化学有机化学机理题Word版
化学有机化学机理题
有机化学试卷班级姓名分数一、机理题( 共44题288分)1. 8 分(2701)2701为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
邻苯二甲酰亚胺用Br2-NaOH处理获得邻氨基苯甲酸。
2. 8 分(2702)2702为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。
2,4-二硝基氟苯(A)及2,4-二硝基溴苯(B)分别用C2H5NH2处理,都获得N-乙基-2,4-二硝基苯胺,但A比B速率快。
3. 8 分(2703)2703为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
异丙苯过氧化氢用酸处理,获得苯酚和丙酮(石油化工生产)。
4. 8 分(2704)2704为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
用14C标记的2-甲基-6-烯丙基苯酚的烯丙醚(A)加热发生Claisen重排反应,生成的2-甲基-4,6-二烯丙基苯酚中有一半以上含14C的烯丙基在对位。
5. 6 分(2705)2705为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
邻位和对位的羟基苯甲酸容易失羧,而间位异构体无此特征。
6. 6 分(2706)2706为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
旋光的苯基二级丁基酮在碱性溶液中发生外消旋化;这个酮失去旋光性的速率正好和它在碱性条件下溴化的速率相等。
7. 6 分(2707)2707为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
旋光的扁桃酸乙酯[C6H5CH(OH)CO2C2H5]在碱性条件下易外消旋化。
有机化学实验与反应机理的练习题
有机化学实验与反应机理的练习题有机化学是研究有机物及其反应的一门科学。
在有机化学实验中,我们通过进行各种反应,了解有机物的性质和反应机理。
本文将为您提供一些有机化学实验与反应机理的练习题,帮助您巩固对这一领域的理解。
题目一:酯的合成与鉴定1. 请设计一种合成苯甲酸苯酯的实验方法,并写出反应方程式。
2. 如何通过实验方法对合成的苯甲酸苯酯进行鉴定?题目二:醇的裂解反应1. 请描述乙醇经过酸催化裂解的反应机理,并写出反应方程式。
2. 如果反应物中混有少量高级醇,请预测高级醇在该反应中的裂解产物。
题目三:醛和酮的还原反应1. 醛和酮分别与氢气和催化剂进行还原反应,写出反应方程式。
2. 如果醛和酮混合于一起与氢气和催化剂反应,请预测反应的产物。
题目四:亲电取代反应1. 请设计一种实验方法,使苯通过亲电取代反应生成苯乙酮。
写出反应方程式。
2. 如何确认产物为苯乙酮?题目五:芳香族电子转移反应1. 请描述三氯甲烷在芳香族电子转移反应中的行为,并写出相应的反应方程式。
2. 该反应中,三氯甲烷发生了哪种转变?题目六:亲核取代反应1. 请设计一种实验方法,使溴乙烷通过亲核取代反应生成乙醇。
写出反应方程式。
2. 如何判断反应成功生成了乙醇?题目七:酰基化反应1. 醋酸与乙醇经过酰基化反应生成乙酸乙酯,请写出反应方程式。
2. 如何判断反应成功生成了乙酸乙酯?以上是一些有机化学实验与反应机理的练习题。
通过尝试解答这些问题,您将更加熟悉有机化学实验的操作步骤和基本原理,增进对反应机理的理解。
希望这些练习题对您的学习有所帮助!。
有机化合物的反应机理题目
有机化合物的反应机理题目1. 在有机化合物的反应机理中,下列哪个步骤通常涉及到过渡态?A. 引发步骤B. 中间步骤C. 终止步骤D. 扩散步骤2. 在自由基取代反应中,下列哪种试剂通常用作引发剂?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物3. 在SN1反应机理中,哪个中间体首先形成?A. 碳正离子B. 自由基C. 卤代烃D. 醇4. 在S N 2反应机理中,哪个中间体首先形成?A. 碳正离子B. 自由基C. 卤代烃D. 醇5. 在E1反应机理中,哪个中间体首先形成?A. 碳正离子B. 自由基C. 卤代烃D. 醇6. 在E2反应机理中,哪个中间体首先形成?A. 碳正离子B. 自由基C. 卤代烃D. 醇7. 在酮的α-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物8. 在酰胺的α-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物9. 在醇的卤代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物10. 在酯的合成反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物11. 在醚的合成反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物12. 在醇的氧化反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物13. 在醛的氧化反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物14. 在酮的氧化反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物15. 