生物化学01糖化学
生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
生物化学第一章糖
⽣物化学第⼀章糖第⼀章糖类化学⼀：填空题1.糖类是具有________________结构的⼀⼤类化合物。
根据其分⼦⼤⼩可分为________________、________________和________________三⼤类。
2.判断⼀个糖的D-型和L-型是以________________碳原⼦上羟基的位置作依据。
3.糖类物质的主要⽣物学作⽤为(1)________________(2)________________(3)________________。
4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失⽔⽽形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。
5.蔗糖是由⼀分⼦________________和⼀分⼦________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
6.麦芽糖是由两分⼦________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
7.乳糖是由⼀分⼦________________和⼀分⼦________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
8.糖原和⽀链淀粉结构上很相似,都由许多________________组成,它们之间通过________________和________________两种糖苷键相连。
两者在结构上的主要差别在于糖原分⼦⽐⽀链淀粉________________、________________和________________。
9.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
10.多糖的构象⼤致可分为________________、________________、________________和________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。
生物化学-糖类知识点
第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖：由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物；糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能：①生物体的结构成分；②生物体内主要能源物质（氧化供能）；③可转化为其它物质；④细胞识别的信息分子（糖蛋白）。
3)糖蛋白：生物体内分布极广的复合糖；糖链起信息分子作用。
4)细胞识别：黏着、接触抑制、归巢行为，免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类：单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖：不能再水解的糖，糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体，具有旋光性，难溶于乙醇，不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基：醛糖、酮糖；2)根据含碳数：三碳糖（丙）、四碳糖（丁）、五碳糖（戊）、六碳糖（己）等。
D型、L型单糖以甘油醛（最简单的醛糖）为基准：D型-甘油醛（羟基在碳骨架右侧）L型-甘油醛（羟基在碳骨架左侧）3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基，条件允许即可发生可逆的亲核反应，形成半缩醛，最终形成一个环状化合物（五元环呋喃、六元环吡喃）。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖：β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖，以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖，以：①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖，成环方式与葡萄糖相同，但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架：C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状，使C1具有手性结构（不对称）。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基：左边的β-D-葡萄糖，右边的α-D-葡萄糖）。
10)Haworth透视式将糖环横写，缩略成环碳原子；朝向自己的键用粗线表示，碳键右边的基团写在环下方，碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应：单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应：单糖→糖醇；葡萄糖（醛基）→山梨醇（羧甲基生成）。
生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
生物化学 ——糖类化学
α-型
β-型
α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 Haworth式
Fisher式改为Haworth式遵循的原则：
①顺时针画平面，直链碳链右边 -OH 写在 下面，左边 -OH写在环上面 ②未成环碳原子的，如果直链环向右，写在 环之上，反之写在环之下 环状结构中由于链内的缩醛反应第一碳原子 是不对称状态，与其相连的氢和羟基的位置 有两种可能的排列方式，因而有两种构型。 半缩醛羟基在平面以下为α-型，在平面以上 为β-型。二者互为异头体(异头物anomer)。 属于特殊的差向异构体 （清华117、华中P27）。
一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度， 但新配制的葡萄糖水溶液的比旋光度随时 间而变化： ＋112 .2° ＋52 .5° ＋18 .7°
鉴于此，1893 E.Fischer提出了葡萄糖的 分子环状结构学说： 即 C5羟基与C1醛基形成1 — 5氧桥 C4羟基 与 C1醛基形成1—4氧桥
（二）通式
C H2OH C O CH2OH
二羟丙酮
二、单 糖 链状 结 构 （清华114、华中P23）
1、理论依据 葡萄糖开链结构的实验证据： ①葡萄糖能与Fehling试剂起反应（有醛基） ②葡萄糖能与乙酸酐反应，产生具有5个乙酰 基的衍生物（有5个羟基） ③葡萄糖经纳汞齐作用，被还原成山梨醇（6 个C连成一条直链）
生物化学第一章糖类
HO O
CH3 OH
CH2OH
H
O
OH
O
O
H
NHAc
-1, 4
-1, 2
蛋白质
H OH
CH2OH
OH ~OH HO
NHCOCH3 N-乙酰氨基-D-葡萄糖
CH2OH
HO
O
OH ~OH
OH D-半乳糖
O CH3 OH~OH HO OH
L-岩藻糖
Ⅱ 寡糖(oligosaccharide)
一.双糖（还原糖与非还原糖）
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH
CH2OH
HO HO HOCH2
OH O
OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖 +18.7o ( 63%)
HO
HO
OH O
OH
HO
OH O
OH
OH
HO
O
OH
OH CH2OH
OH CH2OH
HOCH2
-D-(+)-呋喃葡萄糖 -D-呋喃.. -D-吡喃葡..
