乙酰水杨酸配合物的合成与应用研究现状

综述与专论
乙酰水杨酸配合物的合成与应用研究现状
蒋琪英1, 张玉芝2, 雷登武1, 钟国清1
(1.西南科技大学化学系, 四川绵阳621010; 2.西南科技大学校医院, 四川绵阳621010)
摘要: 乙酰水杨酸是一种常见的药物, 它可以和一些金属形成稳定的配合物。

本文介绍了乙酰水杨酸金属配合物的合成、药用功能以及有关应用。

关键词: 乙酰水杨酸配合物; 药物; 合成; 应用
中图分类号: O614；R914 文献标识码: A文章编号: 1006- 253x(2007)08- 026- 5 Synthesis and Application Research Situation of Aspirin Complexes
JIA NG Qi- ying1, ZHANG Y u- zhi2, LEI Deng- wu1, ZHONG Guo- qing1 ( 1. Department of Chemistry, S outhwest University of S cience and Technolog y, Mianyang 621010, S ichuan, China;
2. Hospital of S outhwest University of S cience and Technolog y, Mianyang 621010, S ichuan, China)
Abs tra c t: A spirin is a sort of common drug, which can form stable complexes with some metal cations. The synthesis, medicinal function and related applications of the aspirin complexes were in- troduced.
Ke y wo rd s : aspirin complex; medicament; synthesis; application
乙酰水杨酸(阿司匹林)是常用解热症痛药、抗风湿类药，近年来它的新用途不断被发现，作为治疗和预防心脑血管疾病的药物已被广泛应用于临床。

但它具有消化道的毒副作用，常常引起胃肠道的溃疡和出血。

铜、锌等是人体必需的微量金属，在人体的生理代谢中起着重要的作用。

乙酰水杨酸和金属离子形成配合物后，可降低其副作用，改进和修缮或增加乙酰水杨酸的作用及用途，提高其药效和生理功能，是值得深入研究和开发的一类新型化合物。

本文介绍了乙酰水杨酸金属配合物的合成、药用功能以及有关应用。

酰水杨酸钠与CuSO4·5H2O 按 2∶1的摩尔比反应，最后用乙醇和蒸馏水洗涤，抽滤、干燥即可得到产物。

阿司匹林铜(CuAsp)是亮蓝色结晶性粉末，无吸湿、风化、挥发性，不溶于水、醇、醚及氯仿等溶剂，微溶于二甲亚砜。

溶于吡啶(Py)、二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)时，由于 Py、DMSO、DMF 具有一定的配位能力，可使双核配合物解离，并可从溶剂中分离出溶剂化的单核配合物trans- [Cu (Asp)2L2](L=Py，DMSO，DMF)。

CuAsp 配位方式属于桥式双齿配位[2]，分子中两个Cu2+ 形成弱的P z-P z 键，IR 中1756cm-1 和1726cm-1 分别属于未参与和已参与配位的CH3OO- 的C=O 伸缩振动。

Cu2+ 为d9 电子构型，进行dsp2 杂化，与配位原子(氧)形成平面正方形构型，它是由二个Cu(Asp)2 平面通过羧桥叠加而成的双核配合物。

刘伟平等[3]测定了配合物的电子光谱，在667nm (W)、375nm(M)、310nm (S)的吸收谱带，分别归属为2E g→2T2g d-d电子跃迁，Cu→Cu d-d 电子迁移和RCOO→Cu的电荷转移。

阿司匹林铜配合物及其应用
1
阿司匹林铜的合成与性质
Williams等[1]用CuSO4 和阿司匹林(Asp)经化学
工艺合成了阿司匹林铜[Cu2(Asp)4]。

将Asp和 NaOH
按1∶1的摩尔比反应制成乙酰水杨酸钠，然后将乙
1.1
收稿日期: 2007-4-25
作者简介: 蒋琪英(1970－)，女，研究生，讲师，主要从事实验教学和配位化学的研究。

