对苯二甲酸乙二醇 酯（PET），用于盛装 饮料和水。
家居用品
许多家居用品如餐具、 厨具、家具等也由烯烃 制成的塑料制成。
烯烃的亲电加成反应
烯烃的亲电加成反应是一种重要的有机 化学反应，其中烯烃与亲电试剂（如卤 素、硫酸、质子酸等）发生加成反应。
加成反应过程中，亲电试剂首先与烯烃 的π电子云发生相互作用，形成碳正离 子或碳负离子中间体，然后与试剂发生 进一步反应，生成新的有机化合物。
《烯烃》 知识清单
《烯烃》知识清单一、烯烃的定义与结构烯烃是一类含有碳碳双键（C=C）的不饱和烃。
最简单的烯烃是乙烯（C₂H₄），其结构中两个碳原子以双键相连，每个碳原子还分别与两个氢原子结合。
碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成。
σ键较为稳定，而π键相对较弱，容易发生加成反应。
烯烃中碳原子的杂化方式通常为 sp²杂化，这使得碳原子形成平面三角形的构型。
二、烯烃的通式烯烃的通式为 CₙH₂ₙ（n≥2）。
例如，丙烯（C₃H₆）、丁烯（C₄H₈）等都符合这一通式。
三、烯烃的命名1、选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链。
2、从距离双键最近的一端开始给主链碳原子编号。
3、标明双键的位置，将双键的碳原子编号写在烯烃名称的前面。
例如，CH₃CH=CHCH₃命名为 2-丁烯。
四、烯烃的物理性质1、状态在常温常压下，C₂C₄的烯烃为气体，C₅C₁₈的烯烃为液体，C₁₉以上的烯烃为固体。
2、溶解性烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。
3、密度烯烃的密度一般小于水。
五、烯烃的化学性质1、加成反应（1）与氢气加成例如，乙烯与氢气在催化剂的作用下发生加成反应生成乙烷：CH₂=CH₂＋ H₂ → CH₃CH₃（2）与卤素加成如乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色：CH₂=CH₂＋ Br₂ → CH₂BrCH₂Br（3）与卤化氢加成丙烯与氯化氢加成可能生成 1-氯丙烷或 2-氯丙烷。
（4）与水加成在一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇：CH₂=CH₂＋H₂O → CH₃CH₂OH2、氧化反应（1）燃烧烯烃燃烧生成二氧化碳和水，如乙烯燃烧的化学方程式：C₂H₄＋3O₂ → 2CO₂＋ 2H₂O（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色这是鉴别烯烃和烷烃的一种常用方法。
3、聚合反应烯烃可以发生加聚反应生成高分子化合物。
例如，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯：nCH₂=CH₂ → CH₂CH₂ₙ六、烯烃的制备1、醇的脱水在一定条件下，醇可以脱水生成烯烃。
例如，乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 170℃时发生脱水反应生成乙烯：CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂↑ ＋ H₂O2、卤代烃的消去反应七、烯烃的用途1、重要的化工原料用于生产塑料、橡胶、纤维等高分子材料。
大一有机化学知识点烯烃
大一有机化学知识点烯烃烯烃是有机化合物中的一类重要物质，它由碳和氢组成，具有不饱和的双键结构。
在大一有机化学中，学生需要了解烯烃的结构、性质以及反应等知识点。
下面将对大一有机化学知识点烯烃进行详细介绍。
一、烯烃的结构烯烃的一般结构式为CnH2n，其中n表示烯烃分子中碳原子的数量。
烯烃的结构中存在一个或多个双键，双键的存在使得烯烃比饱和烃更为活泼和化学反应性更强。
烯烃可以分为直链烯烃和环烯烃两大类。
直链烯烃是指烯烃分子中的碳原子直接连在一起形成链状结构，而环烯烃则是由一条或多条碳链组成的环状结构。
