选修五2.2《苯及苯的同系物》课件
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苯及其同系物ppt
＃
结构简式 苯的空间结构： 所有原子共平面，键角为120O
二、苯的性质
⑴苯的物理性质
①苯在常温下为无色透明液体
②苯密度(15℃)0.885克/厘米3，比水轻
③苯难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 ④苯易挥发,有强烈芳香，有毒 ⑤苯沸点80.10℃,熔点5.53℃ ；用水冷却，可凝结 成无色晶体
⑵苯的化学性质
⑤什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
⑥使用带长导管的玻璃管，目的是什么?
使挥发出的反应物得到冷凝并使其流回到反应管中—— 冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃）
⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？
1、苯的取代反应 ①苯的溴代反应
C6H6 + Br2 铁 → C6H5Br + HBr
说明：苯与溴水不反应；但能萃取
苯 的 溴 代 反 应
Br2 Fe C6 H6 AgNO3溶液
观察实验现象
长导管口处 有白烟
苯 液溴
Fe
锥形瓶内
分层，有不溶于水的 油状液体（比水重）
烧杯内
有淡黄色沉淀生成
实验思考：
3、苯的氧化反应 苯的燃烧
2C6H6+15O2
点燃
→ 12CO2+6H2O
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时， 产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮 并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应
小结：
苯的用途ห้องสมุดไป่ตู้纤维、橡胶
化工原料
医药、农药 染料、香料
结构简式 苯的空间结构： 所有原子共平面，键角为120O
二、苯的性质
⑴苯的物理性质
①苯在常温下为无色透明液体
②苯密度(15℃)0.885克/厘米3，比水轻
③苯难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 ④苯易挥发,有强烈芳香，有毒 ⑤苯沸点80.10℃,熔点5.53℃ ；用水冷却，可凝结 成无色晶体
⑵苯的化学性质
⑤什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
⑥使用带长导管的玻璃管，目的是什么?
使挥发出的反应物得到冷凝并使其流回到反应管中—— 冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃）
⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？
1、苯的取代反应 ①苯的溴代反应
C6H6 + Br2 铁 → C6H5Br + HBr
说明：苯与溴水不反应；但能萃取
苯 的 溴 代 反 应
Br2 Fe C6 H6 AgNO3溶液
观察实验现象
长导管口处 有白烟
苯 液溴
Fe
锥形瓶内
分层，有不溶于水的 油状液体（比水重）
烧杯内
有淡黄色沉淀生成
实验思考：
3、苯的氧化反应 苯的燃烧
2C6H6+15O2
点燃
→ 12CO2+6H2O
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时， 产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮 并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应
小结：
苯的用途ห้องสมุดไป่ตู้纤维、橡胶
化工原料
医药、农药 染料、香料
人教版高中化学高二选修五第1章3第3课时苯、苯的同系物及性质(共27张PPT)
浓硫酸
+ HO—NO2 55℃~60℃
－NO2 + H2O 硝基苯
硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水， 密度比水大，有毒。
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
苯的取代反应
思 考：
苯能否与溴水发生化学反应？将适量苯滴加到溴水中， 振荡，静置，有何现象？ 提示：苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中， 因为Br2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故Br2将 会被萃取到苯中。现象为溶液分层，上层为苯层，呈 橙红色；下层为水层，几乎无色。
C| H3
C| H2CH3
C| H3
C| H3
| CH3
CH3
命名：甲苯 乙苯
对二甲苯 间二甲苯
【跟踪练习】
2.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（ B ）
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
C| H3 CH3 CH3
对比苯的性质，猜想甲苯及 其苯的同系物的化学性质。
苯的同系物的取代反应
CH3
硝化反应
+ 3HNO3
浓硫酸
△
CH3
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
2,4,6-三硝基甲苯
是淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，易爆炸
+ HNO3
浓硫酸 55℃~60℃
－NO2 + H2O
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