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷：单糖的半缩醛(酮)的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。
生物化学第1章糖类
右旋糖苷 是酵母和细 菌的贮存多 糖。
6 琼 脂
agar
琼脂俗称洋菜，是从红藻类石花菜属及其他属的某些海 藻中提取出来的一种多糖混合物，从琼脂中分离出两个组分， 一个称为琼脂糖（agarose），另一个称为琼脂胶。 琼脂糖是琼脂的主要成分，它是由D-吡喃半乳糖和3,6脱水-L-吡喃半乳糖两个单位交替组成的线性链。 琼脂胶是琼脂糖的衍生物，单糖残基不同程度地被硫酸 基、甲氧基、丙酮酸等所取代。其实琼脂糖只是含这些取代 基最少的琼脂组分。琼脂是多种具有相同主链但不同程度被 荷负电基团取代的多糖混合物。
寡糖结合到蛋白质上形成糖蛋白。许多膜内在蛋
白和分泌蛋白是糖蛋白。 组成糖链的单糖种类、数量、单糖的构型、单糖 之间的连接方式等不同，可以组成天文数字的不同结 构的分子（或糖蛋白的组分），非常适合成为具有特
定意义的信息分子，发挥各种生物学功能。
糖蛋白中的组成糖链的单糖残基通常有Fuc、Gal、
Man、 GalNAc、and Sia（or NeuNAc）。
amylopectin
支链淀粉分支处的连接
淀粉与碘的显色反应
由于α－1,4连接，淀粉分子中的每个葡萄糖残基 与下一个残基都成一定角度。根据X射线衍射分析， 直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含 6 个残基，螺距 0.8nm ，直径 1.4nm 。碘分子正好能嵌 入螺旋中心，每圈可容纳一个碘分子（I 2），通过朝 向圈内的羟基氧（提供未共享电子对）和碘（提供空 轨道）之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉－碘络 合物。产生特征性的蓝色需要约 36 个即 6 圈葡萄糖残 基。支链淀粉螺旋（约25～30个残基）中的短串碘分 子比直链淀粉螺旋中的长串碘分子吸收更短波长的光， 因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。
生物化学第一章糖类
D-阿卓糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
D-古洛糖
D-艾杜糖
The
4 aldohexose has four chiral centers, thus has
2 =16 isomers.
第二十三页，共94页
D-塔洛糖
三、单糖的环状结构
许多单糖，新配制的溶液会发生旋光度的改变，
这种现象称变旋。从乙醇水溶液中结晶出的D（+）- glucose 称为α-型（[α]20D= +112.2°），
2+
3+
Hg 和Bi 等）如Fehhing试剂（酒石酸钾钠、NaOH和CuSO4）、Benedict
2+
试剂（柠檬酸、NaCO3和CuSO4 ）中的Cu 是一种弱氧化剂，能使醛糖的
醛基氧化成羧基，产物称醛糖酸，金属离子自身被还原。
能使氧化剂还原的糖称为还原性糖，所有的醛糖都是还原性糖。
Benedict试剂常被用作尿糖的定性与半定量测试。
2. 寡糖：是由2~20个单糖通过糖苷键连接而成的糖
类物质。包括二糖、三糖、四糖、五糖和六糖
等。
第七页，共94页
五、旋光异构
1. 同分异构或称异构（isomerism）是指存在两个或多个具有
相同数目和种类的原子并因而具有相同相对分子质量的化合
物的现象。同分异构有相同的组成，故具有相同的分子式。
同分异构主要有两种：结构异构和立体异构。
classic sugar test—Fehling’s test that was used to test of excess sugar in blood and
urine of diabetics.
