第3章 单烯烃习题答案(第五版)
单烯烃习题答案
解1.9克溴相当于0.0119mol。假定A为烯烃,1mol烯应和1mol溴发生加成反应。由于1克A恰好使1.9克溴褪色,故1克A相当于0.0119mol。由此可计算得A的分子量为84,A和KMnO4反应得
根据以上事实,可以断定:产物的羰基应由双键氧化产生,产物中所有的C、H都是A的一部分;该部分原子量的和为70,与分子量84相差14,即CH2,所以A的结构为
3-1.写出分子式为C5H10的烯烃的所有异构体(包括顺反异构),并用系统命名法命名。
解(本题用来练习命名和理解烯烃同分异构现象)
1- 戊烯
Z-2-戊烯
E-2-戊烯
2-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-2-丁烯
3-2.写出下列烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式,并指出哪一种较为稳定?
答:因为顺2-丁烯有偶极矩分子间的作用力大。而反-2-丁烯的偶极矩为零。
解根据分子式知道该烃不饱和度为1,但又不与溴水反应,说明该烃不是烯烃,可能是环状化合物;溴代时生成单一化合物,说明该烃的所有氢原子等性,因此可能是环戊烷。后经碱处理成烯,又经臭氧分解得产物1,5-戊二醛,证实该烃是环戊烷。
3-12.于1克化合物A中加入1.9克溴,恰好使溴完全褪色。A与KMnO4溶液一起回流
(9)烯烃与KMnO4或OsO4反应,先生成环状中间体,然后水解生成顺式邻二醇:
(10)
第一步为烷烃与卤素在光照条件下发生自由基取代反应,生成2-溴丙烷,第二步为2-溴丙烷在强碱和醇溶剂中发生消除反应生成烯,第三步为烯烃与HCl通过亲电加成生成2-氯丙烷。
3-8.写出乙烯在酸催化下和乙醇进行加成反应的历程
(4)
第三章 单烯烃炔烃和二烯烃 习题答案
第三章单烯烃炔烃和二烯烃习题答案第三章单烯烃、炔烃和二烯烃习题答案第三章单烯烃、炔烃和二烯烃3.1用系统命名法命名以下化合物a.c.(ch3ch2)2c=ch2ch3c=chchch2ch3b.d.ch3ch2ch2cch2(ch2)2ch3ch2(ch3)2chch2ch=c( ch3)2c2h5ch3答案:a.2-乙基-1-丁烯2-ethyl-1-buteneb.2-丙基-1-己烯2-propyl-1-hexenec.3,5-二甲基-3-庚烯3,5-dimethyl-3-heptened.2,5-二甲基-2-己烯2,5-dimethyl-2-hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
a.2,4-二甲基-2-戊烯b.3-丁烯c.3,3,5-三甲基-1-庚烯d.2-乙基-1-戊烯e.异丁烯f.3,4-二甲基-4-戊烯g.反华-3,4-二甲基-3-己烯h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯答案:a.b.错,应属1-丁烯c.d.e.h.f.错,应属2,3-二甲基-1-戊烯g.错,应属2-甲基-3-乙基-2-己烯3.4以下烯烃哪个存有承、反异构?写下顺、反异构体的构型,并命名。
ch3a.ch3ch2c=cch2ch3c2h5b.ch2=c(cl)ch3ch3ch=chch=chc.c2h5ch=chch2ich3ch=chch=c hc2h5d.ch3ch=chch(ch3)2答案:c,d,e,f有顺反异构c.c2h5hch2icchhcc2h5ce.2f.ch2ihd.h3cchcch(ch3)2hh3chhccch(ch3)2(z)-1-碘-2-戊烯(e)-1-碘-2-戊烯e.hch3cchchch2h3cchchch(z)-4-甲基-2-戊烯(e)-4-甲基-2-戊烯hhch3chcccc2h5hf.ch2(z)-1,3-戊二烯hch3chchhccc2h5(e)-1,3-戊二烯h3cchhchccc2h5h(2z,4z)-2,4-庚二烯h3cchhchhccc2h5(2z,4e)-2,4-庚二烯(2e,4z)-2,4-庚二烯(2e,4e)-2,4-庚二烯3.5顺利完成以下反应式,写下产物或所需试剂.a.b.c.d.e.ch3ch2ch=ch2(ch3)2c=chch3ch3ch2ch=ch2ch3ch2ch=ch2(ch3)2c=chch2ch3ch2 =chch2ohh2so4hbrch3ch2ch2ch2ohch3ch2ch-ch3o3zn,h2oclch2ch-ch2ohohohf.答案:a.ch3ch2ch=ch2h2so4ch3ch2chch3oso2ohb.(ch3)2c=chch3hbr(ch3)2c-ch2ch3brc.ch3ch2ch=ch21).bh32).h2o2,oh-h2o/h+ch3ch2ch2ch2ohd.ch3ch2ch=ch2ch3ch2ch-ch3ohe.(ch3)2c=chch2ch3ch2=chch2oh1).o32).zn,h2och3coch3cl2/h2o+ch3ch2chof.clc h2ch-ch2ohoh3.6两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们张贴上恰当的标签?答案:1-己烯正己烷无反应br2/ccl4orkmno4褪色1-己烯正己烷3.7有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。
高教版有机化学第三版答案3
⑶.浓 H2SO4 作用后,加热水解. (答案)
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⑷.HBr (答案)
(遵循马氏规则)
⑸.HBr
(有过氧化物) (答案)
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⑸.HBr (有过氧化物) (答案)
6.写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物: (答案) (答案)
(答案)
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7.裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃? (答案)
