有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)
有机化学第四版答案_高鸿宾主编
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9）s p2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。
（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6)CH 2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) CH HH H H。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
(完整版)有机化学第四版答案高鸿宾(全)
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷 烷 环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学 高等教育出版社 高鸿宾主编 第四版 课后习题答案14~17章
解
：
C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O - N a + ( C H 3 ) 2 C H C l ( C H 3 ) 2 C H C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O - N a +
(1) 5% N aO H
C H 3I (C H 3)2C H C (C O O C 2H 5)2(2)H +
B rB r
解： 2 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 2 C 2 H 5 O - N a + 2 C H - ( C O O C 2 H 5 ) 2 N a + C H 3 C H C H 2
(1 ) N a O H /H 2 O
(C 2 H 5 O O C )2 C HC H C H 2 C H (C O O C 2 H 5 )2(2 )H +
O
OH
(4)
和
解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动，是互变异构体， (2)、(3)两对中只存在电子对的转移，而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体。
(四) 写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。
(1) 烯丙基溴 (4) 丙酰氯
O
(2) 溴乙酸甲酯 (5) 1,2-二溴乙烷
有机化学 课后习题答案 第十四章 β -二羰基化合物
(一) 命名下列化合物：
CH3
(1)
HOCH2CHCH2COOH
O
(2)
(CH3)2CHCCH2COOCH3
OH
(3) C H 3 C H 2 C O C H 2 C H O
(4)
(CH3)2C=CHCH2CHCH3
有机化学 高鸿宾 第四版 11到15章课后习题答案
第十一章 醛、酮和醌(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、C H 3C H 2C H 2O H (2)、C H 3C H 2C C 2H 5O H(3)、C H 3C H 2C H 2O H (4)、C H 3C H 2C HSO 3N aO H(5)、CH 3CH 2CHCN OH(6)、C H 3C H 2H C H C H O C H 3O H(7)、C H 3C H 2C H =C C H O H 3(8)、OCH 3CH 2C OH (9)、CH 3C H 2C O O - + (10)、C H 3C H 2C H =N O H (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
(1)、C 6H 5C H 2O H (2)、C 6H 5H C 2H 5O H(3)、C 6H 5C H 2O H (4)、C 6H 5H S O 3N a O H (5)、C 6H 5OH(6)、不反应 (7)、不反应(8)、OC C 6H 5H (9)、C 6H 5C O O - + (10)、C 6H 5C=N O H (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)C H 3H O，CH 3O， C H 3C H 2C H 3O，(C H 3)3C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3OC 25C H 3O,解：(1)C H 3C H O 3C H O O3C H 2C H 3O (33C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3O C 25C H 3O(四) 怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己烯 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)C H OH 3C H 2C H O C O C H3O HC H 3C H 2O H ，，，，解：(1)OO 析出白色结晶褪色不褪色(2)C 3H (C H 2)3C H 3O HC H 3C 2H (C H 2)2C O HO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xC H I 3(黄色结晶)(3) p -C H 3C 6H 4C H O C 6H 5C H 2C H O C 6H 5C O C H3C 6H 5CH 2O H p -C H3C 6H 4O H323A g A g C u 2(砖红)x显色xC H I (黄)(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H 10O(B)。