苯的同系物的加成反应
CH3
+ 3H2
催化剂
CH3
甲基环己烷
苯的同系物的氧化反应
3.苯的化学性质
易 取代反应
与卤素单质 硝化反应 磺化反应
加成反应
高中化学选修五鲁科版课件：第1章第3节第2课时苯及其同系物
(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是___________________________，
写出有关的化学方程式________________________ ___________________________________________。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是_____________________ ___________________________________________。
D．苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色，但甲苯可以， 这是苯环对甲基影响的结果
思路点拨：在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的
影响，使得侧链比较活泼，能被酸性 KMnO4 溶液氧化。
解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水退色， 故 A 错误；苯不能在光照下与 Cl2 发生取代反应，但甲苯 可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响 无关，故 B 错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一 氯代物有 3 种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上 有 3 种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，
①应该用液溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应 ； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下 ，以防止倒吸，因HBr极易溶于水
问题 3：实验室如何制取硝基苯？
实验 原理
实验 装置
实验 步骤
实验 现象
注意 事项
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中， 再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀， 冷却后，再加入1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50～60 ℃的水浴中加 热
易错提醒 1．苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有 合适的催化剂(如 FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反 应，只能将 Br2 从水中萃取出来。
苯的同系物ppt 人教版
三硝基甲苯(TNT)，淡黄色针状晶 体，不溶于水，平时比较稳定，受 热或撞也不易爆炸，但在雷酸汞引 爆下能猛烈爆炸，TNT为烈性炸药。
问题：甲基对苯环的影响，使
甲苯苯环上可发生取代，反过 来，苯环对甲基是否会产生影 响呢？请问甲苯和氯气混合光 照会发生反应吗？
③加成反应：
小结：
在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯 环上的氢原子更易被取代， 而烃基则易被氧化。
1896年12月10日，孤独的诺贝尔在意大利 西部的疗养圣地悄然死去。按照他的遗嘱，将 多达3300多万瑞典克朗的遗产建立了诺贝尔奖 金，奖励那些为人类共同利益而奋斗的科学家、 医学家、文学家，以及为人类和平而努力的和 平主义者。
从1901年颁发首届诺贝尔奖迄今，已超过 100年，在这期间有600多位专家、学者和著名 人士获得诺贝尔奖金。诺贝尔奖金虽然不是世 界奖赏中数额最高的，但它是最权威的。它推 动了科学技术的进步。20世纪以来，诺贝尔科 学奖金获得者走过的道路，就是现代科学技术 发展的历史轨迹。
4.苯的同系物化学性质
①氧化反应
㈠燃烧：产生带浓烟的火焰
㈡酸性高锰酸钾溶液：褪色
C H KMnO4 （H+）
COOH
②取代反应：
⑴卤代反应
C H3
+
C l2Fe
C H3
C l +H C l 产物以邻、对
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
位取代为主
+ HCl
⑵硝化反应
Cl
CH3—对苯环的影响 使取代反应更易进行
在我的印象里，他一直努力而自知，每天从食堂吃饭后，他总是习惯性地回到办公室看厚厚的专业书不断提升和充实自己，他的身上有九零后少见的沉稳。同事们恭喜他，大多看 到了他的前程似锦，却很少有人懂得他曾经付出过什么。就像说的：“如果这世上真有奇迹，那只是努力的另一个名字，生命中最难的阶段，不是没有人懂你，而是你不懂自已。” 而他的奇迹，是努力给了挑选的机会。伊索寓言中，饥饿的狐狸想找一些可口的食物，但只找到了一个酸柠檬，它说，这只柠檬是甜的，正是我想吃的。这种只能得到柠檬，就说 柠檬是甜的自我安慰现象被称为：“甜柠檬效应”。一如很多人不甘平庸，却又大多安于现状，大多原因是不知该如何改变。看时，每个人都能从角色中看到自已。高冷孤独的安 迪，独立纠结的樊胜美，乐观自强的邱莹莹，文静内敛的关睢尔，古怪精灵的曲筱绡。她们努力地在城市里打拼，拥有幸或不幸。