解:室温下,用浓 H2SO4 洗涤,烯烃与 H2SO4 作用生成酸性硫酸酯而溶 于浓 H2SO4 中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。
8.试写出下列反应中的(a)及(b)的构造式: (1) (a)+Zn (b)+ZnCl
(答案)
(a):
(b): CH3CH2CH=CH2
(2)
(答案)
(a) :(CH3CH2CH2)3B
(b): CH3CH2CH2OH
9.试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法:(答案) 解:方法一:使酸性 KMnO4 溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应.
方法二:室温下无光照,迅速使 Br2/CCl4 溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应.
2.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以 Z,E (1)
(答案)
4-甲基-2-乙基-1-戊烯
⑵ CH3(C2H5)C=C(CH 3)CH2CH2CH3 (答案)
3,4-二甲基-3-庚烯
(Z)-3,4- 二甲基-3-庚烯
(E)-3,4- 二甲基-3-庚烯
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⑶
∴离子的稳定性 3O>2O,因此,3O 碳正离子比 2O 碳正离子容易形成,综
第3章 单烯烃习题答案(第五版)
第三章 单烯烃 (P 79-81)1.写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z 、E 。
2-甲基-2-丁烯2-methylbut-2-ene2.命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z 、E 。
(1) 2,4-二甲基-2-庚烯; (2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯; (3) 3-甲基-2-戊烯 (存在Z,E 两种构型); (4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯; (5) (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯; (6) (E)-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯. 3.写出下列化合物的构造式(键线式)。
(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (2) cis-3,5-dimethyl-2-heptene(3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4) 3,3,4-trichloro-1-pentene4.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯(3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯(4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5.对下列错误的命名给予更正:(1) 2-甲基-3-丁烯应改为:3-甲基-1-丁烯(2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为:6,6-二甲基-3-庚烯(3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯应改为:2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯(4) 3-乙烯基-戊烷应改为:3-乙基-1-戊烯6.完成下列反应式。
(1)(2)注意:[CH3-CH=CH-C.-(CH3)2 CH3-CH.-CH=C-(CH3)2]共振极限式关系,所以有两种产物。
(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)7.写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。
(1)(2)(3)8.裂化汽油中含有少量烯烃,用什么方法能除去烯烃?答:裂化汽油的主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有:a.用催化加氢方法;b.用KMnO4洗涤的办法;c.用浓H2SO4洗涤。
有机化学第五版习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)HI (4) HCCl 3 (5)H3COH(6)H 3COCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
有机化学课后题答案chapter03
第三章 不饱和碳氢化合物习题3-1 命名(1) (E )-3,4,6-三甲基-4-辛烯 (E )-3,4,6-trimethyl-4-octene (2) 1-甲基-3-异丙基环已烯 3-isopropyl-1-methylcyclohexene (3) 4-甲基-5-丁基环已烯 4-butyl-5-methylcyclohexene习题3-2 命名(1) 4-甲基-2-戊烯 4-methyl-2-pentene(2) 2,3,4-三甲基-3-已烯 2,3,4-trimethyl-3-hexene (3) 1-甲基-4-乙基环已烯 4-ethyl-1-methylcyclohexene(4) (E )-3,4-二甲基-2-环戊基-3-已烯 (E )-2-cyclopentyl-3,4-dimethyl-3-hexene (5) 3,3-二甲基-1-丙基环戊烯 3,3-dimethyl-1-propylcyclopentene(6) (Z )-2,3-二甲基-1-环丁基-3-已烯 (Z )-1-cyclobutyl-2,3-dimethyl-3-hexene习题3-3 试说明累积二烯烃中三个双键碳是否使用同样的杂化轨道成键答:否,累积二烯烃中两个双键共用的碳原子是sp 杂化,另两个碳原子是sp 2杂化。
