云南大学有机化学考研真题30.分析

一、选择题
1. 下列碳正离子的稳定性秩序是................................….......…..[ ]
(A) B>D>A>C (B) B>A>D>C (C) D>B>C>A (D) D>C>B>A
2. 下列物质中，等电点时pH值数值最大的是.......…………...[ ]
3.(1R,2R)-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的Fischer投影式是…....[ ]
4.下列化合物或离子中有芳性的是……................…………...[ ]
5.下列化合物中，碱性最强的是……….[ ]，最弱的是…….[ ]
6.下列化合物中没有旋光性的是...........…………...[ ]
7. 下列化合物中，与HBr反应最速率最快的是......…………...[ ]
8. 下列化合物的酸性强弱秩序是......…………...[ ]
(A) A>C>B>D (B) A>D>C>B (C) C>B>A>D (D) C>A>B>D
9. 下列化合物中烯醇含量最高的是 ......…………...[ ]
10. 下列化合物能够形成分子内氢键的是 …….........…………...[ ]
二、简答题
1、命名或写出结构式
B ．1,7-二甲基二环[3.2.2]壬烷
2、鉴别下列化合物
N,N-二甲基苯胺 N-甲基苯胺
4-甲基苯胺 2-氨基丙酸
三、完成下列反应
四、写出下列反应历程
五、推测结构（共3题，每题4分，共12 分）
1．某化合物A (C8H10O), IR(cm-1): 3350 (br), 3090, 3040, 3030, 2900, 2880, 1600, 1500, 1050, 750, 700; 1H NMR (δ, ppm): 2.7 (t, 2H), 3.15 (s, 1H), 3.7 (t, 2H), 7.2 (s, 5H)。

若用重水处理，则δ 3.15处的吸收峰消失。

试推测化合物A的结构。

2．化合物B (C10H12O3)不溶于水、NaHCO3及稀HCl中，但溶于NaOH溶液，B与NaOH溶液共热后蒸馏，馏液可发生碘仿反应，残余物经酸化得白色沉淀C (C7H6O3)，C能溶于NaHCO3溶液，并放出CO2气体，B、C均能与FeCl3溶液呈现紫色，C分子内有氢键，试推测B、C的结构。

3．一化合物D的分子式为C6H13N，用过量的CH3I 处理后与AgOH作用，再加热得E，E的分子式为C8H17N，E与1 mol CH3I作用后再用AgOH处理，加热得F(C9H21NO)，E加热生成2-甲基-1,4-戊二烯。

试推出D、E、F可能的结构。

六、由指定原料及必要试剂合成（共4题，每题5分，共20 分）
1．以环戊酮为原料合成2．以不超过4个碳的有机物为原料和
其它常用试剂合成
2．以苯和其它试剂为原料合成4．以邻二甲苯为原料（经二元酸）合
成
（二）
一、选择题
1. 下列自由基最稳定的是…................…………...[ ]
2. 下列化合物中酸性最强的是... .... [ ]，最弱的是.. .......[ ]
3.下列投影式中，手性碳原子构型为（2S,3S）的是…....[ ]
4.下列化合物中有芳性的是…................…………...[ ]
5. 下列化合物中，哪个具有sp-sp2组成的 键？...............…………...[ ]
6. 下列化合物中有旋光活性的是……................…………...[ ]
7. 苯乙烯用冷的稀KMnO4氧化，得到...............…………...[ ]
8. 下列化合物能够形成分子内氢键的是...............…………...[ ]
9. 下列化合物硝化反应的活性顺序是...............…………...[ ]
(A) A>B>C (B) A>C>B (C) C>A>B (D) C>B>A
10. 下列化合物中不能发生Cannizzaro反应的是......…………[ ]
二、简答题
1．命名或写出结构式
2．鉴别下列化合物（4分）
三、完成下列反应
四、写出下列反应历程
五、推测结构
1．化合物A, B的分子式均为C9H12，A氧化得到一元羧酸，B氧化得到三元羧酸。

它们的NMR谱的数据如下：Aδ=1.25（双峰）；δ=2.95（七重峰）；δ=7.25（单峰）。

各组峰的峰面积之比为6:1:5; Bδ=2.25（单峰）；δ=6.78（单峰）。

峰面积之比为3:1。

试推断A, B两个化合物的结构。

2．分子式为C6H10的化合物C，催化氢化可吸收2 mol的氢生成正己烷；当吸收1 mol氢后生成的产物之一为D，经测定D的偶极矩为0；D可与Br2/CCl4溶液反应后生成内消旋的二溴代产物。

试推测C, D的结构。

3．化合物E，分子式为C10H14O，溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液，用溴水与E反应得到二溴代衍生物C10H12Br2O，IR在3250 cm-1处有一宽峰，在830 cm-1处也有一吸收峰，E的1HNMR: ppm 1.3 (9H, s), 4.9 (1H, s), 7.1 (4H, m), 试推测E的结构。

六、由指定原料及必要试剂合成
1．以两个碳的有机物为原料出发合成
2．以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成
3．以苯和其它试剂为原料合成4．以四个碳以内的有机物为原料合成。