鲁科版高中化学选修五课件第2章第2节醇和酚第1课时

(2013·山东师范大学附中检测)下列各物质中既 能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产 物为醛的是( )
【解析】 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有 氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合 此条件的醇为D选项。
【答案】 D
2．下列能发生消去反应且产物存在同分异构体的是
A．位置异构
B．官能团异构
C．顺反异构
D．碳链异构
【解析】 CH3CH2OH与CH3—O—CH3官能团种类不 同，互为官能团异构。
【答案】 B
1．以下四种有机化合物的分子式皆为C4H10O：
其中能催化氧化生成醛的是( )
A．①和②
B．②和④
C．②和③
D．③和④
【解析】 具有—CH2—OH结构的醇才能催化氧化生 成醛。
【答案】 (1)Ni作催化剂、H2 稀H2SO4作催化剂 (或酸性条件下)加热、HBr 乙醇、NaOH、加热
课时作业（九）
【解析】 A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇 羟基中O—H键断裂；B选项是醇发生消去反应生成乙烯和 H2O，是②、⑤键断裂；C项发生分子间脱水生成醚，应断 ①、②键；D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③。
【答案】 C
不同的试剂和条件，断键的位置不同，反应类型也不 同。
1．在下列各反应中，乙醇分子断裂C—O键而失去羟基 的是( )
●新课导入建议 饮酒后，酒精很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。 一般情况下，饮酒者血液中酒精的浓度(BAC)在30～45分钟 内将达到最大值，随后逐渐降低。当BAC超过1 000 mg·L－1 时，将可能引起明显的酒精中毒。摄入体内的酒精除少量未 被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外，大部分乙醇需被氧化 分解。大量服酒精可引起中枢神经系统抑制，麻痹呼吸中枢 及心脏，使血管扩张，最后引起呼吸衰竭和循环衰竭。那么 酒的主要成分是什么？它有哪些重要的性质？请进入本节课 的学习。
【答案】 D
【教师备课资源】(教师用书独具)
醇的同分异构现象 醇的同分异构体的类别和书写，在有机推断类题目中 推导有机物的结构，判断醇消去、催化氧化产物方面有着重 要的作用。下面以C4H10O为例说明醇的同分异构现象。 醇的同分异构体可分为碳链异构、官能团位置异构和类 别异构。
乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3—O—CH3)互 为哪种同分异构体( )
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称： X________；Y________；Z________。 (2)写出A、B的结构简式： A________；B________。
【解析】 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇 溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有 一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制 得。涉及到的各步反应为：
断裂了碳氧键的反应有：①与HX的取代反应 ②自身 生成醚的反应 ③消去反应 ④燃烧反应。
乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙 醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓硫酸共热到170 ℃时断裂键②和⑤ C．和浓硫酸共热到140 ℃时断裂键②，其他键不断 D．在银催化下与O2反应时断键①和③
【答案】 D
4．(2013·新课标高考Ⅰ节选)A到C的转化路线为
已 知 信 息 ① 芳 香 烃 A 的 相 对 分 子 质 量 在 100 ～ 110 之 间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。
②C不能发生银镜反应。 由路线和信息回答下列问题。 (1)A的化学名称为________。 (2)由B生成C的化学方程式为__________________。
【答案】 C
2．下面是有关溴乙烷与乙醇发生消去反应的若干方 面的比较，其中正确的是( )
A
反应条件相同
B
有机产物相同
C
无机产物相同
D 反应物最初混合时能立即形成溶液
【解析】 溴乙烷与乙醇的消去产物均为乙烯。 【答案】 B
3．甲、乙、丙3种醇与足量的金属钠完全反应，在相 同条件下产生相同体积的氢气，消耗甲、乙、丙3种醇的 物质的量之比为3∶6∶2。则甲、乙、丙3种醇分子的羟基 数之比为( )
()
A．CH3OH
B．CH3CH2CH2OH
C．CH2OHCH2CH2CH3 D．CH3CHOHCH2CH3
【解析】 甲醇分子中只有一个碳原子，不能发生消去 反应；CH2OHCH2CH3消去反应得到CH2===CHCH3； CH2OHCH2CH2CH3消去反应产物也只有一种，为CH2 ===CHCH2CH3；CH3CHOHCH2CH3分子中羟基碳有2个相 连的碳原子，且都有氢，故它消去水时可得到CH2=== CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3两种烯烃。
②溶解性 a．碳原子数为1～3的饱和醇与水以任意比 互溶 。 b．碳原子数为4～11的饱和一元醇为 油状液体 ，可部 分溶于水。 c．碳原子数更多的高级醇为 固 体， 不溶 于水。 d．含羟基较多的醇在水中的溶解度 较大 。
1．饱和一元醇的沸点为什么比与其相对分子质量相 近的烷烃、烯烃沸点要高？为什么多元醇更易溶于水？
●教学地位