但她依然保持学习的习惯，这样无论什么事她都 有最准确的判断和认知；樊胜美虽然虚荣自私，但她努力做一个好HR，换了新工作后也是拼命争取业绩；小蚯蚓虽没有高学历，却为了多卖几包咖啡绞尽脑汁；关睢尔每一次出镜 几乎都是在房间里戴着耳机听课，处理文件；就连那个嬉皮的曲筱潇也会在新年之际为了一单生意飞到境外……其实她们有很多路可以走：嫁人，啃老，安于现状。但每个人都像 个负重的蜗牛一样缓缓前行，为了心中那丁点儿理想拼命努力。今天的努力或许不能决定明天的未来，但至少可以为明天积累，否则哪来那么多的厚积薄发和大器晚成？身边经常 有人抱怨生活不幸福，上司太刁，同事太蛮，公司格局又不大，但却不想改变。还说：“改变干嘛？这个年龄了谁还能再看书考试，混一天是一天吧。”一个“混”字就解释了他 的生活态度。前几天我联系一位朋友，质问为什么好久不联系我？她说自已每天累的像一条狗，我问她为什么那么拼？她笑：“如果不努力我就活得像一条狗了。”恩，新换的上 司，海归，虽然她有了磨合几任领导的经验，但这个给她带来了压力。她的英语不好，有时批阅文件全是大段大段的英文，她心里很怄火，埋怨好好的中国人，出了几天国门弄得 自己像个洋鬼子似的。上司也不舒服，流露出了嫌弃她的意思，甚至在一次交待完工作后建议她是否要调一个合适的部门？她的脸红到了脖子，想着自己怎么也算是老员工，由她 羞辱？两个人很不愉快。但她有一股子倔劲，不服输，将近40岁的人了，开始拿出发狠的学习态度，报了个英语培训班。回家后捧着英文书死啃，每天要求上中学的女儿和自己英 语对话，连看电影也是英文版的。功夫不负有心人，当听力渐渐能跟得上上司的语速，并流利回复，又拿出漂亮的英文版方案，新上司看她的眼光也从挑剔变柔和，某天悄悄放了 几本英文书在她桌上，心里突然发现上司并没那么讨厌。心态好了，她才发现新上司的优秀，自从她来了后，部门业绩翻了又翻，奖金也拿到手软，自己也感觉痛快。她说：这个 社会很功利，但也很公平。别人的傲慢一定有理由，如果想和平共处，需要同等的段位，而这个段位，自己可能需要更多精力，但唯有不断付出，才有可能和优秀的人比肩而立。 人为什么要努力？一位长者告诉我：“适者生存。”这个社会讲究适者生存，优胜劣汰。虽然也有潜规则，有套路和看不见的沟沟坎坎，但一直努力的人总会守得云开见月明。有 些人明明很成功了，但还是很拼。比如剧中的安迪，她光环笼罩，商场大鳄是她的男闺蜜，不离左右，富二代待她小心呵护，视若明珠，加上她走路带风，职场攻势凌历，优秀得 让身边人仰视。这样优秀的人，不管多忙，每天都要抽出两个小时来学习。她的学习不是目的，而是能量，能让未来的自己比过去更好一些。现实生活中，努力真的重要，它能改 变一个人的成长轨迹，甚至决定人生成败。有一句鸡汤：不着急，你想要的，岁月都会给你。其实，岁月只能给你风尘满面，而希望，唯有努力才能得到！9、懂得如何避开问题的 人，胜过知道怎样解决问题的人。在这个世界上，不知道怎么办的时候，就选择学习，也许是最佳选择。胜出者往往不是能力而是观念！在家里看到的永远是家，走出去看到的才 是世界。把钱放在眼前，看到的永远是钱，把钱放在有用的地方，看到的是金钱的世界。给人金钱是下策，给人能力是中策，给人观念是上策。财富买不来好观念，好观念能换来 亿万财富。世界上最大的市场，是在人的脑海里！要用行动控制情绪，不要让情绪控制行动；要让心灵启迪智慧，不能让耳朵支配心灵。人与人之间的差别，主要差在两耳之间的 那块地方！人无远虑，必有近忧。人好的时候要找一条备胎，人不好的时候要找一条退路；人得意的时候要找一条退路，人失意的时候要找一条出路！孩子贫穷是与父母的有一定 的关系，因为他小的时候，父母没给他足够正确的人生观。家长的观念是孩子人生的起跑线！有什么信念，就选择什么态度；有什么态度，就会有什么行为；有什么行为，就产生 什么结果。要想结果变得好，必须选择好的信念。播下一个行动，收获一种习惯；播下一种习惯，收获一种性格；播下一种性格，收获一种命运。思想会变成语言，语言会变成行
〔人教版〕高中化学苯的同系物PPT课件
苯的同系物、芳香烃、芳香族 化合物的关系
练习：
1.如何鉴别苯及苯的同系物？
2.用式量是43的烃基取代甲苯 苯环上的一个氢原子，能得到 的有机物种数（ ）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
3.二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的 方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
18、我终于累了，好累，好累，于是 我便爱 上了寂 静。 19、只有收获，才能检验耕耘的意义 ；只有 贡献， 方可衡 量人生 的价值 。
20、赚钱之道很多，但是找不到赚钱 的种子 ，便成 不了事 业家。 21、追求让人充实，分享让人快乐。
22、世界上那些最容易的事情中，拖 延时间 最不费 力。 23、上帝助自助者。
49、如梦醒来，暮色已降，豁然开朗 ，欣然 归家。 痴幻也 好，感 悟也罢 ，在这 青春的 飞扬的 年华， 亦是一 份收获 。犹思 “花开 不是为 了花落 ，而是 为了更 加灿烂 。 50、人活着要呼吸。呼者，出一口气 ；吸者 ，争一 口气。 51、如果我不坚强，那就等着别人来 嘲笑。
52、若不给自己设限，则人生中就没 有限制 你发挥 的藩篱 。 53、希望是厄运的忠实的姐妹。 54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。 55、领导的速度决定团队的效率。
三硝基甲苯(TNT)，淡黄色针状晶 体，不溶于水，平时比较稳定，受 热或撞也不易爆炸，但在雷酸汞引 爆下能猛烈爆炸，TNT为烈性炸药。
问题：甲基对苯环的影响，使
甲苯苯环上可发生取代，反过 来，苯环对甲基是否会产生影 响呢？请问甲苯和氯气混合光 照会发生反应吗？
选修五_芳香烃苯及苯的同系物
2.最简单的芳香烃是
4/14/2015 11:00 AM
苯
一、苯
回顾(一)：苯的结构
C6H6 分子式：
结构式：
结构简式：
(凯库勒式）
结构特点： 1、苯分子是平面正六边形的稳定结构；
2、苯分子中的碳碳键是一种介于单键 和双键之间的一种独特的键。
4/14/2015 11:00 AM