习题3-4 命名(1) 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 2,3-dimethyl-1,3-butadiene (2) (3E )-1,3,5-已三烯 (E )-1,3,5-hexatriene (3) 3-乙基-1,4-庚二烯 3-ethyl-1,4-heptadiene(4) (3Z ,6E )-9-甲基-7-乙基-3,6-癸二烯 (3Z ,6E )-7-ethyl-9-methyl-3,6-decadiene (5) 乙烯基环戊烯 ethenylcyclopentene习题3-5 命名(1) 5-庚烯-1-炔 5-hepten-1-yne(2) 3-甲基-1-辛烯-5-炔 3-methyl-1-octen-5-yne (3) 3-丁基-1-已烯-4-炔 3-butyl-1-hexen-4-yne(4) (E )-4-甲基-3-乙基-2-辛烯-6-炔 (E )-3-ethyl-4-methyl-2-octen-6-yne习题3-6 画共振结构(红色框中为共振杂化体) (1)CH 3CH 2CH 2CH CH CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CHCH CH 2CH 3CH 2CH 2CHδ+δ+CH 3CH CH CH CH CH 2(2)CHCH 3CHCHCHCH 2δ+δ+δ+CH 3CH CHCHCH CH 2CH 3CHCH CH CH CH 2习题3-7画共振结构(红色框中为共振杂化体)CH32(1)CH32CH3CH2CONHδδCH3CH CH COCH3(2)CH333CHCCHOCH3CH3CHCOCH CH3CHCH2δδδ2COCH3(3)CH23CH2CH CH C CH3OCH2CH CH COCH3δδδCOCH3(4)33 3(5)3O3OCH3δδδ(5)习题3-8 比较下列各对碳离子或自由基的稳定性强弱CH 3CH CH CH CH OCH 3CH 2CH 2CH CH O(1)(2)CH 2+CH 2+(3)<>>习题3-9两者均为芳香分子薁:两个环分别形成的π6 7和π65大π键杯烯:两个环分别形成π6 5和π2 3的大π键习题3-10画出[14]轮烯的两个构型异构体A B习题3-11 分析下列化合物中的N 、S 、O 的成键情况,并判断它们是否具有芳香性。
有机化学第3章课后习题答案
(Z ) -1-氟—2 —氯—2 —溴—1 —碘乙烯第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式:① 乙烯基 CH 2=CH-②丙烯基 CH 3CH=CH-③烯丙基CH 2=CHCH ④ 异丙烯基 ⑤ 4 —甲基—顺—2—戊烯⑥ (日-3,4-二甲基一3—庚烯S Z ) -3-甲基一4—异丙基一3 —庚烯 H H 、c=C CfC 时=C C HC ^ CfCf Cf =c” \CH 3CH 2CH3CFiC 生 ”CH(CH 3)2,.C=CCH3 CH 2CF2CH3三、命名下列化合物,如有顺反异构现象, 写出顺反(或)Z-E 名称:1. CHCfCf 丄 C 二CHCF3Ch2 2 —乙基—1—戊烯2. CH 3CH 2 CH 2 CHbi1\ Z AC 二c : CH 3CfCH b(E ) -3,4-二甲基一3—庚烯CH b gHCH 2C H 3(E)-2,4-二甲基一3 —氯一3—己烯CH3a H <——寸——CXI ——(山L1J )——寸——CXI—a H <——寸——CXI ——(Z L1J )a H <——寸—a H <——寸——CXI ——(山-z)——寸——CXI—<——寸——CXI ——(z-z)a H <——寸——CXI; T一 £0£0\ 八工、_^-0T 0£0£0/ 一 O H O -V A 一 ; £0f t 4S S M S S n «—寸“,wa >——g ——«>H——寸o ——(山) a <——cxl ——础吐—— 9——M •9六、3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应, 写出各反应式的 主要产物:H 2/Pd -CCHCHCHC 2CHHOBr(H 2O +Br 2)CHCH 3CH CCHCHCHC* CCHCH Cl Cl冷稀KMnO 4” CHC 十 CCHCHOH OHCHBHs/NaOHfQ CfC*CHCb€H i ------------------------- OHO 3 ,Zn-CH 3COOHHBr/过氧化物CHC+CHC 2CHBrCHICHCH=CQCh fcBr OH Cl 2低温CHCH 3CHCHCHO +CHCCHCHCH七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别中间体分别是:CHCf++CHCH CHCH3CH3CCH+中间体稳定性和反应速度顺序为:CHCf+<+CHCH CH <CH3CH b CcH+为:稳定性顺序及反应速度顺序是CH3 C—CH CH3I CH3 1 OH CHCH +ICH-C—CH CHCHCH CHCH-C— CHCH+CH CHH2OCH—p— CHCH+ OHCH CH I ICH-g — CHCHOH八、试以反应历程解释下列反应结果:H +(CH 3)3CCH=C 2H + H Z O ---------------(CH 3) 3CCHC 3H + (CH 3) 2严出的20HOH解:反应历程:严+(CH 3) 3CCH=CH + H ---------CH3-C —CH CH 3 +1H 2O+ CH 3 OH 2H +1f Cf C —fH CH 3CH 3CH化合物:CHCH 二CH + HBr ----------- a CH^HCHBrROORCF 3CH=CH + HBr CHjCfCfBr九、试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:「 CfCfCHOHCHO 烯烃为:2.出岀-。
