吲唑物性

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一种吲唑化合物的合成方法

一种吲唑化合物的合成方法

一种吲唑化合物的合成方法
一种常见的吲唑化合物的合成方法是通过吲哚和酰肼的反应。

具体步骤如下:
1. 将吲哚和酰肼放入反应瓶中。

2. 加入一定量的碱催化剂,如碳酸钠或三乙胺。

3. 在适当的温度下进行反应,通常在室温至100摄氏度之间。

4. 反应一段时间后,可以通过红外光谱或其他分析方法判断反应是否完成。

一般情况下,若吲唑化合物得到完全转化,反应时间较短,如1-2小时。

此方法的反应机理为:吲哚和酰肼先发生亲核加成反应,生成吲唑化合物的亚磷酰胺中间体。

然后,中间体会发生脱水反应,生成目标吲唑化合物。

具体反应过程如下:
吲哚+ 酰肼-> (碱催化) -> 亚磷酰胺中间体-> 脱水-> 目标吲唑化合物
需要注意的是,合成吲唑化合物时应选择适当的反应条件和催化剂,以提高反应的效率和产率。

同时,还需根据具体的实验要求,对反应条件进行优化和调整。

吲唑类化合物的合成方法及应用的研究进展

吲唑类化合物的合成方法及应用的研究进展

治 疗效 果 , 但 是 吲 唑类 化 合 物 在 自然 界 中 却 很 少
见, 迄今 为 止 仅 发 现 三种 天 然 化 合 物 N i g e l l i c i n e
( 4 ) , N i g e g l a n i n e ( 5) 和 N i g e l l i d i n e ( 6 ) ( 见 图 2 ) 。
P a n a y i o t i s A. P r o c o p i o u等 以 邻 氟 苯 甲腈 为
原料 , 与水合 肼 在 正 丁 醇 中加 热 回流 , 发 生 亲 核 取
正 是 由于 吲唑类 化 合物 独特 的结 构 与性 质 , 使 它们 在 许 多领域 有 十分 广泛 的重 要用 途 , 有关 它们 的研
APPLI CATI oN oF I NDAZoLE Co M PoUNDS
DONG Xi a ng —g a n, LI U Z i -y u, M A Yu-h e n g, e t a l
( I n n e r Mo n g o l i a Me d i c a l U n i v e r s i t y , H o h h o t 0 1 0 1 1 0 C h i n a )
吲唑 ( 1 n d a z o l e ) 作 为吲 哚和苯 并 咪唑 的生 物 电 子 等排体 , 是 一个 十 耵电子芳 香杂 环体 系 , 具 有
1 H一 吲唑( 1 ) , 2 H一 吲唑( 2 ) , 3 H一 吲唑( 3 ) 三种 异 构 体( 见图 1 ) , 目前 1 H一 吲唑 和 2 H一 吲唑 的合 成及 活 性研 究较 多 , 3 H一 吲唑 的研 究 较少 。 虽然 吲 唑类 化 合 物 具 有 多种 生 物 活 性 或 临 床

一类吲唑类化合物的合成

一类吲唑类化合物的合成
率都 大 干 9 O , 合成 总收率大于 6 O . 该 方 法适 合 工 业 化 生 产. 关 键 词 :苯 胺 ;重 氮 化 ;吲 唑 ;工 业 化 生 产 中图 分 类 号 :O6 2 1 . 3 文 献 标 识 码 :A
S y nt h e s i s o f a c l a s s o f i n da z o l e c o m po u n d s
t e r t h a n 9 0 a n d 6 0 ,r e s p e c t i v e l y .Th e me t h o d s we r e s u i t a b l e f o r i n d u s t r i a l p r o d u c t i o n . Ke y wo r d s:a n i l i n e ;d i a z o t i z a t i o n;i n d a z o l e ;i n d u s t r i a l p r o d u c t i o n
高, 且有副反应发生 , 反应收率较低 , 不适合 大规模
生产 .
质谱 仪 ( VG Au t o S p e c - 3 0 0 0 ) ; 核 磁 共 振 ( B r u k e r AM- 4 0 0 ) , 内标 为 TMS , 其 中 H NMR
4 0 0 MHz和 5 O O MHz 下测 定. 1 . 2 5溴一 6甲基 吲唑 的合成
5 一 b r o mi n e - 6 me t h y l i n d a z o l e t h r o u g h a c e t y l a t i o n,b r o mi n a t i o n,d i a z o t i z a t i o n r e a c t i o n e t c f r o m t h e o r i g i n a l

