鲁科版高一化学必修2课件酯和油脂

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3.“油”指植物油,“脂”指动物脂肪。油中含有较多的不饱和碳碳 键,脂中的碳碳键一般是单键。

重难点一 重难点二

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1.油脂的分子结构 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,可用通式表示:

讨论探究 1.酯的水解反应和酯化反应是否为可逆反应? 2.酯在酸性和碱性条件下水解的程度相同吗?为什么?书写化学 方程式时有何区别? 3.为什么酯的水解反应用水浴加热?

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探究提示:1.酯在酸性条件下的水解是可逆反应,在碱性条件下 的水解是不可逆反应,酯化反应是可逆反应。不能将酯的水解和酯 化反应看成是可逆反应的两个方向,因为其反应条件是不同的。
2.酯在酸性条件下水解不能完全进行,是可逆反应,书写化学方程 式时应该用可逆号。酯在碱性条件下发生水解生成的羧酸能与碱 进一步反应生成羧酸盐,因此减小了羧酸的浓度,使水解平衡向正 反应移动,促进了水解,使水解反应趋于完全,在书写化学方程式时 应使用箭头,产物是羧酸盐而不是羧酸。

种酯。在新生成的酯中,相对分子

质量最大者的结构简式是



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解析:酯水解时酯分子里断裂的化学键是

中的碳氧

单键,原有机物分子里有 2 个这样的原子团,故它水解生成 3 种新物

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【例题1】

是一种酯。参

照乙酸乙酯水解反应中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性

条件下水解生成

种新物质。这些物质再每两个分子一组进

行酯化反应,最多可生成

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【例题2】一种油脂A的分子组成与结构如下所示,其相对分子质

量为888,C17H35—和C17Hx—都是高级脂肪酸的烃基(呈链状)。回 答下列问题。

(1)A的分子式是



(2)A能使溴的四氯化碳溶液退色,主要原因是

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规律方法点拨1.酯化反应和酯的水解都是可逆反应,酯在酸性条 件下水解不完全,所以方程式中用“ ”;在碱性条件下,由于生成 的酸与碱反应,促使酯完全水解,所以方程式中用“ ”。

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2.为了促进酯的水解,提高酯的水解率,分别采用下列四种措施,

其中效果最好的是( )

A.加热

B.加浓硫酸并加热

C.加NaOH溶液并加热 D.加稀硫酸并加热

解析:酯的水解反应为可逆反应,加入NaOH溶液时,NaOH中和

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4.化学性质(乙酸乙酯的水解反应)

实验操作

现象及结论

化学方程式

现象:无明显现象 结论:中性条件下乙 — 酸乙酯几乎不水解

现象:有一点酯的气 味 结论:酸性条件下乙 酸乙酯发生部分水 解反应
CH3COONa+ CH3CH2OH

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二、油脂 1.组成和结构 油脂是一种特殊的酯,可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸 C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH、亚油酸 C17H31COOH等)与甘油[丙三醇C3H5(OH)3]经酯化反应生成的酯,其

成功体验1 在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡 体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,可以发现,除水外体 系中含有重氢的化合物是( )
A.只有乙醇 B.只有乙酸 C.只有乙酸乙酯 D.乙醇、乙酸 解析:酯化反应是个可逆反应,加入含重氢的水后,它的逆反应 是(重氢用D表示):

+D—OD

+D—OCH2CH3
(2)油脂在碱性条件下的水解。 ①原理,如:

+3NaOH 3C17H35COONa+
②工业目的:油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应,其目的 是制肥皂和甘油。
4.用途 (1)为人体提供能量,调节人体生理活动。 (2)工业生产高级脂肪酸和甘油。 (3)制肥皂、油漆等。

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讨论探究 1.在下图中空白处填上“酯”和“油脂”。

2.油脂在结构上有何特点? 3.“油”和“脂”有何区别?

