乙烯烯烃二烯烃
(二)二烯烃(共24张PPT)
CH2 CH
CH2 200－300℃
+
CH CH2
CH2
高压
双烯体 亲双烯体
■ 一般双烯体上带有供电子基，亲双烯体上带有吸电子基，有利于双 烯合成的进行。
第二十一页，共二十四页。
双烯合成(héchéng)
■
如：
H3C
C
CH2 CH
+
CHO
30度
H3C C CH2 CH2
H3C H3C
CHO 产率 ～100%
C5H12 C5H12
H ＝－254 KJ/mol H ＝－226 KJ/mol
从能量图可以看出(kàn chū)，共轭 E
二烯烃比孤立二烯烃能量
低了254－226＝28KJ/mol 这部分低出来的能量叫共轭 能或离域能。1,3－丁二烯
的共轭能为15kJ/mol。
孤立 254KJ/mol 共轭
2轨道能量稍高于1,它除了 分子平面为一个节面外，在
C2－C3之间也有一个节面。 可认为在2上，在C2－C3之
间无成键区域。
3＊和4＊分别有3个和4个节
面，能量以次提高。
C
C
C
C
C
C
*4 *3 2 1
第九页，共二十四页。
基态(jī tài)时的成键情况
在基态时，4个电子只占据1 、2成键成键轨道。也就是说，基态时，1,3－ 丁二烯的大键是由1 和 2迭加在一起而成的。由于2在C2－C3之间
杂化轨道理论认为：
1,3－丁二烯分子中每个C都是SP2杂化，它们分别形成3个C－C
键和6个C－H 键，并且所有(suǒyǒu)的键键轴和原子都在一个平面
上。
H
H
烯烃知识点总结
第三节乙烯烯烃【知识讲解】一、乙烯的分子结构（与乙烷比较）乙烯乙烷分子式C2H4C2H6电子式结构式结构简式CH2=CH2CH3CH3C原子间键C=C（双键）C－C（单键）键角120°109°28'键长 1.33×10－10m 1.54×10－10m键能615KJ/mol（一个键易断）348KJ/mol 分子内各原子相对位置各原子均在同一平面不在一个平面加成反应不能能取代反应能较难二、乙烯的实验室制法1、试剂：乙醇（酒精）和浓硫酸按体积比1：3混合2、反应原理3、气体发生装置：的装置（与制Cl2相似）4、集气方法：排水集气法5、几个应该注意的问题① 浓硫酸的作用催化和脱水② 碎瓷片的作用防止液体剧烈跳动（防止煮沸）。
③ 反应温度应控制在170℃，若温度过低（140℃）将发生副反应，而生成乙醚；若温度过高，则乙醇易被浓H2SO4氧化。
为了控制温度，应将温度计的水银球插在液面下。
以准确测定反应液体的温度。
④ 反应后液体易变黑，且有刺激性气味气体产生。
这是由于浓硫酸的强氧化性将乙醇氧化生成C和CO2，且硫酸被还原成SO2所致。
其反应方程式可表示为：若要净化乙烯，可将其通过NaOH溶液除去SO2、CO2。
三、乙烯的性质通常情况下，乙烯是无色，稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。
乙烯化学性较活泼，易发生如下反应：1、加成反应：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
① 与卤素加成：CH2=CH2+Br2→CH2Br－CH2Br（使溴水褪色，可用于检验乙烯或除去乙烯）② 与氢气加成：③ 与卤化氢HX加成：（可用于制氯乙烷）④ 与水加成：（可用于工业上制酒精）2、氧化反应① 燃烧：（火焰明亮有黑烟）② 可与强氧化剂反应：使酸性KMnO4溶液褪色（可用于检验乙烯）3、加聚反应：（可用于制聚乙烯塑料）加聚反应是指不饱和单体通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应。
乙烯----烯烃
5．加热乙醇和浓硫酸混合物170℃，把生成气体通入溴 水中，反应后得到一种无色液体。提纯后，测得该液体 物质的分子量为188，并测得该液体物质含碳12.85％、 氢2.15％、溴85％。求： (1)该液体物质的分子式 (2)写出符合这个分子式可能有的同分异构体 (3)从上述反应确定该液体物质的结构式和名称。
2．要除去甲烷气体中混有的少量乙烯和水蒸气， 先通过______________、再通过______。 3．试用两种不同的方法鉴别甲烷和乙烯，
(1)________________________________ (2)________________________________
四、写出下列各步反应化学方程式并注明反应条件
..
..
H. . C
..
