【浙江选考】2019届化学选考复习专题精编：第32题有机合成

32.有机合成
1．某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：
已知：
请回答：(1) 下列说法不正确的是 。

A ．化合物A 能发生还原反应
B ．化合物B 能与碳酸氢钠反应产生气体
C ．化合物
D 具有碱性 D ．吗氯贝胺的分子式是C 13H 13ClN 2O 2
(2) 化合物F 的结构简式是 。

(3) 写出C ＋D→E 的化学方程
式 。

(4) 为探索新的合成路线，发现用化合物C 与X(C 6H 14N 2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。

请设计以环氧乙烷()为原料合成X 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5) 写出化合物X(C 6H 14N 2O)可能的同分异构体的结构简式。

须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。

②1
H －NMR 谱显示分子中有5种氢原子；IR 谱表明分子中有N －N 键，无 O －H 键。

2．某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
N
Cl
N N O
O H
胃复安
已知：
OCH 3OH
324
；R C O
O R''N H 2R C O
NH R''
请回答：(1) 化合物A 的结构简式 。

(2) 下列说法不正确．．．
的是 。

A ．化合物B 能发生加成反应 B ．化合物D 能与FeCl 3溶液发生显色反应
C ．化合物E 具有碱性
D ．胃复安的分子式是C 13H 22ClN 3O 2 (3) 设计化合物C 经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选)。

(4) 写出D＋E→F的化学方程
式。

(5) 写出化合物E可能的同分异构体的结构简式，须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮
(
N C N
)的结构。

3．某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
已知：RX———→RCN——→
2
H+
RCOOH
请回答：(1) A→B的反应类型是。

(2) 下列说法不正确的是。

A．化合物A的官能团是硝基B．化合物B可发生消去反应
C．化合物E能发生加成反应D．哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3) 写出B＋C→D的化学反应方程
式。

(4) 设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。

SOCl2
A
C5H13NO2
B
C5H11NCl2
N O
O
O
CH3NH2
C
C8H7N
D E
F
NaNH2 H2O
H+
H+
4．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X 和医药中间体Y 。

已知：化合物A 、E 、F 互为同分异构体。

请回答：(1) 下列说法不正确的是 。

A ．化合物C 能发生氧化反应，不发生还原反应
B ．化合物D 能发生水解反应
C ．化合物E 能发生取代反应
D ．化合物F 能形成盐
(2) B+C→D 的化学方程式
是 。

(3) 化合物G 的结构简式是 。

(4) 写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构简
式 。

①红外光谱检测表明分子中含有醛基； ②1
H-NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5) 为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F ，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

5．某研究小组以水酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。

已知：
请回答：(1) 写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构简式 。

, (易被氧化)。

①红外光谱表明分子中含有结构；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

(2) 设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

(3) 下列说法不正确的是。

A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6
(4) 写出化合物的结构简式：D ；
E 。

(5) G→H的化学方程式
是。

6．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。

某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：
请回答：(1) D的结构简
式。

(2) 下列说确的是。

A．化合物A不能发生取代反应 B．化合物B能发生银镜反应 C．化合物C能发生氧化反应
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应
(3) E＋F→G的化学方程式
是。

(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简
式。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；
②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(5) 设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）：。

7．某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
已知：
请回答：(1) A→B 的化学方程式
是 。

(2) 化合物D 的结构简式是 。

(3) 同时符合下列条件的B 的所有同分异构体的结构简式
是 。

①红外光谱显示分子中含有羧基； ②1
H —NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(4) 用化学方程式表示以乙烯为原料制备X 的合成路线（无机试剂任选）。

8．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚
已知：N O 2。

请回答下列问题：(1) 对于柳胺酚，下列说确的是 。

A ．1 mol 柳胺酚最多可以和2 mol NaOH 反应
B ．不发生硝化反应
C ．可发生水解反应
D ．可
与溴发生取代反应
(2) 写出A →B 反应所需的试剂 。

(3) 写出B→C 的化学方程
式 。

(4) 写出化合物F 的结构简式 。

(5)
写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简
式 。

①属于分类化合物，且苯环上有三种化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应
(6) 以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）：。

9．某药物中间体F的合成流程如下：
已知：(1) ；
(2) 碳碳双键与羟基相连不稳定
请回答: (1) A→B的反应类型为。

(2) 有关物质D的叙述错误的是 (填序号)。

A.能使KMnO4溶液褪色
B.能缩聚成高分子
C.能与甲醇发生酯化反应
D.能发生水解反应
(3) B→C过程中反应1的化学方程式
为。

(4) F的结构简式为。

(5)写出满足下述条件的E的同分异构
体。

①水解产物能消耗2 mol NaOH；②分子中有三种不同类型的氢；③只含一个甲基
(6) 结合题给信息，以乙烯为原料制备2-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)：。

32.有机合成参考答案：
1．
2．（1）
N
H 2COOH
OH
（2）B D
（3）
OH COOCH 3
3
324
OCH 3COOCH 3
NHCOCH 3
33
3
（4）
N Cl N N
O
O
H
O
H
N
H 2N
N Cl O
O
O
O H
＋
＋OH
CH 3
（5）N CH CH 3
3NH 2
CH CH 33 NH NH CH CH 3CH 3CH CH 33
NH N CH 3
CH 3C CH 33
CH 3
3．
4．
5．
6．
7．
8．(1) CD (2) 浓HNO3和浓H2SO4
(3) NO2
+
2NaOH
NO2
ON a
+NaCl+H
2O
(4) OH
COOH
(5) OH
HO CHO OH
CHO
OH
OH
HO
CHO
OH
HO
CHO (任写出3种)
(6)
2
-CH
3
3
Cl
CH=CH2
催化剂
CH-CH2
[]
n
9．(1) 加成反应(1分)
(2) BC (2 分)
(3) CH2ClCH2CCl3+ 5NaOH+ 4NaCl 十2H2O(2分)
(4) (1分)
(5) 、、、(OHC)2NCH2CH3 (2 分) (写出两个给1分，写出三个及以上给2分)
(6) (2分)。