有机化学第三版(胡宏纹)全套课件 总复习

HgSO4/H2SO4作用下，丙炔水合的产物是( c)1,2-丙二醇 下列化合物中，最容易发生亲核加成的是( a)丁酸 b)2-丁酮 c)丁醛
d)2-甲基丙醛 )
在I2/NaOH溶液中，能生成碘仿的是( a)乙醛 b)乙醇 c)丙酮 d)2-丁酮
羧酸酯在强碱作用下发生Claisen缩合反应的产物是( a)α-羟基酯 b)β-羟基酯 c)γ-羰基酯 d)β-羰基酯
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五、化合物性质（含光谱性质）与结构的关系 某化合物的分子式为C3H6O, 其IR在1710cm-1有强吸收， NMR仅有一组吸收信号，写出该化合物可能的结构 化合物A、B的分子式均为C9H8O，在KMnO4溶液中均生成邻 苯二甲酸。A的NMR数据为δ＝7.3(4H，多重峰)、δ＝3.4(4H， 单峰)；B的NMR数据为δ＝7.5(4H，多重峰)、 δ＝3.1(2H，三 重峰) 、δ＝2.5(2H，三重峰)。写出A、B可能的结构
2) H3O
OH (CH3)3C CHCH3
CH3
H
CH3 C O CH2CH3 ＋ 浓HBr CH3
4
O C O
HNO3 H2SO4
CHO
Zn/Hg HCl
O CH3 C CH3 H2NNH2
H
O 浓NaOH C CHO
O CH3CCH3 ＋
O CH3 C CH3 Br2CHOFra bibliotek稀NaOH
NaOH
a)烯烃的加成 b)醇的消除 c)芳烃的亲电取代 d)卤代烃的取代 下列化合物中酸性最强的是( a)苯甲酸 b)2-硝基苯甲酸 ) c)2,4-二硝基苯甲酸
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下列化合物中碱性最强的是( a)氨 b)甲胺 c)苯胺
)
下列化合物加入硝酸银的乙醇溶液，最先生成沉淀的是( a)CH3CH2CH2Cl b)CH3CH=CHCl c)CH2=CHCH2Cl
N H
6
5℃
三、化学性质（活性）的比较、应用 下列化合物中，最容易与FeCl3/Cl2发生反应的是(
a) OCH3 b) CH=CH2 c) Cl d) NO2
)
下列规则中，不对称炔烃与亲电试剂加成时符合的是(
)
a)Markovnikov规则 b)Hofmann规则 c)Zaitsev(Sayzeff)规则 Markovnikov规则适用于（ ）
)
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CH3
CH3
N
CH3 OH CH3
受热分解的产物是(
)。
a) N
b) N
c) N
分离、提纯苯甲酸与苯甲醇的混合物 用化学方法区分苯酚、苯甲醇和苯胺 合成CH3CH2OCH(CH3)2可有以下两条路线： 1. CH3CH2ONa ＋ (CH3)2CHCl 2. CH3CH2Cl ＋ (CH3)2CHONa 哪条路线更好？简要说明理由
(S)-2-甲氧基-1,2-丙二醇
二、化合物性质 CH2=CHCOOCH=CH2 + HBr(1mol)
CH3CH=CH2 ＋ HCl
低温 ＋ Br2 (1mol)
过氧化物
＋ CH2=CHCOOCH3
3
CH3 H H Br NaOH CH3CH2OH
Br Cl
＋
Mg （过量） 无水乙醚
CH=CHBr 1) KCN CH2Cl
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四、反应机理 为以下反应提供合适的机理
Br OH HBr
＋
+
CH3
CH CH2Br CH3
AlCl3
＋
H
＋
CH2CHCH3 CH3
+
C(CH3)3
3,3-二甲基-1-丁醇与HBr反应时，除得到正常取代产物3,3二甲基-1-溴丁烷以外，还得到2,2-二甲基-3-溴丁烷和2,3二甲基-2-溴丁烷，请用合理的反应机理予以解释
c)硝酸银的氨溶液 )
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下列化合物室温下与水反应，速度最快的是( a)醋酸钾 b)乙酰胺 c)乙酰氯 d)乙酸乙酯
能用Gabrial合成法合成的是( a)伯胺 b)仲胺 c)叔胺 a)1 a)丙醛 b)2 b)丙酮 c)3
) d)季铵盐 ) ) d)4 d)丙稀 )
丙酮的核磁共振谱的吸收峰组数是(
化合物A、B的分子式均为C9H10O，A在次碘酸钠溶液中无现 象，B在次碘酸溶液中有黄色沉淀生成。A的IR图中在 1690cm-1有强吸收峰，其NMR数据为δ＝1.2(3H，三重峰)、 δ＝3.0(2H，四重峰)、δ＝7.7(5H，多重峰)；B的IR图中在 1720cm-1有强吸收峰，其NMR数据为δ＝2.0(3H，单峰) δ＝ 3.5(2H，单峰) δ＝7.2(5H，多重峰)。写出A、B可能的结构 及相关反应
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一、化合物命名
CH3 CH3CH2CH CHCH2CH3 CH3
H C C CH3C C CH OH CH2CH3 H
Br CH3
COOH Br
OCH3
4-甲基- 3-硝基苯乙酸丙酯
β-萘乙酸
2
O
OCH3
O
NNH2
OH CH3CH
O C Br
CH3 H Br H NH2 CH3
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六、有机合成
无机试剂任选
以苯或甲苯为原料合成间硝基苯甲酸
以甲苯为原料合成间苯二甲酸 以乙炔为原料合成2-丁醇（酮） 以乙炔为原料合成2-戊醇（酮） 以乙炔为原料合成3-乙基-2-戊醇（酮）
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以下特征中符合SN1机理的是( a)消旋化 b)构型翻转
) d)构型保持 )
c)2级动力学
下列反应物中，光照下与溴的四氯化碳溶液反应最快的是(
a) b) c) Cl d) CH3
下列化合物中，能够发生Cannizzaro反应的是( a)丙醛 b)苯甲醛 c)2-丁酮 ) d)苯胺
)
鉴定甲基酮常用的试剂或方法是( a)托伦（Tollen）试剂 b)碘仿试验
)
区分伯、仲、叔醇的试剂或方法是( a)托伦（Tollen）试剂 b)碘仿试验
) c)无水ZnCl2的浓盐酸溶液
)
下列化合物中最容易脱水的是( a)RCH2OH b)R2CHOH
c)R3COH )
下列特征中，与SN2机理相符的是(
a)反应速度仅与亲核试剂浓度有关 b)构型部分保持、部分翻转 c)外消旋化 d)一步完成的连续过程、无活性中间体
5
HOOCCH2CH2COOH
250℃
CH3COOCH2CH3 O Cl2,NaOH CH3CH2CH2C NH2
1) HNO3/H2SO4 2) Fe/HCl 3) NaNO2/HCl, 0～5℃ 4) H3PO2/H2O
CH3CH2ONa
HNO3/H2SO4 N
S
95% H2SO4
HNO3/ Ac2O