光响应性超疏水偶氮苯自组装多层膜的制备及性质研究

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新型偶氮苯功能化聚合物的合成及其光学性能研究

关键词：偶氮苯聚合物；表面起伏光栅；异构化；“C指导教师：朱秀林
III
Abstract
Preparation and Photoresponsive Behavior of Novel Azobenzene-Functionalized Polymers
本论文主要从聚合物合成设计的角度出发，设计并合成了结构新颖的偶氮苯聚合物，研究聚合物独特的光学性能。研究内容具体包括：
(1).合成了新型含偶氮苯基团的二硫代氨基甲酸酯，苯乙基-N, N’-(4-偶氮苯基) 苯基二硫代氨基甲酸酯(PPADC)。将其作为RAFT试剂，成功用于丙烯酸甲酯的 RAFT聚合，聚合过程显示出“活性”/可控的特征：聚合呈现一级动力学特征，聚合物分子量随转化率的提高而线性增加，且聚合物分子量分布指数较小。然而，由于PPADC中N原子孤对电子与硫羰基相互作用依旧很强，降低了二硫键活性，使其在类似条件下不能对苯乙烯单体实现活性可控聚合。同时，结果显示PPADC可以作为ATRP假卤素引发剂用于引发苯乙烯的聚合，实现了对聚合过程的控制。对所获得端基含二硫代氨基甲酸酯结构片段的聚合物利用核磁、紫外和红外等手段进行了表征，证实了这些过程的活性特征。另外，还考察了端基含偶氮苯聚合物(PS 和PMA)溶液的光致异构化性能。经测定聚合物PS，PMA和PPADC的在氯仿溶液中的光致异构化速率常数kexp分别为0.00733 s-1，0.00515 s-1和0.00651 s-1，聚合物链对偶氮苯光致异构化速率没有明显的影响。
I
中文摘要
新型偶氮苯功能化聚合物的合成及其光学性能研究
其中嵌段共聚物的光致反-顺异构化速率比均聚物PS (kexp= 0.0047 s-1)的速率慢很多，嵌段共聚物中的偶氮苯结构易受到聚合物链的阻碍而影响异构化速率。

新型光响应性偶氮苯功能高分子材料的合成及其性能研究

新型光响应性偶氮苯功能高分子材料的合成及其性能研究一、概述随着科学技术的飞速发展，功能高分子材料因其独特的性能和应用前景，逐渐成为材料科学领域的研究热点。

新型光响应性偶氮苯功能高分子材料以其优良的光学活性和可逆的光响应性，在光信息存储、非线性光学、光开关、集成光学、液晶材料等领域展现出巨大的应用潜力。

本文旨在探讨新型光响应性偶氮苯功能高分子材料的合成方法及其性能研究，以期为该领域的发展提供新的思路和方向。

偶氮苯基团作为一种重要的光响应性基团，具有独特的可逆光致异构化性能。

在光的作用下，偶氮苯基团可以发生顺反异构化反应，从而改变其分子构型和光学性质。

这一特性使得偶氮苯基团在制备光响应性高分子材料时具有独特的优势。

通过将偶氮苯基团引入高分子链中，可以赋予材料光响应性，使其在光照下发生物理或化学性质的变化。

新型光响应性偶氮苯功能高分子材料的合成方法多种多样，包括自由基聚合、缩聚反应、开环聚合等。

在合成过程中，需要选择合适的单体和反应条件，以确保偶氮苯基团能够成功引入高分子链中，并保持其光响应性。

同时，还需要对材料的结构进行表征，以验证偶氮苯基团的成功引入及其对材料性能的影响。

在性能研究方面，新型光响应性偶氮苯功能高分子材料的光学性质、热学性质、力学性能以及光响应性能等都是重要的研究方向。

通过系统地研究这些性质，可以深入了解材料的基本性能，为其在实际应用中的优化和改进提供理论依据。

新型光响应性偶氮苯功能高分子材料作为一种具有广阔应用前景的功能材料，其合成方法和性能研究具有重要的理论价值和实践意义。

通过不断深入研究和探索，相信未来会有更多具有优异性能的新型光响应性偶氮苯功能高分子材料被开发出来，为材料科学领域的发展注入新的活力。

1. 偶氮苯功能高分子材料的概述偶氮苯功能高分子材料是一类具有特殊光学性能的新型高分子材料，其核心在于偶氮苯基团所展现出的独特光响应性质。

偶氮苯基团在光照条件下，能够发生可逆的光致异构化，即在顺式和反式两种构型之间切换，这一特性赋予了偶氮苯功能高分子材料优异的光学可调性和光响应性。

偶氮苯衍生物光响应机理及性能研究

（３．河北科技师范学院理化学院，河北秦皇岛０６６６００）
摘要：偶氮苯衍生物既具有偶氮苯基团的光致顺反异构化活性，又具有优异的力学性能和加工性能，在液晶材料、光信息存储材料及非线性光学材料等许多领域都具有广泛的应用，近年
Ｑｉｎｈｕａｎｇｄａｏ０６６６００，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｚｏｂｅｎｚｅｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｈａｖｅｂｏｔｈｐｈｏｔｏ— ｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅｃｉｓ－ｔｒａｎｓｉｓｏｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ｅｘｃｅｌｌｅｎｔｍｅｃｈａｎｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ，ｗｈｉｃｈｓｈｏｗｅｄｗｉｄｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｉｎｍａｎｙａｒｅａｓ，ｓｕｃｈａｓｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｏｐｔｉｃａｌｉｎ —
（２．ＨｅｂｅｉＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＡｐｐｌｉｅｄＣｈｅｍｉｓｔｙ，ＳｒｃｈｏｏｌｏｆＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，