H
六个原子处于同一平面上 含有极性键、非极性键的 非极性分子
不饱和烃
分子里含有碳碳双键或碳碳三键， 碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的 氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。
二、乙烯的物理性质
1、无色、稍有气味的气体。
2、在标准状况时的密度为1.25克/升， 比空气略小。
3、难溶于水
单烯烃（含一个C＝C双键不饱和烃） 分类
二烯烃（含二个C＝C双键不饱和烃）
二、通式：
单烯烃 二烯烃
CnH2n CnH2n-2
三、同分异构体
C－C－C＝C
位置异构
1－丁烯
碳干异构
C－C＝C－C
2－丁烯
类别异构
C4H8
C＝C－C
︱
C
2－甲基丙烯
碳干异构
C－C
︱︱
C－C 环丁烷
C C－C－C 甲基环丙烷
聚乙烯的形成.swf
烯烃和二烯烃
CnH2n-2（n≧4）
烯烃的结构、同分异构体和命名
（一）、乙烯的结构
1.平面构型
118° 121°
说明：乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一
个平面上。它们彼此间的夹角约为120°，双键的键长比 单键的短，键能比单键的两倍小。所以化学性质活泼。
同系物：结构相似:都含有一个碳碳双键的链烃;
组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。 如：丙烯，1-丁烯，1-己烯等等
C
3
C H 2
CH3
1
CH2 CH3
③
②
4-甲基-3-乙基-2-戊烯
【例题1】用系统命名法命名下列化合物
CH2 CH H3C H2C CH CH2 CH2 CH3 CH3CH2CH
C
CHCH3
CH3 CH3
3-乙基-1-己烯 3,4-二甲基-2-己烯
CH3 H3C H C CH3 C H C H C CH2 CH3
写出丙烯的分子式、电子式和结构简式
它们的化学性质与乙烯的相似；物理性质一般地 也随着碳原子数目的增加而递变，与烷烃类似。
（二）、烯烃的同分异构现象
1、碳链异构
2、双键位置异构
如：写出C4H8 属于烯烃的同分异构体
H2C CHCH2CH3
H2C C CH3 CH3
H3CHC CHCH3
烯烃同分异构体的推导方法：
加成反应、加聚反应、氧化反应
加成反应 1 ) 1,4-加成反应
H2C
①
H2C Br
②
C H
③
C H
④
CH2 Br
①
C H ②
C H ③
CH2
+ Br2
第3章 烯烃 炔烃 二烯烃
pm 109 H 134 pm C C H 121°
H 117. 5° H
2． 炔烃的结构
炔烃分子中C≡C叁键碳原子是 sp杂化。 sp 杂化轨道中 s 成分比 sp2 杂化和 sp3 杂 化的高，键长 C=C（134pm）比 C—C （154pm）短。以乙炔为例：
H
C
120 pm
108 pm C H
H3C H
C=C
CH2CH3 CH3
顺 -3-甲 基 -2-戊 烯
反 -3-甲 基 -2-戊 烯
CH3 C=C CH3CH2
CH3 CH(CH3)2
CH2Cl C=C CH3
CH3 CH2CH3
顺 -2,3,4-三甲基 -3-己烯
反 -2,3-二甲基 -1-氯 -2-戊烯
CH3 C=C CH3CH2 Br
CH3
a≠b 且 c≠d
2、顺/反(cis/trans)命名法:
(1) a=c或b=d时的顺/反异构标记 相同的原子或原子团在双键的同侧为顺 式，异侧为反式。
a b C C
c d
a=c或b=c 或 a=d或
CH3 H C C
H CH3
H CH3 C C
H CH3
H3C H
C=C
CH3 CH2CH3
180°
C=C（134pm），C—C（154pm）
比较σ键和π键的异同点：
σ键的特点 (1)形成： (3)重叠程度： 键能： 沿键轴 大 大 轴对称 (5)旋转性： (6)存在形式： 可以独立 (2)重叠方式： “头碰头” π键的特点 垂直于键轴 “肩并肩” 小 小 呈块柱状 平面对称小 不能 不能
（二）诱导效应(inductive effect)
第五章 烯烃和二烯烃
例1： 例2：
COOH CH
CH COOH
H2 / Pd
❖ 反应分两步进行
O2NO Br
烯烃的离子反式亲电加成历程:
( Mechanism of Ionic Electrophilic Anti-Addition of Alkenes )
H C
H
H C
H
Br Br
H sp2
H
CC H + Br H
π络合体
卤代碳正离子
H
H Br
CC
H
H
Br
三元环溴鎓离子
室温，常压
COOH CH2
CH2 COOH
CH3 + H2
CH3
PtO2, AcOH 25oC
CH3 +
CH3
CHC3H3
顺-1,2-二甲基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷
81.8%
18.2%
从环状烯烃催化加氢的结果可以看出：催化加氢 其氢原子加在环的同侧，即顺式加氢。
二、 亲电加成反应
由于π键的电子云比较外露，容易受分子 内和分子外的因素影响而极化，所以容易与H＋、 X＋等正离子发 生亲电加成反应。亲电加成反 应主要有以下几种：
(E)-1,2-二氯溴乙烯
(顺)-1,2-二氯溴乙烯
— 用顺反和(Z)(E)表示烯烃的构型是两种不同的命 名方法，不能简单地将顺和(Z)或反和(E)等同起
来。
有机化学第三章烯烃和二烯烃资料
【次序规则】 ①Br ＞ Cl ＞ S ＞ P ＞ O ＞ N ＞ C ＞ H ②（CH3）3C-＞（CH3）2CH-＞CH3CH2-＞CH3-
【原则】 两个次序高的基团在双键同侧——Z 式 两个次序高的基团在双键异侧——E 式
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第三章 烯烃和 二烯烃
例如:
第一节 烯烃的结构、异构 和命名
H
C H3C 2
第二节 烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
C=C双键是烯烃的官能团
与官能团直接相连的碳原子叫做α-碳原子 α-碳原子上的氢原子叫做α-氢原子
烯烃的化学反应主要发生在官能团C=C双键以及受
C=C双键影响较大的α-C-H键上。
例如：
H H H α-碳原子
↙
CCCH
↑
官能团
H ← α-氢原子
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第三章 烯烃和 二烯烃
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同学们再见!
