槐米中芸香苷提取分离及检识
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芸香苷冷热溶解度差别大
芸香苷的水解
将上次实验所得溶液抽滤，在60～70℃烘干，得精制芸香 苷。 取精制芸香苷1g，置250ml圆底烧瓶中，加入2%硫酸80ml，
加几粒沸石，加热回流1h，瓶中浑浊液逐渐变为澄清的棕
黄色液体，最后生成鲜黄色沉淀（为什么出现如此现 象？）。放冷，抽滤，丢弃滤液（应为澄清无色液体），
沉淀物为芸香苷苷元（槲皮素），用蒸馏水洗至中性，抽
干水分，烘干，称重。得槲皮素。
OH OH
H+
HO
O OH OH O
芸香苷 芸香苷
槲皮素
CH2OH O OH OH OH OH
+
OH CH3
O
OH OH OH
葡萄糖
鼠李糖
O
H C l H O 2
C l + O
O O H
芸香苷的水解
槲皮素
将上次实验所得溶液抽滤，在60～70℃烘干，得精制 芸香苷。 取精制芸香苷1g，置250ml圆底烧瓶中，加入2%硫酸 80ml，加几粒沸石，加热回流1h，瓶中浑浊液逐渐变 为澄清的棕黄色液体，最后生成鲜黄色沉淀。放冷， 抽滤，丢弃滤液（应为澄清无色液体），沉淀物为芸 香苷苷元（槲皮素），用蒸馏水洗至中性，抽干水分， 烘干，称重。得槲皮素。
ohohoh冷热水中均不溶解不含有糖极性小于芸芸香苷的提取称取槐米粗粉20g压碎置于500ml烧杯中加04硼砂水溶液200ml在搅拌下加入石灰乳调至ph89加热微沸30min随时补充失去的水分和保持ph89趁热用棉花滤过残渣加150ml04硼砂水溶液同法操作再提取20min合并两次滤液用浓盐酸调ph34搅拌静置过夜沉淀下来的是什么
展开剂：乙醇 : 水 : 乙酸乙酯（3:1:0.5）约4ml，上行展开。 展距：6cm。
显色剂：①在可见光下观察斑点颜色，再在紫外灯下观察斑点颜色。 ②用氨水熏，记录斑点颜色和位置。 结果：记录图谱，斑点颜色，并计算芸香苷和槲皮素的Rf值。
聚酰胺色谱法是利用作为固定相的聚酰胺 分子内存在的许多酰胺基，能与酚类的羟
OH
冷热溶解度差别大，可 在酸水中发生水解。含 有糖，极性大。
OH OH
冷、热水中均不溶解， 不含有糖，极性小于芸 香苷。
HO
O OH OH O
芸香苷的提取
称取槐米粗粉20g（压碎），置于500ml烧杯中，加0.4%硼 砂水溶液200ml，在搅拌下加入石灰乳调至pH8～9，加热
微沸30min，随时补充失去的水分和保持pH8～9，趁热用
棉花滤过，残渣加150ml0.4%硼砂水溶液同法操作再提取 20min，合并两次滤液，用浓盐酸调pH3～4，搅拌，静置 过夜（沉淀下来的是什么？）。
芸香苷的精制
将上次实验静置液减压抽滤，在60～70℃烘干，
得粗品芸香苷，称重，计算得率。将粗制芸香苷 悬浮于300ml蒸馏水中，煮沸至芸香苷全部溶解， 趁热抽滤，滤液放冷析晶。
槐米中芸香苷提取分离及检识
OH HO O OH H 2C OH O O O OH OH 槲皮素 OH 葡萄糖 芸香糖 芸香苷 鼠李糖 O OH O OH CH 3
实验原理： 1.芸香苷分子中含具有酚羟基，能与 碱成盐而溶于碱液中，加酸酸化后又 可沉淀析出，可用碱溶酸沉法提取芸 香苷。
OH
2.在热水中溶解度大, 冷水中溶解度
槲皮素
OH
鼠李糖
1.盐酸-镁粉反应：黄酮 2.三氯化铝反应 ：黄酮
3.三氯化铁反应：酚羟基
4. Molisch反应：糖、苷类
HO O
OH OH
OH OH O
芸香苷和槲皮素的色谱检识