最新有机化学第3章课后习题答案汇编
第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式:①乙烯基 CH2=CH- ②丙烯基 CH3CH=CH- ③烯丙基 CH2=CHCH2-CH3C=CH2C=CCH3CHCH3CH3H HCH3CH2CH3CH3C CCH2CH3CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH3三、命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:1.CH3CH2CH2C=CH2CH3CH22.CH3CH2 CH2CH3C=CCH2CH3CH33.ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH34.C=CIBr5.6.C=CCH 3CH 2CH 3C 2H 5CH 3HHH 7.nPr i PrC=CEtMeCH38MeC=Cn BtEt Me五、2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解:CH 3C=CHH2CH33C=C HHC=CCHCH 3HHCH 3CH 2CH 3CH3H2CH 3HH六、3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3H 2/Pd -CCH 33CH 22CH 33CH CCH 2CH 3Br OHCH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCl 3CH CCH 2CH 3CH 3OHOH 3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH OHCHCH 2CH 3CH 33CHCH 3CHCH 2CH 3Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为: 稳定性顺序 及反应速度顺序是CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<八、试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3OH +(CH 3)2CCH(CH 3)2OH(CH 3)3CCH=CH 2+H +CH 3CCH 3CH 3CH +CH 3CH 3CCH 33+CH 3+H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CCH 3CH 33+CH 3C 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3CCH 3CH 3CHCH 3H 2O+OH九、试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:1.CH 3CH 2CHOHCHO CH 3CH 2CH=CH 22.CH 3CH 2CCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 3C=CHCH 33.CH 3CHO,CH 3CH 3C O,CH2CHO CHOCH 3CH=CH -CH 2CH 3-3十、化合物:CH 2OCHClCH 2Ca(OH)OHCH 2ClCH ClCH 2HOClClCH 2CH=CH 2Cl 2+CH 3CH=CH 2nCN[CH ]-CH 2CH 2=CHCNC470NH 3+CH 3CH=CH 2Cl Cl CH 2CHCH 2Cl ClCH 2CH=CH 2C500Cl 2+CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6+CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3H +H 2O +CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrROOR HBr +CH 3CH=CH 2BrCH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2NaOH,H O十一、某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3+H 2CH 3CH 32CH 3+HClCH 3CHCH 2CH 3CH 3Cl +O 3CH 3CH 3C O CHCH 3OOZn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3+CH 3CHO十二、某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌粉存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
有机化学第五版习题答案
《有機化學》(第五版,李景寧主編)習題答案第一章3、指出下列各化合物所含官能團的名稱。
(1) CH3CH=CHCH3答:碳碳雙鍵(2) CH3CH2Cl 答:鹵素(氯)(3) CH3CHCH3OH 答:羥基(4) CH3CH2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5) CH3CCH3答:羰基 (酮基)(6) CH3CH2COOH 答:羧基(7) NH2答:氨基(8) CH3-C≡C-CH3答:碳碳叁鍵4、根據電負性數據,用和標明下列鍵或分子中帶部分正電荷和負電荷的原子。