《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)
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《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)work Information Technology Company.2020YEAR第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9) 1234567(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷烷 烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
有机化学第四版答案高鸿宾第二篇到第二十篇全
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以更正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试别离画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪个为其最稳固的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改成透视式，透视式改成投影式。
有机化学高鸿宾第四版答案
第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。
（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：(1)HH H H。
N 。
(2)H H 。
有机化学 第四版 高鸿宾编 高等教育出版社 课后习题答案
（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9）sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12）Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H。
有机化学第四版答案高鸿宾
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789C H3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)C H 3C H 2C H 2C H 2C H C H 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷C H 3CC H C H 3C H 3C H 3C H 2C H 3 C H 2C H 2C H C H 2CC H 3C H 3C H 3C H 3C 2H 5C H 3C C H 2C HC (C H 3)3C H 3C H C H 3C H 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷C HCH 3CH 2C H 3C H CH 3C H 3CH 2CH 2CH 2CH 3C H 2C H 2C H 2C H 3C H 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷烷环己烷(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1) (A) 正庚烷(B) 正己烷(C) 2-甲基戊烷(D) 2,2-二甲基丁烷(E) 正癸烷解：沸点由高到低的顺序是：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷(2) (A) 丙烷(B) 环丙烷(C) 正丁烷(D) 环丁烷(E) 环戊烷(F) 环己烷(G) 正己烷(H) 正戊烷解：沸点由高到低的顺序是：F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3) (A) 甲基环戊烷(B) 甲基环己烷(C) 环己烷(D) 环庚烷解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A(九) 已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。
有机化学第四版答案高鸿宾
1.例如矢量A×矢量B=矢量C设想矢量A沿小于180度的角度转向矢量B将右手的四指指向矢量A的方向，右手的四指弯曲代表上述旋转方向，则伸直的拇指指向它们的矢积C2.判断吸电基团和给电子基团方法：对于一个基团-RX，如果R的电负性大于X，那么它就是给电子的，反之就是吸电子。
比如烷基-CH3，羟基-OH，烷氧基-OCH3，由于C的电负性大于H，O的电负性大于H，O的电负性大于C，所以都是给电子的；而像硝基-NO2，羧基-COOH，醛基-CHO这些就正好相反，都是吸电子的。
有机反应中遇到的元素就那么几个，记住就好了，电负性：F>O>Cl>N>S>C>H，记住这几个就可以了。