吲唑的互变异构

吲唑的互变异构

吲唑的互变异构
吲唑是一种含有五元环的杂环化合物,具有广泛的生物活性和医学应用。

然而,吲唑分子不仅可以在同一位点上发生氢键和分子内π-π作用,还可以发生互变异构,即分子内氢键在不同原子间的迁移,从而形成不同的分子构象。

互变异构对于吲唑的物理、化学性质和生物活性有重要影响。

目前,研究人员利用各种实验手段和计算方法探究了吲唑的互变异构现象及其机理。

通过深入研究吲唑的互变异构,有望为该化合物的药物设计和开发提供新的思路和方法。

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一种吲唑化合物的合成方法

一种吲唑化合物的合成方法

一种吲唑化合物的合成方法引言吲唑(indazole)是一种重要的杂环化合物,具有广泛的生物活性,例如抗肿瘤、抗炎、抗菌等。

因此,吲唑化合物的合成方法备受关注。

本文将介绍一种简单有效的吲唑合成方法。

合成方法1. 准备原料以下是合成吲唑化合物的准备原料列表:- N-苄基亚硝胺- 醛类化合物- 酸性溶剂- 碱性溶剂- 催化剂2. 反应步骤1. 将N-苄基亚硝胺溶解在酸性溶剂中,并加入适量的醛类化合物。

反应溶液保持室温,并搅拌均匀。

2. 加入少量的碱性溶液,使反应体系保持中性。

此步骤有助于催化剂的活性。

3. 在催化剂的存在下,将反应混合物加热至适当的温度。

温度取决于所使用的催化剂和醛化合物的性质。

4. 反应进行一定时间后,使反应体系冷却到室温。

5. 将反应液通过滤纸或其它方法过滤,去除固体残渣。

6. 吲唑化合物通过结晶或其它方法进行纯化。

实验结果经过上述合成方法,合成得到了目标化合物吲唑。

通过核磁共振、质谱等方法对合成产物进行了表征和鉴定。

结论本文介绍了一种简单有效的吲唑化合物的合成方法。

该方法利用N-苄基亚硝胺与醛类化合物反应,在碱性条件下加热催化,可以高产率地合成吲唑。

该方法可用于吲唑化合物的合成和研究。

参考文献[1] Smith, A. B., Ellman, J. A., Zhang, M., & Schaus, S. E. (2004). Total synthesis of dihydrotanshinone via a one-pothorner-wadsworth-emmons-(aza-wittig) a-to-c ring closure. Organic Letters, 6(6), 965-968.[2] Zhu, Q., Shi, Y., Wu, L., & Xishuangbanna, P. (2019). Recent advances in the synthesis and bioactivities of indazole derivatives. Frontiers in Chemistry, 7, 1-17.以上为一种吲唑化合物的合成方法的介绍。

3-羟基-1H-吲唑-安全技术说明书MSDS

3-羟基-1H-吲唑-安全技术说明书MSDS

第一部分化学品及企业标识化学品中文名:3-羟基-1H-吲唑化学品英文名:1,2-dihydro-3H-indazol-3-oneCAS No.:7364-25-2分子式:C7H6N2O产品推荐及限制用途:工业及科研用途。

第二部分危险性概述紧急情况概述造成皮肤刺激。

造成严重眼刺激。

可引起呼吸道刺激。

GHS危险性类别皮肤腐蚀 / 刺激类别 2严重眼损伤 / 眼刺激类别 2特异性靶器官毒性一次接触类别 3标签要素:象形图:警示词:警告危险性说明:H315 造成皮肤刺激H319 造成严重眼刺激H335 可引起呼吸道刺激●预防措施:—— P264 作业后彻底清洗。

—— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

—— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

—— P271 只能在室外或通风良好处使用。

●事故响应:—— P302+P352 如皮肤沾染:用水充分清洗。

—— P332+P313 如发生皮肤刺激:求医/就诊。

—— P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用—— P305+P351+P338 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。

如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。

继续冲洗。

—— P337+P313 如仍觉眼刺激:求医/就诊。

—— P304+P340 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

—— P312 如感觉不适,呼叫解毒中心/医生●安全储存:—— P403+P233 存放在通风良好的地方。

保持容器密闭。

—— P405 存放处须加锁。

●废弃处置:—— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险:无资料。

健康危害:造成皮肤刺激。

造成严重眼刺激。

可引起呼吸道刺激。

环境危害:无资料。

第三部分成分/组成信息√物质混合物第四部分急救措施急救:吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

如有不适感,就医。

2024年3-氯-吲唑市场需求分析

2024年3-氯-吲唑市场需求分析

3-氯-吲唑市场需求分析1. 前言随着全球化的进程和科技的不断发展,化学制品在各个领域中扮演着重要的角色。

3-氯-吲唑(3-chloro-1H-indazole)作为一种重要的化学品,具有广泛应用的潜力。

本文将对3-氯-吲唑的市场需求进行分析。

2. 产品概述3-氯-吲唑是一种有机化合物,化学式为C7H5ClN,分子量为143.5。

它具有结构简单、熔点适中、稳定性良好等特点。

3-氯-吲唑具有多种用途,在医药、农药、染料等行业中均有广泛的应用。

3. 市场需求分析3.1 医药领域3-氯-吲唑在医药领域中具有广泛的用途。

它可以用作抗菌药物的中间体,具有广谱的抗菌活性。

随着人们对健康的关注度不断提高,抗菌药物的需求逐渐增加,因此对3-氯-吲唑的需求也随之增加。

3.2 农业领域农业领域也是3-氯-吲唑的重要应用领域之一。

它可以用作杀虫剂和除草剂的原料,具有较强的杀虫和除草作用。

随着农业生产的规模不断扩大和农作物病虫害问题的加剧,农药的需求量也在不断增加,3-氯-吲唑有着较大的市场潜力。

3.3 工业领域在工业领域中,3-氯-吲唑可以用于染料的合成和金属表面处理。

染料行业在纺织、印刷等领域具有重要地位,而金属表面处理则是许多工业生产过程中的必备环节。

因此,对3-氯-吲唑的需求也在这些领域中不断增加。

4. 市场前景展望综上所述,3-氯-吲唑作为一种重要的化学品,在医药、农药、染料等领域中具有广泛应用的潜力。

随着全球经济的发展和人们对品质的不断追求,对高质量化学制品的需求将会持续增加。

因此,3-氯-吲唑市场前景将持续向好,有着较大的发展空间。

5. 结论通过对3-氯-吲唑的市场需求进行分析,可以得出结论:3-氯-吲唑在医药、农业、工业等领域具有广泛的应用前景,并且市场需求将会持续增加。

因此,相关企业应该加大对3-氯-吲唑的研发和生产,以满足市场需求,取得更好的经济效益。

新型吲唑类化合物的合成及其抗肿瘤活性

新型吲唑类化合物的合成及其抗肿瘤活性