生物化学原理——糖
糖糖分为单糖、寡糖和多糖。
单糖，从化学结构看是多羟基的醛或酮。
例如最丰富的六碳糖葡萄糖，寡糖是少量单糖的聚合物，如常见的二糖麦芽糖、乳糖、蔗糖等。
多糖是一般指的是单糖数目在20个以上的单糖聚合物，包括同多糖和杂多糖。
如果糖链共价结合一个肽链、蛋白质或脂，则形成肽多糖、蛋白多糖、糖蛋白或糖脂。
单糖单糖是多羟基的醛或酮，分为醛糖和酮糖。
最小的单糖是三碳糖，即含有3个碳原子的糖，也称为丙糖。
含4、5、6、7个碳原子的糖则分别称为丁糖、戊糖、己糖和庚糖。
三碳醛糖称之甘油醛，甘油醛是个手性分子，分子中的C-2是个不对称碳。
三碳酮糖称为二羟丙酮，它没有不对称碳，是个非手性分子。
其它所有单糖都可以看作是甘油醛和二羟丙酮这两个单糖的碳链的加长，都是手性分子。
羟基左侧为L型，右侧为D型。
将H-C-OH或OH-C-H插入到甘油醛C1和C2之间，可生成D-赤藓糖或 D-苏糖。
依此类推，可生成五碳醛糖或六碳醛糖。
象醛糖那样，也可以将将H-C-OH或OH-C-H插入到C1和C2之间，分别生成相应的多一个碳的酮糖。
但同样数目碳的酮糖比醛糖的手性碳数少，例如酮丁糖有D-赤藓酮糖和L-赤藓酮糖，而醛丁糖则有4个立体异构体醛可与醇先形成半缩醛，形成的半缩醛再结合一个醇可以形成缩醛。
同样，酮也可以经两步反应形成缩酮。
从葡萄糖Fisher投影式看，葡萄糖是个醛，与醇应当可发生缩醛反应，但却只能与一分子醇反应。
研究发现葡萄糖C-1的醛基与C-5的羟基发生分子内反应形成环状结构的衍生物，称为半缩醛。
由于成环，羰基碳（ C -1）变成了不对称碳（称为异头碳），由此产生了α和β两个立体异构体（分别称为α异头物和β异头物）。
α-构型中OH位于异头碳右侧，β -构型中OH位于异头碳左侧。
环化的醛糖或酮糖可以呈现两种异头构型中的一种，即α-或β-构型。
α-构型和β-构型之间的转换就是变旋现象。
在溶液中，有能力形成环结构的醛糖和酮糖，不同环式和开链形式处于平衡中。
生物化学 第一章 糖的结构和功能
二、单糖的构型、结构、构象
1、异构 存在两个或多个具有相同数目和种类原子并因而具有 相同分子量的一类化合物。 结构异构→原子连接的次序不同
异构
立体异构
几何异构→顺反异构
旋光异构→分子存在手性造成
组成(composition)、构造(constitution)、 构型(configuration)、构象(conformation)
存在于动物细胞的胞液内，糖原是动物体内最容 易动员的燃料物质。遇碘呈红色
2、纤维素
纤维素是自然界最丰富的有机化合物，占植物界碳素的50 ％以上，是植物的结构多糖，细胞壁的主要成分。由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的一种线性没有分支的 同多糖。微晶束相当牢固。
植物细胞壁 中的纤维素
+
O R C H
+
R’-O H
C H R O R'
(3)α和β异头物
单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新 的手性中心，导致C1差向异构化，产生的两个差向异 构体称为异头物。
OH C H C OH HO H H C H C OH C CH2 O H O
H
CHO HCOH HOCH
HO C
H H C OH
•具亲水性； •游离-OH中的H可被其它基团取代，构成各种高分子化 合物： 羧甲基纤维素、DEAE-纤维素等层析载体。 •纤维素酶解成葡萄糖。
3、壳多糖（几丁质）
由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的 同多糖。壳多糖与纤维素的结构相似，只是每个残基 的C2上的羟基被乙酰化的氨基所取代。
OH
OH CH2OH
OH OH CH2OH
OH
OH
生物化学糖类
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
(1) 丙糖：D-甘油醛 二羟丙酮 (2) 丁糖：D-赤鲜糖 D-赤鲜酮糖 (3) 戊糖：D-核糖 D-脱氧核糖 D-核酮糖 (4) 己糖：D-葡萄糖(-型及型) D-果糖 (5) 庚糖：D-景天庚酮糖