同学们好! 欢迎学习《有机化学》课
程
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有 机 化 学 第三章 烯烃和二烯
【复习旧课】
烃
1.烯烃双键的组成
2.π键的特点
随分子中碳原子数目↑而↑ 1．烯基: 烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团
【导入新课】 选主链：含双键、最长、取代基最多
熟悉烯烃的分类和异构现象，掌握其命名法； 【产生原因】双键不能自由旋转 (两个双键连在同一个碳原子上)
H CH2CH3
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第三章 烯烃和 二烯烃
• 【本课小结】
第一节 烯烃的结构、异构 和命名
1.烯烃的结构
乙烯的结构：平面型分子，键角120°
C原子杂化方式：SP2杂化
双键的组成：一个σ键和一个π键
构造异构 2.烯烃的同分异构
烯烃二烯烃的化学性质
烯烃和二烯烃的化学性质Ⅰ 烯烃的化学性质烯烃主要化性示意图：一、加成反应1、催化加氢（亦即烯烃还原）R CH=CH R ’ + H 2 RCH 2CH 2R ’NiPt or意义：实验室制备纯烷烃；工业上粗汽油除杂；根据吸收氢气的量测定重键数目2、加卤素CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br红棕无色应用：鉴别X 2反应活性：F 2>Cl 2>Br 2>I 2，常用Cl 2和Br 2 机理：极性条件下的分步的亲电加成①极性条件下Br 2发生极化Br －Br Br δ+——Br δ–②亲电进攻，形成中间体溴鎓离子Br CH 2CH 2+δ+CH 2CH 2δ+CH 2CH 2+Br –Br BrBr Br溴鎓离子③Br －背面进攻中间体得产物（反式加成，立体化学此处不需掌握，了解即可）Br CH 2CH 2+Br–BrCH 2CH 2Br3、加卤化氢CH 2=CH 2 + H Br3CH 2CH 2Br H历程：分步的亲电加成H + Br CH 2=CH 2 + H +HBr+ + Br -CH 3 —CH 2-+CH 3CH 2BrCH 3 —— CH 2+（碳正离子，有时会重排）HX 反应活性：HI>HBr>HCl＊＊不对称烯烃与卤化氢加成产物符合马氏规律：氢加到含氢多的碳上。
＊＊当有过氧化物存在、且只与HBr 加成时产物为反马氏：氢加到含氢少的碳上。
4、加水（直接水合）CH 3CH=CH 2 + H 2OH +CH 3CHCH 3OH（异丙醇）强酸催化，遵守马氏规律，产物为醇；副反应较多。
5、加浓硫酸（间接水合）CH 3CHCH 3 + H 2SO 4OSO 2OHCH 3CHCH 3OH 硫酸氢异丙酯异丙醇丙烯CH 3CH=CH 2相当于间接水合，遵守马氏规律，产物为醇（注意硫酸的结构表示：S OO OHHO ）。
6、加次卤酸CH 3CH=CH 2 + X 2 + H 2O CH 3CHCH 2XOHδ-HO Xδ+产物卤代醇，遵守马氏规律（次卤酸极性：X —OH ，由于氧的电负性较大，所以X 带部分正电荷，OH 带部分负电荷）7、硼氢化反应甲硼烷以B —H 键与烯(炔)加成 有机硼化合物。
第三章烯烃和二烯烃
第三章烯烃和二烯烃第一节烯烃一、烯烃的同分异构现象烯烃的通式： CnH2n。
烯烃的官能团：C=C1．构造异构2．顺反异构(a）反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯二、烯烃的结构1．碳的sp2杂化及乙烯的结构碳原子的sp2杂化过程如下：每一个sp2杂化轨道含有1/3s成分和2/3p成分，其形状也是一头大，一头小的葫芦形。
三个sp2杂化轨道以平面三角形对称地排布在碳原子周围，它们的对称轴之间的夹角为120°，未参与杂化的2p轨道垂直于三个sp2杂化轨道组成的平面。
如图3-1所示。
(a)三个sp2杂化轨道(b) 三个sp2杂化轨道与一个p轨道图3-2碳原子的sp2杂化轨道乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键，五个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。
此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠成键。
这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。
乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。
图3-2 乙烯分子的结构2．σ键和π键的比较σ键和π键的特点比较如下：其他烯烃的结构与乙烯相似，双键碳原子也是sp2杂化，与双键碳原子相连的各个原子在同一平面上，碳碳双键都是由一个σ键和一个π键组成的。
三、烯烃的命名1．构造异构体的命名烯烃分子去掉一个氢原子剩下的部分，叫做烯基；常见的烯基有：CH2＝CH—CH3—CH＝CH—CH2＝CH—CH2—乙烯基丙烯基烯丙基（二）烯烃的命名（1）习惯命名法烯烃和二烯烃的个别化合物常采用习惯命名法命名。
例如：正丁烯异丁烯异戊二烯（2）系统命名法命名方法与烷烃基本相似，原则如下：①选择含有官能团的最长碳链作为母体，母体命名原则同直链烯化合物。
若有多条最长链可供选择时，选择原则与烷烃相同。
②靠近官能团一端编号，即使官能团的位次符合“最低系列”。
烯烃
π键