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
《有机化学》高鸿宾第四版课本习题答案第十四章
第十四章β-二羰基化合物习题及参考答案(一)命名下列化合物：(1)HOCH 2CHCH 2COOHCH 3(2)(CH 3)2CHCCH 2COOCH 3O(3)CH 3CH 2COCH 2CHO(4)(CH 3)2C=CHCH 2CHCH 3OH(5)ClCOCH 2COOH(6)CHOOCH 3OH(7)OCH 3NO 2(8)CH 2CH 2OHCl解：(1)3-甲基-4-羟基丁酸(2)4-甲基-3-戊酮酸甲酯(3)3-氧代戊醛or 3-戊酮醛(4)5-甲基-4-己烯-2-醇(5)丙二酸单酰氯or 氯甲酰基乙酸(6)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(7)2-硝基苯甲醚(8)2-间氯苯乙醇or 2-(3-氯苯基)乙醇(二)下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。
(1)甲酸乙酯(2)乙酸正丁酯(3)丙酸乙酯(4)2,2-二甲基丙酸乙酯(5)苯甲酸乙酯(6)苯乙酸乙酯解：(2)、(3)、(6)能进行酯缩合反应。
反应式如下：(2)2CH 3COO(CH 2)3CH 3CH 3CCH 2CO(CH 2)3CH 3O O25+(3)2CH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCOC 2H 5OO CH 325(6)25CH 2COOC 2H 5CH 2CCHCOOC 2H 5O(三)下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？(1)CH 3C CH C CH 3OH OCH 3CCH CH 3COH O(2)CH 3C O -OH 3C C O -O(3)CH 2=CH CH=CH 2CH 2CH=CH CH 2(4)OOH解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动，是互变异构体，(2)、(3)两对中只存在电子对的转移，而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体。
(四)写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。
(1)烯丙基溴(2)溴乙酸甲酯(3)溴丙酮(4)丙酰氯(5)1,2-二溴乙烷(6)α-溴代丁二酸二甲酯解：(1)CH 3CCH C OC 2H 5OO CH 2CH=CH 2(2)CH 3CCH C OC 2H 5OO CH 2COOCH 3(3)CH 3CCH C OC 2H 5OO CH 2COCH 3(4)CH 3CCH C OC 2H 5OO COC 2H 5(5)CH 3CCH C OC 2H 5O O H 2C CH 2CH 3CCHC OC 2H 5OO (6)CH 3C CH C OC 2H 5OO CHCH 2COOCH 3COOCH 3(五)以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
有机化学第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案
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第二章饱和烃习题<P60><一> 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
<1> 1234567<2>123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷<3>123456<4> 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷<5> <6>1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷<7>12345678910<8>123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷<9>1234567<10> (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基<11>H3C <12>CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基 or <1-甲基>戊基<二> 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
<1> 2,3-二甲基-2-乙基丁烷<2> 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷<3> 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷<4> 甲基乙基异丙基甲烷<5> 丁基环丙烷<6> 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷<三> 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
有机化学(第四版)习题解答
ｐａｇｅ ３