在胺的合成反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物16. 在酰胺的合成反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物17. 在胺的α-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物18. 在胺的β-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物19. 在胺的γ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物20. 在胺的δ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物21. 在胺的ε-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物22. 在胺的ζ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物23. 在胺的η-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物24. 在胺的θ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物25. 在胺的ι-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物26. 在胺的κ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物27. 在胺的λ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物28. 在胺的μ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物29. 在胺的ν-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物30. 在胺的ξ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物31. 在胺的ο-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物32. 在胺的π-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物33. 在胺的ρ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物34. 在胺的σ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物35. 在胺的τ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物36. 在胺的υ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物37. 在胺的ω-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物38. 在胺的χ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物39. 在胺的ψ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物40. 在胺的ω-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物41. 在胺的χ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物42. 在胺的ψ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物43. 在胺的ω-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物44. 在胺的χ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物45. 在胺的ψ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物46. 在胺的ω-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物47. 在胺的χ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物48. 在胺的ψ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物49. 在胺的ω-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物50. 在胺的χ-取代反应中,哪个试剂通常用作反应物?A. 氢气B. 氧气C. 卤素D. 过氧化物。
有机化学机理题题库及答案.doc
第二章脂肪烃化合物用不多于5碳的化合物合成2.BrBr 3.第四章芳烃1(3)由合成BrBr解HNO 3H 2SO 4NO 2[H]Fe/HClNH 22NCORBr 2NHCORBr BrH 3ONH 2Br Br2N 2X BrBr(3)23答案a.ClOBrb.OHNO 2c,COOHClSO 3H答案4. 用苯和少于4碳的化合物合成第五章含卤有机化合物1.用苯和少于4碳的化合物合成2.用苯和少于4碳的化合物合成3.4.用苯和少于4碳的化合物合成5678第六章碳氧单键化合物1. 用苯和少于4碳的化合物合成2. 用苯和少于4碳的化合物合成3.45用少于四碳的物质合成第七章碳氧双键化合物1由合成(1)O COOEt O CH2OH(2)O由合成O解(1)OCOOEtLiAlH4OCH 2OHO H 3OOCH 2OH(2)OHNO 3OOOOCOOEtRONa OCOOEtO(4)OO OO由合成解(4)OOO2O解OBrBrBr3解4用苯和少于4碳的化合物合成5.用苯和少于4碳的化合物合成6. 用苯和少于4碳的化合物合成7.解891011第八章含氮及杂环化合物1.用C数小于等于4的有机物合成下面的物质1,中间过程中可使用下列2.3.4用苯和少于4碳的化合物合成5用苯和少于3碳的化合物合成67用苯和少于4碳的化合物合成813 碳水化合物。
有机化学反应机理的试题
有机化学反应机理的试题一、选择题:1.以下哪组反应物与产物的分子结构不符合Lewis键合原理?A) CH3-CHOH-CH3 → CH3-COH+H2B) CH3COOC2H5+NH3 → CH3CONH2+C2H5OHC) CH3COOH+NH3 → CH3CONH2+H2OD) CH3COOC2H5+NH3 → CH3CONH2+C2H5OH2.下列哪种反应机理是一个电子转移过程?A) 亲核攻击B) 脱离和合成C) 钮烯—烯D) 还原氧化3.以下关于甲烷燃烧反应机理的描述中,哪个是正确的?A) 甲烷与氧气反应生成一氧化碳和二氧化碳。
B) 甲烷经过链传递反应生成反应性较强的自由基。
C) 甲烷燃烧反应是一个核生成反应。
D) 甲烷的燃烧反应中没有高能化学键出现。
二、填空题:1. (3分) 以下是苯环上可能发生的反应之一:_________ 反应产物为苯环结构中的一个碳原子上引进了一个氢原子。
2. (3分) 下图是治疗心绞痛的一种药物分子的反应机理图,请根据图中所示的反应步骤填写下列句子中的空白:首先,药物分子和心绞痛的病理靶标发生_________ 反应,在此反应中药物分子失去了分子中的_______ 基团。
然后,得到的产物分子会与其他分子发生_______ 反应,从而完成心绞痛的治疗过程。
三、解答题:1. (10分) 请以苯酚醛为例解释亲核取代反应的机理,并画出反应机理图。
2. (10分) 请以诺贝尔奖获得者Suzuki的作用反应为例,说明亲电取代反应的机理,并画出反应机理图。
四、综合题:1. (20分) 解释以下反应机理中的术语:A) 钮烯—环加成反应B) 钮烯—烯反应C) pKa值D) Michael加成反应2. (20分) 解释以下反应机理中的术语:A) 光气B) 拉克-楞次催化剂C) 羟基自由基D) Knoevenagel缩合反应以上就是有机化学反应机理的试题。
请根据题目中的要求,用适合的格式书写你的答案,并在审阅后提交给相关人员。
有机化学官能团识别及反应机理练习题
有机化学官能团识别及反应机理练习题有机化学是研究碳元素化合物及其反应的科学,官能团是有机分子中具有特定化学性质的基团。
在学习有机化学的过程中,官能团的识别及反应机理是非常重要的。
下面是一些有机化学官能团识别及反应机理的练习题,请根据提示完成。
题一:请根据以下化合物的结构式,识别其中的官能团,并并简要介绍其反应机理。
(1)化合物A:CH3CH2COOH答案解析:化合物A是乙酸,它的官能团是羧酸官能团。
乙酸的反应机理是通过酸碱反应,将羧酸中的一个羟基质子化生成酸性的共轭碱,并且能与金属反应生成相应的盐。
(2)化合物B:CH3CHO答案解析:化合物B是乙醛,它的官能团是醛官能团。
乙醛的反应机理主要涉及加成、氧化、还原、缩合等多种反应。
(3)化合物C:CH3CH2NH2答案解析:化合物C是乙胺,它的官能团是胺官能团。
乙胺的反应机理主要涉及质子化和与酰氯等亲电试剂发生酰胺反应等。
题二:请根据以下反应方程式,写出反应中涉及的官能团,并简要说明其反应机理。
(1)反应式A:CH3CH2OH + HCl →答案解析:反应式A中,涉及的官能团是醇官能团和酸官能团。
反应机理是将醇中的羟基质子化,生成酸性产物。
(2)反应式B:CH3COOH + NH3 →答案解析:反应式B中,涉及的官能团是羧酸官能团和胺官能团。
反应机理是酸碱反应,将羧酸中的一个羟基质子化生成酸性的共轭碱。
(3)反应式C:CH3CH2CH2Br + KOH →答案解析:反应式C中,涉及的官能团是卤代烷官能团和醇官能团。
反应机理是通过碱催化剂,将卤代烷中的卤素原子置换成羟基,生成相应的醇类化合物。
题三:请分析以下分子结构,识别其中的官能团,并推测可能发生的反应类型。
(1)分子D:CH3CHOCH2CH2NH2答案解析:分子D中,涉及的官能团有醛官能团和胺官能团。
可能发生的反应类型有醛胺反应、催化氧化反应等。
(2)分子E:CH3COCH2CH2OH答案解析:分子E中,涉及的官能团有酮官能团和醇官能团。
化学反应机理练习题反应机制与催化剂
化学反应机理练习题反应机制与催化剂化学反应机理练习题:反应机制与催化剂在化学反应中,了解反应机理是理解反应过程、调控反应速率以及设计有效催化剂的关键。
本文将为您介绍一些化学反应机理练习题,并探讨催化剂对反应路径的影响。
1. 乙烯在氧气存在下燃烧生成二氧化碳和水。
请提供该反应的机理,并标明反应中的中间产物。
答案:乙烯首先发生链传递步骤,其中一个乙烯分子被氧自由基攫取一个氢原子,形成乙烯基自由基。
随后,该自由基再次与氧气发生链传递反应,生成乙烯醇自由基。
最终,乙烯醇自由基与其他氧自由基结合,生成二氧化碳和水。