二、烯烃的物理性质1. 不饱和性：烯烃的分子中含有双键，使得其具有不饱和性，容易进行加成反应和氧化反应。
2. 沸点和熔点：烯烃的沸点和熔点较相应链状饱和烃高，由于双键的影响，烯烃之间分子间作用力较弱，因此烯烃之间分子间力较小。
3. 密度：烯烃的密度比相应链状饱和烃小，主要是由于双键使得分子中原子排列较为松散。
三、烯烃的命名烯烃的命名主要根据碳原子的分布情况进行，首先要确定烯烃分子中碳原子的数量，然后根据双键的位置来命名。
其中，当双键在分子中的位置靠近末端时，使用代表位置号的数字+ene的方式来命名，如1-丙烯；当双键在分子中的位置不靠近末端时，必须指明双键所在的碳原子的位置号，如2-丁烯。
四、烯烃的重要反应烯烃由于含有不饱和的双键结构，具有一些特殊的性质和反应。
以下列举几个大一学习中比较重要的烯烃反应。
1. 加成反应：烯烃可以与许多试剂发生加成反应，其中最典型的是氢气的加成反应，将烯烃转化为饱和烃。
2. 氢化反应：烯烃可以通过氢气的催化氢化反应，加成氢原子到双键上，形成相应的饱和烃。
3. 氢卤酸的加成反应：烯烃可以与氢卤酸发生加成反应，生成相应的卤代烃。
4. 水的加成反应：烯烃可以与水发生加成反应，生成相应的醇。
除了以上几个重要的加成反应外，烯烃还可以通过自身或外加的试剂进行环化反应等。
五、烯烃在生活中的应用由于烯烃具有不饱和性和反应活性高的特点，因此在生活中有着广泛的应用。
烯烃简介介绍
蒸汽裂解法是以石脑油或天然气为原料，在高温高压水蒸气存在下进行裂解反 应，生成烯烃和其他烃类混合物。该方法具有原料价格相对较低、技术成熟等 优点。
应用领域
聚乙烯、聚丙烯等塑料原料
合成橡胶
烯烃是制造聚乙烯、聚丙烯等塑料的重要 原料，这些塑料广泛应用于包装、建筑、 电子电器、汽车等领域。
烯烃还可以用于合成橡胶，如丁苯橡胶、 顺丁橡胶等。这些橡胶在轮胎、密封件、 鞋材等领域有广泛应用。
产能布局
全球范围内，烯烃产能主 要集中在中国、美国和欧 洲等地，其中中国烯烃产 能增长迅速。
价格波动
受原油市场价格、供需关 系、产能变化等多种因素 影响，烯烃市场价格波动 较为频繁。
环境影响
大气污染 水体污染 土壤污染 温室气体排放
烯烃生产过程中，可能产生挥发性有机物（VOCs）等大气污染 物，对空气质量造成一定影响。
应用领域拓展
烯烃在新能源、新材料等领域的应用前景广阔，如用作锂电池电解 质溶剂、高分子材料等。
产学研结合推动创新
加强产学研合作，推动烯烃产业技术创新和成果转化，助力产业高质 量发展。
THANK YOU要的有机化工原料 ，广泛应用于塑料、橡胶、纤维、 溶剂、润滑油等领域。
技术进步推动
随着烯烃生产技术的不断进步，产 业效率和产能得到显著提升，成本 降低，市场竞争力增强。
未来发展方向与挑战
环保压力
烯烃产业面临着环保压力日益增大的挑战，推动绿色、低碳、环 保的生产方式是未来发展的重要方向。
01
02
03
根据碳链结构分类
烯烃可分为直链烯烃和支 链烯烃，直链烯烃的碳原 子以直线排列，支链烯烃 则有分支结构。
根据双键位置分类
烯烃
可由卤代烷与氢氧化钠醇溶液反应制得，也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自 石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯 烃和合成橡胶。
加聚反应，即加成聚合反应，烯类单体经加成而聚合起来的反应。加聚反应无副产物。
合成来源
最常用的工业合成途径是石油的裂解作用。 烯烃可以通过酒精的脱水合成。例如，乙醇脱水生成乙烯： CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O CH3CH2OSO3H→ H2C=CH2 + H2SO4 其他醇的消去反应都是Chugaev消去反应和Grico消去反应，产生烯烃。 高级α-烯烃的催化合成可以由乙烯和有机金属化合物三乙烯基铝在镍，钴和铂催化的情况下实现。 烯烃可以由羰基化合物通过一系列反应合成，比如乙醛和酮。 和一个烷基卤化物发生Wittig反应。 和一个苯基砜发生Julia成烯反应（朱利亚烯烃合成）。 和两个不同的酮发生Barton-Kellogg反应。 结合一个酮，Bamford-Stevens反应或者Shapiro反应。
