第二章第3节-醛和酮 糖类 第1课时

HCHO + O2
CO2 + H2O
甲醛是房中头号“杀手”
甲醛是如 何使人中 毒的？
加成反应
H O
d
-
乙 醛
H
C
H
C
d
-
+
H
+
d
+
d
-
H
H-CN
CH3 –C–OH
CN
d
丙 H 酮
H C H
O
H H
C+ C
d
+
d d
+
-
CH3 CH3 –C–OH
CN
H-CN
H
与极性试剂的加成
, (R )H R
C O +A B
选修5《有机化学基础》
第三章 第二节
醛和酮 (2）
-------醛和酮的化学性质
甲醛是房中头号“杀手”
如何避免 甲醛的危 害？
光触媒空气净化器
以纳米TiO2为主的 催化剂在光的照射 下产生极强氧化作 用的氢氧自由基， 甲醛等有害物质被 氢氧自由基氧化成 二氧化碳和水。
常见的氧化剂
强氧化剂：KMnO4(H+)溶液、浓硫酸、 硝酸、氧气…… 弱氧化剂：银氨溶液[Ag(NH3)2OH]、 新制Cu(OH)2……
O2
醇(R-OH)
H2
醛（－CHO） 酮（ C=O）
羧酸 （－COOH）
难氧化
与HCN、NH3、CH3CHO等加成
增长碳链，引入新的官能团
醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下 面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，请 将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。
C 2H5CHOH 乙（ CN ）
羟醛缩合
H
甲醛与蛋白质反应示意图
H C H O C
H
N
H C C H O
H N
H C
+ H3 NH 2
O C
H N
C O
H2 NH CH2 O NH H2
H2C O H H C O C N H C O
CH2 O COO C H N H C O
CH2
有机合成的中转站
O2或Ag(NH3)2OH 或新制Cu(OH)2
CH3
+ δ δ H CH2CHO
H
︱
OH C CH 2CHO
CH3
还原反应
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
CH3CCH3 + H2 O
CH3CHCH3
OH
与乙醛的加成
试剂名称 氢氰酸 氨及氨的衍生物 (以氨为例) 醛类 (以乙醛为例)
化学式及电荷分布 δ+ δH CN δ+ δH
δ O
CH3C-H
加成产物
H OH C
CH3
δ+
︱
CN
NH2
H
︱
OH C NH2
③HCN
①H2，△
甲
C 2H5CH2OH
C 2H5CHO
④Cu(OH)2
C 2H5COOH
丙（
）
（
）②O2，Cu
（1）上述反应中分子里碳链增长的反应是 (2)各物质分子中含氧的官能团是：甲 乙 丙
课后作业
查阅资料，调查你的生活中哪些物 质用到了醛和酮？它们有什么作用？
请以乙醇为原料（无机试剂任选）制 备乙酸乙酯，设计合成路线，完成有关 化学反应的方程式。
氧化反应
比比看：谁更易氧化？
H O
乙 醛
H
C
H
C
H
丙 H 酮
H C H
O C
H C H H
ห้องสมุดไป่ตู้计实验：如何检验桌上的 两瓶未知液体哪瓶是乙醛？ 哪瓶是丙酮？
提供试剂： KMnO4(H+)溶液、
10%的NaOH溶液，2%的CuSO4溶液
空气中的氧气就能氧化醛
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
d+ d -
d+ d -
(R )H
,
R
C
B
OA
乙醛与几种试剂的加成反应过程
O CH3 C H H + CN H + NH2 H + CH 2CHO 一定条件 OH
增长了 一个碳 原子
一定条件
CH 3C H CN
α-羟基丙腈
O
CH3 C H
一定条件
OH CH3 CH NH2
α-羟基乙胺
O CH3C
OH CH3 C CH2CHO