人教版高中化学选修五1-5章配套练习含答案：第三章第4节有机合成

第三章 烃的含氧衍生物
4 有机合成
1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( ) ①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A ．①② B ．①②③ C ．②③
D ．③④
解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。

答案：C
2．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br
B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O
△
CH 3CH 2OH ＋NaBr
D ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇
△
CH 3CH===CH 2＋NaBr ＋H 2O
解析：引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。

答案：B
3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( )
A ．乙醇―→乙烯：
CH 3CH 2OH ――→取代 CH 3CH 2Br ――→消去
CH 2===CH 2
B ．溴乙烷―→乙醇：
CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→加成
CH 3CH 2OH
解析：A 中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理；B 中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C 中合成过程中
发生消去反应所得产物应为
不稳定)，合成路线及相关产物不合理。

答案：D
4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( )
①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热
A ．①③④②⑥
B ．①③④②⑤
C ．②④①⑤⑥
D ．②④①⑥⑤
解析：
答案：C
5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：
(1)写出下列物质的结构简式
A．______________________，B.____________________，
C．______________________，D.____________________。

(2)B＋D―→E化学方程式______________________________。

解析：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(A)，A水解得到B为HOCH2CH2OH，B 氧化为C(OHC—CHO)，C氧化为D(HOOC—COOH)，B、D酯化生成E。

答案：(1)CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH
OHC—CHO HOOC—COOH
(时间：40分钟 分值：100分)
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题8分，共48分)
[A 级 基础巩固]
基础题Ⅰ
1．下列有机物能发生水解反应生成醇的是( ) A ．CH 3CH 2Br B ．CH 2Cl 2 C ．CHCl 3 D ．C 6H 5Br
答案：A
2．以溴乙烷为原料制备1，2­二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
A ．CH 3CH 2Br ――――→NaOH 溶液CH 3CH 2OH ――――――→浓硫酸、170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2
CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2
CH 2BrCH 2Br
C ．CH 3CH 2Br ――――――→NaOH 醇溶液CH 2===CH 2――→HBr
CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ――――→NaOH 醇溶液CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br
解析：题干中强调的是最合理的方案，A 项与D 项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B 项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH 2BrCH 2Br ”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C 项比D 项多一步取代反应，显然不合理；D 项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。

所以选D 。

答案：D
3．有机物
可经过多步反应转变为，
其各步反应的反应类型是( )
A ．加成→消去→脱水
B ．消去→加成→消去
C．加成→消去→加成
D．取代→消去→加成
解析：
答案：B
4．卤代烃能发生下列反应：
2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr
下列有机物可以合成环丙烷的是( )
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
解析：根据信息可知：BrCH2—CH2—CH2Br与钠反应可生成。

答案：C
5．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是( )
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B．A生成C的反应属于加成反应
C．A生成D的反应属于取代反应
D．烃A的结构简式为CH2CH2
解析：人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。

答案：B
基础题Ⅱ
6．下图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A．反应①是加成反应
B．反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。

答案：C
7．A――→
光
Br2B――――――→
NaOH醇溶液
△
C――→
溴水
D――――――→
NaOH水溶液
E――――――→
O2、催化剂
△
F――――――→
O2、催化剂
△
已知B的相对分子质量比A的大79。

(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式。

C是________，F是________。

(2)完成下列反应的方程式：
B→C：_______________________________________________。

E→F：_______________________________________________。

解析：根据题意，用逆推法进行思考。

最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；根据C―→D―→E的反应条件可知D为1，2­二溴乙烷，C为乙烯，而C是由B经消去反应得到，则B应为溴乙烷，A为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79。

符合题意。

答案：(1)CH2===CH2
NaOH醇溶液
(2)CH3CH2Br――――――→
CH2===CH2↑＋HBr
△
催化剂
CHOCHO＋2H2O[来源:学+科+网Z+X+X+K] CH2OHCH2OH＋O2――→
△
[B级能力提升]
8．(2016·海南卷)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题：
(1)B和A为同系物，B的结构简式为________。

(2)反应①的化学方程式为___________________________，
其反应类型为________。

(3)反应③的反应类型为________。

(4)C的结构简式为________。

(5)反应②的化学方程式为_______________________________
________________________。

解析：根据流程图可知，A与水反应生成B，B的分子式为C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则B为乙醇，A为乙烯，B与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙
二酸，B 和A 为同系物，B 含3个碳，则B 为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生αH
的取代反应生成CH 2===CH CH 2Cl 。

(1)根据上述分析，B 为丙烯，结构简式为CH 2===CHCH 3。

(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△
CH 3CH 2OH ，反应类型为加成反应。

(3)反应③是卤代烃在NaOH 水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。

(4)根据上述分析，C 为乙二酸，则C 的结构简式为HOOC —COOH 。

(5)反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋HOOCCOOH ――→催化剂△
CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3＋2H 2O 。

答案：(1)CH 2===CHCH 3
(2)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂
△CH 3CH 2OH 加成反应 (3)取代反应 (4)HOOC —COOH (5)2CH 3CH 2OH ＋HOOCCOOH ――→催化剂△ CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3＋2H 2O
9．某有机化合物A 有如下转化关系，根据图示填空：
(1)化合物A 含有的官能团是_________________________。

(2)1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E ，其反应方程式是____。

(3)与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是_____。

(4)B 在酸性条件下与Br 2反应得到D ，D 的结构简式是____________________________。

(5)F 的结构简式是______________。

由E 生成F 的反应类型是________。

解析：从A 能与NaHCO 3反应推得A 中含有羧基；从能发生银镜反应，又能与氢气
加成推知A 中含有—CHO 和；从F 知其含有4个碳原子；再结合D 没有
支链即可推知A 的结构简式为OHCCH===CHCOOH 。

答案：(1)碳碳双键、醛基、羧基 (2)OHCCH===CHCOOH ＋2H 2――→催化剂
△。