4/14/2015 11:00 AM
4/14/2015 11:00 AM
【思考与交流】
制备硝基苯。
①苯、浓硝酸均具有强挥发性 ②硝基苯的沸点较高 ③硝化反应的温度为50~60
1.三种试剂添加的顺序？ 把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并 用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯
2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯
②侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3 | CH3 | NO2 | NO2
O2N
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
4/14/2015 11:00 AM
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
苯及苯的同系物
4/14/2015 11:00 AM
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用
芳香族化合物 芳香烃
苯及苯的 同系物
4/14/2015 11:00 AM
课件 苯_苯的同系物及其性质
()
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体； (2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取 代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
结构简式
侧链烃基
上一氯代
2
1
物种数
1
1
苯环上 一氯代 物种数
一氯代物 种数
乙苯 3 5ຫໍສະໝຸດ 邻二甲苯 2间二甲苯 3
对二甲苯 1
3
4
2
3.蒽(
)和菲(
)是何种关系？二者的一氯代物分别是多少
种？
提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物 有3种，菲的一氯代物有5种：
。
4.萘(
(2)苯的同系物的组成和结构特点： ①苯的同系物是苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物，其分子中只有一个 _苯__环__，侧链都是_烷__基__，分子组成通式为_C_n_H_2_n_-6_(_n_>_6_)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
高二化学苯的同系物PPT精品课件
结构特点 苯环上连有支链
3
2CH 3
甲苯
乙苯
苯环与支链的相互影响 将使苯的同系物具有特性！
二甲苯
3
-CH3
邻二甲苯
3
H 3C-
CH 3 间二甲苯
3 对二甲苯
发散思维
判断上述苯的同系物苯环上的一 氯代物各有多少种？
苯的同系物与苯的性质的相似性
1、取代反应
CH3
CH3
+3HO-NO浓2H→2SO34 H2O+O2N-
苯 的 溴 代 反 应
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
观察实验现象
长导管口处
苯 液溴
Fe
（）
（ ） 锥形瓶内
烧杯内
1、Fe的作用是什么？ 2、长导管的作用是什么？ 3、为什么导管的末端不插入液面下？ 4、什么现象说明发生了取代反应？ 5、怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
苯 的 溴 代 反 应
Br2 Fe C6H6
AgNO3溶液
苯的来源
⑴从煤干馏的煤焦油中提取 ⑵石油直馏产品的催化重整 ⑶三分子乙炔加合
苯的用途 纤维、橡胶
化工原料 医药、农药 染料、香料
苯还是重要的有机溶剂
芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃
叫芳香烃
苯的同系物
芳香烃分类
稠环芳烃
其它芳烃
苯的同系物
分子里只含一个苯环的芳香烃 叫苯的同系物
通式 CnH2n-6 (n≥6)
-NO2
NO2
TNT烈性炸药
迁移应用 写出甲苯与足量氢气发生加成
的反应式 2、加成反应
CH3
+3H2→
苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色
3
2CH 3
甲苯
乙苯
苯环与支链的相互影响 将使苯的同系物具有特性！
二甲苯
3
-CH3
邻二甲苯
3
H 3C-
CH 3 间二甲苯
3 对二甲苯
发散思维
判断上述苯的同系物苯环上的一 氯代物各有多少种？
苯的同系物与苯的性质的相似性
1、取代反应
CH3
CH3
+3HO-NO浓2H→2SO34 H2O+O2N-
苯 的 溴 代 反 应
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
观察实验现象
长导管口处
苯 液溴
Fe
（）
（ ） 锥形瓶内
烧杯内
1、Fe的作用是什么？ 2、长导管的作用是什么？ 3、为什么导管的末端不插入液面下？ 4、什么现象说明发生了取代反应？ 5、怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
苯 的 溴 代 反 应
Br2 Fe C6H6
AgNO3溶液
苯的来源
⑴从煤干馏的煤焦油中提取 ⑵石油直馏产品的催化重整 ⑶三分子乙炔加合
苯的用途 纤维、橡胶
化工原料 医药、农药 染料、香料
苯还是重要的有机溶剂
芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃
叫芳香烃
苯的同系物
芳香烃分类
稠环芳烃
其它芳烃
苯的同系物
分子里只含一个苯环的芳香烃 叫苯的同系物
通式 CnH2n-6 (n≥6)
-NO2
NO2
TNT烈性炸药
迁移应用 写出甲苯与足量氢气发生加成