偶氮苯聚合物膜的光学性能和应用研究

１１主要原材料．
对氯苯胺：分析纯，上海晶纯试剂有限公司；
对氯偶氮苯酚：成都科龙化学试剂厂；尿素、硝酸钠、酸氢钠：津市凯通化学试亚碳天
剂有限公司；
丙烯酰氯及８ｍＨＬＴＦ混合溶液逐滴加入到三口瓶
中，应１ｈ然后在室温下反应８ｈ反，。将反应液倒人２０ｍＬ氯仿中，合物用５混０ｍＬ盐酸（％）５３、０ｍＬ
四氢呋哺（ＨＦ、氮二异丁腈（ＩＮ）三氯Ｔ）偶ＡＢ、甲烷：津市科密欧化学试剂公司；天甲苯、乙胺：津市凯通化学试剂有限公司；三天
作蛋白质芯片的敏感膜：
关键词
偶氮苯光学异构
表面浸润性
偶氮苯聚合物现阶段已成为各国重点研究的一
１２主要设备、器．仪
种新型功能材料。通常情况下偶氮苯分子属于棒状
的反式构型，相对稳定，经３０～０Ｙ但０４０ｎｎ的紫外光
ＦＩＴＲ仪：ＥＳＲ２ＴＮＯ７型，国Ｂｕｅ公司；德ｒｋｒ紫外一可见分光光度计：Ｖ一１０Ｕ８０型，海美上
照射后，氮苯及其衍生物会发生明显的光学异构偶现象，从棒状的反式构型转变成弯折的顺式构型。若用４０ｎ以上的可见光照射或加热，０ｍ偶氮苯分子又会从顺式构型转变回反式构型，以偶氮苯所

超疏水材料的制备与界面性能研究

超疏水材料的制备与界面性能研究引言近年来，随着科技的进步和社会的发展，超疏水材料逐渐成为一种备受关注的新材料。

其独特的界面性能为许多领域带来了诸多新的应用机会。

本文将讨论超疏水材料的制备方法以及其在界面性能方面的研究进展。

一、超疏水材料的制备方法1. 仿生法超疏水材料的仿生法制备是目前较为常用的方法之一。

通过模仿自然界中的疏水表面，如莲叶和罗汉松等，可以使用一系列的化学合成方法制备出具有类似性能的超疏水材料。

这种方法的优势在于具有较高的可控性和易操作性。

2. 组装法组装法是通过自组装或者模板法将微/纳米颗粒有序排列在基底上，形成颗粒阵列或者多孔结构，从而达到超疏水性能。

该方法可以通过调控粒子尺寸、形状和表面修饰等工艺参数，实现对超疏水材料的性能调优，具有很高的灵活性和可扩展性。

3. 化学改性法化学改性法是通过对材料表面进行物理或化学处理，引入各种功能单元以改变其表面性质，从而获得超疏水性能。

常见的方法包括表面修饰、溶液浸涂、溶剂热处理等。

这些方法通常可以在普通材料上实现超疏水效果，提高材料的界面稳定性和抗污染能力。

二、超疏水材料的界面性能研究1. 液滴接触角超疏水材料的液滴接触角是评价其疏水性能的重要指标之一。

接触角的大小直接反映了液滴在材料表面上的展开情况。

通过对超疏水材料接触角的研究，可以揭示材料表面微观结构与界面相互作用之间的关系，为超疏水材料的设计与制备提供参考。

2. 低表面能超疏水材料通常具有很低的表面能。

这一特性使得其表面能远低于液体的表面张力，使液滴在其表面上呈现出球形。

低表面能能够实现超疏水材料的自洁性和抗沾污性，对于减少材料的摩擦系数和提高材料的稳定性有重要作用。

3. 自清洁性超疏水材料的自清洁性是指其表面具有自洁能力，能够将粒子、灰尘等外来物质随液滴的滚动或者风吹而自动清洁干净。

这一特性极大地提高了材料的耐污染性，减少了清洁的频率和强度，对环境保护和材料的长期使用具有重要意义。

光、温度双重响应性超疏水材料的制备的开题报告

光、温度双重响应性超疏水材料的制备的开题报告一、研究背景和意义超疏水材料因其在防污染、防腐蚀等领域的广泛应用而备受关注。

相较于常规疏水材料而言，超疏水材料具有更高的接触角和较低的滑移角，使得其表面不易被液体湿润。

近年来，随着纳米技术的发展，越来越多的研究人员开始将纳米材料应用于超疏水材料的制备中，以提高其性能和可控性。

其中，光响应超疏水材料的应用广泛，例如在光防污方面，制备可通过光照达到自清洁的材料，以满足工业、医学等领域对清洁无菌环境的要求。

此外，由于环境温度的变化会影响材料表面性能，因此，研究温度响应超疏水材料也具有重要的意义。

目前，国内外学者已经在超疏水材料的制备方面取得了许多进展，但仍存在一些问题。

例如，由于超疏水材料的制备涉及到材料性质、结构和技术等多个因素的综合考虑，在实际应用中存在一定的局限性。

基于此，研究光、温度双重响应性超疏水材料的制备，具有很好的创新意义和应用价值。

二、研究内容和方法本研究旨在制备具有光、温度双重响应性的超疏水材料，并探究其性能以及应用前景。

具体内容包括：1. 制备光响应性超疏水材料：在超疏水材料的基础上，引入合适的光响应性材料，如光敏材料、光吸收材料等，通过化学合成、表面修饰等方法，在超疏水材料表面制备具有光响应性的功能材料，以实现通过光照达到自清洁的效果。

2. 制备温度响应性超疏水材料：通过引入温度敏感材料或制备温敏高分子等方法，在超疏水材料表面制备具有温度响应性的功能材料，以实现在温度变化时表面性能的可控性和响应性。