2007 年8 月乙酰水杨酸配合物的合成与应用研究现状·27·CuAsp的含量可用简便的间接碘量法测定。

刘祝
东等[4]采用反相高效液相色谱法，用国产YWQ C18 柱，在25℃下，甲醇∶水 (含0.08%正磷酸)∶丙酮= 11.4∶8.6∶1.1为流动相，苯甲酸为内标，药用标准阿司匹林和水杨酸为对照品，在 UV-235nm 下检测CuAsp 和杂质水杨酸铜的含量。

CuAsp、水杨酸铜的检出限分别为 0.87mg·L-1、2.46mg·L-1，CuAsp 的回收率为99.0%～100.50%，水杨酸铜的回收率为99.2%～100.5%。

阿司匹林镁配合物及其应用
2
阿司匹林镁配合物的合成与性质
阿司匹林镁(ASM)的化学式为C18H14O8Mg·4H2O，白色晶体，易吸潮降解，极易溶于水，熔点264℃，在86.7℃至 132℃可脱去 4 个分子水。

阿司匹林镁脲(ASMU)，也称卡巴匹林镁，是 ASM 与尿素形成的配合物，其分子式为C19H18O9N2Mg，白色粉末，无味，易溶于2.1
阿司匹林铜的应用
CuAsp具有比Asp更好的消炎、镇痛、抗风湿、抗癫痫、抗血小板聚集、防止血栓形成和保护心、脑组织缺血再灌损伤、防癌抗癌、抗糖尿病和抗辐射活性等作用，且毒副作用小、胃肠不良反应较轻，是一种有着广泛应用前景的新药。

由于铜的催化和共酶作用，CuAsp 不仅保留了Asp的固有特性，还可融合微量元素铜在体液组织中的某些关键效应，与 Asp相比表现
出高效低毒的药理学特点[5]。

CuAsp对离体兔主动脉血管条收缩的影响研究表明[6]，IC50 分别为 31nmol·L-1 和0.29μmol·L-1，而Asp 本身没有拮抗作用。

CuAsp 对 KCl、CaCl2 诱导的收缩没有影响。

在去内皮细胞兔胸主动脉条上，观察到相同的作用。

说明CuAsp具有较强的拮抗NE诱导离体兔胸主动脉条收缩的作用，但不能拮抗 KCl、CaCl2 诱导的收缩，提示CuAsp通过阻断受体调控钙通道，舒张血管平滑肌。

CuAsp 体外呈浓度依赖性抑制花生四烯酸(AA)诱导的血小板聚集和5-羟色胺的释放(IC50分别为 17 和19μmol·L-1，95%可信限为9～33 和
10～30μmol·L-1)，且抑制血栓素B
2(TXB
2
)的产生(P＜
0.05)。

CuAsp 10 mg·kg-1 灌胃选择性抑制AA诱导聚集。

降低血浆 TXB2，同时升高6-keto-PGF1a 的水平(P＜0.05)，说明CuAsp体内外均有比Asp更强的抗血小板聚集作用[7]。

张峰等[8]报道，1μmol·L-1 CuAsp 即可诱导人结肠癌细胞HCT-116 出现浓缩及典型凋亡小体，10μmol·L-1 CuAsp处理HCT-116 24h可检测到明显的亚二倍体峰，说明它可显著抑制HCT-116细胞生长并诱导其凋亡。

并且10μmol·L-1 CuAsp 对HCT-116 增殖的抑制作用与66.7μmol·L-1顺铂相当，但诱导凋亡作用更显著(P＜0.01)。

用于治疗关节炎的临床研究表明[9]，CuAsp外治关节炎具有明显抗炎、镇痛效果，治疗组总有效率90%，对照组总有效率52.5%，P＜0.01，治疗组疗效非常显著优于对照组，其疗效明显优于 Asp单用。

