苯及其同系物的结构和性质
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
专题 苯及苯的同系物知识点归纳
苯及笨的同系物 苯〔苯环：C 6H 6〕芳香烃包括 苯的同系物〔通式：C 6H 2n-6〕稠环芳烃〔高中不学〕一、 苯1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 构造式： ; 构造简式：；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻〔ρ水>ρ苯〕③难溶于水④具有挥发性3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代〔易取代、难加成〕〔较稳定〕A. 燃烧反响2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。
〔苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟〕〔苯实际的燃烧反响很复杂，会有很多其他的有毒物质生成〕苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色〔较稳定〕，也不与溴水反响。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
〔苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
〕不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂〔如苯等〕，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，那么转变为无色。
C. 取代反响〔1〕溴取代 苯跟溴的反响：①反响物：苯跟液溴(不能用溴水〕②反响条件：Fe 作催化剂〔写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+〕；温度〔该反响是放热反响，常温下即可进展〕③主要生成物：溴苯〔无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色〕〔苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水〕 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反响，生成溴苯。
苯及其化合物的性质
一、苯的物理性质 无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构
凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上 近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 ①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。 ②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 反应方程式：
注意事项
a. b. c. d. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 苯环与硝基的连接方式 硝基苯的性质
思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？
用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
上课苯及其同系物的性质
改进后
2．苯与硝酸的反应
【实验现象】
烧杯中有黄色油状物生成。
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点:（1）温度容易控制（2）受热均匀；
水浴的温度一定要控制在 60℃以下，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和 浓硫酸会发生副反应。
[注意]
2、温度计的位置: 悬挂在水浴中。 3、长导管的作用：冷凝回流;平衡气压。 4、浓硫酸的作用： 催化剂和脱水剂。 5、液体加入顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。
2012年全国高考
• 28．（14分）溴苯是一种化 工原料，实验室合成溴苯的 装置示意图及有关数据如下：
苯 0.88 80 微溶 溴 3.10 59 微溶 溴苯 1.50 156 微溶
密度/g· cm-3 沸点/℃ 水中溶解度
按下列合成步骤回答问题： ⑴在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0 mL液态溴， 向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了 HBr 气体，继续 滴加液溴滴完。装置d的作用是吸收 HBr _、Br2 ；
（2）苯的硝化反应:
+HNO3
浓H2SO4 50℃-60 ℃
NO2
+H2O
硝基苯
硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代的反应。 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，密度比水大， 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚,与皮肤接触或它的 蒸汽被人体吸收,都能引起中毒,不纯的显淡黄色.
3、加成反应:
在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯可 以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。 C H2
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复 本来的面目？ 未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，4有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
苯及同系物的化学性质
烯烃、炔烃
CH3
碳的饱和程度不同！
基团间 相互影响！
三.小节——苯及其同系物的化学性质
⒈氧化反应
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
现象：明亮的火焰、浓烟
⒉取代反应
①卤代 C6H6 + Br2
C6H6 + Cl2
Fe
（溴苯）
（氯苯）
②硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应） + HO－NO2
一、苯的物理性质及结构
1.苯的物理性质：
苯是没有颜色带有特殊气味的有毒液体 苯的熔沸点低：沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃
密度比水小，0.8765g/mL，难溶于水
苯的结构
分子式：C6H6
简写为
实验1：在溴水加入苯 实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
?