不能单独存在，只能在双键或叁键中与σ键 共存 成键轨道“肩并肩”平行重叠，键能小， 键不稳定 成键的2个碳原子不可以沿键轴“自由” 旋转 受原子核控制弱，反应活性高
烯 烃
C=C和C-C的区别 和 的区别
1.C=C的键长比C 键短。 1.C=C的键长比C-C键短。 的键长比 两个碳原子之间增加了一个π 两个碳原子之间增加了一个π键，也就增加了原子核对电子 的吸引力，使碳原子间靠得很近。C=C键长 键长0.134nm, 的吸引力，使碳原子间靠得很近。C=C键长0.134nm, 而C-C 键长0.154nm 0.154nm。 键长0.154nm。 C=C两原子之间不能自由旋转 由于旋转时，两个P 两原子之间不能自由旋转。 2. C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两个Py轨道 不能重叠， 键便被破坏。 不能重叠，π键便被破坏。 双键的表示法： 双键的表示法： 双键一般用两条短线来表示， C=C， 双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不 同，一条代表σ键，另一条代表π键。 一条代表σ 另一条代表π
烯 烃
3、烯烃的熔点、沸点和相对密度随分子量的增加而升高。 随分子量的增加而升高。 相对密度均小于1 相对密度均小于1 【例如】 】 熔点℃ 沸点℃
-103.7 3.70
相对密度
0.570 0.6213
CH2 CH2 -169.2 CH3 CH CH CH3 -138.9
同碳原子的直链烃的沸点一般比支链烯烃的沸点高。 沸点一般比支链烯烃的沸点高。
次序规则2 当与双键碳原子直接相连的原子相同时，则比较 次序规则2
与该原子相连的其它原子的原子序数。如 –C(CH3)3 ＞ CH(CH3)2 ＞ -CH-2CH2CH3 ＞ -CH2CH3 ＞-CH3
烯烃、二烯烃的性质与结构-高中化学同步课件(苏教版2019选择性必修3)
烯烃能使酸性高锰酸钾和溴水褪色
烯烃的不对称加成反应
【提问】试写出CH2＝CH－CH3与HBr的反应。
CH2＝CH－CH3 ＋ HBr
CH2－CH－CH3
|
|
Br
H
CH2－CH－CH3
|
|
主要产物
H
Br
当不对称烯烃与含氢化合物（HBr、H2O等）加成时，H原子主要
加到连有较多H原子的C原子上（马氏规则）
CH3
[ CH2
CH3
C]
n
CH3
二、加聚反应的类型
②共轭烯烃型加聚反应 双键要打开，单键变双键
n CH2=CH—CH=CH2 催化剂
[ CH2—CH=CH—CH2 ]n
【练一练】试右侧物质的加聚反应？
不变 ，氢原子质量分数 不变 。
数
环烷烃：CnH2n (n≥3)
单烯烃与同碳原子数的环烷烃是同分异构体
3.烯烃的结构：
含有碳碳双键，乙烯所有原子 能 共平面，键角约为 120° 。
3和sp2
sp
烯烃中含有键和 键，碳原子的杂化方式为
。碳原子
数不同的单烯烃之间关系是 同系物
。
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构产生的原因：由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转,导致原子
现象：若发生取代反应则生成HBr，则有淡黄色沉淀或加石蕊会变红；
若发生加成反应，则无此现象。
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应：
①在氧气中燃烧
现象：在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟
反应方程式：
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应：
②与酸性高锰酸钾溶液反应
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
乙烯烯烃(随堂课)
B
4. 乙烯发生的下列反应中不属于加成反应 的是( 的是(
DHale Waihona Puke )A.与H2反应生成乙烷 A.与 B.与水反应生成乙醇 B.与水反应生成乙醇 C.与溴水反应并使之褪色 C.与溴水反应并使之褪色 D.与氧气反应生成CO D.与氧气反应生成CO2和H2O 与氧气反应生成
5．（1）下列物质不可能是乙烯加成产物的是( ．（1 下列物质不可能是乙烯加成产物的是( A．CH3CH3 ． B．CH3CHCl2 ． C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br ． ． （2）能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( AB ) ） A.溴水 溴水 C.苛性钠溶 苛性钠溶 B.酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液 D.四氯化碳溶液 四氯化碳溶液
8、 某烯烃和氢气加成后的产物如 图： ⑤
CH3 CH3—C—CH2—CH3 ① ② ③ ④ CH3 ⑥
该烯烃的双键在哪两个碳原子之间 只能是③④之间 只能是③④之间 ③④
9.现有两种烯烃： CH2=CH2和CH2=CR2 （R—为烃基），它们的混合物进行聚合反应，产物 中可含有 （ D ） ① CH2—CH2 ② CH2—CH2—CR2—CH2 ③ CH2—CH2—CH2—CR2 ④ CH2—CH2CHR—CHR ⑤ CH2—CR2 A.①⑤B.②④ C.①③⑤ D.①②③⑤
请看实验
实验结果 甲烷不能使溴水褪色 乙烯能够使溴水褪色
让我们从乙烯的结构开始分析