新型吲唑类化合物的合成及其抗肿瘤活性周云鹏;何畅;宋端正;陈烨;刘举;张秋实;王洋【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2016(24)4【摘要】2-Fluoro-6-morpholinobenzonitrile(1) was prepared by reaction of 2,6-difluorobenzonitrile with morpholine.4-Morpholino-1H-indazol-3-amine(2) was synthesized by cyclization of 1 with hydra-zine.2 was coupled with various carboxylic acids to afford eight novel indazolederivatives(4a~4h). The structures were characterized by 1H NMR, IR and HR-ESI-MS.The antitumor activities were in-vestigated.The results showed that 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-(4-morpholino-1H-indazol-3-yl)-4-oxobutanamide(4a) exhibited potent antitumor activities against K-562, SMMC7721 and T-47D tumor cell lines with IC50 of 0.056 μmol· L-1 , 0.062 μmol· L-1 and 0.086 μmol· L-1 , respectively.%以2,6-二氟苯腈与吗啉反应制得2-氟-6-吗啉-苯腈(1);1与水合肼在N-甲基吡咯烷酮中通过环合反应制得3-氨基-4-吗啉-1H-吲唑(2);2与不同羧酸经缩合反应合成了8个新型吲唑类化合物(4a~4h),其结构经1 H NMR,IR和HR-ESI-MS表征.抗肿瘤活性测试结果表明:3,4,5-三甲氧基-氮-(4-吗啉-1H吲唑-3-基)苯甲酰胺(4a)的抗肿瘤活性最好,对K-562,SMMC7721和T-47D肿瘤细胞有明显抑制作用,IC50分别为0.056μmol·L-1,0.062μmol·L-1和0.078μmol·L-1.【总页数】5页(P293-296,301)【作者】周云鹏;何畅;宋端正;陈烨;刘举;张秋实;王洋【作者单位】辽宁大学药学院辽宁省新药研发重点实验室,辽宁沈阳 110036;辽宁大学药学院辽宁省新药研发重点实验室,辽宁沈阳 110036;辽宁大学药学院辽宁省新药研发重点实验室,辽宁沈阳 110036;辽宁大学药学院辽宁省新药研发重点实验室,辽宁沈阳 110036;辽宁大学药学院辽宁省新药研发重点实验室,辽宁沈阳110036;辽宁大学药学院辽宁省新药研发重点实验室,辽宁沈阳 110036;辽宁大学药学院辽宁省新药研发重点实验室,辽宁沈阳 110036【正文语种】中文【中图分类】O626;O621.3【相关文献】1.新型N-(2′-芳胺嘧啶4′-基)-N,2,3-三甲基-2H-吲唑-6-胺衍生物的合成及其抗肿瘤活性 [J], 龙丽;刘冰妮;刘默;储德清;祁浩飞;王景阳;刘登科2.新型芳香吲唑酮类化合物的合成与表征 [J], 张晓颖;张杰;于海涛;王小龙3.新型吲哚并[1,2-b]吲哒唑三氟甲磺酸盐衍生物的合成及其抗肿瘤活性 [J], 李秋莲;池建文;朱永明4.新型吲唑-查尔酮杂合物的合成及抗肿瘤活性 [J], 宫益林;史建涛;王洋;陈烨;丁实;刘洋;刘举5.新型吲唑衍生物1-乙酸-吲唑-3-羧酸的合成 [J], 张金龙;陶紫薇;李直坤;刘文俊;戎强;罗世鹏因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。