结构式: 1931年，鲍林
练习题下列关于苯分子结构的说法中， 错误的是（ B ） A、各原子均位于同一平面上，6个 碳原子彼此连接成为一个平面正六边 的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个 C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
COOH
练习1
二、苯及其同系物的化学性质和用途
1.取代反应：
(1)跟卤素的取代反应： (2)硝化反应：
(３)磺化反应：
• 分子中含有苯环的有机物的化学性质与苯 相似．在一定条件下也能与硝酸反应．写 出甲基苯与硝酸反应制取２,４,６－三硝基 甲苯反应的化学方程式．
2.加成反应：
3.空气里燃烧：
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
浓H2SO4 55℃~60℃ （硝基苯） －NO2
苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。
苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。
苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。
1. 加成反应苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。
例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH22. 取代反应苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。
取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。
如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O3. 烷基化反应苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 氧化反应苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：C6H6 + H2O2 → C6H5O2H5. 磺酸化反应苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。
例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H6. 氢气化反应苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。
C6H6 + 3 H2 → C6H12同系物的化学性质苯是一类六元环上带有不同取代基的芳香烃，因此苯的同系物存在着不同的取代基，具有不同的物理化学性质和化学性质。
高中化学复习苯与苯的同系物全解
HC 3
C
3CH3
H3C
CH3 C CH2CH3
（A） （B） （C） （D）
（E）
【结论】
1、苯不被KMnO4(H+)氧化，与苯环直接相连的碳原子必 须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化
2、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化时，无论侧链长短如何， 均被氧化成一个—COOH 3、鉴别苯与苯的同系物
迁移
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同
系物和苯、苯的同系物和烷烃。
11/24/2020 12:31 PM
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
浓硫酸
300C
NO2 +
+ 2H2O
侧链影
邻硝基甲苯 NO2 对硝基甲苯
苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
苯
作业
学案上的《定时训练》 学案上的《定时训练》
2、苯的同分异构体的书写 、
试写出C 试写出 8H10的同分异构体
3、苯的同系物的化学性质 、
（1）氧化反应 ）
苯的同系物
（1）取代反应（注意苯环和侧链的相互影响） ）取代反应（注意苯环和侧链的相互影响）
甲苯的硝化——从原理上看属于取代反应 从原理上看属于取代反应 甲苯的硝化
CH3
3
O2N
CH3
3、苯的加成反应 、
苯虽然没有典型的双键所应有的加成反应的性质， 苯虽然没有典型的双键所应有的加成反应的性质，但在特定 条件下， 条件下，苯仍然可以发生加成反应
易取代、能加成、 易取代、能加成、难氧化
思考题
从苯的取代、加成反应的条件看，哪 从苯的取代、加成反应的条件看， 类反应更易发生？ 类反应更易发生？ 小结 苯的化学性质: 苯的化学性质 易取代、能加成，难氧化。 易取代、能加成，难氧化。
溶剂，易挥发，有毒。常做萃取剂 常做萃取剂 （二）苯的化学性质
1、苯的氧化 、
不反应 燃烧
点燃
2
+ 15O2
12CO2+6H2O
苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰， 苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于 苯分子里含碳的质量分数很大的缘故
2、苯的取代反应 、
①、溴代反应
Br
+ Br2
Fe
+HBr
苯
主要内容
芳 香 烃
一、苯分子的结构
分子式 C6H6
键角均为120°，所有原子在 ° 同一平面.介于单键和双键之 同一平面 介于单键和双键之 间的特殊价键。 间的特殊价键。
二、苯的性质
苯及其同系物的化学性质
烷基 苯基
◇ 结构： ① 苯的同系物是烷烃和苯的结合 ② 烷基和苯基之间相互影响
◇ 性质： ① 苯的同系物化学性质与烷烃和苯 相似 ② 苯的同系物化学性质有其独特性
◇ 取代反应
苯及其同系物的性质
① 苯的结构与价键特点 ② 苯的化学性质 ③ 苯的同系物的化学性质
◇ 物理性质： 无色、有特殊气味的有毒液体，难溶于水，
密度比水小。用冰冷却，可凝成无色晶体。
法拉第
苯凝成晶体
分子式：C6H6
热拉尔
结构简式：
凯库勒
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
苯分子高度对称
分子式：C6H6 Ω=4
铁粉
问题2：如何提纯溴苯？
AgNO3溶液
溴苯的制取实验装置
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热 ② 苯分子中H被-NO2取代的反应叫硝化反应 ② 温度高于70℃会发生副反应
苯
浓HNO3 浓H2SO4
注意事项： ① 温度计水银球的位置； ② 长导管的作用； ③ 浓硫酸的作用。
大π键
易取代，难加成
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
溴苯(无色液体，密度大于水)
① 苯与溴水“只萃取，不取代”； ② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替。
◇ 溴苯的制取
【实验现象】
① 导管口出现白雾；
② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
液溴
苯的分子结构1结构式2结构简式3结构特点
从能量的角度予以证明 环己烯、1、3-环己二烯和苯在加氢时 放出的热量不成正比。
苯环是一种稳定的特殊结构