乙烯分子内碳碳双键的键能 （615KJ/mol）小于碳碳单键键能 的二倍， （348KJ/mol）的二倍，说明其中 有一条碳碳键键能小，容易断裂。 有一条碳碳键键能小，容易断裂。
我是 溴分子
2、加成反应 、
为什么浓硫酸用量要多？ 为什么浓硫酸用量要多？ 反应中有生成水，会使浓硫酸稀释， 反应中有生成水，会使浓硫酸稀释，而 稀硫酸没有脱水性会导致实验失败。 稀硫酸没有脱水性会导致实验失败。 混合液体时液体加入顺序是什么？为什么？ 混合液体时液体加入顺序是什么？为什么？ 浓硫酸缓缓倒入乙醇中） （浓硫酸缓缓倒入乙醇中）
二烯烃的转化
二烯烃的转化
二烯烃是一类具有两个双键的不饱和碳氢化合物，可以通过多种方法进行转化。
以下是一些常见的二烯烃转化反应：
1. 加成反应：二烯烃可以与其他化合物发生加成反应，形成新的化合物。
常见的加成反应包括：
- 氢化反应：二烯烃与氢气在合适的催化剂存在下反应，生成饱和烃。
- 水化反应：二烯烃与水反应，生成醇或醛。
- 卤素化反应：二烯烃与卤素反应，生成卤代烃。
- 硫化反应：二烯烃与硫化物反应，生成硫代烃。
2. 氧化反应：二烯烃可以与氧气或氧化剂反应，生成含氧化合物。
常见的氧化反应包括：
- 氧化反应：二烯烃与氧气反应，生成环氧化合物。
- 烯醇化反应：二烯烃与水和氧气反应，生成烯醇。
- 羟基化反应：二烯烃与羟胺或醇反应，生成烯醇。
3. 聚合反应：二烯烃可以进行聚合反应，将多个二烯烃分子连接在一起形成高分子化合物。
常见的聚合反应包括：
- 乙烯聚合：二烯烃乙烯与催化剂反应，生成聚乙烯。
- 丁二烯聚合：二烯烃丁二烯与催化剂反应，生成聚丁二烯。
二烯烃还可以通过其他反应进行转化，如重排反应、环化反应等，
具体转化方式取决于二烯烃的结构和反应条件。
第三章 烯烃 二烯烃
CH2=CH-CH2烯丙基 HC C-CH2炔丙基
CH3-C=CH2 异丙烯基 -CH=CH1,2-亚乙烯基
(2) 衍生物命名法 衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。 烯烃以乙烯为母体，将其它的烯看作乙烯的衍生物。例：
CH3-CH=CH2 甲基乙烯 CH3C CCH3 二甲基乙炔
(CH3)2CH=CH2 不对称二甲基乙烯 CH3CH2C CCH3 甲基乙基乙炔
∴
-C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CH2CH3>-CH3 -CH2Cl>-CH2OH>-CH2NH2
③当取代基不饱和时,把双键碳或三键碳看成以单键和多个原 子相连。
(C) (C) -C CH 可看作 -C C-H (C) (C) (C) (C) -CH=CH2 可看作 -C H C-H H
C
C
次序规则
①比较与双键碳原子直接相连的原子，原子序数大者较优先，
I>Br>Cl>S>O>N>C>D>H>：
②直接相连的原子相同时，则比较其次相连的原子。 (CH3)3CC(C,C,C) 最优先 (CH3)2CHC(C,C,H) 次优先 CH3CH2C(C,H,H) 再次优先 CH3C(H,H,H) 最不优先
CF3CH 2 CH CH 2 + HBr CF3CH 2CH 2CH 2Br
(6) 过氧化物效应
一般情况下： CH3-CH=CH2
+ HBr
CH3-CH-CH3 Br （主）
CH3CH2CH2Br （反马）
但有过氧化物存在时：
CH3-CH=CH2 + HBr
hor 过氧化物
只能是HBr (HCl、HI都不反马)
烯烃知识点总结笔记
烯烃知识点总结笔记一、烯烃的基本概念烯烃是一类含有碳碳双键结构的化合物，其中每个碳原子的四个化合价都得到了饱和。
烯烃可以按照双键的位置分为内烯烃和外烯烃两类。
在内烯烃中，双键结构位于分子的内部位置，而在外烯烃中，双键结构则位于分子的末端位置。
烯烃也可以按照双键的数量分为单烯烃、二烯烃和多烯烃等。
它们的通用结构式为CnH2n，其中n为烯烃分子中碳原子的个数。
二、烯烃的命名与结构1. 单烯烃单烯烃是指含有一个碳碳双键结构的烃类化合物，它的通用名称为“-ene”，例如乙烯、丙烯、丁烯等。
单烯烃的命名方法是根据碳原子数量及双键的位置进行命名，首先确定碳原子链的主链，并使双键的位置得到最佳编号，然后根据双键位置距离主链两端最近的碳原子的编号确定取代基的位置，并用多取代基使用逗号隔开，取代基按字母表次序进行排列。
2. 二烯烃二烯烃是指含有两个碳碳双键结构的烃类化合物，它的通用名称为“-diene”，例如丙二烯、戊二烯等。
二烯烃的命名方法和单烯烃相似，首先确定碳原子链的主链，并使双键的位置得到最佳编号，然后根据双键位置距离主链两端最近的碳原子的编号确定取代基的位置，并用多取代基使用逗号隔开，取代基按字母表次序进行排列。
3. 多烯烃多烯烃是指含有多个碳碳双键结构的烃类化合物，它的通用名称为“-diene”，例如戊二烯、己三烯等。
多烯烃的命名方法和单烯烃相似，首先确定碳原子链的主链，并使双键的位置得到最佳编号，然后根据双键位置距离主链两端最近的碳原子的编号确定取代基的位置，并用多取代基使用逗号隔开，取代基按字母表次序进行排列。
三、烯烃的物理性质1. 沸点和密度烯烃的沸点一般较低，它的分子量较小，分子间的作用力较弱，因此易于挥发和溶解。
烯烃的密度一般小于1，具有较好的浮于水的特性。
2. 反应活性烯烃中的双键具有较高的反应活性，它容易进行加成反应、氢化反应、氧化反应等。
双键的位置和数量决定了烯烃的反应性，通常含有多个双键的多烯烃比含有一个双键的单烯烃具有更高的反应活性。
烷烃、烯烃、炔烃和二烯烃的结构与化学性质
加成反应——烯烃和炔烃最主要的反应