水，难溶于乙醚，熔点186～187℃。

梁久来等[10]以
1.2
Asp、碱式碳酸镁、尿素为原料两步法合成了ASMU，用
正交试验法对制备工艺进行了优化，总收率可达70%，
纯度≥99.9%。

并用元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR 等确
证了ASMU的结构。

其合成路线如下：
阿司匹林镁配合物的应用
ASM是较Asp毒副作用小的解热镇痛药，由于其
结构中含有乙酰基，易水解成水杨酸类化合物。

裴晓
丽等[11]选择FeCl3 作指示剂，在波长为 528nm处对水
杨酸进行比色测定，预测水杨酸浓度达1%时的时间，
求得ASM的贮存期，预测 ASM的贮存期为6年。

ASMU
除具有Asp的功效外，还有协同利用镁离子对中枢抑
制的作用及对外周血管的直接舒张作用，对心血管疾
病有治疗作用。

ASMU是一种新型解热镇痛药，可用于治疗感冒引
起的发热、头痛、全身酸痛及其他上呼吸道症状。

李罄
等[12]对 ASMU进行了临床开放试验，治疗普通感冒病
人40例，结果证实该药对发热、头痛、肌肉痛等症的
总有效率分别为 100%、96.7%、96.7%，综合疗效的总有
效率为96.7%；不良反应发生率为10%，主要表现是腹
痛、口干、恶心等症状，停药后不良反应可自愈。

申丽红等[13]用 ASMU对血栓形成及血小板聚集的
影响进行了实验，以 Asp为对照，灌胃给药后观察药
物对动物血栓形成及血小板聚集的影响，并利用放免
法分析其对富含血小板血浆(PRP)中 TXB2 的影响。

结
果表明ASMU呈剂量依赖性减轻实验动物血栓的严重
程度，并可显著抑制凝血酶和二磷酸腺苷诱发的血小
板聚集，对前者的抑聚作用明显强于同剂量的Asp。

另
外还可使PRP中 TXB2 含量显著降低。

实验表明 ASMU
具有抗血栓形成、抗血小板聚集作用。

2.2
化工中间体
Chemical Intermediate ·28·
2007 年第 8 期
用，结果表明 CUA 对发热和对物理及化学方法引起的
疼痛等实验动物模型均具有明显的抑制作用。

谢湘林
等[18]应用角叉菜胶足肿胀和棉球肉芽肿模型，观察了 CUA 的抗炎作用及胃溃疡的形成，结果表明 CUA 具有
非常明显的抗炎作用，对胃粘膜的刺激作用远较 Asp
轻。

苏军等[19]通过实验得出：CUA 口服对动物发热模 型和疼痛模型具有明显的解热镇痛作用，镇痛作用较
解热作用起效快，但解热作用维持时间长。

CUA 具有阻 止血小板聚集的作用，可以和 β- 受体阻断剂合用用 阿司匹林钙配合物及其应用
3 乙酰水杨酸钙脲的合成与性质
乙酰水杨酸钙脲(CUA)又称卡巴匹林钙，商品名
为速克痛，是阿司匹林钙与尿素的配合物，LD 50 为
1725 mg/kg [14]
，白色无定形粉末，熔点 243～245℃，该
温度下同时发生分解[15]。

37℃水中溶解度为 231g ·L -1
， 水溶液 pH 值为 4.8，易溶于乙醇，难溶于乙醚。

易水 解，其水解反应为一级反应，且受温度及 pH 值影响较 大。

最稳定 pH 值为 1.9，pH 值增大或减小水解速度皆 加快。

同一 pH 值下温度越高，水解速度越快。

有几个专利报道 CUA 的合成方法：德国专利
(1941：704819)将阿司匹林钙与尿素溶于化学计算量 的水中，该溶液在低于 25℃下快速真空蒸发即得；瑞 士 专 利 (1963：370064) 将 100g 阿 司 匹 林 钙 溶 于 200mL2- 甲氧基乙醇中，加入 16g 尿素，搅拌 2h ，可得 97g 卡巴匹林钙；瑞士专利(Swiss ，1963：3700640)将 180g 阿司匹林溶于 500mL2- 甲氧基乙醇中，130gCa
(NO 3)2·4H 2O 溶于 260mL 热乙醇中，二者混匀后，加入 30g 尿素，冷却至 15℃，搅拌下逐渐加入预先溶于 500mL2- 甲氧基乙醇中的 17g NH 3，搅拌 2h ，可得 156g CUA ；日本专利(1965：8266)将 100 份阿司匹林钙与 15
份尿素溶于 10000 份丙酮中，搅拌 3h 即得。