三、苯的化学性质 在通常情况下相当稳定，在一定条件下能发生 氧化、加成、取代等反应。 1.氧化
常温下不被酸性高锰酸钾氧化
点燃时能被空气中氧气氧化 • 苯燃烧时火焰相当明亮，同时冒出浓烟 ——含碳量高
烧瓶上方长直导管作用
导管口位置
装置缺点：
产品净化：
先水洗分液再碱洗后分液
B.改进实验装置图
装置优点： • 能有效避免环境污染 • 冷凝回流效果好 注意事项： • 冷凝水的流向 思考： • 反应可能的副产物有哪些 • 如何证明该反应是取代而不是加成反应
(2)苯硝化反应实验 实验现象：
有黄色、不溶于水、比水重 的苦杏仁味液体产生 注意事项： ①试剂的加入顺序 ②需严格控制温度 玻璃管 ③水浴加热 • 优点 • 缺点 • 受热物位置 • 温度计位置 玻璃导管的作用 导气、冷凝回流 浓硫酸作用 催化剂、脱水剂 粗产品净化 碱洗后分液
3、苯的加成反应（与H2、Cl2)
+3H2
Ni
180-250℃ 18MPa
催化剂
+ 3Cl2
Cl H Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl
500℃ 紫外光
四、苯的同系物
1、结构特点: 只含一个苯环,侧链全为烷基. 2、通式： CnH2n-6(n≥6) 3、化学性质 具有苯和烷烃的双重性质 具有不同于苯和烷烃的特殊性（除苯外）
（1）苯环对烃基的影响 实验：
现象：
• 苯不能使高锰酸钾褪色 • 甲苯、二甲苯等则能 反应式： 原因： • 苯环对烃基的影响 前提： • 有a-H原子的芳香烃才能被氧化
学案 苯__苯的同系物及其性质
第3课时苯苯的同系物及其性质【学习目标】1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异；2. 了解苯及其同系物的简单命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。
一、苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质【自主探究】1．苯及其同系物的组成和结构比较(1)分子组成：苯及苯的同系物分子式通式为(n≥6，n为正整数)。
(2)结构特点：①苯的同系物分子中只含个苯环，且苯环上的取代基是基。
②苯环上的碳碳键是一种键。
③分子空间构型：苯分子为形结构，苯的同系物中，与苯环相连接的所有碳原子与苯环。
(3)苯的同系物的同分异构：如苯的同系物C8H10的结构简式为。
想一想(1)、CH3、和属于苯的同系物吗？(2)和是两种不同的结构吗？2．苯及其同系物的物理性质颜色状态熔沸点密度毒性溶解性液体较低比水毒溶于水良好有机溶剂3．苯的同系物的命名以苯为母体来命名(1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。
如：命名为，命名为。
(2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。
①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。
②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。
如：习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；系统命名为_____________________________，系统命名为_____________________________。
【理解应用】1．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C．异丙苯的沸点比苯高D．异丙苯和苯为同系物2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．6种B．8种C．9种D．12种3．苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物，可能的结构简式共有种。
课件 苯_苯的同系物及其性质
()
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体； (2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取 代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
结构简式
侧链烃基
上一氯代
2
1
物种数
1
1
苯环上 一氯代 物种数
一氯代物 种数
乙苯 3 5ຫໍສະໝຸດ 邻二甲苯 2间二甲苯 3
对二甲苯 1
3
4
2
3.蒽(
)和菲(
)是何种关系？二者的一氯代物分别是多少
种？
提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物 有3种，菲的一氯代物有5种：
。
4.萘(
(2)苯的同系物的组成和结构特点： ①苯的同系物是苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物，其分子中只有一个 _苯__环__，侧链都是_烷__基__，分子组成通式为_C_n_H_2_n_-6_(_n_>_6_)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
苯及苯的同系物
芳香烃考点1：苯的结构与化学性质1.苯的分子结构：分子式_______结构式__________结构简式__________空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成__________,键角120°，碳碳键键长_________，介于单键和双键之间。
2.物理性质：颜色________气味______毒性_________溶解性_________密度_______状态______挥发性__________3.化学性质（1）取代反应：A与溴发生反应：______________________________________________________B与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热________________________________________（2）加成反应：苯与氢气___________________________________________________________ ___（3）氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
在空气中燃烧：_________________________________________________________思考：苯与溴水能发生反应而是溴水褪色吗？例：已知六种溴二甲苯的熔点和对应的二甲苯的相关数据如下：分析上表数据回答问题：（1）熔点为234℃的溴代二甲苯的结构简式____________。
（2）x的数值是____；它对应的二甲苯结构简式是______。
考点2：苯的同系物：1.苯的同系物的定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
分子中只有一个苯环。