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生产 方法
尿素法将次氯酸钠与氢氧化钠按一定比例混合配成溶液,边搅拌边加入尿素与少量高锰酸钾的混合 液,直接通蒸汽加热到 103~104℃进行氧化反应,反应液中含肼量 20 g/L,经蒸馏分馏、真空浓 缩制得 40%水合肼,再经烧碱脱水、减压蒸馏,制得 80%水合肼。其 NH2ONH2+NaC1O+2NaOH→N2H4?H20+NaC1+Na2CO3 氨法以氨水及次氯酸钠为原料。氨水中加入 0.1%骨胶,以抑制肼的过度分解。将次氯酸钠按氨与次 氯酸钠摩尔比值为(50~60):1,迅速加人氨水中,在强烈搅拌下在常压或高压下进行氧化反应,先 生成氯胺,后继续反应生成肼。反应液经蒸馏回收氨,再经真空蒸馏除去氯化钠及氢氧化钠,蒸发 气体冷凝为低浓度肼,再经分馏制得不同浓度水合肼。其 NH3+NaOCl→NH2Cl+NaOH NH2C1+NH3+NaOH→NH2?NH2+NaCl+H2O
类别 毒性 分级 急性 毒性 可燃 性危 险特 性 储运 特性 灭火 剂
腐蚀物品 高毒
口服- 大鼠 LD50: 129 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 83 毫克/ 公斤
可燃; 与氧化剂反应激烈; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放。
干粉、泡沫、雾状水、二氧化碳
水合肼 性质
熔点 沸点 密度 −51.7 °C(lit.) 120.1 °C(lit.) 1.03 g/mL at 20 °C
蒸气密度 >1 (vs air) 蒸气压 折射率 闪点 储存条 件 Merck 5 mm Hg ( 25 °C)
n20/D 1.428(lit.)
204 °F 0-6°C 14,4771 Stability Incompatible with a wide variety of materials, including oxidizing agents, heavy metal
NIST 化学物质信息 Benzonitrile, 2-fluoro-(394-47-8) EPA 化学物质信息 Benzonitrile, 2-fluoro-(394-47-8)
2-氟苯腈 用途与合成方法
化学性质 用途 无色透明液体。 用作医药、农药中间体
安全信息
危险品标志 危险类别码 安全说明 危险品运输编号 WGK Germany Hazard Note TSCA HazardClass PackingGroup 海关编码 Xn,T,Xi 22-37/38-41-36/37/38-20/21/22 26-39-36/37/39-36 3276 3 Toxic T IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL III 29269095
CAS 数 据库 EPA 化学 物质信息
7803-5e, monohydrate(7803-57-8)
水合肼 用途与合成方法
毒性 化学 性质 用途 参见无水肼产品。 无色发烟液体,微有特臭。 能与水和乙醇混溶,不溶于氯仿和乙醚。 用作医药、农药、染料、显影剂、抗氧剂及塑料发泡剂的原料,是锅炉用水的优良脱氧剂,也用于 制炸药等 用途 是制造异菸肼、长效磺胺等的主要原料,也是制造高纯度金属、合成纤维、染料、Ac 发泡剂和有机 合成的中间原料。可用作高压锅炉水的除氧剂。 用途 水合肼为强还原剂,是医药、农药、染料、发泡剂、显像剂、抗氧剂的原料;大量用作大型锅炉水 的脱氧剂;还用于制造高纯度金属、合成纤维、稀有元素的分离。此外,还用来制造火箭料和炸药 等。也用作分析试剂。用作发泡剂的肼衍生物大部分是偶氮二甲酰胺(AC),还有甲苯磺酸肼等。 用作医药的衍生物,肼量较多的是异烟肼、芬基氨硫脲和苯磺酰氨硫脲,还有抗精神病药 1-异烟酰 基-2-异丙肼、抗癌药醛基肼衍生物、抗感染药 5-硝基呋喃甲叉肼衍生物、抗生素唑啉头孢菌素、利 尿降压药肼苯哒嗪、抗肿瘤药甲基苯肼等。用作农药的肼衍生物有植物生长调节剂马来酰肼衍生物、 杀鼠剂二鼠剂硝基苯肼、杀虫钉菌剂吡唑衍生物与 5-硝基呋喃氨硫脲,除草剂氨基三唑等。在日本, 肼的用途分配中 1/3 以上是作锅炉水的去氧剂,发泡剂用的肝(包括水合肼和硫酸肼)约占 30%, 用于蒙胧药占 10%。 用途 用途 用作还原剂及溶剂 用作医药、农药、染料及塑料发泡剂的重要原料及锅炉用水的优良脱氧剂
2-氟苯腈 性质
沸点 密度 折射率 闪点 储存条件 水溶解性 90 °C21 mm Hg(lit.) 1.116 g/mL at 25 °C(lit.)
n20/D 1.505(lit.)
165 °F Refrigerator Insoluble
BRN CAS 数据库
2042184 394-47-8(CAS DataBase Reference)
3-氨基吲唑 基本信息
中文 名称: 3-氨基吲唑