3. 制备光、温度双重响应性超疏水材料：采用上述方法制备具有光响应和温度响应的超疏水材料，并对其性能进行测试和评价。

4. 应用前景研究：测试所制备的材料在防污染、清洁无菌、防腐蚀等方面的应用效果，评估其在工业、医学等领域的应用前景，为进一步开发相关技术提供参考。

研究方法包括：材料合成、表面修饰、生物相容性测试、表面性能测试等。

三、预期成果1. 制备出具有光响应、温度响应和双重响应的超疏水材料。

偶氮苯的多响应性超分子水凝胶

环境监测、光电器件等其他领域应用
环境监测
偶氮苯多响应性超分子水凝胶可以作为环境监测材料，通过对外界环境参数（如温度、湿度、光照等）的响应，实现对环境变化的实时监测和报警。
光电器件
利用偶氮苯多响应性超分子水凝胶的光电性能，可以制备出具有特殊光电功能的器件，如光开关、光调制器等，为光电信息技术的发展提供新的材料基础。
影响因素分析
偶氮苯衍生物结构的影响
不同结构的偶氮苯衍生物会对超分子水凝胶的性能产生影响，如光响应速度、稳定性等。
高分子化合物种类的影响
不同种类的高分子化合物会影响超分子水凝胶的形成和性能，如凝胶强度、透明度等。
制备条件的影响
制备过程中的温度、浓度、pH值等条件会对超分子水凝胶的结构和性能产生影响。
药物控释、生物传感器等生物医学领域应用
药物控释
偶氮苯多响应性超分子水凝胶可以作为药物载体，通过外界刺激控制药物的释放速率和剂量，实现精准治疗，提高药物疗效和降低副作用。
生物传感器
利用偶氮苯多响应性超分子水凝胶的敏感性和可逆性，可以制备出具有高灵敏度和选择性的生物传感器，用于生物分子的检测和分析。
外部环境的影响
如光照强度、温度等外部环境因素也会对超分子水凝胶的性能产生影响。
03 偶氮苯多响应性超分子水凝胶的光响应行为研究
光致变色现象及机理探讨
光致变色现象
偶氮苯及其衍生物在特定波长的光照射下，会发生可逆的顺反异构化反应，导致颜色变化。
机理探讨
光致变色现象主要归因于偶氮苯分子中N=N双键的π-π*电子跃迁。在光照下，偶氮苯从稳定的反式结构转变为不稳定的顺式结构，同时伴随着颜色的变化。
智能窗户、调光玻璃等建筑领域应用

学年论文

偶氮苯异构化过程的机理研究一直饱受争议[5-8]一般认为光异构化过程有一下几种历程:(1)偶氮苯的N=N双键打开,形成N-N键,通过N-N键的旋转,达到顺式构型,(2)通过NNC的协同弯曲形成过渡态,最后反转达到顺式构型。对于热她豫过程,一般认为是经过旋转机理,而对于光致异构化过程,一般认为是反转机理。
光响应性偶氮苯分子的合成和应用
摘要
偶氮苯材料因其具有良好的可逆光异构化性质而广受关注。在光异构化过程中,偶氮苯分子自身的分子尺寸,偶极矩等发生改变,这些性质的改变使得偶氮苯及其衍生物广泛的应用于聚合物材料、液晶材料、光信息存储等领域。本论文4-碘苯胺为原料设计并合成了4,4,-二碘偶氮苯，并通过核磁氢谱、核磁碳谱、傅里叶红外)对其结构进行了表征，同时利用365nm紫外光照条件探究了其光异构的性质，为可逆光信息存储奠定了一定基础。
第二章、偶氮苯的合成
2.1 原料与试剂:
试剂原料
生产厂家
备注
4-碘苯胺
阿拉丁
98%
碘苯二乙酸
阿ห้องสมุดไป่ตู้丁
分析纯
二氯甲烷
分析纯
石油醚
分析纯
4-碘苯胺（5mmol,1.095g）、碘苯二乙酸（PIDA，4.8mmol，1.546g）、二氯甲烷
2.2实验过程中所用到的仪器：
仪器
型号
生产厂家
磁力搅拌器
84-1A
上海司乐仪器厂
在光刺激下是完全可逆和自由[2]的,Rau称之为“世界上已知的最清洁的光反应”。
偶氮苯类化合物在光刺激下，能够可逆地发生顺反异构，可以导致材料在物性，例如颜色、尺寸、形状、极性、折射率和局部分子运动，导致宏观的质量迁移。溶解性等方面的变化。研究发现反式构象和顺式构象在相互转换过程中会有 0.9nm 的尺寸变化，这种大的尺寸变化使偶氮苯类材料薄膜在受到光刺激下会发生。