如甲苯，乙苯、二甲苯等2.苯的同系物的通式：C n H2n-6 (n≥6)3.苯的同系物的化学性质：（1）氧化反应A 苯的同系物能够被高锰酸钾氧化生成对应的酸，使高锰酸钾溶液褪色如：对二甲苯和高锰酸钾反应________________________________________________________ B.均能燃烧，燃烧的通式：___________________________________________________________ （2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合：_________________________________________________________ （3）一定条件下加成反应考点3：芳香烃的来源及其应用1.芳香烃的定义：分子里有一个或多个苯环的烃练习：下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是A 其组成符合通式C n H2n－6（n≥6）B 是分子中含有苯环的烃C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称D 是分子中含有苯环的有机物2.来源：（1）煤（2）石油的催化重整考点4：各类烃与溴及高锰酸钾的反应考点5：根据相对分子质量推算烃的分子式1.各类烃的通式2.商值通式法判断烃的分子式：假设某烃的相对分子质量为M，则（1）M/14能整除，可推知为烯烃或环烷烃，商为碳原子数（2）M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，商为碳原子数（3）M/14，差2能除尽，可推知为炔烃或二烯烃，商为碳原子数（4）M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物，商为碳原子数。
苯和苯的同系物及其强化练习
苯和苯的同系物一、组成：分子式：C 6H 6苯及其苯的同系物的通式：C n H 2n －6 n ≥6官能团：苯环几何构型：正六边形苯和苯的同系物的结构特征：含有一个苯环，环状，剩余价键与氢原子结合。
CH23)2也有位置异构，如CH 33CH 33H 3 3三、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不容易水的液体。
苯的同系物呈液态的都比水密度小。
四、化学性质1、氧化反应①可以燃烧：2C 6H 6＋15O 2 12CO 2＋6H 2O C 7H 8＋9O 2 7CO 2＋4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。
5CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 4COOH ＋6MnSO 4＋3K 2SO 4＋14H 2O2、取代反应①发生环卤代代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。
＋Br 2 催化剂 Br ＋HBrH 3C ＋Br 2 催化剂 H 3C Br ＋HBrH 3C ＋Br 2 催化剂H 3C HBr H 3 环取代主要在烃基的邻位、对位形成。
CH 3＋Cl 2CH 2Cl ＋HCl③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。
＋HNO 3 NO 2＋H 2O 2H 3C ＋3HNO 3 H 3C NO 2＋3H 2OO 2＋H 2SO 4 SO 3H ＋H 2O 3、加成反应： 点燃点燃浓硫酸 加热＋3H2—CH3＋3H2CH3五、制法：工业上主要通过石油的催化重整和煤的干馏制备芳香族化合物。
六、用途：生成合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料。
作有机溶剂。
七、强化练习1、下列物质由于发生化学反应，既能使高锰酸钾的酸性溶液褪色，又能使溴水褪色的是( )A、苯B、甲苯C、已烯D、已烷2、下列事实不能证明苯分子中的碳碳键不是碳碳双键和碳碳单键交替存在的共价键，而是一种处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的是（）A、邻二氯苯不存在异构体B、对二氯苯不存在异构体C、六个碳碳键完全一样D、较易发生取代较难发生加成3、下列各组液体混和物，用分液漏斗不能分开的是（）A、甘油和乙醇B、苯和水C、正己烷和水D、乙酸乙酯和水4、联三苯—，其一氯代物（C18H13Cl）有同分异构体（）A、4种B、5种C、7种D、9种5、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A、3B、4C、5D、66、下列关于有机化合物的说法正确的是（）A、乙醇和乙酸都存在碳氧双键B、甲烷和乙烯都可以与氯气反应C、高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D、乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成7、苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。
2.3.2苯的同系物的结构与性质课件高二化学人教版选择性必修3
科学故事
芳香烃的来源及应用 (了解) 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生
产焦炭的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却 生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把 它称作煤焦油。
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼 焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成 为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。
02易取代 与Br2/FeBr3、浓HNO3/浓硫酸、浓硫酸等 发生取代反应。
03难加成 在Pt、Ni等催化剂并加热下， 苯能与H2加成。
新课引入
苯的“寻亲记”
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ACD ）
A．
B．
C．
D．
E．
F．
知识精讲
苯的同系物 1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物。 2．通式：CnH2n-6(n＞6) 不饱和度＝4 符合通式的CnH2n－6烃 3．特点：一个苯环且侧链为烷烃基。 不一定是苯的同系物。 4．物理性质：
第二章 烃
第3节 芳香烃 第2课时 苯的同系物的结构与性质
学习目标
1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物 的化学性质。
2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质 异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
知识回顾
01 02
03
苯有什么化学性质？
01难氧化 能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③错误；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，
但不能因发生化学反应使溴水褪色，④错误； 含有碳碳三键，能与溴水发生加成反
苯的同系物性质
C H3
Ni
+ 3H2 △
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （B ）
A.