反应机理:1. CH2=CH2 + O2 → CH2=CHOH2. CH2=CHOH + O2 → CO2 + H2O中间产物:乙烯基自由基、乙烯醇自由基2. 丙酮和苯胺反应生成二苯亚胺产物。
请提供该反应的机理,并标明反应中的中间产物。
答案:丙酮首先发生亲电加成反应,氢被苯胺中的氮原子攫取,生成丙酮中间体A。
随后,芳香性质的产物通过亲电芳香取代反应生成。
反应机理:1. CH3C(O)CH3 + H-NH2 → CH3C(O)CH2NH2 (中间体A)2. CH3C(O)CH2NH2 + H → CH3C(O)CH2NH2H3. CH3C(O)CH2NH2H → H2O + CH3C(O)CH2NH中间产物:中间体A3. 对于以下反应方程,请提供催化剂对反应机理的影响,并解释其原因。
2SO2 + O2 → 2SO3答案:该反应是二氧化硫氧化生成三氧化硫的反应。
该反应一般以铂/铼催化剂存在下进行。
催化剂对反应机理的影响:铂/铼催化剂提供了反应所需的表面活性位点,促使二氧化硫和氧气分子在催化剂表面吸附并形成反应中间体。
通过提供催化活性位点,催化剂减少了反应的激活能,从而加速了反应速率。
总结:了解化学反应机理对于理解反应过程的动态和设计高效的催化剂至关重要。
通过掌握反应机理,我们能够调控反应速率、优化反应条件以及实现更高效的化学转化过程。
(完整版)有机化学反应机理试题..
有机反应机理一、游离基反应机理1. 完成下列反应式:(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原子的烷烃A ,发生游离基氯化反应时,只生成两种一元氯化产物,请推出A 的结构式,并说明理由。
3. 以苯为起始原料合成下列化合物:ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中,通常是卤素在光照或加热的情况下,首先引发卤素游离基。
四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基,试写出烷烃(RH )在此情况下的反应机理。
5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂,当在叔丁基过氧化物存在下,将2-甲基丙烷和四氯化碳混合,加热至130~140O C ,得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷,试为上述试验事实提出合理的反应机理。
6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤(从Br ·和Cl ·开始)。
根据有关键能数据,计算上述两个反应各步的△H 值。
解释为什么HBr 有过氧化物效应,而HCl 却没有。
二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl ,HBr ,HI 加成时反应活性的相对大小。
2.解释下列反应:H C H 3CC H CH 3Br 2H CH 3Br BrHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯二聚反应的机理,为什么常用H 2SO 4或HF 作催化剂,而不用HCl ,HBr ,HI ? 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化,得到1-苯基-1,2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷,用反应机理解释。
5.解释:CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理:CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物:(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式:(1)CH 2CH 3B 2H 6CH 3COOD(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2CCOCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。
(完整word版)大学有机化学试题及答案
简单题目1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤)B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发)C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液)D、溴乙烷中含有醇(水、分液)2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是A、B、C2H2C、CH3D、CH3COOH3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是A、3-甲基戊烷B、2-甲基戊烷C、2-乙基丁烷D、3-乙基丁烷4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是A、苹果酸B、丙氨酸C H3CH COOHNH2C、葡萄糖D、甘油醛CH CH2 CHOOHOH5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH36.有—CH3,—OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有()A、3种B、4种C、5种D、6种7.