的反应式 2、加成反应
CH3
+3H2→
苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色
人教选修5有机化学选修五第二章第三节芳香烃-苯和苯的同系物(共40张ppt)
• 【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰 酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振 荡，静置，观察现象。
苯的结构与化学性质
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（ 紫红色不褪色）
（ 上层橙黄色 ）
2ml苯
1ml溴水 振荡
水层颜色为 何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此
石油的催化重整：将石油中链状 烃重新调整结构转化为环状烃
同分异构体 1、二甲苯的同分异构体有几种？（定一移一法）
2、定二移一法 6
练习1、（改编）苯环中不存在碳碳单键和
碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的
事实是C( )
①.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色; ②.苯中碳碳键的键长均相等;
③.苯能在加热和催化剂存在条件下氢化生成
A.2种
B.3种
C.4种D.5种4、下 Nhomakorabea各组物质，可用分液漏斗分离的
是( )B
A.溴与溴苯
B.溴苯与水
C.酒精与水
D.苯与硝基苯
5、下列反应属于取代反应的是( )A
A.苯在溴化铁存在时与溴(液)的反应
B.苯在镍作催化剂时与H2的反应 C.苯在空气中燃烧
D.苯与溴水混合，振荡后分层
苯的结构与化学性质
H || —C—C— || H
× C
| —C—C
| C
+ HO－NO2 浓硫酸 50-60℃
－NO2 + H2O
甲苯能发生硝化反应（取代反应）
C|H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸
C|H3 NO2
△
+ 3H2O
|
苯的结构与化学性质
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（ 紫红色不褪色）
（ 上层橙黄色 ）
2ml苯
1ml溴水 振荡
水层颜色为 何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此
石油的催化重整：将石油中链状 烃重新调整结构转化为环状烃
同分异构体 1、二甲苯的同分异构体有几种？（定一移一法）
2、定二移一法 6
练习1、（改编）苯环中不存在碳碳单键和
碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的
事实是C( )
①.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色; ②.苯中碳碳键的键长均相等;
③.苯能在加热和催化剂存在条件下氢化生成
A.2种
B.3种
C.4种D.5种4、下 Nhomakorabea各组物质，可用分液漏斗分离的
是( )B
A.溴与溴苯
B.溴苯与水
C.酒精与水
D.苯与硝基苯
5、下列反应属于取代反应的是( )A
A.苯在溴化铁存在时与溴(液)的反应
B.苯在镍作催化剂时与H2的反应 C.苯在空气中燃烧
D.苯与溴水混合，振荡后分层
苯的结构与化学性质
H || —C—C— || H
× C
| —C—C
| C
+ HO－NO2 浓硫酸 50-60℃
－NO2 + H2O
甲苯能发生硝化反应（取代反应）
C|H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸
C|H3 NO2
△
+ 3H2O
|
选修五-2.2苯及苯同系物zyj
C=C双键之间的特殊键。（6个键完全相同）
苯的化学性质复习
A、氧化反应
2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O 实验现象：火焰明亮并带有浓烟
B、加成反应
Ni
+ 3H2
△
（环己烷）
苯的化学性质复习
C、取代反应：
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
注意:①、溴水不与苯发生反应，必须是液溴
②、催化剂可以是 Fe或者FeBr3 ③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
苯及苯的同系物
1.请写出苯的分子式、结构简式？苯的结构特点？
2.请分别写出苯与O2、H2、Br2反应的化学方程式并指出反应类型？苯能不 能使溴水褪色？
3.苯的同系物通式？苯的同系物有什么特点？苯的同系物物理性质？
4.请分别写出HNO3与苯和甲苯反应化学方程式？产物不同说明什么问题？
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①燃烧反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
思考：苯环直接相连的所有侧链是否都可以被KMnO4(H+) 溶液氧化？
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
| CH3
CH2—R
KMnO4/H+
HOOC |
CH3 |
—C—CH3 |
| CH3
COOH
规律：与苯环直接相连的C上有H时，则整个基团可被KMnO4(H+)
氧化成一个-COOH
反应机理：
| —C—H
苯的化学性质复习
A、氧化反应
2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O 实验现象：火焰明亮并带有浓烟
B、加成反应
Ni