偶氮苯功能聚合物的合成及光响应性

第35卷第11期高分子材料科学与工程V o l .35,N o .112019年11月P O L YM E R MA T E R I A L SS C I E N C E A N DE N G I N E E R I N GN o v .2019偶氮苯功能聚合物的合成及光响应性李继航1,2,张强1,徐梦国1,董延茂1,周兴1,麻伍军1(1.苏州科技大学化学生物与材料工程学院,江苏苏州215009;2.江南大学合成与生物胶体教育部重点实验室,江苏无锡214122)摘要:采用4-羟基偶氮苯和2-溴异丁酰溴反应制备了引发剂溴代异丁酸偶氮苯酯(A Z O -B r),利用原子转移自由基聚合(A T R P )反应,以A Z O -B r 为引发剂,甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(D MA E MA )为单体,通过改变A Z O -B r 和D MA E MA 的配比,设计制备了一系列偶氮苯封端的聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(A Z O -P D MA E MA )㊂利用红外光谱㊁核磁和凝胶渗透色谱等对所得的A Z O -B r 引发剂及A Z O -P D MA E MA 聚合物的结构和相对分子质量及其分布等进行表征㊂利用紫外-可见光分光光度计对A Z O -P D MA E MA 聚合物的光响应性进行了测试㊂结果表明,聚合物在325n m 处的特征吸收峰的强度随着紫外光照时间的延长而下降,照射37m i n 后达到平衡;聚合物中偶氮苯基团的相对含量越少越有利于光异构化反应的发生;在紫外光和可见光的交替照射下,A Z O -P D MA E MA 聚合物表现出了可循环的光响应性㊂关键词:偶氮苯;功能聚合物;原子转移自由基聚合;光响应性中图分类号:O 631.2+4 文献标识码:A 文章编号:1000-7555(2019)11-0029-06d o i :10.16865/j.c n k i .1000-7555.2019.0319收稿日期:2018-09-14基金项目:江苏省自然科学基金资助项目(B K 20150282);江苏省高等学校自然科学研究面上项目(17K D J 430005);江南大学合成与生物胶体教育部重点实验室开放课题(J D S J 2016-02)通讯联系人:李继航,主要从事环境敏感性高分子材料㊁生物降解高分子材料研究,E -m a i l :l i j i h a n g@m a i l .u s t s .e d u .c n 环境响应性聚合物在受到外界环境的微小刺激下可以发生溶液聚集体微观结构㊁物理及化学等性能的突变性响应,在药物控制释放㊁医学诊断㊁组织工程和智能光学系统中越来越发挥着重要的作用[1,2]㊂在诸多刺激条件中,光照射具有清洁和可控性好等优点,因此光响应聚合物在环境响应性材料中备受关注㊂偶氮苯基团在紫外光和可见光的作用下,其结构会发生反式(t r a n s )与顺式(c i s )的可逆光致异构化[3],将该基团引入聚合物中可引起分子极性和电子共轭体系发生响应性变化,从而使聚合物产生响应性行为,其在光存储与检测㊁聚合物光控开关㊁表面修饰材料和全息记录器件等方面有着潜在的应用价值[4~6]㊂近年来,人们更多地关注于主链和侧链偶氮苯类线型及支化形聚合物的结构和光学等性能,并取得了很好的研究成果[7~9]㊂而偶氮苯属于具有一定刺激性和毒性的化合物,但带有偶氮苯功能端基的聚合物中偶氮苯基团的相对含量很低,因此从环境协调性角度出发,含偶氮苯功能端基的聚合物也是值得研究的㊂此外,大部分含偶氮苯基的聚合物及其材料的亲水性较差,在一定程度上限制了其应用(如在生物检测㊁荧光成像和药物的传输与释放等领域)㊂偶氮苯聚合物常用的合成方法有自由基聚合法㊁缩聚法㊁偶合反应法和后修饰法等,其中原子转移自由基聚合法(A T R P )具有条件温和㊁聚合物相对分子质量可控和结构规整等优点,为偶氮苯功能聚合物的制备提供了新的思路[10~12]㊂基于此,本文以4-羟基偶氮苯和2-溴异丁酰溴为原料合成了溴代异丁酸偶氮苯酯(A Z O -B r),并以A Z O -B r 为引发剂,甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(D MA E MA )为单体,利用A T R P 反应合成了系列偶氮苯封端的聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(A Z O -P D -MA E MA ),研究了系列A Z O -P D MA E MA 聚合物的光响应行为㊂1 实验部分1.1 原料及试剂4-羟基偶氮苯(98%)㊁甲基丙烯酸-N ,N -二甲氨基乙酯(D MA E MA ,99%)㊁N ,N ,N ,N ,N -五甲基二乙烯基三胺(P M D E T A )㊁溴化亚铜(C u B r ,分析纯,99%)㊁2-溴异丁酰溴(98%):上海阿拉丁生化科技股份有限公司;异丙醇(分析纯)㊁四氢呋喃(分析纯)㊁二氯甲烷(D C M,分析纯)㊁吡啶(分析纯)㊁石油醚(60~90ħ,分析纯)㊁中性三氧化二铝(A l2O3):国药集团化学试剂有限公司;无水乙醇:分析纯,江苏强盛功能化学股份有限公司㊂1.2溴代异丁酸偶氮苯酯的合成在100m L圆底烧瓶中依次分别加入1.98g4-羟基偶氮苯㊁40m L二氯甲烷,搅拌溶解后再加入1.7m L吡啶,置于冰水浴中搅拌反应2h,然后向溶液中逐滴加入溶于10m L二氯甲烷的2-溴异丁酰溴(1.5m L),室温下搅拌24h㊂反应完成后将反应液置于分液漏斗中,加入适量蒸馏水进行萃取,收集有机层㊂重复上述步骤2~3次后将有机层转移到100 m L圆底烧瓶中,加热抽真空至干燥㊂再加适量无水乙醇洗涤产物,抽滤,烘干至恒量㊂反应方程式如F i g.1所示㊂F i g.1S y n t h e s i s r o u t e o fA Z O-B r 1.3偶氮苯封端的聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的合成在25m L具塞试管中依次加入引发剂A Z O-B r㊁溶剂异丙醇㊁催化剂C u B r㊁单体D MA E MA和配体P M D E T A,通氮气15m i n,密封㊂将具塞试管置于60ħ的油浴中搅拌反应6h㊂停止反应后取少量四氢呋喃溶解产物,并在石油醚中沉淀㊁抽滤,重复操作3次㊂所得产物再用二氯甲烷溶解,过A l2O3柱以去除铜离子,产物干燥至恒量得浅黄色固体粉末,即A Z O-P D MA E MA㊂反应方程式如F i g.2所示㊂T a b.1为A Z O-P D MA E MA的聚合反应条件㊂F i g.2S y n t h e s i s r o u t e o fA Z O-P D M A E M AT a b.1C h a r a c t e r i z a t i o n p a r a m e t e r o fA Z O-P D M A E M AS a m p l e m(A Z O-B r)/g m(D MA E MA)/gn(A Z O-B r)ʒn(D MA E MA)m(C u B r)/gV(P M D E T A)/μLA Z O-P D MA E MA1000.06943.141ʒ1000.028080.0 A Z O-P D MA E MA1500.04623.141ʒ1500.018653.2 A Z O-P D MA E MA2000.03473.141ʒ2000.014040.0 A Z O-P D MA E MA2500.02783.141ʒ2500.011232.0 A Z O-P D MA E MA3000.02323.141ʒ3000.009426.81.4测试与表征1.4.1红外光谱(F T-I R)测试:采用英国P e r k i n E l m e r公司的傅里叶变换红外光谱仪(S p e c-t r u m B X I I)对产物进行红外光谱测试㊂采用D C M 溶解涂膜制样,扫描范围400~4000c m-1,扫描次数32次㊂1.4.2核磁共振氢谱(1H-NM R)测试:采用德国B R U K E R公司的核磁共振波谱仪(A D V A NC E400)对产物进行测定,以四甲基硅烷(T M S)为内标,氘代氯仿(CD C l3)为溶剂㊂1.4.3凝胶渗透色谱(G P C)测试:采用美国A g i l e n t 公司的凝胶渗透色谱仪(A g i l e n t1100)测定产物的M w㊁M n和M w/M n,其流动相为N,N-二甲基甲酰胺(D M F),流速为1.0m L/m i n,测定温度35ħ,以单分散的聚苯乙烯标准样品校正㊂1.4.4紫外光谱测试:准确配制0.02m g/m L聚合物的D M F溶液,采用北京谱析通用仪器有限责任公司的紫外-可见光分光光度计(T U-1901)对其进行测试㊂2结果与讨论2.1A Z O-B r的结构表征为了确认A Z O-B r的分子结构,首先对4-羟基偶氮苯和A Z O-B r进行红外测试,结果如F i g.3所示㊂从图中可以看出,相比于4-羟基偶氮苯,在A Z