下列说法错误的是( )A、C2H6和C4H10一定是同系物B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色C 、C 3H 6不只表示一种物质D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( )A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥9.乙醛和新制的Cu(OH )2反应的实验中,关键的操作是 ( )A 、Cu (OH )2要过量B 、NaOH 溶液要过量C 、CuSO 4要过量D 、使溶液pH 值小于710.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为:n O CH C 2H 5CO.下面有关PHB说法不正确的是 ( )A 、PHB 是一种聚酯B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOHC 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2OD 、PHB 通过加聚反应制得11。
有机机理练习题
有机机理练习题有机化学一直是化学学科中的重要组成部分,有机化学反应机理的理解和掌握对于解决复杂的有机合成问题至关重要。
为了提高对有机机理的理解和应用能力,以下是一些有机机理的练习题。
请注意,题目并非按照某种具体的格式进行排版,而是以问题和解答的形式展示。
1. 对于下列反应,请写出反应的机理和关键步骤:反应一:R-Br + OH- → R-OH + Br-反应二:CH3-CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN反应三:R-CHO → R-CO2H解答一:反应一为一级卤代烃与羟氧根离子的亲核取代反应。
首先,亲核根离子OH-攻击碳中的溴原子,形成一个亲核加合物。
然后,失去一个H+离子,生成醇类产物,同时溴离子Br-脱离。
解答二:反应二为羰基化合物和氢氰酸的加成反应。
首先,H+离子攻击氰根离子CN-中心的氮原子,形成一个亲核加合物。
然后,经过质子转移,生成羟基腈类产物。
解答三:反应三为醛类氧化反应。
首先,亲核性的氧原子攻击羰基碳,形成酯中间体。
然后,经过质子转移和水分子的离去,生成羧酸产物。
2. 对于以下反应,请预测主要产物并给出反应机理的简要描述:反应四:(CH3)2CHBr + NaNH2 → ?反应五:CH3-COOH + CH3OH + H2SO4 → ?解答四:反应四为一级溴代烃与强碱的消除反应。
首先,NaNH2抽取Br-离子,生成亮氨基化合物。
然后,发生β-消除,生成烯烃产物。
解答五:反应五为酸催化的酯类水解反应。
首先,H2SO4起到酸催化剂的作用,生成H3O+离子。
然后,H3O+离子攻击酯中的羰基碳,形成过渡态。
最后,水分子替代酯中的羰基氧,生成醇类产物。
3. 对于下列反应,请写出反应的机理和关键步骤:反应六:CH3C OCH3 + NH3 → H2NCH2COCH3反应七:C6H5CH2CH(CH3)COCH3 + HCl →解答六:反应六为酮类的酰胺生成反应。
首先,NH3攻击酮中的羰基碳,形成亲核加合物。
有机化学机理题期末试卷(带答案)
有机化学机理题期末试卷(带答案)一、有机化学机理题1. 解释次氯酸HOCl 和同位素标记了的烯丙基氯H 2C=CHCH 2*Cl 反应生成三种产物:ClCH 2CH(OH)CH 2*Cl 、HOCH 2CHClCH 2*Cl 和HOCH 2CH*ClCH 2Cl 。
若以H 2C=C(CH 3)CH 2*Cl 为原料,则标记*Cl 重排的产物比例下降。
ClClCl ClClOH ClCl OH ClClCl OH Cl ClClOHClCl**OH-**..*OH *Cl*++-*ABC A (重排产物)a b HOCl+*HOCl- OH-ca+ClCH 3ClClCH 3ClClCH 3OH ClOHClCH 3HOClClCl Cl+OH重排产物少***-正常产物**+或*+OH-在第二个反应中,中间体叔碳正离子稳定生成,很少形成环状氯正离子,所以重排产物少。
2.ClH Cl Cl+解H+ClClClCl根据产物的结构可以发现它们都是重排形成的,都是与碳正离子直接相连的碳上的键迁到碳正离子。
本题在写机理时第一步要写加氢离子,不要写加HCl 。
3.O解OH OH - H+4.OH (CH 2)4Br NaOHOO-Br-5.OO2CH3解OHOMeO这是二苯羟乙酸重排。
6.CO2NaNO2NO2O2N NO2O2NNO2NaHCO解22O 222NO 2NO 2O 2N取代苯甲酸的脱羧反应。
7.PhPhPhCO 2CH 3OPhH 2SO 4解PhPhO OMeHHHO H PhPhOMeOPhPh..涉及苯环上亲电取代,半缩酮水解。
8.HH Ph PhHH DPhPhH乙酸酯顺式热消除,OAc与H 顺式共平面得到一种产物,OAc 与D 顺式共平面得到另一种产物。
9.解释:甲醇和2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚CH 3OC(CH 3)3(该过程与烯烃的水合过程相似)。
解:3O CH 3+- H+10.Cl解发生碳正离子重排。
有机化学机理题
2较少,因为它无共轭烯键。3中间体碳正离子最稳定(既是烯丙,又是仲),所以3比1稍多。
29解释R-3-溴环己烯和溴加成后生成两个产物,一个有光学活性,另一个无光学活性。