量较高 而不稳定，而后者不存在较大的键角改变，因此能量较低较稳定。 （七）题答案： 题答案： （１ ） 稳定性由大到小是（ＣＨ３）Ｃ ３ （Ｃ） ＋ ＣＨ３ＣＨＣＨ３ （Ａ） ＋ Ｃｌ３ＣＣＨＣＨ３ （Ｂ） ＋ （ ２ ） 稳定性由大到小是 （ＣＨ３） ２ＣＣＨ２ＣＨ３ （Ｂ） ． （ＣＨ３） ２ ＣＨＣＨＣＨ３ （Ｃ） ． （ＣＨ３） ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ （Ａ） ． （八）题答案： 题答案： （ １ ） 重排后的碳正离子结构是 ＣＨ３ＣＨＣＨ３ 。 （ ２ ） 重排后的碳正离子结构是（ＣＨ３）ＣＣＨ２ＣＨ３ 。 ２ ＋ ＋ ５ （ ３ ） 重排后的碳正离子结构是 （ＣＨ３）２Ｃ ＣＨＣＨ３ 。 ＣＨ３ ＋ ＋ （ ４ ） 重排后的碳正离子结构是 ＣＨ３ 。 （十一）题解答： 十一）题解答： （１ ） ＨＣｌ ＨｇＣｌ２ ＣＨ３ ＣＨＣＨ２Ｃ ＣＨ Ｃｌ 双键比三键容易进行亲电加成。 （２ ） Ｈ２ Ｐｄ ＣａＣＯ３ 喹啉 ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ 降低催化活性的钯只能被三键吸附，所以 Ｌｉｎｄｌａｒ 催化剂只能催化三 键部分加 氢。 （３） Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＫＯＨ ＣＨ２ ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｃ ＯＣ２Ｈ５ 在强碱中，乙醇与 ＫＯＨ 作用形成有强亲核能力的乙氧基，三键可与 乙氧基发生 亲核加成，但双键只能进行亲电加成而不能进行亲核加成。 （４ ） Ｃ６Ｈ５ＣＯ３Ｈ ＣＨ２ Ｏ ＣＨ ＣＨ２ Ｃ
ｐａｇｅ ２
Ｃ６Ｈ５ Ｃ Ｃ Ｈ Ｏ Ｈ Ｃ６Ｈ５ ： （五）用化学方法鉴别下列各组化合物（解答） 用化学方法鉴别下列各组化 合物（解答） 鉴别下列各组化合物 （ １ ） （Ａ） （Ｂ） （Ｃ） （ ２ ） （Ａ） （Ｂ） （Ｃ） Ｂｒ２ ＣＣｌ４ 不褪色者为（Ａ） Ｂｒ２ ＣＣｌ４ 褪色 ＫＭｎＯ４ 褪色 溴的红棕色褪去 溴的红棕色 褪去 不褪色者为（Ｃ） 有ＭｎＯ２沉淀者为（Ｂ） 无现象者为（Ｃ）。 无现象者为（Ａ） 有Ａｇ沉淀者为（Ｂ） Ｈ ＋ Ａｇ（ＮＨ３）２ＮＯ３ （则 ＡｇＮＯ３ ＮＨ４ＯＨ） ４ （六）题解答： 题解答： Ｈ Ｈ Ｃ ＣＨ３ Ｃ ＣＨ （ＣＨ３） ２ ＣＨ３ Ｈ Ｃ Ｃ Ｈ （１ ） 稳定性是 ＣＨ （ＣＨ３） ２ 这是因为后者两个烃基分别在双键的两边，相互空间排斥力较小，能量较低而稳 定； 前者两个烃基在双键的同侧，相互空间排斥力大，能量较高而不稳定。 （２ ） 稳定性是 ＣＨ３ ＞ ＣＨ３ 这是因为前者两个不饱和双键碳上，共连有三个烃基，后者两个双键碳上，共只 连有 两个烃基，连有烃基越多，烃基与不饱和双键发生超共轭效应（第四章）和给电 子效应（＋Ｉ 效应）越明显，使其结构能量越低越稳定。 （ ３） 稳定性是 ＞ ＞ 原因同（２） ；超共轭效应（第四章）由强到弱也是按上述顺序排列，超共轭效 应越强， 结构的能量越低，越稳定。 （４ ） 稳定性是 ＳＰ２杂化碳的正常成键键角应是 １２０°角， 而前者双键在小环上， 意味着杂化 碳成键键角 变形较大，能量较高而不稳定；后者 ＳＰ２杂化碳成键键角是正常键角，能 量较低而稳定。再 是前者双键上的超共轭效应也比后者弱，这也是能量稍高不如后者 稳定的原因。 （５） 稳定性是 ＞ ＞ 这是因为环越小，键角张力和键的扭转张力都大。因此，能量越高，越不稳定。
有机化学课后习题答案高鸿宾版
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
( I )(
CH3 CH3
H H
H CH3
H CH3
H3CCH3
)
( II )
CH3
CH3
H
H3C CH3 ( IV )(
CH3
H
CH3
)
( III )
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
CH3
H3C
CH3
H
CH3
H
CH3
H3C CH3
CH3 CH3 ( III )
21
(3)
43
65
86
9
75
(4)
10 1
4
2
3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己
1,1-二甲基-4-异丙基环癸
烷
烷
(5) 乙基环丙烷
1
(6)
4 2
3
2-环丙基丁烷
10 1
9
2
3
(7)
8 65 4
(8)
7
1,7-二甲基-4-异丙基双环 [4.4.0]癸烷
65 1
42
7
CH3
89 3
2-甲基螺[3.5]壬烷
(6)
Cl
解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
CH3 CH3
Cl H CH3
CH3
H CH3
(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？ 其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？
解：按照题意，甲基环己烷共有 6 个构象异构体：
有机化学简明教程第二版高鸿宾课后答案