一、加卤素反应 烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法： CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X ①这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用来鉴别烯烃的存在.（溴的四氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变 成无色） ②不同的卤素反应活性规律： 氟反应激烈，不易控制；碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性Cl2>Br2。 ③烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是外消旋体。 二、加质子酸反应 烯烃能与质子酸进行加成反应： CH2=CH2+HX→CH3-CH2X
高中化学课件：烯烃
试写出丙烯(CH2==CHCH3)、苯乙烯( 聚反应。
CH=CH2 )、四氟乙烯(CF2==CF2)的加
3．氧化反应 (1)燃烧
链状单烯烃的燃烧通式：CnH2n＋32nO2 点燃 nCO2 ＋ nH2O
乙烯燃烧的现象： 火焰明亮，并伴有黑烟 （可用燃烧法鉴别甲烷与乙烯）
(2)乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液 现象：溶液紫色褪去 CH2＝CH2 KMnO4 CO2＋H2O 反应化学方程式 ?
-138.9 3.7 0.621
-105.5 0.9
0.604
化学性质相同，物理性质有差异
五、二烯烃的结构
1．概念：分子中含有两个碳碳双键的烃 2．链状二烯烃的通式： CnH2n-2(n≥3) 3．二烯烃的分类：
累积二烯烃 CH2==C==CH2 共轭二烯烃 CH2==CH—CH==CH2 （1,3-丁二烯） 孤立二烯烃 CH2==CH—CH2—CH==CH2（1,4-戊二烯）
CH2==CH2 ＋H2
催化剂 加热
CH3—CH3
CH3—CH==CH2＋H2
催化剂 加热
CH3—CH2—CH3
工业上将植物油催化氢化得到人造黄油。
(3)与氢卤酸发生加成反应
CH2==CH2＋HCl
催化剂 加热
CH3—CH2Cl
CH3CH==CH2＋HCl
催化剂 加热
—
CH3—CH —CH2 Cl H
乙烯CH2==CH2的加聚反应过程？
CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋......
n CH2==CH2 单体
催化剂
[ CH2—CH2 ]n
（聚乙烯） 链节
聚合度
加聚反应的特点： (1)反应物特征——含有不饱和键。 (2)生成物特征——与反应物具有相同的组成。 (3)反应特征——没有小分子化合物生成。
烯烃
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3.1 烯烃的结构和命名
• 共价键称为π键。在π键中，电子云分布在分子所在平面两个碳原子 的上面和下面，如图3-3所示。
• 综上所述可以看出，在碳碳双键中，一个是σ键，另一个是π键，而 不是两个等同的共价键。当碳碳双键绕键轴转动时，由于两个p轨道 重叠部分变小，碳碳双键中的π键被破坏；转动90°时，重叠部分变 为零，π键完全被破坏。如图3-4所示。实验测定，碳碳单键的
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3.1 烯烃的结构和命名