解
产物1有光学活性,2无光学活性(有对称面)。
30解释将2-或3-氯戊烷置于溶解有ZnCl2的浓盐酸中都得到2:1的2-和3-氯戊烷的混合物
63
解:
说明:先后经过硼氢化-氧化,缩醛酸性条件水解,分子内生成半缩醛。
64
解:
65
酯缩合反应是可逆的。如果用乙醇钠-乙醇,产物是苯甲酸乙酯。
66
解
这是二苯羟乙酸重排。
67
解:
羰基α-氢与重水中氘的交换。涉及酮式-烯醇式互变。
68
解
涉及酯与1分子格氏试剂反应生成酮,酮式-烯醇式互变,分子内羟醛缩合。
解:
喹啉是苯环和吡啶环稠合,氮的电负性使吡啶环电子云密度比苯环小,亲电取代反应发生在苯环上,酸性条件下氮接受质子后更是如此。喹啉硝化时,硝酰正离子进攻5-或8-位碳,各有两个保留吡啶环系的稳定极限式参与共振;硝酰正离子进攻6-或7-位碳,各只有一个保留吡啶环系的稳定极限式参与共振。硝酰正离子进攻5-或8-位碳得到的中间体正离子稳定,过渡态势能低,所以硝化产物是5-硝基喹啉和8-硝基喹啉。
解因为亲电试剂进攻吡啶N-氧化物4-位得到的碳正离子中间体,所有原子全部满足8电子构型的极限式1参与共振,比较稳定,对杂化体贡献最大,进攻3-位得到的碳正离子中间体没有这种稳定的极限式,所以吡啶N-氧化物亲电取代在4-位发生而不在3-位发生。
19喹啉在进行硝化反应时会生成两个不同的单硝化产物,给出它们的结构并解释原因。
解:
中间体碳正离子存在共振,产物为CH3OCH2CH=CHCH3以及CH2=CHCH(OCH3)CH3
有机化学反应机理(整理版)
1.A rndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。
反应实例2.Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。
因此,这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快,反应温度一般在10~40℃之间,产率高。
3.Beckmann 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:反应机理在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:反应实例4.Birch还原芳香化合物用碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液中还原,苯环可被还原成非共轭的1,4-环己二烯化合物。
反应机理首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子,然后苯得到一个电子生成自由基负离子(Ⅰ),这是苯环的л电子体系中有7个电子,加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上,自由基负离子仍是个环状共轭体系,(Ⅰ)表示的是部分共振式。
有机化学机理题期末考试试卷(含答案)
有机化学机理题期末考试试卷(含答案)一、有机化学机理题 1.释仲丁基氯脱氯化氢生成顺-和反-2-丁烯,二者之比为1:6(假如只有反式消除机理)。
H CH 3H ClCH 3HCl CH 3H HH CH 3HHCH 3CH 3C H 3H H Cl CH 3HCl CH 3H HH3HCH 3HCH 3- HCl - HCl以构象A 消除,得到反-2-丁烯; 以构象B 消除,得到顺-2-丁烯。
A 构象只有两个大基团相邻,B 构象有三个大基团相邻,反应底物以A 构象存在几率大得多,所以主要得到反-2-丁烯。
此外反-2-丁烯也比顺-2-丁烯热力学稳定。
2. 解释2-溴-1-苯乙醇PhCH(OH)CH 2Br 脱水反应后主要生成E -β-溴苯乙烯。
解 2-溴-1-苯乙醇两个构象中,B 中的三个大基团都在邻位交叉位置,不稳定。
所以脱水反应时的反应物构象以A 为主,主要生成E -β-溴苯乙烯。
Br H H OH HPhO H H Ph Br HHHPhBrHOH H PhBrHHBrHHPh-H 2O-H 2O3.解 环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。
- H +上的氢原来的氢4.CH 2=CHCH 2CH 2CH 2OH2OBr解5.4R - 甲基己烯与HBr 反应后生成不等量的2S ,4R -2-溴-4-甲基己烷和2R ,4R -2-溴-4-甲基己烷。
解:Et CH 3H CH 2EtCH 3H CH 2H 3H 3+溴负离子进攻平面三角形碳正离子, 从位阻小的氢原子一侧容易些,所以得到产物以A 占优势。
6. 请比较α-皮考啉和β-皮考啉硝化反应活性并说明原因,给出硝化反应的主要产物。
解:吡啶亲电取代反应发生在β-位。
α-皮考啉硝化中间体的共振结构中,1和2 有给电子基甲基连在碳正离子上的结构,比较稳定;β-皮考啉硝化中间体无这种稳定共振结构。
所以前者反应活性大。
NCH3HNO 3H 2SO 4NCH 3NO 2NCH 3O 2NN CH3HNO3H2SO4NCH3O2NN CH3N CH3NO2HN CH3O2NHCH3NO2HN N CH3NO2HNCH3O2NH3O2NHN++++++N CH3NCH3HNO23NCH3HNO2++7.吡啶N-氧化物的芳香族亲电取代反应通常发生在4-位,而不是3-位,从碳正离子的稳定性解释其原因。
