芳香烃 说课稿 教案 教学设计

教学过程
一、课堂导入
我们在前面学习过烷烃，烯烃和炔烃，并且在实验中我们发现甲烷燃烧，乙烯燃烧以及乙炔的燃烧，都存在很大的差异，这是为什么呢？苯和苯的同系物燃烧又会有什么样的现象呢？
二、复习预习
1、甲烷燃烧的现象是什么？
答：甲烷燃烧放出大量的热，火焰呈淡蓝色。

2、烷烃和炔烃燃烧又有什么现象呢？
答：剧烈燃烧，火焰明亮，并且伴有黑烟。

3、裂化与裂解的主要目的是什么？
提示：裂化主要是获得汽油等轻质油，裂解主要是获得气态烃等化工原料。

4、苯的取代反应与加成反应哪一种反应较容易？为什么？
提示：取代反应比较容易；发生加成反应需破坏比较稳定的苯环结构。

三、知识讲解
考点1：苯的组成、结构
一、苯的结构
1、分子式：C6H6
苯的1H核磁共振谱图
苯分子的比例模型
由苯的1H核磁共振谱图可以发现，苯分子中6个H所处的化学环境完全相同。

苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程。

1866年德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：
总结：
（1）苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种。

（2）苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。

（3）碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。

苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环已烷，所放出的热量比环已二烯与氢气加成生成环已烷的还要少。

说明：苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。

[拓展视野]苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化方式分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ（sp2－sp2）键。

6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个C原子共同形成大π键。

苯分子中的C－C－H和C－C－C的键角均为120°。

苯分子中碳碳键的键长都是 1.40×10-10m，即不同于碳碳单键的键长（1.54×10-10m），也不同于碳碳双键的键长（1.34×10-10m），这说明在苯分子中，碳原子之间形成的化学键既不是单键，也不是双键。

正是由于苯环上6个碳原子共同形成了大π键，使得苯环的结构变得十分稳定。

苯的氢化热偏低说明了苯环
结构相当稳定。

基于苯环的成键特点，苯环的结构又常用
2、结构式：
苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。

3、分子空间构型：平面正六边形结构，12个原子共平面。

考点2：苯的性质
1、物理性质
苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，与水不互溶。

2、苯的化学性质
（1）溴代反应：
苯的溴代反应装置：
a、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止；
b、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）；
c、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；
d、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）。

注意：
a、直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）；
b、锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）；
c、锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸；
d、碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽；
e、纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质；
f、NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯；
g、最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3。

（2）硝化反应
苯的硝化反应装置：
现象：
加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）。

a、硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味；
b、长导管的作用——冷凝回流；
c、为什么要水浴加热:让反应体系受热均匀；便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成。

d、温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。

（3）加成反应
在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应。

考点3：脂肪烃的来源
1.石油的物理性质和成分
(1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。

(2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。

其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。

2．天然气的成分
天然气主要成分是甲烷，有的地区的天然气中则含有乙烷、丙烷和丁烷等，而甲烷只占85%左右。

考点4：芳香烃的来源与应用
一、芳香烃的来源及其应用
(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。

(2)随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。

(3)一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

二、苯的同系物
1、概念：苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。

通式：C n H2n-6（n≥6）。

2、性质
（1）氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色。

（可用于鉴别苯和苯的同系物）（2）取代反应
TNT（三硝基甲苯）
[拓展视野]
乙苯的用途：
乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶（在合成橡胶中产量最大）的原料。

在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。

工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱氢制得苯乙烯。

苯乙烯加聚可以制得聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。

（3）乙苯的制备
三、多环芳烃
1、联苯：
2、稠环芳烃
萘蒽
考点5：芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别
分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。

苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。

最简单的芳香烃就是苯。

含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃，如萘。

苯和苯的同系物是指符合通式C n H2n－6
(n≥6)的芳香烃。

稠环芳香烃不符合这一个通式。

它们三者之间的关系可表示为考点6：烃类物质燃烧的有关计算
1．等物质的量的烃C x H y完全燃烧时，消耗氧气的量决定于“x＋y
4”的值，此
值越大，耗氧量越多。

2．等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于C x H y中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。

