2017年高考题型揭秘之理综化学 题型15 有机化学综合题

一、有机物的组成、结构与性质
1．烃的结构与性质
3．基本营养物质的结构与性质
【典例1】伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。

下列关于普伐他汀
的性质描述正确的是( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
【答案】 C
考点：考查有机物的结构与性质。

【典例2】中学化学常用的酸碱指示剂酚酞的结构简式如右下图所示,列关于酚酞的说法不正确的是
A．酚酞具有弱酸性，且属于芳香族化合物
B．酚酞的分子式为C20H12O4
C．1mol酚酞最多与2molNaOH发生反应
D．酚酞在碱性条件下能够发生水解反应，呈现红色
【答案】C
考点：考查有机物的结构与性质。

二、有机物推断
1．根据有机物的性质推断官能团
（1）能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)；
（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO”
或酚类、苯的同系物等；
（3）能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO；（4）能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；
（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；
（6）能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；
（7）能发生消去反应的为醇或卤代烃。

2．根据性质和有关数据推断官能团的数目
（1）—CHO 322[]2()⎧−−−−−→⎪⎪
⎨−−−−
→⎪⎪⎩
Ag NH Ag
＋
2
2C u(O H )2C u O
（2）2—OH (醇、酚、羧酸) ――→2Na
)H 2；
（3）2—COOH ――→CO 2－
3
CO 2，—COOH ―――→HCO －
3),CO 2；
（5）RCH 2OH ――――→CH 3COOH 酯化
CH 3COOCH 2R 。

(M r ) (M r ＋42) 3．根据某些产物推知官能团的位置
（1）由醇氧化成醛(或羧酸)
，含有
；由醇氧化成酮，含有；若该
醇不能被氧化，则必含有COH(与—OH 相连的碳原子上无氢原子)； （2）由消去反应的产物可确定“—OH”“或—X”的位置； （3）由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；
（4）由加氢后碳架结构确定或的位置。

【典例3】芳香族化合物A 含有碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为136，能与NaHCO 3反应
产生CO 2，
核磁共振氢谱显示A 分子内含四种氢(原子个数比为1:2:2:3；A 用KMnO 4加热氧化成B ，B 的
相对分子质
量为166；当A 与碱石灰共热时得化合物C ，C 的相对分子质量为92，通常用作有机溶剂；C
被KMnO 4氧
化后生成D，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反应生成E，E通常情况下为液体，可用于配制依兰型香精和皂
用香精，其相对分子质量为150。

已知:（1）KMnO4可将甲苯氧化为苯甲酸（2）冰醋酸与碱石灰共热后脱羧得到甲烷。

请回答下列问题:
（5）A的同分异构体有多种,其中一种F能发生银镜反应,能与金属钠反应放出氢气,但不能与Fe3+发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子(原子个数比为1:2:2:2:1),
发生聚合反应的化学方程式
【答案】（1）羧基酯化反应(或取代反应)
（2）+2NaHCO3 →+2CO2↑
（3）（4）
（5）
n+n
92，由信息②可知C为，C被KMnO4氧化后生成D为，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反
应生成E，E通常情况下为液体，其相对分子质量为150，则E为。

（1）由上述分析可知，A为，含有的官能团是：羧基，D转化为E的反应类型是：酯化反应（或取代反应）；
（2）B与足量NaHCO3反应的化学方程式是+2NaHCO3 →
+2CO2↑；
（3）与Cl2在光照条件下1：1反应的有机产物的结构简式是；
（4）E在一定条件下可转化为D，反应的化学方程式是
；
（5）A同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe3+发生显色反应，不含酚羟基，含有醛基、醇羟基，只能有2个侧链：-CHO、-CH2OH，核磁共振氢谱显示有5种
考点：考查有机物推断
【典例4】有机物A～G有如图所示的关系，已知：质谱法测得A的相对分子质量为90。

15gA 完全燃烧生
成22g CO2和9.0g H2O，A的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比为1∶1∶1∶3。

两分子A能生成一分子
环状化合物E，A和G在浓硫酸和加热的条件下按2∶l的比例反应生成D，l mol D与足量金属Na起反应，
放出1mol H2。

C是一种高分子化合物。

请回答下列问题：
（1）写出下列反应的反应类型 ：A→B__________、B→C__________； （2）写出C 、D 的结构简式：C__________、D__________。

（3）写出下列反应的化学方程式：①A→E______________________________________。

②F→A______________________________________。

（4）F 有多种同分异构体，请写出只含一种官能团的同分异构体的结构简式___________。

【答案】（1）消去反应、加聚反应
（2）C
D （3） ①
②
（4） HCOOCH 2CH 3 、CH 3COOCH 3 、CH 3CH 2COOH
之比为1：1：1：3，则A 为CH 3CH （OH ）COOH ，两分子A 能生成一分子环状化合物E ，则E 为
，
H 2SO 4 △
CH 3CH(OH)CHO+2Cu(OH)2 CH 3CH(OH)COOH+Cu 2O↓+2H 2O △
A发生消去反应生成B，B发生加聚反应生成高分子化合物C，则B为CH2=CHCOOH，C为
，
F发生氧化反应生成A，则F含有-CHO，F为CH3CH（OH）CHO，F与氢气反应生成G，则G为CH3CH
（OH）CH2OH，D为.
（1）根据上述分析，A→B属于消去反应，B→C属于加聚反应；
（2）由上述分析可知，C为，D为；
（3）①A→E的反应方程式为：，
②F→A反应方程式为：，（4）CH3CH（OH）CHO有多种同分异构体，只含一种官能团的同分异构体的结构简式为：HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3CH2COOH共三种。

考点：考查有机物的推断，有机反应类型和有机化学方程式的书写等知识。