• 键能是347.6kJ／mol，碳碳双键的键能是610.9kJ／mol，由此 得出碳碳双键中π键的键能是263.6kJ／mol。也就是说，碳碳双 键绕键轴转动时，键遭到完全破坏，需要克服一个263.6kJ／mol 的能垒。能垒这样高，导致碳碳双键绕键轴转动严重受阻。一般情况 下不能转动。
• 第一种构型是相同的两个原子或基团在碳碳双键的同侧，叫作顺式； 第二种构型是相同的两个原子或基团在碳碳双键的两侧，叫作反式。
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3.1 烯烃的结构和命名
• 例如：
• 它们是两个异构体。这类异构体叫作顺反异构体。这类异构现象叫作 顺反异构现象。
• 从模型中还可以看出，存在顺反异构体的条件是，双键碳原子上连接 的必须是两个不相同的原子或基团，例如abC=Cab、abC=Ccd都 有顺反异构体。这两个双键碳原子只要有一个连接的是相同的原子或 基团，就没有顺反异构体，例如aaC=Cab和aaC=Cbc都没有顺反 异构体。
烯烃知识点总结
烯烃知识点总结1. 烯烃的概念烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物，通式为CnH2n，其中n为整数。
烯烃中的碳-碳双键与碳原子之间的结合为σ键和π键，其中σ键为单键，π键为双键。
烯烃中的碳-碳双键的存在使得分子具有不饱和性，容易发生加成反应。
2. 烯烃的结构烯烃的结构可以分为直链烯烃和支链烯烃两种类型。
直链烯烃的碳原子按照直链排列，支链烯烃的碳原子上带有支链基团。
烯烃还可以根据双键的位置分为内烯烃和外烯烃两种类型。
内烯烃的双键位于碳原子链的中间，外烯烃的双键位于碳原子链的两端。
3. 烯烃的性质烯烃具有许多特殊的物理和化学性质。
首先，烯烃分子中的碳-碳双键使得分子不饱和，因此烯烃易于发生加成反应。
其次，烯烃分子中的碳-碳双键还使得分子具有特殊的空间构型，导致分子的立体异构体。
此外，烯烃还具有较低的沸点和密度等物理性质。
4. 烯烃的制备烯烃可以通过各种不同的方法来制备。
常见的制备方法包括蒸馏、裂解、脱氢和氧化等方法。
其中，裂解是一种常用的制备烯烃的方法，通过高温对烃烷或脂肪酸的加热分解可以得到烯烃。
5. 烯烃的应用烯烃具有许多重要的应用。
首先，烯烃是一类重要的石油化工产品，可以用于生产乙烯、丙烯等化工原料，用于制造塑料、合成橡胶等产品。
其次，烯烃还可以用作有机合成反应的重要原料，可以制备醇、醛、酮和酯等化合物。
此外，烯烃还具有一定的生物活性，可以用于制备医药、农药和香料等产品。
总之，烯烃是一类重要的有机化合物，具有多种重要的应用。
对于烯烃的研究和开发具有重要的意义，可以推动石油化工产业的发展，促进化工产品的创新和生产。
希望本文的介绍可以对读者对烯烃有更深入的了解。
有关烯烃的知识点总结
有关烯烃的知识点总结一、烯烃的物理性质1.1 烯烃的结构烯烃是一类含有碳碳双键的碳氢化合物。
根据碳碳双键的位置，可以将烯烃分为直链烯烃和支链烯烃。
直链烯烃的碳碳双键为直链状，比如乙烯、丙烯等；支链烯烃的碳碳双键为支链状，比如异戊二烯、1,3-丁二烯等。
1.2 烯烃的物理性质烯烃通常为无色气体或液体，少数烯烃为固体。
烯烃的密度较小，通常小于空气密度，故而可以漂浮在空气中。
烯烃具有较强的易燃性，与空气发生爆炸性反应。
烯烃的沸点一般较低，在常温下易挥发，而且易溶于常见有机溶剂。
1.3 烯烃的稳定性烯烃具有不饱和的碳碳双键结构，由于烯烃的碳碳双键具有较高的反应活性，因此烯烃相对于烷烃来说更容易发生化学反应。
在储存和使用烯烃时，需要避免其与氧气、光线等外界条件发生反应，以免引起不必要的安全事故。
二、烯烃的化学性质2.1 烯烃的加成反应烯烃具有不饱和的碳碳双键结构，因此很容易发生加成反应。
在加成反应中，通常是碳碳双键中的一个碳原子与其他物质发生作用，使得双键断裂，形成新的单键结构。
最典型的烯烃加成反应是烯烃与溴水发生加成反应，生成溴代醇。
此外，烯烃还可以与酸、水、卤素等发生加成反应，生成相应的加成产物。