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有机化学试卷班级姓名分数一、机理题 ( 共44题 288分 )1. 8 分 (2701)2701为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
邻苯二甲酰亚胺用Br2-NaOH处理获得邻氨基苯甲酸。
2. 8 分 (2702)2702为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。
2,4-二硝基氟苯(A)及2,4-二硝基溴苯(B)分别用C2H5NH2处理,都获得N-乙基-2,4-二硝基苯胺,但A比B速率快。
3. 8 分 (2703)2703为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
异丙苯过氧化氢用酸处理,获得苯酚和丙酮(石油化工生产)。
4. 8 分 (2704)2704为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
用14C标记的2-甲基-6-烯丙基苯酚的烯丙醚(A)加热发生Claisen重排反应,生成的2-甲基-4,6-二烯丙基苯酚中有一半以上含14C的烯丙基在对位。
5. 6 分 (2705)2705为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
邻位和对位的羟基苯甲酸容易失羧,而间位异构体无此特征。
6. 6 分 (2706)2706为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
旋光的苯基二级丁基酮在碱性溶液中发生外消旋化;这个酮失去旋光性的速率正好和它在碱性条件下溴化的速率相等。
7. 6 分 (2707)2707为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
旋光的扁桃酸乙酯[C6H5CH(OH)CO2C2H5]在碱性条件下易外消旋化。
8. 6 分 (2708)2708为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
旋光的扁桃酸[C6H5CH(OH)CO2H]在碱中的外消旋化比其酯慢得多。
9. 6 分 (2709)2709为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
苯基二级丁基酮进行酸催化的外消旋化与其碘代反应的速率常数相等。
*. 6 分 (2710)2710为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
醇醛缩合(aldol)反应亦可酸催化,如乙醛在酸催化下可生成-羟基丁醛。
11. 6 分 (2711)2711为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
4-甲基-4-羟基-2-戊酮在碱水溶液中部分地转变为丙酮.12. 6 分 (2712)2712为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
苯甲醛和巴豆醛(CH3CH=CHCHO)在碱中反应得到5-苯基-2,4-戊二烯醛。
13. 6 分 (2713)2713为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
苯甲醛与乙酸乙酯在乙醇钠存在下缩合成肉桂酸乙酯(C6H5CH=CHCO2C2H5).14. 6 分 (2714)2714为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
苯甲醛与硝基甲烷在KOH存在下缩合成-硝基苯乙烯(C6H5CH=CH─NO2)。
15. 6 分 (2715)2715为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
苯甲醛与2,4-二硝基甲苯在一个仲胺作用下,缩合成1-苯基-2-(2,4-二硝基苯基)乙烯。
16. 8 分 (2716)2716为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
环己酮与氰基乙酸乙酯在乙醇钠存在下,缩合成α-亚环己基氰基乙酸乙酯。
CCOOC2H5CN17. 8 分 (2717)2717为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
丁二酸二乙酯和乙醇钠反应生成一个六元环的产物:CO2C2H5O OC2H5O2C18. 6 分 (2718)2718为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
用硝酸处理2,4-苯酚二磺酸可制备苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)。
19. 6 分 (2719)2719为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
苯酚在NaOH中与CHCl3反应生成水杨醛(邻羟基苯甲醛)。
20. 6 分 (2720)2720为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
虽然酰胺可用酸性或碱性水溶液水解,但对硝基乙酰苯胺最好用酸性水溶液水解, 而在碱性水溶液中其产率降低,杂质增加。
21. 6 分 (2721)2721为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。
)4-氯吡啶在180~200℃与NH 3作用生成4-氨基吡啶。