B.
C.D.ຫໍສະໝຸດ 习２下列说法正确的是（ B、C
）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
• 吸电子基团：对外表现正电场的基团。
• 判断基团的方法：还原法
• 在基团加上一个氢原子或者羟基使之构成 一个分子，如此以来，分子成中性，氢原
子显正电，羟基显负电，则剩下的基团的 所表现的电性就可以判断了。
• 通过此方法判断可得：甲基为供电子基团;
•
硝基为吸电子基团
。
⑴卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
第二课时
苯的同系物的性质
一、苯的同系物
定义:分子里含有一个苯环，组成符合CnH2n6（n≥6）的环烃。 特点：只含有一个苯环，且苯环上的取代基为烷 基的芳香烃。符合通式CnH2n-6
C7H8
C8H10
芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢
化合物。
芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的
一类化合物。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
2、取代反应：
⑴卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+ HCl
Cl
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主，为什么？
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治苯是一种有机化合物，化学式为C6H6，结构简单，是一种无色液体，具有特有的芳香气味。
苯是许多有机合成和化工反应的重要原料，广泛应用于塑料、橡胶、纺织、染料、医药等领域。
苯在生产和使用过程中也存在一定的环境污染问题，并对人类健康产生危害。
对苯的同系物性质及其污染防治进行研究具有重要意义。
苯的同系物性质：1. 甲苯：化学式为C6H5CH3，是苯的同分异构体，也是一种无色液体。
甲苯具有类似于苯的芳香气味，是重要的原料和溶剂，在化工、油漆、胶粘剂等行业广泛应用。
4. 邻甲苯二胺：化学式为C6H3(CH3)(NH2)2，是苯胺的同分异构体之一。
邻甲苯二胺是白色结晶物，有特殊气味，主要用于染料、医药等方面。
苯及其同系物的污染防治：1. 污染来源：苯及其同系物在化工生产、石油加工、涂料、染料、塑料等行业中广泛应用，其排放源主要包括工业废气、废水和固体废弃物的处理。
2. 污染影响：苯及其同系物具有较强的毒性，长期接触可导致皮肤过敏、呼吸道刺激、免疫系统损害，甚至致癌。
对环境而言，苯及其同系物可对土壤、地下水造成污染，影响生态系统的平衡。
3. 污染控制：为了减少苯及其同系物的排放和污染，可以采取以下措施：- 强制执行环保法规，对苯及其同系物的排放进行限制和监管。
- 采用先进的生产工艺和设备，降低苯及其同系物的生产过程中的溢漏和废物产生。
- 开发和推广替代品，寻找更环保、低毒的替代物，减少对苯及其同系物的需求。
- 建设和改善污水处理厂、废弃物处理设施，采用适当的技术手段对苯及其同系物进行处理和处理。
- 提高企业和个人的环境意识，倡导节约资源和减少污染的生活方式。
通过以上措施的综合应用，可以有效地减少苯及其同系物的排放和污染，并最大限度地保护环境和人类健康。
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苯及其同系物的结构和性质
一、苯
1．苯分子的结构
苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①
②
③
④
2．苯的物理性质
3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：
①卤化反应：
②硝化反应：
③磺化反应：
（2）加成反应：
（3）氧化反应：
燃烧现象：
4．苯的提取和用途
将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物
1.定义
芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C
8H
10
含苯环的同分异构体并命名
3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应
①卤化反应：
与溴蒸汽，光照
与液溴，铁
②硝化反应：
（2）加成反应
（3）氧化反应
①可燃性
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有
几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）
CH COOH
如：
三、烃的结构特点和鉴别方法
四、烃的分类
烃。