本课时是在必修2认识乙醇的基础上扩展到对醇类物质 的认识上，本节又是安排在有机反应类型及反应规律之后， 学习和运用所学规律预测一类物质可能发生的反应，将为后 续学习打下思路和方法的基础。醇在有机化学合成中具有十 分重要的作用，醇的结构、性质及与其他有机物的转化是每 年高考都不可缺少的重要考点。
甘油
无
醇
甜味的黏稠液体
互溶
日用化妆 品、硝化
甘油
4.饱和一元醇 (1)通式： CnH2n＋1OH(n≥1) (2)命名
羟基 羟基
命名为 3-甲基-2-丁醇
。
(3)物理性质 ①沸点 a．随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐 升高 。 b．饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃 或烯烃的 高 。
●教学流程设计
演示结束
课标解读
1.知道醇的主要类型、能列举一 些常见的醇并说明其用途。 2.了解醇的物理性质变化规律。 3.掌握简单饱和一元醇的系统命 名。 4.掌握醇的结构和化学性质。
重点难点
1.掌握醇的化学反应以及 分子中键断裂的位置，知 道醇在有机化合物转化中 的重要作用。(重点) 2.初步掌握醇消去反应、 催化氧化反应生成不同产 物的规律。(难点)
【提示】 因为醇分子中存在羟基，不同分子羟基中 的氧、氢原子间可以形成氢键使其沸点升高；多元醇分子 中有更多羟基，可以与水分子形成更多氢键，所以多元醇 更易溶于水，如：乙二醇、丙三醇。
醇的化学性质(以1-丙醇为例)
2．为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈？ 【提示】 由于醇分子中的烷基具有推电子作用，使 醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，即醇 分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以 乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。
【解析】 由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知，1 个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质 量在100～110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是 苯乙烯；苯乙烯与水在酸性条件下加成生成醇B，因B的 氧化产物C不能发生银镜反应，故B为
【答案】 (1)苯乙烯
5．由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的 合成路线图填空：
A．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应 B．乙醇与金属钠反应 C．乙醇氧化为乙醛 D．与乙酸反应生成乙酸乙酯
【解析】 乙醇消去反应时断裂C—O键；与Na反应时 断裂O—H键；氧化为乙醛时断裂O—H键及与羟基相连碳上 的一个C—H键；乙醇与乙酸发生酯化时，断裂O—H键。
【答案】 A
醇类物质的有关反应规律
醇类物质的重要反应
【问题导思】 ①醇类物质所能发生的有机化学反应类型有哪些？ 【提示】 醇类物质所能发生的有机化学反应类型有 取代反应、消去反应和氧化反应。
②羟基是醇类物质的官能团，有关羟基的化学键有氢氧 键和碳氧键，在醇类物质的重要反应中，哪些反应断裂了氢 氧键？哪些反应断裂了碳氧键？
【提示】 在醇类物质的重要反应中，断裂了氢氧键 有：①醇与金属的置换反应，②酯化反应，③自身生成醚的 反应，④催化氧化，⑤燃烧反应。
A．3∶1∶2
B．3∶2∶1
C．2∶6∶3
D．2∶1∶3
【解析】 1 mol —OH与金属钠反应得0.5 mol H2。设 n(甲)＝3 mol ，则n(乙)＝6 mol，n(丙)＝2 mol，又因为生 成相同体积的H2，设H2为a mol，甲中的羟基数为x，则3 mol×x＝2a mol，则x＝23a，同理可得乙中羟基数为a3，丙中 羟基数为a，三者之比为2∶1∶3，所以选D。
1．醇的消去反应规律 (1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必需 连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其 相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如 CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消的常见突破口。 2．醇能使酸性KMnO4溶液退色
【问题导思】 ①醇类物质都能发生消去反应吗？ 【提示】 不能，若醇分子中与—OH相连的碳原子无 相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去 反应。
②醇的催化氧化反应产物类别有什么规律？ 【提示】 形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛，形
如
的醇，被催化氧化生成酮，形如
的醇，不能被催化氧化。
醇的概述
1.定义 烃分子中 饱和 碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取 代的产物。羟基的结构简式为 —OH 。
名称 俗名 物理性质 毒性 水溶性 用途
无色、具有挥发
燃料、化
甲醇 木醇
有 毒 互溶
性的液体
工原料
无色、无臭、具 乙二
甘醇 有甜味的黏稠液 无 醇
体
防冻液、 互溶
合成涤纶
丙三
无色、无臭、有
高中化学课件
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第2节 醇和酚 第1课时 醇的概述、醇的化学性质
教师用书独具演示
●课标要求 认识醇典型代表物的组成和结构特点，知道与其他有机 物的转化关系。
●课标解读 1．知道醇的官能团，掌握乙醇的分子组成和结构特 点。 2．掌握乙醇的化学性质，明确不同的反应和键的断裂 关系，能举例说明从醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转 化。