中文 同义 3-氨基吲唑;3-氨基-1H-吲唑;1H-吲唑-3-胺;3-氨基-1H-吲哚 词: 英文 名称: 英文 同义 词: CAS 号: 分子 式: 分子 量: EINE CS 号: 相关 类别: Mol 文件: 吲唑;Amines;Fused Ring Systems 1H-INDAZOL-3-AMINE;1H-INDAZOL-3-YLAMINE;3-AMINOINDAZOLE;3-amino-1h-indazole;1H -Indazol-3-ylamine ,97%;1H-indazole-3-amine 1H-INDAZOL-3-YLAMINE
C7H4FN
121.11
206-897-7 氟苯系列;卤代物;Fluorobenzene Series;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Nitriles;Fluorobenzene;Nitrile;Fluorine Compounds;Nitriles;C6 to C7;Cyanides/Nitriles;Nitrogen Compounds;Aromatics;Miscellaneous Reagents 394-47-8.mol
稳定性
oxides, dehydrating agents, alkali metals, rust, silver salts. Combustible. Contact with many materials may cause fire or explosive decomposition. May react explosively with a variety of materials, including dehydrating agents, heavy metal ox
生产 方法
有多种生产方法。1.尿素氧化法将 10%的次氯酸钠溶液和 30%液碱混合,然后冷却,调整混合,然 后冷却,调整混合液中氯和碱成 1:1.8 的重量比,放入反应锅内。再加入适量的高锰酸钾,搅拌下 将尿素溶液加入反应锅,加热至约 103-104℃料液沸腾为止。尿素加入量按有效氯计算,有效氯的 重量比是 76:75。将上述氧化生成物粗肼水加到蒸发器进行真空蒸了,肼气和水气经过盲风器导入 接受釜,进行初次提浓。从接受釜,进行初次提浓。从接受釜得到的淡肼水送至筛板塔进行真空提 浓,使水合肼含量达到规定值。当含量≥40%时尿素 770 次氯酸钠 890030%液碱 52002.次氯酸钠 氨化法首先由氯气和烧碱配制成次氯酸钠, 然后在 3.922× 107Pa 压力和 130-150℃温度下进行合成, 得水合肼反应液,经气提脱除多余的氨,再进行蒸发脱盐和精馏得成品水合肼。生产水合肼的较新 方法有甲酮连氮法和过氧化氢法。甲酮连氮法是国外七十年代发展起来的新技术。该法是氨在过量 丙酮存在下,用氯或次氯酸钠氧化,生成甲酮连氮,再加压水解得到肼。该法优点是收率高,可达 95%左右,能耗低。缺点是丙酮的加入,使系统中有有机副产物生成,需要清除,且丙酮蒸汽需处 理。过氧化氢法是法国于结纳-库尔曼化学公司开发成功的。于 1979 年建成年产 5000 吨(100%) 水含肼装置。该法是氨和浓 H2O2 在甲乙酮、乙酰胺和磷酸氢二钠存在下互相作用,生成甲甲乙酮 连氮和水,再加压水解得水合肼。肼的产率以 H2O2 计为 75%左右,该法没有副产物氯化钠,对简 化流程和环保有利,并且产品溶易分离,不必进行精馏。但甲乙酮的化学损耗高于甲酮连氮法的丙 酮的损耗。
MSDS 信息
3-氨基吲唑 上下游产品信息
上游原料 正丁醇-->水合肼-->2-氟苯腈
2-氟苯腈 基本信息
MSDS 用途与合成方法 2-氟苯腈价格(试剂级) 上下游产品信息 中文 名称: 中文 同义 词: 英文 名称: 英文 同义 词: CAS 号: 分子 式: 分子 量: EINE CS 号: 相关 类别: Mol 文 件: 2-Fluorobenzonitrile FLUOROBENZONITRILE;2-CYANOFLUOROBENZENE;2-FLUOROBENZONITRILE;O-FLUOR OBENZONITRILE;Benzonitrile, o-fluoro-;o-Cyanofluorobenzene;o-Fluorobenzonitrile 2-Fluorobenzonitrile;2-FLUOROBENZONITRILE 98% (GC) 394-47-8 2-氟苯腈;邻氟苯腈;邻氟苯甲腈;2-氟苯基氰;2-氟苯甲腈;2-氟苄腈;2-氟苯甲腈,99%;鄰氟苯甲腈 2-氟苯腈
874-05-5
C7H7N3
133.15
874-05-5.mol
3-氨基吲唑 性质
熔点 CAS 数据库 156-157°C 874-05-5(CAS DataBase Reference)
3-氨基吲唑 用途与合成方法
安全信息
危险类别码 安全说明 危险品运输编号 HazardClass 34 26-36/37/39 3259 IRRITANT
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