O-B r谱图中的1756c m-1处出现了-C O O-的特征吸收峰,1600c m-1和1585c m-1处为偶氮基特征吸收峰,初步表明A Z O-B r的成功合成㊂03高分子材料科学与工程2019年F i g .3 F T -I Rs p e c t r a o f 4-h y d r o x y-a z o b e n z e n e a n dA Z O -B r 进一步对A Z O -B r 的结构进行核磁测试,结果如F i g .4所示㊂从图中可以看出,δa =2.1为-C H 3上的质子峰,δb =7.3㊁δc =7.5㊁δd =7.9㊁δe =8.0为苯环上的质子峰,δe =8.0与δa =2.1处的峰面积比为1ʒ3,通过对图中各峰的化学位移和峰面积的分析可知所制备的A Z O -B r 的结构明确㊂F i g .4 1H -N M Rs pe c t r u mo fA Z O -Br F i g .5 F T -I Rs pe c t r a o fD M A E M Aa n dP D M A E M A 2.2 A Z O -P D M A E M A 的结构表征为了确认合成聚合物A Z O -P D MA E MA 结构的准确性,首先对单体D MA E MA 与聚合物A Z O -P D -MA E MA 进行红外测试,得到如F i g .5所示的红外谱图㊂比较2个样品的谱图,可以看出,在1642c m -1处D MA E MA 有明显的C =C 伸缩振动峰,而聚合物A Z O -P D MA E MA 中该处C =C 峰消失,初步表明已经聚合成功㊂对称反式构型的偶氮类化合物由于其N=N 键的非极性特性,且聚合物中偶氮基团的含量较少,因此其伸缩振动谱带相对较弱㊂为了进一步明确聚合物A Z O -P D MA E MA 的结构,对其进行1H -NM R 测试,得到如F i g.6所示的谱图㊂如图所示,δ=7.0~8.0之间为A Z O 基团中苯环上的质子峰,δa =2.3为N 连的-C H 3上的质子峰,δb =2.6为N 连的-C H 2-上的质子峰,δc =4.1为O 连的-C H 2-上的质子峰,δd =0.9为主链上碳连的-C H 3的质子峰,δe =1.8为主链上-C H 2-的质子峰,δf =1.1为溴代异丁酸偶氮苯酯上-C H 3的质子峰㊂F i g .6 1H -N M Rs pe c t r u mo fA Z O -P D M A E M A 通过G P C 对系列A Z O -P D MA E MA 的相对分子质量及其分布进行了表征,结果如T a b .2所示㊂从表中可以看出,聚合物的相对分子质量在1.32ˑ104~3.46ˑ104之间,相对分子质量分布在1.21~1.32之间,具有较好的单分散性,且随着D MA E MA与引发剂的投料比增加,A Z O -P D MA E MA 的相对分子质量呈现出逐渐增加的趋势㊂13 第11期李继航等:偶氮苯功能聚合物的合成及光响应性T a b .2 M n ,M w a n d M w /M n o fA Z O -P D M A E M A p o l ym e r s S a m pl e M n ˑ10-4(t h)M n ˑ10-4(G P C )M w /M n (G P C )C o n v e r s i o n/%A Z O -P D MA E MA 1001.571.321.2119.2A Z O -P D MA E MA 1502.361.871.2825.4A Z O -P D MA E MA 2003.142.431.2542.6A Z O -P D MA E MA 2503.922.891.3046.8A Z O -P D MA E MA 3004.713.461.3251.42.3 A Z O -P D M A E M A 的光响应性据报道所知偶氮苯基具有光响应性,其分子的光谱特性主要由n -π*与π-π*跃迁组成,其中n -π*跃迁处于可见光区域,吸收强度较弱;π-π*跃迁处于紫外区,吸收强度较强㊂在紫外光照射下偶氮苯结构会发生顺反异构化反应,偶氮苯的t r a n s 结构会被转变为c i s 结构㊂而在受热或可见光照射下c i s 结构又会重新发生异构化反应恢复t r a n s 结构㊂根据这种性质,含有偶氮苯端基的A Z O -P D MA E MA 聚合物应同样具有光反应活性㊂利用365n m 的紫外光对系列A Z O -P D MA E MA 聚合物溶液进行光照,通过紫外-可见光分光光度计对其光响应性进行了测试,以A Z O -P D MA E MA 250为例,结果如F i g .7所示㊂从图中可以看出,A Z O -P D MA E MA 250的紫外特征吸收峰出现在325n m 处,随着紫外光照时间的延长,吸收峰的强度逐渐下降,说明紫外光照使聚合物中偶氮苯基团发生了顺反异构化反应㊂紫外区t r a n s 异构体中π-π*跃迁的吸收强度减弱,可见光区c i s 异构体中n -π*跃迁的吸收强度增加㊂照射37m i n 后,吸光度基本不再变化,说明达到了光稳定态㊂F i g .7 U Va b s o r p t i o n s pe c t r a o fA Z O -P D M A E M A 250 为了研究不同A Z O -P D MA E MA 的光响应性,分别对系列样品进行紫外光照并利用紫外-可见光分光光度计进行了测试,吸光度随时间的变化情况由F i g .8所示㊂从图中可以看出,不同A Z O -P D MA E -MA 样品的特征吸收峰的强度随光照时间的延长逐渐下降,并最终趋于稳定㊂由于光照初期,溶液中的t r a n s 结构偶氮苯基的浓度较大且分子链的运动较为自如,对于光响应比较敏感㊂当光异构化反应继续到一定程度后,t r a n s 基团含量减少,限制了进一步光异构化反应的发生,所以吸光度的变化程度逐渐表现出平稳的状态㊂聚合物的分子链越长,偶氮苯相对含量越少,越容易发生光异构化反应㊂F i g .8 A b s o r p t i o nc h a n g e so f t h eA Z O -P D M A E M A p o l ym e r s d u r i n g UVi r r a d i a t i o n 在紫外光照射下偶氮苯分子的t r a n s 异构体容易顺反异构化为c i s 异构体,但是c i s 异构体不稳定,在光或热的条件下易重新异构化为t r a n s 异构体㊂以A Z O -P D MA E MA 250为例,分别用40mW /c m 2的紫外光灯和40mW /c m 2的可见光灯对样品照射5m i n 后测其紫外吸收光谱,对其循环光响应行为进行了研究,结果如F i g .9所示㊂从图中可以看出,U V 光照射后,A Z O -P D MA E MA 250的吸光度下降;可见光照射后,A Z O -P D MA E MA 250的吸光度值上升,在5个循环周期内呈现出周期性的光响应行为(F i g.10)㊂经过5个循环后,A Z O -P D MA E MA 250的吸光度仍然可以达到很高的恢复率,表明不同的光照下,A Z O -P D MA E MA 具有很好的循环光响应性㊂23高分子材料科学与工程2019年F i g.9 C i s -t r a n s i s o m e r i z a t i o n o f a z o b e n z e ne F i g .10 R e v e r s i b l e p h o t o s e n s i t i v i t y o fA Z O -P D M A E M A p o l y-m e r s3 结论通过A T R P 聚合反应,利用偶氮苯类引发剂A Z O -B r 引发D MA E MA 聚合,合成了系列带有偶氮苯端基的A Z O -P D MA E MA 聚合物㊂利用红外光谱㊁核磁共振氢谱和G P C 等确定了其结构与相对分子质量及其分布,通过紫外-可见光分光光度计对A Z O -P D MA E MA 的光响应性进行了表征㊂结果表明,A Z O -P D MA E MA 的特征吸收峰出现在325n m 处,随着U V 光照时间的延长,其特征吸收峰的强度逐渐减弱,并趋于稳定,表明A Z O -P D MA E MA 的偶氮苯端基在U V 光照下发生了顺反异构化反应㊂用U V 和可见光对样品进行交替照射后发现其紫外特征吸收峰强度呈现周期性变化,表明A Z O -P D MA E -MA 具有可逆的光响应性,通过控制光照条件可实现对其光响应性的有效调控㊂参考文献:[1] S u nS ,L i a n g S ,X uW C ,e t a l .P h o t o r e s p o n s i v e p o l ym e r sw i t h m u l t i -a z o b e n z e n e g r o u p s [J ].P o l y m.C h e m.,2019,10:4389-4401.[2] 罗新杰,于力恒,冯玉军.C O 2响应核壳/高尔夫球型微球的制备与性能[J ].