5、 构型与构象
构型：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空 间排列方式不同而使它呈现出不同的较定的立体结 构
构象：由于分子中的某个原子(基团)绕C-C单键自由 旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式
6、 构型与旋光性
构型不同旋光性就不同。
构型与旋光性之间没有必然的对应规律，每一种物质 的旋光性只能通过实验来确定。
二、 单糖的物理化学性质
（一）物理性质
旋光性：是鉴定糖的一个重要指标 甜度：以蔗糖的甜度为标准 溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有面 溶剂
图15 ② O-糖苷键型：寡糖链（GalNAC的α-羟基）与Ser、Thr
和羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连。
图16 ③ S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。 ④ 酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。
2、 糖蛋白中糖链的结构
（1）N-糖苷键型（N-连接）
高甘露糖型：由GlcNAc和甘露糖组成； 复合型：除了GlcNAc和甘露糖外，还有果糖、半乳糖、唾液酸； 杂合型：包含①和②的特征。
《生物化学实验》教学课件—01 糖的呈色反应和定性鉴定
四、实验内容
（一）莫式反应 于4支试管中分别加入1mL 1%葡萄糖溶液、
1%蔗糖溶液、1%淀粉溶液和少许纤维素，然 后各加莫式试剂2滴，摇匀。将试管倾斜，沿 管壁慢慢加入1.5mL浓硫酸（切勿振摇！）， 硫酸层沉于试管底部与糖溶液分成两层，观察 液面交界处有无紫色环出现。
生物化学实验技术
生物化学实验技术
（三）杜式反应 戊糖在浓酸溶液中脱水生成糠醛，后者与
间苯三酚结合成樱桃红色物质。 （四）班式反应
柠檬酸钠和Cu2+生成络离子，此络离子与 葡萄糖中的醛基反应生成红黄色沉淀。
生物化学实验技术
三、仪器与试剂
1、仪器：水浴锅，试管，胶头滴管。 2、试剂： 莫式试剂，塞式试剂，杜式试剂， 班式试剂，1%葡萄糖溶液，1%蔗糖溶液， 1%淀粉溶液，1%果糖溶液，1%半乳糖溶液， 1%阿拉伯糖溶液，浓硫酸。
生物化学实验技术
糖的呈色反应和 定性鉴定
实验类型验证性 教学时数：6
一、实验目的
1、掌握莫式（Molisch）反应鉴定糖的原理和 方法。
2、掌握塞式（Seliwanoff）反应鉴定酮糖的原 理和方法。
3、掌握杜式（Tollen）反应鉴定酮糖的原理和 方法。
4、掌握班式（Benedict）反应鉴定还原性糖的 原理和方法。
（二）塞式反应 于4支试管中，分别加入0.5mL 1%葡萄糖
溶液、1%蔗糖溶液、1%果糖溶液，然后各加 塞式试剂2.5mL，摇匀，同时置沸水浴内，比 较各管颜色及红色出现的先后顺序。
生物化学实验技术
（三）杜式反应 于3支试管中加入杜式试剂1mL，再分别
加入1滴1%葡萄糖溶液、1%半乳糖溶液和1% 阿拉伯糖溶液，混匀。将试管同时放入沸水浴 中，观察颜色的变化，并记录颜色变化的时间。
生物化学糖化学(一)2024
生物化学糖化学（一）引言概述：生物化学糖化学是研究生物体内糖分子结构、性质和功能的科学领域。
糖是生物体中重要的能量来源，也是构成DNA、RNA、蛋白质等生物大分子的基础单位之一。
本文将从糖的分类、糖的结构与性质、糖的合成与降解、糖的功能以及糖的应用等五个大点进行阐述。
正文内容：1. 糖的分类a. 单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖等；b. 二糖：蔗糖、麦芽糖等；c. 寡糖：低聚糖、多糖等；d. 多糖：淀粉、纤维素等；e. 异糖：鼠李糖、尼祖糖等。
2. 糖的结构与性质a. 糖的环式结构：葡萄糖与果糖的α、β环式结构；b. 糖的手性中心：光学异构体D糖和L糖；c. 糖的甜度：不同糖类的甜度比较；d. 糖的溶解性：糖在水中的溶解性；e. 糖的还原性：还原糖的性质与反应。