2.2 烯烃的氧化反应烯烃与氧气发生氧化反应，生成醇、醛、酮等化合物。
烯烃还可以与酸、过氧化物等发生氧化反应，形成相应的氧化产物。
氧化反应是烯烃的一种重要的化学性质，常常应用于有机合成和工业生产中。
2.3 烯烃的聚合反应烯烃可通过聚合反应，形成聚烯烃。
聚烯烃是一类重要的聚合物，包括聚乙烯、聚丙烯等。
聚烯烃具有优良的物理性能和化学性能，广泛应用于塑料、橡胶、纤维等领域。
2.4 烯烃的裂解反应烯烃可以通过裂解反应，分解成低碳烷烃和烯烃。
此外，烯烃还可以通过氧化裂解、催化裂解等方式进行裂解反应，得到多种化合物，如酚、酮、烯烃等。
裂解反应是烯烃的一种重要的化学性质，对于烯烃的生产和利用具有重要的意义。
三、烯烃的应用领域3.1 烯烃的重要化工原料烯烃是制备有机化合物的重要原料。
烯烃名词解释
烯烃名词解释
烯烃，又称烯烷，是一类以碳，氢和氧原子构成的非离子性有机化合物。
它们属于烷烃类中的烯烃类，它们有极高的热稳定性，成苯环氢化物在常温下稳定，具有高活性。
烯烃是指所含碳原子个数大于5，小于等于20的有机化合物，属于烷烃类。
与烷烃不同，烯烃类化合物的碳原子不是连续的，而是环形的，形成了环烷烃。
即使在常温下，烯烃类化合物也会随着氧或其他软件的影响而氢化或变性，也就是烯烃类化合物具有比烷烃更大的活性。
根据烯烃的碳原子个数不同，可以分为脂肪烯烃和芳香烯烃，脂肪烯烃的碳原子个数在5到20个，芳香烯烃的碳原子个数大于20，通常是24个。
芳香烯烃的构造以苯环为基础，脂肪烯烃的构造以环化的碳链为基础，它们的化学性质各有不同。
脂肪烯烃的特点是极易溶于有机溶剂，但不溶于水，其沸点较高，比烷烃沸点高。
它们具有良好的防腐能力，通常用于阻止氧化反应。
它们在燃烧时产生大量热量，是优良的燃料。
芳香烯烃的特点是具有明显的芳香气味， fluidity和thermal stability较好，极易溶于有机溶剂，但不溶于水，常常用作染料，香料，医药，农药及其他产品的乙醇溶剂。
烯烃类化合物有很多用途，例如，它们可以用于制造润滑剂，橡胶，塑料，染料，聚合物，燃料，香料，农药，医药，清漆等。
例如说，苯二甲酸乙酯和乙二醇，都是常见的脂肪烯烃，用于制造润滑剂，
橡胶，清漆等。
综上所述，烯烃是一类极具活性的有机化合物，根据碳原子个数可以分为脂肪烯烃和芳香烯烃，它们具有极高的热稳定性，自身随温度变化不大，广泛应用于阻止氧化反应，燃料，橡胶，染料，聚合物，农药，香料，清漆等行业。
烯烃名词解释
烯烃名词解释烯烃（乙烯烃）是指包含一对二甲基和三个单键的类烃化合物，通常含有4-20个碳原子，可以分为简单烯烃和复杂烯烃两大类。
简单烯烃是指有两个以上氢原子的类烃化合物，常见的有甲烯（一种非常重要的气体，环境中极可能被植物利用作反照二氧化碳）、乙烯、丙烯、丁烯等。
复杂烯烃是指在简单烯烃的基础上，结构中加入羟基等其他官能团，分子结构的复杂度更大的烯烃。
重要的复杂烯烃化合物有环烷烃、环烯烃（如萘、苯乙烯等）、芳烃、烷烃、烯烃等。
烯烃的特点是稳定性强，具有优良的机械性能、化学稳定性和化学抗性，因此把它们用于工业、医学科学和生物技术领域中，广泛用于有机合成、药物合成以及润滑油、溶剂、液体应用中，甚至还有植物生长促进剂、食用油等等。
在日常生活中，烯烃也广泛用于制造食品添加剂、化妆品、香精、橡胶等及其它多种产品。
它们经常被用作有机合成反应的催化剂，在电器、航空航天等工业领域里也是不可缺少的。
烯烃的主要构成成分有碳和氢，也有可能含有硫、氧、氮等多种元素。
碳极易发生化反应，与其它有机物质形成新物质，使得烯烃具有优质和多样性，有利于烯烃在医学，农药，化妆品，燃料发动机，石油化工等方面的应用。
烯烃的分子量通常介于C4-C20之间，由4至20个碳原子构成，它们具有单键和孤对电子分布的特点，而且具有耐热、耐老化、高抗冲击、良好的机械强度和耐氧等特点，它们的分子结构可以是环状的、类似碳丝的或者带负电的。