高分子材料科学与工程,2017,33(9):106-111.L u oXJ ,Y uL H ,F e n g YJ .C O 2-r e s p o n s i v ec o r e -s h e l l /g o l f b a l l -l i k em i c r o s p h e r e s :P r e p a r a t i o na n d p r o p e r t i e s [J ].P o l y m e r M a t e r i a l sS c i e n c e&E n g i n e e r i n g,2017,33(9):106-111.[3] M o n t a gn aM ,G u s k o v 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徐悦莹,王伟,陈健壮,等.偶氮苯超分子聚合物有序多孔膜的制备与定向光调控[J ].有机化学,2018,38(8):2161-2166.X uY Y ,W a n g W ,C h e n J Z ,e t a l .P r e pa r a t i o n a n d d i r e c t i o n a l p h o t o m a n i p u l a t i o no f a z ob e n z e n ec o n t a i n i n g s u p r a m o l e c u l a r p o l -y m e r o rde r e d p o r o u sf i l m [J ].C h i n e s e J o u r n a l o fO rg a n i c Ch e m -i s t r y,2018,38(8):2161-2166.[8] 颜川,黄成进,康宏亮,等.聚甲基丙烯酰胺基偶氮苯微球的制备及其光响应性[J ].高分子材料科学与工程,2018,34(6):161-166.Y a nC ,H u a n g CJ ,K a n g HL ,e t a l .P r e p a r a t i o n a n d p h o t o -r e -s p o n s i v e b e h a v i o ro f p o l y (m e t h a c r y l a m i d o -a z o b e n z e n e )m i c r o -s p h e r e s [J ].P o l y m e r M a t e r i a l sS c i e n c e &E n g i n e e r i n g ,2018,34(6):161-166.[9] A l a e iH S ,T e h r a n iM S ,H u s a i nS W ,e t a l .P h o t o -r e g u l a t e d u l t r a s e l e c t i v ee x t r a c t i o no fa z a t i o p r i n eu s i n g an o v e l p h o t o r e -s p o n s i v e m o l e c u l a r l y i m p r i n t e d p o l y m e r c o n j u g a t e d h y p e r -b r a n c h e d p o l y m e r s b a s e dm a g n e t i c n a n o -p a r t i c l e s [J ].P o l y m e r ,2018,148:191-201.[10] Z h o uH ,X u e C ,W e i s P ,e t a l .P h o t o s w i t c h i n g o f g l a s s t r a n s i -t i o nt e m p e r a t u r e so fa z o b e n z e n e -c o n t a i n i n gp o l y m e r si n d u c e s r e v e r s i b l es o l i d -t o -l i q u i dt r a n s i t i o n s [J ].N a t .C h e m.,2017,9:145-151.[11] 魏振耀,邓永红,于海峰,等.木质素接枝偶氮苯液晶聚合物的合成与表征及光响应性能研究[J ].高分子学报,2016(6):742-749.W e i ZY ,D e n g Y H ,Y uHF ,e t a l .P r e p a r a t i o n a n d p h o t o r e -s p o n s i v e p r o p e r t i e so f l i g n i n -g r a f t a z o b e n z e n e -c o n t a i n i n g l i q u i d c r y s t a l l i n e c o p o l y m e r s [J ].A c t aP o l y m e r i c aS i n i c a ,2016(6):742-749.[12] 李惠梅,王洁,倪云洲,等. 线性-超支化超分子聚合物的制备及光响应性自组装行为研究[J ].化学学报,2016,74(5):415-421.L iH M ,W a n g J ,N iYZ ,e t a l .S y n t h e s i s o f a l i n e a r -h y p e r -b r a n c h e ds u p r a m o l e c u l a r p o l y m e r a n d i t s l i g h t -r e s p o n s i v e s e l f -a s s e m b l y be h a v i o r [J ].A c t a C h i m i c aS i n i c a ,2016,74(5):415-421.33 第11期李继航等:偶氮苯功能聚合物的合成及光响应性43高分子材料科学与工程2019年S y n t h e s i s a n dC h a r a c t e r i z a t i o no f F u n c t i o n a l P o l y m e r sw i t hA z o b e n z e n eG r o u p a n dP h o t o s e n s i t i v i t y P r o p e r t i e sJ i h a n g L i1,2,Q i a n g Z h a n g1,M e n g g u oX u1,Y a n m a oD o n g1,X i n g Z h o u1,W u j u n M a1(1.S c h o o l o f C h e m i c a lB i o l o g y a n d M a t e r i a l sE n g i n e e r i n g,S u z h o uU n i v e r s i t y o f S c i e n c ea n dT e c h n o l o g y,S u z h o u215009,C h i n a;2.K e y L ab o r a t o r y o f S y n t h e t ic a n dB i o l o g i c a lC o l l o i d s(J i a n g n a nU n i v e r s i t y),M i n i s t r y o f E d u c a t i o n,W u x i214122,C h i n a)A B S T R A C T:T h e i n i t i a t o r b r o m i n a t e d i s o b u t y r i c a c i d a z o p h e n y l e s t e r(A Z O-B r)w a s o b t a i n e db y t h e r e a c t i o n o f4-h y d r o x y a z o b e n z e n ea n d2-b r o m o i s o b u t y r y lb r o m i d e.F u r t h e r m o r e,b a s e do n A Z O-B ra s i n i t i a t o r,2-(d i m e t h y l a m i n o)e t h y lm e t h a c r y l a t e(D MA E MA)a s m o n o m e r,as e r i e so f p o l y[2-(d i m e t h y l a m i n o)e t h y l m e t h a c r y l a t e]c a p p e dw i t ha z o b e n z e n e t e r m i n a l g r o u p(A Z O-P D MA E MA)p o l y m e r sw e r e d e s i g n e d a n d p r e-p a r e db y a t o mt r a n s f e r r a d i c a l p o l y m e r