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探究提示:1.
2.油脂是一种具有特定结构的酯,其对应的酸是高级脂肪酸,醇是 丙三醇,因此油脂又被称作“高级脂肪酸甘油酯”。

思维脉络

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一、酯 1.概念 酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 2.结构简式 R1—COO—R2(R1可以是H) 3.物理性质

密度

溶解性

气味

状态

一般比水小 难溶于水,易溶于有机溶剂 有芳香气味 液体或固体

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1.从植物的果实和花里提取低级酯应采用的方法是( ) A.加氢氧化钠溶液加热后分液 B.加水溶解后分液 C.加酸加热后蒸馏 D.加有机溶剂萃取后蒸馏 解析:由于酯可以在碱或酸中水解,故A、C项不正确。又由于 酯难溶于水,故B项不正确。可利用酯易溶于有机溶剂的性质,用有 机溶剂萃取后再蒸馏的方法加以提纯,故D项正确。 答案:D



(3)A有油脂类的同分异构体,除它本身以外还有

种(不考虑

C17H35—和C17Hx—内部结构的变化),由A分子构成的油脂是纯净物 还是混合物? 。

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由此可见通过反应重氢可进入乙醇和乙酸中,但不能进入乙酸乙

酯中。

答案:D

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重难点二 油脂的分子结构与性质
日常膳食结构中的油脂和酯既有区别,也有一定的联系。油脂是 一种具有特定结构的酯。

其中R1、R2、R3代表烃基,并且R1、R2、R3可以相同,也可以不 同。

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2.油脂的化学性质 多数油脂兼有烯烃和酯类的性质,可以发生加成反应和水解反应。 (1)植物油的氢化——加成反应。

由于植物油中含有

,可以与H2在一定条件下发生加成

反应,使植物油从液态转化为固态,由该反应得到的固态油脂又称

为人造脂肪。

(2)水解反应。

油脂在一定条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸(或盐),

其中油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应,其目的是制造肥

皂和甘油。

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结构简式可表示为 不同。
2.分类和物理性质

,其中R1、R2、R3可能相同,也可能

类型 状态 物理性质

油(植物油脂)

脂肪(动物油脂)

液态

固态

溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小

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CH3COOCH2CH3+H2O
CH3COOH+ CH3CH2OH

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实验操作

现象及结论

化学方程式

现象:酯的气味消失 结论:碱性条件下乙 酸乙酯发生水解且 趋于完全

CH3COOCH2CH3+NaOH
2.正确理解酯化反应和酯水解反应机理:酯化反应时“酸脱羟基醇 脱氢”,水解时“物归原主”,另外,同一个分子内部的羟基和羧基也能 发生分子内酯化。

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水解生成的酸,促进酯完全水解。

答案:C

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3.某油脂常温呈液态,其中一种成分的结构简式为

(1)该油脂

(填“能”或“不能”)使溴水退色。

(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产

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水解反应

反应关系 催化剂

CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

浓硫酸

稀硫酸或 NaOH 溶液

断键机理

催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型

吸水,提高乙酸和乙醇 的转化率 酒精灯外焰加热 酯化反应,取代反应

氢氧化钠中和酯水解产生 的乙酸,提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应,取代反应

3.化学性质 油脂在适当的条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。 (1)油脂在酸性条件下的水解。 ①原理,如:

+3H2O 3C17H35COOH+ ②工业目的:制高级脂肪酸和甘油。

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物:







。 。

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解析:(1)该油脂的烃基部分含有碳碳双键,则能与溴水发生加成 反应。

(2)

+3NaOH

C17H35COONa+C17H33COONa+C15H29COONa+ 答案:(1)能
第3课时 酯和油脂
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பைடு நூலகம்
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学习目标
1.了解酯的存在、概念, 了解其物理性质及用途 2.掌握酯类物质的主要 物理性质和化学性质 3.了解油脂的结构和重 要性质,能区分脂与 酯、油脂与矿物油,认 识油脂在实际生活中的 意义
3.酯的水解反应需要在70~80 ℃热水中进行,且要求受热比较均 匀,因此使用水浴加热比较容易控制温度变化的快慢和程度。酯的 水解反应中可用盛有热水的大烧杯做水浴容器。

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酯化反应

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(2)C17H35COONa C17H33COONa C15H29COONa

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重难点一 酯的水解反应和酯化反应
醇和羧酸在浓硫酸催化条件下能够发生酯化反应生成酯和水,酯 能够在酸性(或碱性)条件下发生水解反应生成醇和羧酸(或羧酸盐)。

质:①HOCH2CH2OH,②

,③

。这 3 种物质按题意重新酯化的方式有:②与②生成 链状酯,②与②生成环状酯,①与②生成链状酯,①与③生成链状酯, ②与③生成链状酯。水解生成的新物质中②的相对分子质量最大, 而②与②生成链状酯分子时脱去 1 个水分子,②与②生成环状酯分 子时脱去 2 个水分子。

答案:3 5
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