+ 3H2
△
（环己烷）
苯的化学性质复习
C、取代反应：
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
注意:①、溴水不与苯发生反应，必须是液溴
②、催化剂可以是 Fe或者FeBr3 ③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
苯及苯的同系物
1.请写出苯的分子式、结构简式？苯的结构特点？
2.请分别写出苯与O2、H2、Br2反应的化学方程式并指出反应类型？苯能不 能使溴水褪色？
3.苯的同系物通式？苯的同系物有什么特点？苯的同系物物理性质？
4.请分别写出HNO3与苯和甲苯反应化学方程式？产物不同说明什么问题？
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①燃烧反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
思考：苯环直接相连的所有侧链是否都可以被KMnO4(H+) 溶液氧化？
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
| CH3
CH2—R
KMnO4/H+
HOOC |
CH3 |
—C—CH3 |
| CH3
COOH
规律：与苯环直接相连的C上有H时，则整个基团可被KMnO4(H+)
氧化成一个-COOH
反应机理：
| —C—H
《苯与苯同系物》PPT课件
EH
E
催化剂 快
+ H+
19
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(三、性质)
1.卤代反应
苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下, 与氯和 溴作用, 分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。
+ C l2
F eC l3 或 F e 5 5 ~ 6 0 ℃
C l + H C l
氯苯(chlorobenzene)
+B r2 F eB r3 或 F e
有些芳香族类药物难溶于水，常通过磺化反 应在分子中引进磺酸基，增强其水溶性。
23
4. 烷基化反应
第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(三、性质)
＋ C H 3 C H 2 B rA 8 5 lC o C l3
C 2 H 5 ＋ H － B r
+C H 3 C H 2 C H 2 C l无 加 水 热 A lC l3 70%
CH CH2
苯乙烯 (phenylethene)
CH3
H3C CHCH2
CH3
CC
H
(E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯
(E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene
14
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(二、命名)
课堂练习：命名
CH 2C H 3
12
C H (C H 3)2
3
4
CH 2C H 2C H 3
CH3
+ HNO3
H2SO4 30℃
CH3 NO2
+
(59％) (37％)
CH3
+
NO2
(4%)
CH3 NO2
27
《苯及苯的同系物》课件
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
CH 3
+ 3 Cl2
光照
Cl CCl3
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主
+ 3 HCl
(2）. 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
三硝基甲苯 —CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸
C8H10
苯的同分异构体 C8H10
CH3 CH3 CH3 CH3 C 2H 5 CH3
CH3
－ CH3 与 CH3 － － CH3 CH3 －
，是同分异构体吗？
练习：书写C9H12的属于苯的同系 物的同分异构体
C3H7 CH3 C 2H 5 CH3 C 2H 5 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
2）、苯的取代反应 (1)、苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象： 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反 应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一 段时间后反应停止 2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体（溴苯） 3、 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 红褐色沉淀（Fe(OH)3）
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
CH 3
+ 3 Cl2
光照
Cl CCl3
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主
+ 3 HCl
(2）. 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
三硝基甲苯 —CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸
C8H10
苯的同分异构体 C8H10
CH3 CH3 CH3 CH3 C 2H 5 CH3