总之，烯烃是一类碳原子构成的烃化合物，它们具有极佳的化学稳定性和物理力学性质，由于有良好的机械性能、化学抗性、耐热、耐老化、高抗冲击等特点，因此被广泛应用于工业、医学科学和生物技术领域中，特别是在制造食品添加剂、化妆品、香精、橡胶等及其它多种产品方面。
烯烃主要包括简单烯烃和复杂烯烃，其中简单烯烃通常由甲烯、乙烯、丙烯、丁烯等组成，而复杂烯烃则由环烷烃、环烯烃（如萘、苯乙烯等）、芳烃、烷烃、烯烃等组成。
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01 PART
什么是烯烃？
1.烯烃具有什么样的特殊结构？
sp2 共面
2.烯烃可以怎样分类？ 分子骨架 官能团数目
通式 3.链状单烯烃的
是什么？ CnH2n
符合CnH2n的烃一定是链状单烯烃吗？
4.下列三组有机物的关系是什么？
与 同一物质
与 同分异构体
与
同分异构体 顺反异构
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度
03 烯烃有哪些化学
PART
性质？
回忆乙烯的化学性质，完成下列方程式；分析乙烯化学性质与烷烃不 同的原因；归纳碳碳双键在反应中变化的规律。
乙烯燃烧： _____C_H_2=__C_H_2+_3_O_2__点_燃____2_C_O_2_+_2_H_2O__
乙烯使溴水褪色： _C_H_2_=_C_H_2_+_B_r2_______C_H_2_Br_C_H_2_B_r _ 乙烯与氢气反应： _C_H__2=_C_H_2_+_H_2___Ni____C_H_3_C_H_3 ____ 乙烯与氯化氢反应：_C_H_2=_C_H_2_+_H_C_l_催_化_剂___C_H_3_C_H_2C_l___ 乙烯与水反应：___C_H_2_=_C_H_2_+_H_2O__催_化_加剂_压__C_H_3_C_H_2O__H__ 乙烯变为聚乙烯： __n_C_H_2=_C_H_2__催_化_剂___[_C_H_2_C_H_2_]_n___
氧化反应 加成反应 加聚反应
乙烯化学性质与烷烃不同的原因是什么？
共价键
C—C
键能/kJ/mol 347.7
C=C 615
CC 812
C—H 413.4
加成反应：断开双键中的π键，接上其它原子或原子团
加聚反应怎么发生的呢？
HC CH
HH
熟记反应条件
学好有机反应的关键
对应
弄清结构变化
烯烃都含碳碳双链，故其它烯烃都具有与乙烯相似的性质，你能写出 CH3CH=CH2分别与Br2、H2、HCl、H2O反应以及发生加聚反应的反 应方程式吗？
被酸性KMnO4溶液氧化时能生成哪些氧化产物？
三 、烯烃的化学性质
3. 1,4—加成： ①反应条件：共轭二烯（__双_键__单_键__双__键_交__替___）； ②结构变化：两边双键都断开，中间单键变双键。 4.氧化反应： ①燃烧，火焰明亮，有黑烟； ②被酸性KMnO4溶液氧化，酸性KMnO4溶液_褪___色__，双键位置不同，产物_不___同__。
乙烯能够发生氧化反应，你能写出链状单烯烃燃烧的通式吗？除了燃烧 被O2氧化，乙烯还能被酸性KMnO4溶液氧化，生成CO2，是不是所有的 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化都成生呢CO2？
资料卡：
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时，双键的位置不同，氧化产物不同，如：
酸性KMnO4溶液
+ CH3COOH + CO2
3.某单烯烃氢化后得到的饱和烃结构简式如图，该烯烃可能的结
构简式有( C )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
C 4.下列关于C4H8的说法中，错误的是 （ ）
A.C4H8可能是烯烃 B.C4H8中属于烯烃类的同分异构体（考虑顺反异构）有4种 C.核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是
D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