GAGGAGAGGAFFFFAFAF答:6、下列各化合物哪個有偶極矩?畫出其方向(1)Br2(2) CH2Cl2(3)HI (4) CHCl3 (5)CH3OH (6)CH3OCH3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶極矩(2)H2C Cl(3)I(4)Cl3(5)H3C OH(6)H3CCH37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12.0]和16的氢[Ar(H)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根據分析結果,化合物中沒有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根據碳、氫的比例計算(計算略)可判斷這個化合物的分子式可能是(3)。
第二章GAGGAGAGGAFFFFAFAF習題解答1、用系統命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-異丙基辛烷2、寫出下列化合物的構造式和鍵線式,并用系統命名法命名之。
(3)僅含有伯氫和仲氫的C5H12答:符合條件的構造式為CH3CH2CH2CH2CH3;鍵線式為;命名:戊烷。
3、寫出下令化合物的構造簡式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:該烷烴的分子式為C7H16。
有机化学 理论篇 第五版 第3章 烯烃
H
H
CH3 H
C=C
H CH3
(I) 顺-2-丁烯
(II) 反-2-丁烯
(沸点3.7 ℃)
(沸点0.9 ℃)
两个相同基团(如I 和 II中的两个甲基或两个氢原子)在双键 同一侧的称为顺式,在异侧的称为反式。这种由于分子中的原子 或基团在空间排布方式不同而产生的同分异构现象,称为顺反异 构,也称几何异构。分子中原子或基团在空间的排布方式称为构 型。因此顺反异构也是构型异构,它是立体异构中的一种。
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第3章 烯烃
有机化学(理论篇)
需要指出的是,顺反异构现象普遍存在于烯烃、环烃等有 机化合物分子中,但并不是所有的烯烃、环烃都有顺反异构 现象。产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻(如π键、 碳环等)外,还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子 或基团。也就是说,当双键的任何一个碳原子上连接的两个 原子或基团相同时,就不存在顺反异构现象了。例如,下列 化合物就没有顺反异构体。
有机化学(理论篇)
第3章 烯烃
第3章 烯烃
有机化学(理论篇)
【课程思政】 绿色生态与可持续发展—烯烃的聚合反应
烯烃类化合物由于其容易获得且价格便宜,并能进行各种 转化,不断被应用到工业生产中,为一些功能材料、农药、化 妆品和药物等提供关键合成中间体。
烯烃聚合反应与人类生活息息相关,高分子材料聚乙烯、 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯等被广泛用于日常 生活用品、建筑材料、有机光电材料、人造器官等实用性物质 中。由美国杜邦公司研制的聚四氟乙烯具有耐高温、耐腐蚀、 质地致密光滑的特异性能,被誉为“塑料王”。2008 年北京 奥运会标志性建筑物之一“水立方”是世界上最大的膜结构工 程,采用最先进的新型环保节能膜材料乙烯-聚四氟乙烯共聚 物(ETFE),该材料耐腐蚀性、保温性极强,抗压性好,自清洁 能力强。
有机化学第3章习题参考答案
3.9 (1)
CH3CH2CH2COOH
HCOOH (2) CH2
CHCH2CH2CH3
Cl
Cl
CH
(3)
Cl
O
CCH2CH2CH3
Cl
(4)
CH3CH2CH2C
CAg
(5)
CH3CH2CH2CCH3
(6)
CH3CH2CH2C
CCu
3.10 (1)戊烯中少量的丙炔 能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔,不能反应的是戊烯。 (2)环己烷中少量的环己烯 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不能反应的是化合物环己烷。 3.11
(1) CH3CH CH2 + HCl
hv
CH3CHCH3
Cl
H2
CH3CH (2)
CH2 + Cl 2
CH2
CHCH2
Cl
H2
Pt
CH3CH2CH2
Cl
NaOH
CH3CH (3)
(第一种方法)
CH2 + Cl 2
hv
CH2
CHCH2
Cl
Pt
CH3CH2CH2
Cl
水溶液
CH3CH2CH2
OH
2 ○
CH3CH
CH2
B2H6
H2O2 NaOH
CH3CH2CH2OH
(第二种方法)
6
(4)CH3CH
CH2 + HCl
CH3CHCH3
Cl
NaOH
水溶液
CH3CHCH3
OH
(5)CH3CH
CH2 + Br2
高温
CH2CH
CH2
Br2 /CCl4
第3章答案
F
Br
C=C
H
CH2CH2CH3
C=C
(3) ↑Cl
I↑
(4) ↑CH3
CH(CH3)2 ↑
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
(Z)-3-异基-2-己烯
(二) 写出下列化合物的构造式,检查其命名是否正确,如有错误予以改 正,并写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯
CH3
1
CH3 CH 3 2 CH3 5 4 C=C
分子内亲电加成
CH3
CH3
(十一) 预测下列反应的主要产物,并说明理由。
HCl
解:(1) CH2=CHCH2C CH HgCl2
Cl CH3 CHCH2C CH
双键中的碳原子采取sp2杂化,其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁
键碳,离核更远,流动性更大,更容易做为一个电子源。
所以,亲电加成反应活性:C=C>C C
32 1
CH3CHCH2CHC CH
(4)
CH3 C4 H=C5 HC6H3