CH3
－ CH3 与 CH3 － － CH3 CH3 －
，是同分异构体吗？
练习：书写C9H12的属于苯的同系 物的同分异构体
C3H7 CH3 C 2H 5 CH3 C 2H 5 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
2）、苯的取代反应 (1)、苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象： 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反 应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一 段时间后反应停止 2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体（溴苯） 3、 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 红褐色沉淀（Fe(OH)3）
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9 、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨 气能取得良好的效果。由图推测（ X ）可能 是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷
练习8、9
10、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C－C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
Ni + H2 催化剂
+ 3Cl2
（环己烷） Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl Cl H
总结：难加成 易取代
（4）、苯的用途
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误 的是（ B） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C 双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
练习1
2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键 的键长按大小顺序排列应该为
现象： 加热一段时间后，反应完毕，将混合物 倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 淡黄色油状液体(硝基苯)
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 ②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌。 ③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解。 ④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。
C8H10
苯的同分异构体 C8H10
CH3 CH3 CH3 CH3 C 2H 5 CH3
CH3
－ CH3 与 CH3 － － CH3 CH3 －
，是同分异构体吗？
练习：书写C9H12的属于苯的同系 物的同分异构体
C3H7 CH3 C 2H 5 CH3 C 2H 5 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
第二节
苯及苯的同系物
一、苯的物理性质
苯通常是 无
有特殊 色、
气味的
有 毒 体，有较强的 挥发 液 性 不 溶于水，密度比水 小 ，
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。
二.苯的分子结构
空间构型 (正六边形平 面结构） 键角：120º
C C H C H H
凯库勒式
分子式 C6H6
H
结构式
H
C C
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
CH 3
+ 3 Cl2
光照
Cl CCl3
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主
+ 3 HCl
(2）. 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
三硝基甲苯 —CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸
11、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （ C ） A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
练习10、11
四、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象： 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反 应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一 段时间后反应停止 2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体（溴苯） 3、 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 红褐色沉淀（Fe(OH)3）