梁久来等[16]
改进了合成工艺，将 2.15g Asp 溶于 85mL 丙酮，1.30gCa(NO 3)2·4H 2O 溶于 2.6mL 热乙醇，两 者混匀后，加入 0.32g 尿素，冷却到室温。

室温下通入 干燥 NH 3(g)至不吸收为止，时间约 8min ，继续搅拌 25min ，结晶析出。

抽滤便得 CUA2.39g ，收率 95%。

该方
法收率高，反应时间短。

反应式为：
3.1 于高血压病的治疗。

专利 报道，CUA 与阿替洛尔
(atenolol)合用可用于高血压治疗。

[20] 王素秋等[21]用 CUA 与 Asp 泡滕片双盲对照治疗
发热及疼痛病人 126 例，治疗发热两组有效率为
93.9%和 90.9%
， 治 疗 各 种 疼 痛 有 效 率 为 96.9% 和 87.9%，
不良反应发生率两组分别为 1.5%及 15.1%，结 果表明，
CUA 对发热及疼痛有很好的临床效果。

其他乙酰水杨酸配合物
4 阿司匹林锌
阿司匹林锌(ASZ)，化学式为 C 18H 14O 8Zn ·2H 2O ，相对
分子质量为 459.71，白色结晶粉末，熔点 114～116℃
(分解)，在 97.5～101.8℃内失去 2 分子结晶水。

高革
等[22]以 Asp 和硫酸锌为原料，经两步反应合成了阿司 匹林锌。

方法是：碳酸氢钠 l2.5g 加水 150mL ，在 30℃
左右搅拌溶解，
加 Asp25g ，继续搅拌，并保持在 30℃ 以下，
反应 20～30min ，直至全溶；然后逐步滴加硫酸 锌溶液(20g 溶于 50mL 水)，至析出白色沉淀，继续搅
拌 15min ，室温放置，抽滤，干燥，得白色固体，收率
80%。

ASZ 的含量可采用高效液相色谱法测定[23]。

ASZ 既可体现 Asp 的解热镇痛作用，又体现锌的 提高免疫作用。

ASZ 的解热作用出现速度较快，并强于 Asp ，其镇痛作用亦较后者为强，但作用持续时间相
似；ASZ 对胃粘膜有一定损伤作用，但较 Asp 弱[24]。

姜
云平[25]等采用 HPLC 法测定 8 名健康志原者服用 ASZ
肠溶片和 Asp 肠溶片后血清中水杨酸浓度，
结果显示 ASZ 肠溶片的药效更高；
以 Asp 肠溶片为参比，ASZ 肠 溶片的相对生物利用度为 137.77%。

新型配合物阿司匹林－烟酰胺－锌(WUY)，不仅
水溶液显中性(5%水溶液 pH 为 6.4)、水溶性好，而且
较 Asp 等有更强的镇痛抗炎作用。

蒲其松等[26]对 WUY 的镇痛和抗炎作用进行了初步研究，采用小鼠耳廓肿
4.1 乙酰水杨酸钙脲的应用 CUA 具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿作用，不良反应 小，对胃肠道粘膜几乎无刺激性，副作用明显低于 Asp 。

因其容易溶解，生物利用度高，能较快地达到血 药浓度而发挥药效，其解热镇痛作用比 Asp 更快更
强。

CUA 无色无异味，可用于治疗感冒发热、头痛、牙
痛、神经痈、肌肉痛、腰痛、月经痛及风湿性关节炎等 疾病，尤其适用于老人、儿童及吞服困难者。

谢湘林等[17]采用大肠杆菌内毒素致热模型，观察 了该药对大肠杆菌内毒素引起的家兔发热的解热作 用；选用小鼠热板法和扭体法观察了 CUA 的镇痛作
3.2
2007 年 8 月
乙酰水杨酸配合物的合成与应用研究现状
·29·
胀、腹腔毛细血管通透性增加以及大鼠足跖肿胀法研
究抗炎作用，小鼠热板法和扭体法研究镇痛作用。