i z a t i o n(A T R P)w i t hc h a n g i n g t h e r a t i oo fA Z O-B r a n dD MA E MA. T h e s t r u c t u r e s,m o l e c u l a rw e i g h ta n dd i s t r i b u t i o no f t h eA Z O-b r i n i t i a t o ra n d A Z O-P D MA E MA p o l y m e r s w e r e c h a r a c t e r i z e db y F T-I R,1H-NM Ra n dG P C.T h e p h o t o r e s p o n s i t i v i t yp r o p e r t i e so fA Z O-P D MA E MA p o l y m e r sw e r em e a s u r e d b y U V-V i s s p e c t r o p h o t o m e t e r.T h e r e s u l t s s h o wt h a t t h e s t r e n g t h o f t h e c h a r a c t e r-i s t i c a b s o r p t i o n p e a ko f t h e p o l y m e r s a t325n md e c r e a s e sw i t h t h e i n c r e a s e o fU Vi r r a d i a t i o n t i m e,a n d r e a-c h e s e q u i l i b r i u ma f t e r37m i no f i r r a d i a t i o n;t h e l e s s r e l a t i v e c o n t e n t o f a z o b e n z e n e g r o u p i nt h e p o l y m e r i s b e n e f i c i a l t o t h e p h o t o i s o m e r i z a t i o n;A Z O-P D MA E MA p o l y m e r s s h o wa r e c y c l a b l e l i g h t r e s p o n s e u n d e r t h e a l t e r n a t e i r r a d i a t i o no fU Va n dv i s i b l e l i g h t.K e y w o r d s:a z o b e n z e n e;f u n c t i o n a l p o l y m e r s;a t o mt r a n s f e r r a d i c a l p o l y m e r i z a t i o n;p h o t o s e n s i t i v i t y(上接第28页㊂c o n t i n u e d f r o m p.28)S o l u t i o nP o l y m e r i z a t i o no fM e t h y lM e t h a c r y l a t e i n t h eC h a n n e l s o f S B A-15w i t hV a r i o u sP o r e S i z e s b y R e v e r s eA t o mT r a n s f e rR a d i c a l P o l y m e r i z a t i o nL a n m e iQ i n,H o n g w a n g Z h o u,F a a i Z h a n g(C o l l e g e o f M a t e r i a l sS c i e n c e a n dE n g i n e e r i n g,G u i l i nU n i v e r s i t y o f T e c h n o l o g y,G u i l i n541004,C h i n a) A B S T R A C T:M e t h y lm e t h a c r y l a t e(MMA)w a s p o l y m e r i z e dw i t hd i f f e r e n t p o r e s i z e s o f S B A-15a sm i c r o r e a c-t o r b y r e v e r s e a t o mt r a n s f e r r a d i c a l p o l y m e r i z a t i o n(R A T R P).T h e p o r e p a r a m e t e r s,c r y s t a l s t r u c t u r e s a n d m o r p h o l o g i e s o f t h em e s o p o r o u sm a t e r i a l s a n do b t a i n e d p r o d u c t sw e r ec h a r a c t e r i z e db y n i t r o g e na d s o r p t i o n t e s t,X-r a yp o w d e r d i f f r a c t i o n(X R D),t r a n s m i s s i o n e l e c t r o nm i c r o s c o p y(T E M),r e s p e c t i v e l y;t h e t h e r m o-g r a v i m e t r y a n a l y s i s(T G A),d i f f e r e n t i a ls c a n n i n g c a l o r i m e t r y(D S C),g e l p e r m e a t i o n c h r o m a t o g r a p h y (G P C),a n dh y d r o g e nn u c l e a rm a g n e t i c r e s o n a n c e(1H-NM R)w e r e a p p l i e d t od e t e r m i n e t h e a m o u n t s o f t h e p o l y m e r s i nS B A-15,g l a s s t r a n s i t i o nt e m p e r a t u r e(T g),m o l e c u l a rw e i g h t,a n ds t e r e o s c o p i cd e g r e eo f t h e p o l y m e r s.T h e r e s u l t s s u g g e s t t h a tMMAi s p o l y m e r i z e d s u c c e s s f u l l y i n t h e c h a n n e l s o f S B A-15w i t hd i f f e r-e n t p o r e s i z e s.T h em e s o p o r o u s s t r u c t u r e s o f t h e P MMA/S B A-15c o m p o s i t e s a r em a i n t a i n e d,b u t t h e s p e c i f i c s u r f a c e a r e a a n d p o r e v o l u m e d e c r e a s e.T h em o l e c u l a rw e i g h t o f t h e i n n e r p o l y m e r s i s i n c r e a s e dw i t h t h e p o r e s i z e so f S B A-15,m o r e t h a n1.25t i m e s i n n u m b e r a v e r a g em o l e c u l a rw e i g h t i s r e a c h e d,a n d T g i n c r e a s e s18.4ħa tm o s t,a n d t h e s y n d i o t a c t i c r a t i o s o f P MMAa r e i m p r o v e d g r a d u a l l y.K e y w o r d s:m e s o p o r o u s m a t e r i a l;S B A-15;r e v e r s ea t o mt r a n s f e rr a d i c a l p o l y m e r i z a t i o n;m e t h y lm e t h a c r y-l a t e;c o n f i n e m e n t e f f e c t。