3．若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。

4．等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。

5．气态烃C x H y完全燃烧后生成CO2和H2O。

C x H y＋(x＋y
4)O2――→
点燃
x CO2＋
y
2H2O
当H2O为气态时(＞100 ℃)，1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：
当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变时，常温常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔。

当y＞4时，ΔV＝y
4－1，反应后气体总体积增大；
当y＜4时，ΔV＝1－y
4，反应后气体总体积减小。

四、例题精析
【例题1】
苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是()
①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷④苯中碳碳键的键长完全相等
⑤邻二氯苯只有一种⑥间二氯苯只有一种
A．①②B．①⑤C．③④⑤⑥D．①②④⑤
【答案】D
【解析】本题考查苯分子结构的证明方法。

应抓住单双键性质的不同进行对比思考。

如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含C===C，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使KMnO4酸性溶液褪色；Ⅱ.苯环中
C—C和C===C键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即和。

而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。

【例题2】
在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是()
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
【答案】B
【解析】A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。

【例题3】
有8种物质：①甲烷，②丙烯，③1,3-丁二烯，④聚乙烯，⑤丙炔，⑥环己烷，
⑦邻二甲苯，⑧环己烯( )。

其中既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能与溴水反应使溴水褪色的是()
A．②④⑤⑧B．②③⑤⑧C．②④⑤⑦ D．②④⑤⑦⑧
【答案】B
【解析】烯烃、炔烃都能使酸性KMnO4溶液褪色和与溴水反应使溴水褪色；邻二甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与溴水反应；尤其要注意的是聚乙烯的结构简式为CH2—CH2，其分子中已无碳碳双键，因而不再具有烯烃的性质。

【例题4】
某烃结构简式为，有关其结构说法正确的是()
A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上【答案】C
【解析】该分子可改写为：
根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CH4(或—CH3)为四面体及单键旋转、双键(或三键)不旋转，从A、B两个图示中可得：当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。

但由于分子中有—CH3，则—CH3中3个H 原子不会同时共面。

故所有的原子就不会全部共面。

【例题5】
某烃的结构简式为，则其可能具有的性质是() A．易溶于水，也易溶于有机溶剂B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4
溶液褪色
C ．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为
D ．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO 4溶液褪色
【答案】 B 【解析】该烃分子中含有，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO 4溶液褪色，还能发生加聚反应，但加聚产物的结构简式为
，烃类物
质都难溶于水。

【例题6】 只用一种试剂就能鉴别苯、甲苯、四氯化碳、氢氧化钠溶液。

该试剂是( )
A ．酸性高锰酸钾溶液
B ．溴水
C ．浓硫酸
D ．液溴
【答案】 A
【解析】题给四种物质中加入酸性高锰酸钾溶液的现象分别为苯：分层苯酸性高锰酸钾溶液紫色；甲苯：不分层，酸性高锰酸钾溶液褪色；四氯化碳：
分层酸性高锰酸钾溶液紫色四氯化碳
；氢氧化钠溶液：不分层，无明显现象。

故酸性高锰酸钾溶液符合要求，而溴水、浓硫酸、液溴都无法区分苯和甲苯。

【例题7】
下列叙述不正确的是( )
A ．天然气和沼气的主要成分都是甲烷，燃烧天然气较环保
B ．石油中通过常压分馏、减压分馏得到的汽油比催化重整后的汽油品质高
C ．重油通过裂化可获得大量的轻质油
D ．轻质油的裂解也可称为深度裂化，目的是为了获得大量的气态不饱和烃
【答案】B
【解析】天然气和沼气的主要成分都是CH4。

天然气中含硫元素的量很少，所以天然气在空气中燃烧，产生SO2污染物的量也少，A正确；催化重整的目的就是为了提高轻质油的品质，B不正确；重油的裂化就是为了解决石油分馏轻质油产量不高而采取的补救措施，C正确；D说法正确。

五、课程小结
1. 分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。

2. 苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。

3. 最简单的芳香烃就是苯，含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃，如萘。

4. 苯和苯的同系物是指符合通式C n H2n－6(n≥6)的芳香烃。

稠环芳香烃不符合这一个通式。

它们三者之间的关系可表示为：
11。