样品： 自制1%芸香苷乙醇溶液
自制1%槲皮素乙醇溶液
对照品：1%芸香苷对照品乙醇溶液 1%槲皮素对照品乙醇溶液
色谱方法：聚酰胺色谱
薄层色谱
play
序如下： 水 < 甲醇或乙醇 < 丙酮 < 稀氢氧化钠溶液或稀氨 溶液 < 甲酰胺或二甲基甲酰胺 < 尿素水溶液
与在含水溶剂中，化合物分子结构对氢键缔合的影响有关， 大致如下：
化合物分子中能形成氢键的基团数目越多，被聚酰胺吸 附越强。 形成氢键的基团所处位置不同，被吸附的强度也不同。 分子中芳香核、共轭双键越多，被吸附强度越大。 化合物若能形成分子内氢键，则被吸附强度减小。
小，采用沸水提取法。芸香苷的精制
OH OH
可根据其在冷、热水（或冷、热乙醇）
中溶解度相差悬殊的性质进行。
3.芸香苷可被稀酸水解生成槲皮素及 葡萄糖、鼠李糖，并可通过色谱及化
HO
O OH OH O
学反应鉴定。
OH HO O OH H 2C OH O O O OH OH 槲皮素 OH 葡萄糖 芸香糖 芸香苷 鼠李糖 O OH O OH CH 3
葡萄糖和鼠李糖
OH OH
H+
HO
O OH OH O
芸香苷
CH2OH O OH OH OH OH
槲皮素
+
OH CH3
O
OH OH OH
葡萄糖
鼠李糖
芸香苷和槲皮素的检识
OH HO O OH H 2C OH O O O OH OH OH 葡萄糖 芸香糖 芸香苷 O OH O OH CH 3
色谱检识：聚酰胺色谱 化学检识
基、酸类的羧基及醌类的醌基形成氢键而
产生吸附，是混合物中各成分得到相互分
离的方法。
CH2
O C NH
n
聚酰胺与各种化合物形成氢键的能力不同，决定 了聚酰胺对其吸附力的强弱。形成氢键的能力首 先与溶剂的种类有关，在水中最强，在有机溶剂 中较弱，在碱性溶剂中最弱。
在聚酰胺色谱中常用作洗脱剂的各种洗脱能力顺
芸香苷的水解
将上次实验所得溶液抽滤，在60～70℃烘干，得精制芸香 苷。 取精制芸香苷1g，置250ml圆底烧瓶中，加入2%硫酸80ml，
加几粒沸石，加热回流1h，瓶中浑浊液逐渐变为澄清的棕
黄色液体，最后生成鲜黄色沉淀（为什么出现如此现 象？）。放冷，抽滤，丢弃滤液（应为澄清无色液体），
沉淀物为芸香苷苷元（槲皮素），用蒸馏水洗至中性，抽
干水分，烘干，称重。得槲皮素。
OH OH
H+
HO
O OH OH O
芸香苷 芸香苷
槲皮素
CH2OH O OH OH OH OH
+
OH CH3
O
OH OH OH
葡萄糖
鼠李糖
O
H C l H O 2
C l + O
O O H
芸香苷的水解
槲皮素
将上次实验所得溶液抽滤，在60～70℃烘干，得精制 芸香苷。 取精制芸香苷1g，置250ml圆底烧瓶中，加入2%硫酸 80ml，加几粒沸石，加热回流1h，瓶中浑浊液逐渐变 为澄清的棕黄色液体，最后生成鲜黄色沉淀。放冷， 抽滤，丢弃滤液（应为澄清无色液体），沉淀物为芸 香苷苷元（槲皮素），用蒸馏水洗至中性，抽干水分， 烘干，称重。得槲皮素。
ohohoh冷热水中均不溶解不含有糖极性小于芸芸香苷的提取称取槐米粗粉20g压碎置于500ml烧杯中加04硼砂水溶液200ml在搅拌下加入石灰乳调至ph89加热微沸30min随时补充失去的水分和保持ph89趁热用棉花滤过残渣加150ml04硼砂水溶液同法操作再提取20min合并两次滤液用浓盐酸调ph34搅拌静置过夜沉淀下来的是什么
展开剂：乙醇 : 水 : 乙酸乙酯（3:1:0.5）约4ml，上行展开。 展距：6cm。