有机化学简明教程第二版高鸿宾课后答案1、下列基团在极性吸附色谱中的被吸附作用最强的是（）[单选题] *A羧基(正确答案)B羟基C氨基D醛基2、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称（）[单选题] *A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素3、E何首乌(正确答案)下列不含蒽醌类成分的中药是（）*A丹参(正确答案)B决明子C芦荟D紫草(正确答案)4、木脂素母核结构中的C6-C3单体数目为（）[单选题] *A1个B2个(正确答案)C3个D4个5、组成木脂素的单体基本结构是（）[单选题] *AC5-C3BC5-C2CC6-C3(正确答案)DC6-C46、具有升华性的生物碱是（）[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱7、具有酚羟基或羧基的游离蒽醌类成分有一定酸性，可用的提取方法是（）[单选题]* A酸溶碱沉法B碱溶酸沉法(正确答案)C水提醇沉法D醇提水沉法8、碱水提取芦丁时，若PH过高会使（）[单选题] *A产品质量降低B产品收率降低(正确答案)C苷键水解断裂D内酯环开环9、阿托品的结构类型是（）[单选题] *A喹啉类B异喹啉类C莨菪烷类(正确答案)D苄基异喹啉类10、适用于队热及化学不稳定的成分、低极性成分的提取（）[单选题] * A渗漉法B超声提取法C回流提取法D超临界流体提取法(正确答案)11、下列应用最广的经典提取方法是（）[单选题] *A水蒸气蒸馏法B溶剂提取法(正确答案)C超临界流体萃取法D超声提取法12、可沉淀具有羧基或邻二酚羟基成分的沉淀法是（）[单选题] * A溶剂沉淀法B醋酸铅沉淀法(正确答案)C酸碱沉淀法D水提醇沉法13、中药紫草中的主要有效成分属于（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类(正确答案)C蒽醌类D菲醌类14、容易发霉变质的是（）[单选题] *A中药水提取液(正确答案)B中药乙醇提取液C二者均是D二者均非15、下列化合物中β位有-COOH取代的是（）[单选题] *A大黄素B大黄酸(正确答案)C大黄素甲醚D芦荟大黄素16、分馏法分离挥发油的主要依据是（）[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异17、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在（）[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢18、中药丹参中的主要有效成分属于（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类D菲醌类(正确答案)19、二氢黄酮类专属性的颜色反应是（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应B四氢硼钠反应(正确答案)C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应20、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（）[单选题] * A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同21、苯丙素类的基本母核是具有一个或数个（）单元的天然化合物（）[单选题] * AC6-C3基团(正确答案)BC6-C6基团CC5-C3基团DC8-C8基团22、巴豆的致泻成分是（）[单选题] *A丁二酸B巴豆油酸(正确答案)C绿原酸D抗内毒素23、从香豆素类的结构看，香豆素是一种（）[单选题] *A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖24、E连续回流提取法(正确答案)下列方法中能始终保持良好浓度差的是（）*A浸渍法B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法25、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮26、浓缩速度快，又能保护不耐热成分的是（）[单选题] *A水蒸汽蒸馏法B常压蒸馏法C减压蒸馏法(正确答案)D连续回流法27、游离木脂素易溶于下列溶剂，除了（）[单选题] *A乙醇B氯仿C乙醚D水(正确答案)28、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A吗啡碱B麻黄碱(正确答案)C苦参碱D小檗碱29、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] * A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳30、沉淀法的分类不包括以下哪一种方法（）[单选题] * A水提醇沉法B碱提酸沉法C铅盐沉淀法D结晶法(正确答案)。
高鸿宾第四版有机化学重点
高鸿宾第四版有机化学重点共轭二烯烃和顺丁烯二酸酐的反应在p135。
Wolff-kishber –黄鸣龙还原法（习题，第七题的第五个就是利用这个反应合成的，还有第十题也是，可以看看）Clemmensen还原法在书上p407（课后习题11.12的第六个是这个反应的体现）。
合成中，这两个反应容易经常用到。
熟记前四章重点（我是按照书的页码来的）：第一章，没有什么重点，看看即可。
第二章，1，P29页下面比较复杂的命名方法；2，环烷烃的命名，重点看桥环和螺环，注意这两者括号内数字的标记是相反的，一个从小到大，一个从大到小。
有取代基时,候的命名；3，小环化合物中，环越小能量越高，越不稳定，例，p37；4，p45，物理性质，熔点沸点更重要些；5，p56页的几个化合物的名称记下来；6，p58，小环的加成，容易出现在推结构和基本概念题。
第三章，1，命名肯定要知道的，烯炔的命名（重要）p74；2，p75页物理性质；3，p79页炔烃的顺反加成（重要），容易用于合成。
氢化热也要了解下；4，p82页，溴分子与烯烃的加成机理（下次写这方面的机理就按照书上这么写）。