3-异丁基-4-己烯-1-炔
(一) 用Z,E-标记法命名下列各化合物:
Cl
CH3
C=C
(1) ↓CH3
Cl ↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯
F
CH3
C=C
(2) ↑Cl
CH2CH3↑
(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
第三章 烯烃和炔烃习题
用系统命名法命名下列各化合物:
2
34
CH3CH2C CHCH3
(1)
1 CH2 CH3
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
(2) 对称甲基异丙基乙烯
1
2
李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解(单烯烃)【圣才出品】
李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解第3章单烯烃3.1复习笔记一、烯烃的结构1.乙、丙烯的分子结构(1)乙烯乙烯分子的所有原子在同一平面上,每个碳原子只和3个原子相连,键长和键角为:(2)丙烯丙烯分子中的3个碳原子和双键上的氢原子也在同一平面上,键长和键角为:2.双键烯烃的碳碳双键,都是由一个σ键和一个π键组成的,π键的直剖面垂直于σ键所在的平面。
3.π键的特点(1)π键没有轴对称,以双键相连的2个原子之间,不能自由旋转;(2)π键不如碳碳σ键稳定,比较容易破裂;(3)π键具有较大的流动性,容易受外界电场的影响,电子云比较容易变形极化,发生反应。
4.双键的键长(1)键的键长为0.134nm,比C-C键短;(2)双键往往用两条短线来表示,一条代表σ键,另一条代表π键。
二、烯烃的同分异构和命名1.烯烃的同分异构现象(1)烯烃的通式为C n H2n;(2)烯烃除了有碳干异构以外,还有由于双键位置不同引起的位置异构,以及由于双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构;(3)乙烯和丙烯都没有同分异构,丁烯有如下同分异构体:(1)、(2)和(3)是碳干异构体,(1)与(2)又是双键位置异构,而2–丁烯又有两种顺反异构体(4)和(5):(4)顺反异构①顺反异构现象是由于组成双键的两个碳原子不能相对自由旋转,使得这两个碳原子上所连接的原子或基团在空间的配置不同,形成的几何构型不同;②顺型是指在双键两个碳原子上的两个氢原子在同一侧,两个甲基也同在另一侧;③反型是指两个氢原子处在相反的一侧,两个甲基也处在相反的一侧;④并不是所有含双键的烯烃都有顺反异构现象,产生顺反异构的条件是构成双键的任何一个碳原子上所连接的必须是两个不相同的原子或基团。
2.烯基当烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团称为烯基。
3.烯烃的系统命名(1)选择主链选择含双键的最长碳链作为主链(母体烯烃),依主链碳原子的数目命名称为“某烯”,英文名称将烷烃的词尾“ane”改为“ene”。
有机化学课后习题答案详细讲解
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.4313323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
有机化学第五版习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H 3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H 3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=]和16的氢[Ar(H)=],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C7H16。
有机化学(李景宁主编)第5版习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH3CH=CHCH3答:碳碳双键(2) CH3CH2Cl 答:卤素(氯)(3) CH3CHCH3OH 答:羟基(4) CH3CH2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5) CH3CCH3O答:羰基 (酮基)(6) CH3CH2COOH 答:羧基(7) NH2答:氨基(8) CH3-C≡C-CH3答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向(1)Br2(2) CH2Cl2(3)HI (4) CHCl3 (5)CH3OH (6)CH3OCH3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H2C Cl(3)I(4)Cl3(5)H3C OH(6)H3C CH37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=]和16的氢[Ar(H)=],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C 7H 16。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
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第三章 单烯烃 (P 79-81)
1.写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z 、E 。
2-甲基-2-丁烯2-methylbut-2-ene
2.命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z 、E 。