CC + XY C C +X Y
CC XY
CC XY
XY
XY CC XY
三、 烯烃、炔烃的化学性质： (重点)
（一）烯、炔烃的催化加氢（还原反应）
1. 烯烃催化氢化反应条件
CC
+ H2
催化剂
CC HH
实验室常用催化剂:
Pt, Pd （用活性炭、CaCO3、BaSO4等 负载） 、Raney Ni
(2) 若某碳原子直接相连第一原子的原子序数相 同,则比较以后的原子序数
-CH2CH3 > -CH3
某碳原子：双键、取代基、手性碳原子等。
C
(3) 取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子 看成是它以单键和多个原子相连：
-CCl3 -CH2Cl -CHCl2 –COOR -COCl -COOH -CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH
ab
ac CC
ab
▼标记方法：
(1)顺反标记法：顺反异构体的双键碳原子上
有相同基团， 可以用一顺(cis-)或反(trans-)
字来标记。
H3C
CH3
CC
HH
H3C
H
CC
H
CH3
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
H3C
CH3
CC
H Cl
顺-2-氯-2-丁烯
CH3CH2 CH3 CC
HH
顺-2-戊烯
（2）Z/E标记法——次序规则：
CH3
CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH3
①
②
烯烃的知识点总结
第三节乙烯烯烃●教学目的：1、了解乙烯的物理性质和主要用途，掌握乙烯的化学性质和实验室制法。
2、使学生了解加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念。
3、使学生了解烯烃在组成、结构、主要化学性质上的共同点，以及物理性质随碳原子数的增加而变化的规律。
●教学重点：乙烯的化学性质。
●教学难点：乙烯的结构以及与化学性质的关系。
教学过程：[引入]何谓烷烃？其通式如何？它属于何类烃？（饱和链烃）与此相对应就应该有不饱和烃。
另外有机物之所以种类繁多，除了存在大量的同分异构现象，在有机物中碳原子除了可以形成C —C ，还可能形成或—C ≡C —，从而使得碳原子上的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数。
这样的烃叫做不饱和烃。
[板书]不饱和烃：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。
[讲解] 根据烃分子中碳原子的连接方式不同，烃可以分为如下类别：饱和烃——烷烃链烃烯烃烃不饱和烃炔烃环烃[过渡]今天我们来学习最简单的烯烃——乙烯。
一、乙烯来源及用途 C C二、乙烯的分子组成和结构1、[设问]:(1)把乙烷C 2H 6中H 原子去掉两个就变成了乙烯C 2H 4，根据每个原子通过共用电子对达到饱和的原理，试推导C 2H 4中共价键是怎样组成的? 电子式:分子式:C 2H 4 最简式:CH 2 结构简式:CH 2=CH 2 结构式:(2)展示乙烯和乙烷的球棍模型，对比两者有何不同?2、[[设问](1)乙烯中C==C 双键可否认为是两个C —C 的加和?不能，因为C==C 键能小于C —C 单键键能的2倍,615<2×384=768 (2)通过键能大小来看，乙烯和乙烷哪个化学性质较活泼?C C H H H H乙烯为平面分子，键角为120°,“C==C”中有一个碳碳键等同于C—C，叫δ键，另一个碳碳键键能小于C—C，叫π键,π键稳定性较差。
因此乙烯的化学性质较为活泼，表现为“C==C”中有一个碳碳键易断裂........。
有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。
炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。
炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。
一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。
（一）乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。
现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。
乙烯：C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。
其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。
双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。
π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。
(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。
在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
二烯烃分子通式
二烯烃分子通式二烯烃是一类具有两个双键的烃类化合物，分子通式为CnH2n-2。
它们是碳骨架中具有特殊结构的有机化合物，具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