22. 8 分 (2722)2722为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
当对碘甲苯在340℃用NaOH 水溶液处理时,得到一个对甲苯酚(51%)和间甲苯酚(49%)的混合物。
在250℃时,反应变得较慢,而且只生成对甲苯酚。
23. 8 分 (2723)2723为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
当2-氨基-4-硝基苯甲酸的重氮盐在叔丁醇中受热时,放出CO 2和N 2,得到一个间位及对位硝基苯基叔丁醚的混合物。
24. 8 分 (2724)2724为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
2-乙酰基环己酮在CH 3OH 中用KOH 处理得到7-酮基辛酸甲酯。
25. 6 分 (2725)2725为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
用苯肼处里巴豆酸(CH 3CH =CHCOOH)时,产生N N H CH 3O Ph26. 8 分 (2726)2726为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
CH 2=CH-P +Ph 3Br -+ 水杨醛(邻羟基苯甲醛)在少量碱作用下生成 :27. 6 分 (2728)2728为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。
)当柠檬醛[Me 2C =CHCH 2CH 2C(CH 3) =CHCHO]和K 2CO 3水溶液一起回流时,有乙醛从混合物中蒸出,且可获得高产量的6-甲基-5-庚烯-2-酮。
28. 6 分 (2729)2729为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
异喹啉用钾氨(KNH 2)处理时,生成1-氨基异喹啉,用烷基锂处理时生成1-烷基异喹啉,却得不到3位取代的产物.29. 8 分 (2730)2730为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
1-甲基异喹啉能与苯甲醛反应生成1-(-苯乙烯基)异喹啉,而3-甲基异喹啉不起反应。
30. 6 分 (2731)2731为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头Ph 3P O +O表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
2,4-二甲基呋喃用酸性水溶液处理,可开环生成1,4-二羰基化合物。
31. 6 分 (2732)2732为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
D-葡萄糖在NaOH水溶液中与足够量的(CH3)2SO4反应可获得五甲基-D-葡萄糖,在酸性水溶液中它却转变为四甲基-D-葡萄糖。
32. 8 分 (2733)2733为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
5,5-二甲基-1,3-环己二酮用过量的KOH-Cl2处理,产物经酸化后得到3,3-二甲基戊二酸及CHCl3。
33. 6 分 (2734)2734为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
-氨基乙醇(HOCH2CH2NH2) (1)在K2CO3存在下,与1mol Ac2O反应,氨基被酰化; (2)在HCl存在下,与1mol Ac2O反应,则羟基被酰化。
34. 6 分 (2735)2735为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
CH3CO2CH2CH2NH3+Cl-用K2CO3处理,生成HOCH2CH2NHCOCH3。
35. 6 分 (2736)2736为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
环己基甲酰胺在CH3ONa-CH3OH中,用Br2处理,获得环己基氨基甲酸甲酯。
36. 8 分 (2737)2737为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
苯基环氧乙烷与过量的甲醇反应,在甲醇钠催化下,主要生成-甲氧基--苯乙醇[C6H5CH(OH)CH2OCH3];而在硫酸催化下,主要生成-甲氧基--苯乙醇[C6H5CH(OCH3)CH2OH] 。
37. 6 分 (2738)2738为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。
CH3在酸催化下转变为1,2-二甲基环庚烯CHCH338. 6 分 (2739)2739为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
麦芽糖可被稀酸水解为D-葡糖,却不能用稀碱水解之。
39. 8 分 (2740)2740为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
CH2CHCO2H2NHCH2NMe2+AcNHC(CO2Et)2NH40. 6 分 (2741)2741为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移)。