结 果表明 WUY 中，高剂量组的耳廓肿胀度分别为 3.3 和
2.8mg ，伊文思蓝渗出量分别为
3.1 和 1.2mg ·L -1，足跖 肿胀度(1～4h)分别为 0.21～0.13 和 0.23～0.08mL 。

小鼠热板法可明显延长热痛反应潜伏期，提高小鼠的
痛阈值。

醋酸扭体法显示 WUY 对小鼠扭体反应次数有 明显抑制作用，且比 Asp 强。

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曾正志等[27]在无水苯中以二氯二环戊二烯基 钛与乙酰水杨酸钠或水杨酸钠合成出二环戊二烯基 二阿司匹林钛(Ⅳ)或二环戊二烯基二水杨酸钛(Ⅳ)
配合物，用元素分析、IR 、1
H NMR 、XPS 等研究了它们的 化学组成与结构，配合物的组成为 cp 2Ti (Asp)2 和 cp 2Ti(Sal)2(cp=η5-C 5H 5，Asp = 阿司匹林酸根，Sal = 水杨酸根)，Asp 及 Sal 均以羧基氧原子以单齿形式与 Ti(Ⅳ)配位。

实验发现金属 Ti(Ⅳ)只有与茂基及 Asp 或 Sal 形成混合配体金属有机配合物时，对超氧阴离
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-·
结束语
5
与 Asp 相 比 ，Cu 2+、Zn 2+、Ca 2+、Mg 2+ 等 金 属 离 子 同
Asp 形成的二元或三元配合物后，仍具有 Asp 类似的 抗炎、镇痛等作用与功效，副作用降低、药效和生理功 能更强。

特别是有的阿司匹林配合物还具有良好的诱 导癌细胞凋亡，有望用于治疗肿瘤。

目前阿司匹林配 合物的种类还不多，有的溶解度较小，妨碍其应用。

合 成一些新型的阿司匹林配合物，特别是加入中性配体 合成三元配合物，在弄清组成和结构的基础上，开展 有关应用研究有着重要的意义。

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( 上接第25 页)
以有效萃取多种常见金属离子。

但是目前国内外在这方面的研究尚不充分，从国内外已报道的文献可以看出，关于这方面的研究大多数还处于实验室研究阶段，唯一应用于工业生产的是利用β-二酮类萃取剂LIX54 从氨浸溶液中萃取铜离子。

Ruchi Shukla[17]研究了用β- 二酮类萃取剂在二氯甲烷中萃取 C u(Ⅱ)、N i(Ⅱ)、C o(Ⅱ)、C d(Ⅱ)、Zn (Ⅱ)、P b(Ⅱ)、和M n(Ⅱ)的萃取常数，从理论上对用β- 二酮类萃取剂从核燃料中提取钚做出了研究。

林辉[18]对苯甲酰丙酮、1- 苯基十四烷基-1,3-丁二酮、1-(4- 十二烷基)苯基 -1,3- 丁二酮、1-(4- 十二烷基)苯基十四烷-1,3-丁二酮四种β-二酮类化合物对铜的萃取性能进行了测试，得出了pH值和化合物结构对萃取性能的影响趋势，认为β-二酮对 Cu (Ⅱ)有较好的萃取性能，为工业上从氨浸溶液中提取铜奠定了基础。

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2001,20(2).
结束语
5
β-二酮类化合物由于其特殊的结构，在其他领域也有非常重要的作用，在紫外线防护领域的，在机械发光领域，用于制备新的显示器材，用于气相色谱分离以及核磁共振光谱分析中的位移剂等。

随着β- 二酮类化合物受到越来越多的关注,该类化合物的应用前景必定更加广阔。

参考文献:
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