二烯烃分子的碳骨架中存在两个非常活泼的双键，使得它们具有很高的反应活性。
这种活性使得二烯烃在化学合成和有机合成领域中具有重要的地位。
二烯烃可以进行加成反应、聚合反应、环化反应等多种反应，产生各种有机化合物。
在有机合成中，二烯烃可以通过加成反应与其他化合物反应，产生新的化合物。
例如，二烯烃可以与氢气反应，发生加氢反应，生成烷烃。
此外，二烯烃还可以与卤素反应，发生加卤反应，生成卤代烃。
这些反应为有机合成提供了丰富的化合物来源，为制备药物、农药、染料等有机化合物提供了重要的途径。
除了加成反应，二烯烃还可以进行聚合反应。
聚合反应是将多个相同或不同的单体分子通过共价键连接在一起形成高分子化合物的过程。
例如，二烯烃可以与其他单体如乙烯、丙烯等发生聚合反应，生成聚二烯烃。
这些聚合物具有独特的结构和性质，在材料科学和工程领域中有广泛的应用。
二烯烃还可以发生环化反应，形成环状化合物。
环化反应是将一条链状的分子转变为环状的分子的过程。
二烯烃可以通过自身的双键之间的反应，发生环化反应，生成环状的化合物。
这些环状化合物在天然产物合成、有机合成和药物研发等领域中具有重要的应用价值。
总的来说，二烯烃是一类具有两个双键的有机化合物，具有很高的反应活性和广泛的应用领域。
它们在化学合成和有机合成中扮演着重要的角色，可以通过加成反应、聚合反应和环化反应等多种反应形式，产生各种有机化合物。
二烯烃的独特结构和性质使得它们在材料科学、医药领域和化学工业中有着重要的地位。
通过深入研究和理解二烯烃的化学性质和反应机理，可以进一步拓展其应用领域，为人类社会的发展做出更多的贡献。
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7
10、书写丙烯和苯乙烯的加聚反应 nCH2=CHCH3→ [CH2-CH]n CH3
8
11、关于实验室制备乙烯的下列说法正确的是（
D
）
A．反应物是乙醇和过量的3mol/L H2SO4的混和液；
B．温度计插入反应溶液液面下，以便控制温度在140℃；
C．反应完毕先灭火再从水中取出导管；
D．反应容器（烧瓶）中应加入少量瓷片。
1,4-加成
+
CH3
CH
CH
CH2 Cl
催化剂
CH
CH
CH2 H
练习3： 下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ C ） A .SO2 B.CH2=CH2 C.CH3CH2CH3 D.乙苯
练习4. 不能够用于鉴别甲烷和乙烯的是（ D ） A.将混合气体分别点燃，观察火焰颜色 B.将混合气体通入酸性高锰酸钾酸性溶液中，观察高锰酸钾溶液是否褪色
(2).碳链异构：碳链骨架不同而形成的碳链异构。
CH2=CHCH2CH3 与 CH3 C=CH2
CH3
丁烯的同分异构体
CH3 CH2
1－丁烯
CH
CH2
CH3
CH
2－丁烯
CH
CH3
CH3
C CH3
ห้องสมุดไป่ตู้
CH2
异丁烯
H3C C H C H CH3
H3C C H C
H CH3
顺－2－丁烯
反－2－丁烯
以C5H10为例，练习烯烃的同分异构体的写法和命 名。 （1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2）CH3CH2CH=CHCH3 （3） CH3CH2C=CH2 CH3 （4）CH3CH=C-CH3 CH3 （5） CH2=CH-CH-CH3 1-戊烯 2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯
1.烯烃物理性质的递变规律： (1) 烯烃的物理性质随分子中碳原子数的递增，呈规律性变化
(2).沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大（但始终小于1） (3).常温下由气态过渡到液态，再到固态 2.烯烃的结构
通式：CnH2n(n>=2) 最简式：CH2 官能团：碳碳双键
3.烯烃的定义： 链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃
3、下列描述CH3CH=CHCH=CH2分子结构的叙述中，正确的 是（ ） A、 5个碳原子有可能都在同一条直线上 B、 5个碳原子有可能都在同一平面上 C、 5个碳原子不可能都在同一平面上 D、不能判断是否可能都在同一平面上或同一条直线上
B
4
4. 乙烯发生的下列反应中不属于加成反应
的是(
D
)
A.与H2反应生成乙烷
不饱和烃： 分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合 的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的 烃叫做不饱和烃。 CH2=CH2 乙烯 CH3CH=CH2 1,3-丁二烯 丙烯
CH2=CH-CH=CH2
CH
CH
乙炔
CH3CH
CH
丙炔
3. 聚合反应 nCH2=CH2
催化剂
—
[ CH2- CH2 — ]n
聚乙烯
加聚反应: 加成聚合的简称 n的值可能不同，因此聚合物是混合物。 聚乙烯无固定熔沸点。
n的值一般都很大，因此聚合物属于高分子化合物（简称高 分子或高聚物）
聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物， 微生物不能降解，是白色污染物。
四、乙烯的实验室制法 1、药品： 浓硫酸和酒精 2、原理： 浓硫酸 CH2=CH2↑ +H2O 或 CH3CH2OH 170˚C