5，（从84到97页都要好好看看，比较重要）马氏规则，烯烃与卤化氢、水、硫酸、次卤酸，炔烃与水的加成制备羰基（重要）；反马氏规则（更重要些），过氧化物和硼氢化反应（合成用于制备醇，顺式加成）。
6,羟汞化-脱汞反应，也要了解下。
7，环氧化反应（p100），容易用于合成顺式的环。
烯炔的氧化（容易考查推测结构p101）；把高锰酸钾氧化和臭氧氧化好好看看，注意烯烃和炔烃氧化后的不同；8，α-氢原子的反应，从3.5.6看到3.5.7。
重点看NBS的取代、p109页的金属炔化物及其应用和炔烃的鉴定。
第四章，1，P125页碳正离子的碳原子是sp2杂化，和自由基的碳原子也是sp2杂化（判断芳香性用的上）；2了解1，4加成和1,2加成；3，双烯合成（重点），p135页，Diels-Alder反应。
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有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)
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P315 第八章 波谱习题
一、分子式为C 2H 4O 的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λmax =290nm(κ=15)处有弱吸收；而(B)在210以上无吸收峰。
试推断两种化合物的结构。
解：(A)的结构为：
CH 3
C H
O (B)的结构为：
CH 2
CH 2
O
二、用红外光谱鉴别下列化合物：
(1) CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH=CH 2(A)(B) 解：(A) C –H 伸缩振动(νC –H )：低于3000cm -1；
无双键的伸缩振动(νC=C )及双键的面外弯曲振动(γC=C )吸收。
(B) C –H 伸缩振动(νC –H )：3010 cm -1、~2980 cm -1均有峰； 双键绅缩振动(νC=C )：~1640 cm -1；
双键面外弯曲振动(γC=C )：~990 cm -1，910 cm -1。
(2) C=C
CH 3CH 2
CH 2CH 3
H H
C=C
CH 3CH 2
CH 2CH 3H
H
(A)
(B)
解：(A) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~680 cm -1。
(B) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~970 cm -1。
(3) CH 3C CCH 3
CH 3CH 2C CH (A)(B) 解：(A) 无~3300 cm -1 (ν≡C –H )、
2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰；
(B) 有~3300 cm -1 (ν≡C –H )、2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰。
(4) (A)
(B)
解：(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动； (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动；
三、指出以下红外光谱图中的官能团。
(1)
(2)
四、用1H-NMR谱鉴别下列化合物：
(1) (A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) (CH3CH2)2C=CH2
解：(A) 一种质子。
出一个单峰(12H)。
(B) 三种质子。
出三组峰：
δ~0.9(3H,三重峰)，δ~2.0(2H,四重峰)，δ~5.28(2H)。
(2) (A) ClCH2OCH3(B) ClCH2CH2OH
解：(A) 两种质子，出两组单峰。
(B) 三种质子，两组三重峰,一组单峰。
(3) (A) BrCH2CH2Br (B) CH3CHBr2
解：(A) 四个质子完全等价，出一个单峰；
(B) 两种质子，出一组双重峰(3H)和一组四重峰(1H)。
(4) (A) CH3CCl2CH2Cl (B) CH3CHClCHCl2
解：(A) 两种质子，出两组单峰。
(B) 三种质子，出三组峰。
五、化合物的分子式为C4H8Br2，其1HNMR谱如下，试推断该化合物的结构。
(六) 下列化合物的1H-NMR 谱中都只有一个单峰，写出它们的结构式：
序号 分子式及波谱数据 结构式
(1) C 8H 18 ，δ=0.9 (CH 3)3C C(CH 3)3
(2) C 5H 10 ，δ=1.5
(3)
C 8H 8 ，δ=5.8
(4) C 12H 18 ，δ=2.2
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3(5) C 4H 9Br ，δ=1.8 (CH 3)3C
Br
(6) C 2H 4Cl 2 ，δ=3.7 ClCH 2CH 2Cl
(7) C 2H 3Cl 3 ，δ=2.7 CH 3CCl 3
(8)
C 5H 8Cl 4 ，δ=3.7
C(CH 2Cl)4
(七) 在碘甲烷的质谱中，m/z=142和m/z=143两个峰是什么离子产生的峰？各叫什么峰？而m/z=143的峰的相对强度为m/z=142的1.1%，怎么解释？
解：m/z=142为12CH 3I 产生的峰，叫分子离子峰；
m/z=143为13CH 3I 产生的峰，叫分子离子的同位素峰； m/z=143的峰的相对强度为m/z=142的1.1%是由于13C 同位素的天然丰度为12C 的~1.1%。