2）、苯的取代反应 (1)、苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象： 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反 应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一 段时间后反应停止 2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体（溴苯） 3、 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 红褐色沉淀（Fe(OH)3）
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
3、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗 氧气最少的是（ C ） D
A、甲烷 C、苯 B、乙烯 D、乙炔
练习2、3
练习4
4、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
练习5、6
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水 洗。正确的操作顺序是 （A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③ 6、常温常压下为液态，且密度比水小的有 机物为 A、溴苯 B、硝基苯 C、己烷 D、一氯甲烷
硝基苯
冷凝回流
温 度 计 应 伸 入 水 浴 中
水浴加热，使反应 体系受热均匀； 便于控制温度，防 止副产物生成
现象：
加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒 入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油 状液体（硝基苯） 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏 仁味 ，有毒。
(3)苯的加成反应 （与H2、Cl2)
⑤什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控 制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超100℃， 还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 ⑥不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。 提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。
*（３）磺化反应
70℃-80℃ 磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
苯的加成反应
+ 3H2
催化剂
（环己烷）
加成反应
注意： 苯比烯、炔难进行加成反应。 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式(了解) +3Cl2 C6H6Cl6(六六六)
H 总结：难加成 易取代 Cl H
Cl
H
Cl H Cl H
Cl
H Cl
小 结
易取代、难加成、难氧化
H C
结构简式
(凯库勒式） （鲍林式）
鲍林式
球棍模型
比例模型
键长与键角
H C H C C H
H C C H C H
苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120° （2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的化学键
巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
三、苯的化学性质 1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
（1）苯与溴的反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Br2
FeBr3
或Fe粉
－Br
+ HBr
(3)、加成反应
C H3
C H3
+ 3H2
Ni △
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
苯与溴的反应
实验装置
实验探究
1.铁屑的作用是什么？ 用作催化剂 2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流 3. 锥形瓶内的现象说明发生何种反应？
有溴化氢生成，发生的是取代反应
4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？
HBr易溶，防止倒吸
练习7
7、下图是实验室制取溴苯的装置图： （1）烧瓶内发生反应的化学方程式是 ； （2）导管出口附近能发现的现象是 ； （3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是 ； （4）采用长导管的作用是 ； （5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液， 可见到的现象是 。
8、下列有机分子中，所有的原子不可能处 于同一平面的是（ ）
练习3：
用式量是43的烃基取代甲苯苯 环上的一个氢原子，能得到的有机 物种数为（ ）
A 3种 B 4种 C 5种 D 6种
练习4： 已知分子式为C12H12的物质A结构 简式为 CH3
CH3
A环上的二溴代物有9种同分异构物， 由此推断A环上的四溴代物的异构体的 数目有 A 9种 B 10种 C 11种 D 2种
5、苯的同系物的化学性质
1）、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
R