(1) 2,4-二甲基-2-庚烯; (2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯; (3) 3-甲基-2-戊烯 (存在Z,E 两种构型); (4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯; (5) (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯; (6) (E)-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯. 3.写出下列化合物的构造式(键线式)。
(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (2) cis-3,5-dimethyl-2-heptene
(3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4) 3,3,4-trichloro-1-pentene
4.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯
(3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯(4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯
5.对下列错误的命名给予更正:
(1) 2-甲基-3-丁烯应改为:3-甲基-1-丁烯
(2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为:6,6-二甲基-3-庚烯
(3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯应改为:2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯
(4) 3-乙烯基-戊烷应改为:3-乙基-1-戊烯
6.完成下列反应式。
(1)
(2)
注意:[CH3-CH=CH-C.-(CH3)2 CH3-CH.-CH=C-(CH3)2]共振极限式关系,所以有两种产物。
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
7.写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。
(1)
(2)
(3)
8.裂化汽油中含有少量烯烃,用什么方法能除去烯烃?
答:裂化汽油的主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有:
a.用催化加氢方法;
b.用KMnO4洗涤的办法;
c.用浓H2SO4洗涤。
9.试写出反应中的(a)和(b)的构造式。
10.试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。
解:方法一:用酸性高锰酸钾溶液,烷烃不使之褪色,烯烃能使之褪色;
方法二:用溴的四氯化碳溶液,烯烃能使之褪色,而烷烃不能。
11.解:
从分子式C5H10可知含一个双键。
能吸收一分子氢得以证实。
酸性氧化后得一个C4酸,说明为1-烯烃,氧化时脱掉一个碳原子。
则可能结构有如下三种:
无顺反异构体。
(1)(2)(3)
臭氧氧化-还原水解后得两不同的醛,可知上式中(3)不符合题意。
故正确答案只有(1) 、(2)。
12.解:与饱合烷烃相比,分子中缺少两个H,可能为一个双键,臭氧氧化得以证实。
氧化后只得一种酮,说明是对称的烯烃。
两个酮的结合方式有如下两种,分别为顺式和反式两种可能结构。
13.解:
(1)处为第一步反应的过渡态;
(2)处为第二步反应的过渡态;
(3)处为反应活性中间体,既是第一步反应的产物,也是第二步反应的反应物;E1为第一步反应的活化能;
E2为第二步反应的活化能;
为第一步反应所需吸收的能量,即第一步反应的反应热;
为第二步反应所放出的能量,即第二步反应的反应热;
为总反应热,此处为吸热反应。
14.解:草图与上题类似。
15.试用生成碳正离子的难易解释下列反应。
解:碳正离子的稳定性次序是:三级>二级>一级
烯烃C=C双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先。
反应按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主。
16.把下列碳离子稳定性的大小排列成序。
解:稳定性从大到小的次序为:(1)>(3)>(4)>(2)
烃基的供电诱导效应和σ碳上的C-H键越多,σ-p超共轭效应越大,稳定碳正离子。
17.下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,哪个是主要的。
(1) BrCH2CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH3
(2) CH3CHBrCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 (次)或CH3CH=CHCH3(主)
(3)CH3CH2CHBrCH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3
18.解:实验数据说明:
(1)甲基连于C=C时为供电子基,并使烯烃亲电加成反应速度加快;双键上甲基越多,反应速度越快。
(2)溴连于C=C时为吸电子基,并使烯烃亲电加成反应速度降低。
19.解:碳正离子具有空的轨道,能接受一对电子对形成共价键,是一类路易斯酸。
20.试列表比较σ键和π键(提示:从存在、重叠、旋转、电子云分布方面去考虑)。
21.用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:常用试剂)。
(1)由2-溴丙烷制1-溴丙烷;
(2)由1-溴丙烷制2-溴丙烷;
(3)从丙醇制1,2-二溴丙烷。
(4)由1-丁烯制备顺-2,3-丁二醇 (5)由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷 (6)由2-溴丁烷制备反-2,3-丁二醇 解 (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)。