3.由于碳碳双键 不能旋转 而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生
的异构现象，称为顺反异构；
顺反异构现象产生的条件是双键两端碳原子上各自连接两个不同的原子或原子团 。
02 PART
烯烃的物理性质 有什么规律？
分析课本P28表2-2 部分烯烃的沸点和相对密度，结合烷烃的物理 性质，归纳烯烃沸点和相对密度的规律，并尝试进行解释。
课堂小结
烯烃
结构
官能团 顺反异构 条件
物理性质 熔沸点、密度、溶解性
化学性质
加成反应 普通加成、1,4—加成、加聚 氧化反应 燃烧、酸性KMnO4
四、课堂练习
A 1.下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 ( )
A.1,2-二氯丙烯
B.2-氯丙烯
C.1,1-二氯丙烯
D.1-丁烯
2. 1mol丙烯与Cl2发生加成反应，得到的产物再与Cl2发生取代反应，
C 两个过程最多消耗Cl2的物质的量为 mol
D.8 mol
顺-2-丁烯 -139.3 4 0.621
反-2-丁烯 -105.4 1 0.604
思考：顺反异构产生的条件是什么？顺式结构与反式结构怎么区分？
一、烯烃的结构特征
1.烯烃是含官能团
的一类不饱和烃；
链状单烯烃的通式为 CnH2n（n≥2) 。
2.根据分子骨架，烯烃可分为 链状烯烃和环状烯烃；
根据双键数目，烯烃可分为 单烯烃、二烯烃 等。
烯烃的水溶性怎么样？为什么？
二、烯烃的物理性质
烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐 升高 ， 相对密度逐渐增大 ，常温下的存在状态，也由 气态 逐渐过渡到 液态 、 固态 。 1.当烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈 气态。 2.分子式相同的烯烃，支链越多，沸点越 低 。 3.烯烃的密度 小于 水的密度，烯烃一般 难 溶于水。
观察下列两个反应，当1,3—丁二烯与一个Cl2分子发生加成反应时，存在 竞争反应，有两种产物。思考反应2是如何发生的？什么样的烯烃与卤素 单质1：1加成时会出现这种竞争反应？
共轭二烯
反应1 + Cl2
反应2 + Cl2
1,2—加成 1,4—加成
与Br2分子1：1加成时所有可能的产物有几种？ 发生加聚反应的产物是什么？
三 、烯烃的化学性质
烯烃的化学性质与烷烃不同，非常__活_泼___，主要体现在官能团_碳__碳_双__键__上。
双键中的__π__键较弱，容易被打开，是反应的中心，具体表现在：
1.加成反应：
①结构变化：断开__π__键，与__其__它_原__子_或__原_子__团___结合；
②在一定条件下，烯烃可与__X_2_、_H_2_、__H_X_、_H_2_O_等__物_质____发生加成反应; ③烯烃发生_不__对_称__加成时，会产生_两___种产物，它们互为__同_分__异__构_体___。 2.加聚反应： 通过__加_成____方式把__小_分__子__（单体）转变成__高_分__子__（聚合物）的反应。
第二章 烃和卤代烃 第1节 脂肪烃 第2课时
学习目标
1.认识烯烃的结构特征及烯烃的顺反异构； 2.知道烯烃的物理性质的变化规律及原因； 3.能从结构上理解烯烃的化学性质。
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不对称
不对称
不对称
CH3CH=CH2 H—Cl H—O—H
烯烃的不对称加成存在“竞争反应”
资料卡：
研究发现，当不对烯烃与卤化氢发生加成反应时，通 常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马 尔可夫尼可夫规则（简称“马氏规则”）。
需要什么写什么
单体
怎么书写加聚产物呢？
聚合物
熔喷布的主要原料
掰 双键碳原子上连的其它原子团 到上面或下面