偶氮苯的合成与研究进展

后加入1mL 乙醇，移取1mL 上述溶液至小瓶，用自动定量进样分析。

b.取60mg 橡胶硫化胶于2mL 甲苯振荡12h 萃取，移取1mL 溶液至小瓶，用自动定量进样分析。

c.计算：生胶(或硫化胶)中SM(mg/kg)=A*2/mA 标准曲线中苯乙烯浓度，ng/mL ，由相应的标准曲线确定，m 样品质量，mg ，2样品被稀释的溶液量，mL2.2.4 检测结果表2为同一生胶及硫化胶中残留苯乙烯平行分析数据，表3为不同样品分析数据。

表2 为同一生胶及硫化胶中残留苯乙烯平行分析数据230.613.8329.014.4428.913.9531.114.2630.614.0平均值30.014.2标准偏差0.830.37RSD%2.82.6表3 不同样品分析数据238.510.9328.920.1430.617.9520.912.4631.518.8平均值32.315.9最大值40.420.1最小值20.910.92.2.5 分析讨论据表2中计算RSD 和《JJG 700-2016 气相色谱仪》定量重复性≤3%比较，此二种方法均能达到气相色谱定量重复性要求，因此方法可行。

3 结论(1) 经t 检验法对比分析用正己烷为溶剂萃取丁苯胶乳中残留苯乙烯经气相色谱的测定含量的方法与以滴定法使用无显著性差异。

(2)经RSD 验证精密度用甲苯萃取丁苯橡胶硫化胶和成品胶中的单体苯乙烯经气相色谱的测定含量的方法可行。

参考文献：[1]贾俊平，何晓群，金勇进.统计学(第六版)[M]. 北京：中国人民大学出版社，2015 (1).[2] JJG 700—2016，气相色谱仪说明书.[3]赵以美，陈军.食品级丁苯橡胶中残留苯乙烯的测定[J].兰州石化职业技术学院学报，2007 (6): 7-2.偶氮苯的合成与研究进展赵建强1 张玥2 王冠蕾3(1.承德石油高等专科学校，教务处， 2.承德石油高等专科学校，信息中心，3.承德石油高等专科学校，学生处，河北承德 067000)摘要：偶氮苯-一种光响应因子和有机染料，越来越受到人们的广泛关注，越来越受到世界各国的重视。

一种光响应型偶氮苯基自组装复合物及其制备方法[发明专利]

专利名称：一种光响应型偶氮苯基自组装复合物及其制备方法专利类型：发明专利
发明人：邱永福,范洪波,程志毓,常学义,牛军峰
申请号：CN201710701109.1
申请日：20170816
公开号：CN107383370A
公开日：
20171124
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开一种光响应型偶氮苯基自组装复合物及其制备方法，自组装复合物具有如下所示的结构式：其中，R＝‑CH；x/(x+y)＝0.64，x为大于0的整数，y为大于等于0的整数；*表示此处连接着乙烯亚胺链段。

本发明自组装复合物bPEI‑C8的侧链烷基处于晶态，自组装复合物bPEI‑C8为层状介晶态结构。

通过紫外可见吸收光谱分析发现，自组装复合物bPEI‑C8膜具有良好的可逆的光响应性，该自组装复合物bPEI‑C8有望在光响应自组装材料领域有良好的应用。

申请人：东莞理工学院
地址：523808 广东省东莞市松山湖大学路1号
国籍：CN
代理机构：广东前海律师事务所
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光响应偶氮苯复合材料及其聚合物的光致形变研究

光响应偶氮苯复合材料及其聚合物的光致形变研究光响应偶氮苯复合材料及其聚合物的光致形变研究摘要：本文研究了光响应偶氮苯复合材料及其聚合物的光致形变规律，以探究其在光信息存储、光控制等领域的应用。

首先对偶氮苯基团的结构特征及性质进行论述，介绍夏普利光学的光致形变实验装置，然后分析不同条件下光响应偶氮苯复合材料和聚合物的形变特点，并对其作用机理进行探究。

实验结果表明，偶氮苯基团的旋转和推移是产生光致形变的关键，而复合材料和聚合物在不同激发条件下显示了不同的形变特性，且随着光强和温度的变化形变效应存在变化。

研究表明，光响应偶氮苯复合材料及其聚合物的形变可控、可逆，并具有较好的响应性和稳定性，因此具有广泛的应用前景。

关键词：光响应材料；偶氮苯；形变；复合材料；聚合物Abstract: This paper investigates the photo-induced deformation behavior of the azobenzene composites and polymers to explore their application in areas such as optical storage and control. Firstly, the structural characteristics and properties of azobenzene groups are discussed. Then, the photo-induced deformation experiment apparatus of Sharples optics is introduced. Afterwards, the deformation characteristics of thephoto-responsive azobenzene composites and polymers under different conditions are analyzed, and the acting mechanism is explored. The experimental results show that the rotation and translation of azobenzene groups are the key factors for the photo-induced deformation, and the composites and polymers demonstrate different deformation behaviors under different excitation conditions which vary with the change of light intensity and temperature. It is concluded that the photo-responsive azobenzene composites and polymers possess controllable and reversible deformation with good response and stability, and thus have broad application prospects.Keywords: photo-responsive materials; azobenzene; deformation; composites; polymer。