显色剂：①在可见光下观察斑点颜色，再在紫外灯下观察斑点颜色。 ②用氨水熏，记录斑点颜色和位置。 结果：记录图谱，斑点颜色，并计算芸香苷和槲皮素的Rf值。
聚酰胺色谱法是利用作为固定相的聚酰胺 分子内存在的许多酰胺基，能与酚类的羟
OH
冷热溶解度差别大，可 在酸水中发生水解。含 有糖，极性大。
OH OH
冷、热水中均不溶解， 不含有糖，极性小于芸 香苷。
HO
O OH OH O
芸香苷的提取
称取槐米粗粉20g（压碎），置于500ml烧杯中，加0.4%硼 砂水溶液200ml，在搅拌下加入石灰乳调至pH8～9，加热
微沸30min，随时补充失去的水分和保持pH8～9，趁热用
棉花滤过，残渣加150ml0.4%硼砂水溶液同法操作再提取 20min，合并两次滤液，用浓盐酸调pH3～4，搅拌，静置 过夜（沉淀下来的是什么？）。
芸香苷的精制
将上次实验静置液减压抽滤，在60～70℃烘干，
得粗品芸香苷，称重，计算得率。将粗制芸香苷 悬浮于300ml蒸馏水中，煮沸至芸香苷全部溶解， 趁热抽滤，滤液放冷析晶。
槐米中芸香苷提取分离及检识
OH HO O OH H 2C OH O O O OH OH 槲皮素 OH 葡萄糖 芸香糖 芸香苷 鼠李糖 O OH O OH CH 3
实验原理： 1.芸香苷分子中含具有酚羟基，能与 碱成盐而溶于碱液中，加酸酸化后又 可沉淀析出，可用碱溶酸沉法提取芸 香苷。
OH
2.在热水中溶解度大, 冷水中溶解度
槲皮素
OH
鼠李糖
1.盐酸-镁粉反应：黄酮 2.三氯化铝反应 ：黄酮
3.三氯化铁反应：酚羟基
4. Molisch反应：糖、苷类
HO O
OH OH
OH OH O
芸香苷和槲皮素的色谱检识
样品： 自制1%芸香苷乙醇溶液
自制1%槲皮素乙醇溶液
对照品：1%芸香苷对照品乙醇溶液 1%槲皮素对照品乙醇溶液
色谱方法：聚酰胺色谱
薄层色谱
play
序如下： 水 < 甲醇或乙醇 < 丙酮 < 稀氢氧化钠溶液或稀氨 溶液 < 甲酰胺或二甲基甲酰胺 < 尿素水溶液
与在含水溶剂中，化合物分子结构对氢键缔合的影响有关， 大致如下：
化合物分子中能形成氢键的基团数目越多，被聚酰胺吸 附越强。 形成氢键的基团所处位置不同，被吸附的强度也不同。 分子中芳香核、共轭双键越多，被吸附强度越大。 化合物若能形成分子内氢键，则被吸附强度减小。
小，采用沸水提取法。芸香苷的精制
OH OH
可根据其在冷、热水（或冷、热乙醇）
中溶解度相差悬殊的性质进行。
3.芸香苷可被稀酸水解生成槲皮素及 葡萄糖、鼠李糖，并可通过色谱及化
HO
O OH OH O
学反应鉴定。
OH HO O OH H 2C OH O O O OH OH 槲皮素 OH 葡萄糖 芸香糖 芸香苷 鼠李糖 O OH O OH CH 3
葡萄糖和鼠李糖
OH OH
H+
HO
O OH OH O
芸香苷
CH2OH O OH OH OH OH
槲皮素
+
OH CH3
O
OH OH OH
葡萄糖
鼠李糖
芸香苷和槲皮素的检识
OH HO O OH H 2C OH O O O OH OH OH 葡萄糖 芸香糖 芸香苷 O OH O OH CH 3
色谱检识：聚酰胺色谱 化学检识
基、酸类的羧基及醌类的醌基形成氢键而
产生吸附，是混合物中各成分得到相互分
离的方法。
CH2
O C NH
n
聚酰胺与各种化合物形成氢键的能力不同，决定 了聚酰胺对其吸附力的强弱。形成氢键的能力首 先与溶剂的种类有关，在水中最强，在有机溶剂 中较弱，在碱性溶剂中最弱。
在聚酰胺色谱中常用作洗脱剂的各种洗脱能力顺