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七、烯烃 1、结构特点和通式：
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。
单烯烃的通式： CnH2n(n≥2) 二烯烃的通式： CnH2n-2(n≥3) 2、烯烃的通性： ①燃烧时火焰较烷烃明亮 ②分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加 成和聚合反应。
烯烃
一.部分烯烃的沸点和相对密度
名称 乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯 1-己烯 1-庚烯 结构简式 CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH2=CH(CH2)2CH3 CH2=CH(CH2)3CH3 CH2=CH(CH2)4CH3 沸点/0c -103.7 -47.4 -6.3 30 63.3 93.6 相对密度 0.566 0.5193 0.5951 0.6405 0.6731 0.6970
4加聚反应
单体
聚丙烯
练习1：由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（ D ）
A.分子中三个碳原子在同一直线上 B .分子中所有原子都在同一平面上
C .与HCl加成只生成一种产物
D.能发生加聚反应
3、烯烃的命名： 与烷烃命名类似，但不完全相同。
①确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链。 ②主链里碳原子的编号依次从离双键最近的一端开始。 ③双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面。
CH3
5、二烯烃 （1）定义 （2）通式：CnH2n－2 (n≥3) （3）典型物质：1,3—丁二烯： （4）二烯烃性质 a.氧化反应 b.加成反应 c.加聚反应
Br2
CH2 Br
CH Br
CH
CH2
+ CH2
Br
CH
CH
CH2 Br
1,2-加成
CH2 CH CH CH2 HCl CH3 CH Cl H2 CH3 CH2 CH CH2 + CH3 CH CH2
练习6：下列有机分子中形成顺反异构体的是（ B ）
A .CH3-CH2Cl C.CH3CH=C(CH3)2 B.CH3CH=CHBr D.CH3C CCH3
练习7.与丙烯具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体 的是( B ) A.环丙烷 B.环丁烷 C.乙烯 D.丙烷
练习8.一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共10g，平均相对分子质量为25。 使混合气通过足量溴水，溴水增重8.4g，则混合气中的烃可能是( A ) A.甲烷和乙烯 B.甲烷和丙烯 C.乙烷和乙烯 D.乙烷和丙烯
如：
CH3CH=CHCH-CH3
CH3
4-甲基-2-戊烯
6.烯烃的命名
CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CH2CH2CH2CH3 CH3CH=C (CH3)CH2CH2CH3
7、烯烃的同分异构现象
（请写出满足C4H8的同分异构体）
(1).位置异构：由于双键在碳链上的位置不同而产生的异构。
CH2=CHCH2CH3 与 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯
C.将混合气体通入溴水溶液中，观察溴水是否褪色
D.将混合气体与足量的氢气反应 练习5 能够用于除去甲烷中少量乙烯的是（ C ） A. 向混合气体中通入氢气，并加热使其反应 B. 将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液中 C. 将混合气体通入溴的四氯化碳溶液中 D. 将混合气体点燃
(3).类别异构：相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体。
CH3-CH=CH2 与 丙烯 环丙烷
(4). 顺反异构体：如果双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键 碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生了两种不 同的结构。
H3C H H3C CH3
C=C
H CH3
与
H
C=C
H
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式结构：两个相同的原子或原子团分别在双键的两侧
B.与水反应生成乙醇
C.与溴水反应并使之褪色
D.与氧气反应生成CO2和H2O
5
8、 某烯烃和氢气加成后的产物如图：
⑤
CH3 CH —CH 3—C 2—CH 3 ① ② ③ ④
CH 3 ⑥
该烯烃的双键在哪两个碳原子之间 只能是③④之间
6
9.现有两种烯烃： CH2=CH2和CH2=CR2 （R—为烃基），它们的混合物进行聚合反应，产物 中可含有 （ D ） ① CH2—CH2 ② CH2—CH2—CR2—CH2 ③ CH2—CH2—CH2—CR2 ④ CH2—CH2CHR—CHR ⑤ CH2—CR2 A.①⑤B.②④ C.①③⑤ D.①②③⑤