3. 糖的合成与降解a. 糖的合成途径：植物的光合作用与动物的糖异生；b. 糖的降解途径：糖酵解与糖异生的逆反应；c. 糖酵解途径：乳酸发酵和乙醇发酵；d. 糖异生途径：葡萄糖-6-磷酸途径和异戊糖-6-磷酸途径；e. 糖的代谢调控：糖激酶与糖酵解抑制因子的作用。
4. 糖的功能a. 能量供应：糖在细胞内氧化生成ATP的作用；b. 能量储存：淀粉与糖原的作用；c. 结构功能：糖在细胞膜、细胞壁中的作用；d. 信号传导：糖与细胞通讯的重要分子；e. 生物防御：糖在植物与昆虫之间的互作中的作用。
5. 糖的应用a. 食品工业：糖在食品加工中的应用；b. 化妆品工业：糖在护肤品中的应用；c. 药物生产：糖在药物合成中的应用；d. 生物燃料生产：糖在生物燃料生产中的应用；e. 生物医学研究：糖在疾病诊断与治疗中的应用。
总结：生物化学糖化学作为研究生物体内糖分子的一门科学，涵盖了糖的分类、结构与性质、合成与降解、功能以及应用等方面。
糖在生物体内不仅是重要的能量来源，还在细胞结构、信号传导、生物防御等方面发挥着重要作用。
糖的研究不仅在食品工业、化妆品工业、药物生产、生物燃料生产等领域具有广泛应用，还在生物医学研究中发挥着重要作用。
生物化学 第一章糖类的化学
H－C5 －OH
CH2OH
6
H－C5 －OH
决定构型的羟基
CH2OH
6
α－D－吡喃葡萄糖
β－D－吡喃葡萄糖
2.环式结构的构型
例
半缩醛羟基
H
C
1
OH
H
C O
1
OH
H－C2－OH O HO－C3－H H－C4 H－C5－OH
HO－C2－H H－C3－OH
HO－C4－H HO－ C5－H
决定构型的羟基
CH2OH
2.单糖的开链结构 因此含有多个不对称碳原子的 单糖其旋光异构体就不止两个
例
四碳糖含两个不对称碳原子，如图：
CHO
H－C﹡－OH H－C﹡－OH CH2OH
其异构体如下：
2.单糖的开链结构 故含两个不对称碳原子 的四碳糖有4个异构体 五碳糖含三个不对称 碳原子，有8个异构体 单糖分子中含n个不对称碳原子时， 则有2n个旋光异构体。
6
CH2OH
6
α－D－呋喃葡萄糖
β－L－吡喃葡萄糖
2.环式结构的构型
由于单糖具有环状构型,因此可解释上述现象
(1)由于环式结构中半缩醛羟基的位置不同 产生不同的异构体，因此有不止一个旋光 度，在成环过程中此羟基位置可发生改变 最后达到平衡，所以有变旋光现象 故单糖在溶液中至少有五种形式存在（开链， α、 β －呋喃型，α、 β－吡喃型），其中以 β－D－吡喃葡萄糖所占比例最大 （2）由于糖类自身已形成半缩醛 结构，故只能与一分子醇反应
H H－C＝O
1
C
1
OH
H－C－OH 2
HO－C－H 3
H－C2－OH
HO－C3－H H－C4 H－C5－OH CH2OH
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5．菊粉（inulin）
tangbinghua@
二、杂多糖
1. 透明质酸（hyaluronic acid） 2. 硫酸软骨素（chondroitin 6-sulfate） 3. 硫酸皮肤素（dermatan sulfate） 4. 肝素（heparin） 5. 硫酸角质素（keratan sulfate） 脂多糖（lipopolysaccharide）
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1．麦芽糖maltose和异麦芽糖isomaltose
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2．乳糖lactose
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3．蔗糖sucrose
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4．细胞膜寡糖
一、单糖结构
1. 葡萄糖 2. 半乳糖和果糖 3. 核糖和脱氧核糖
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1．葡萄糖
（1）葡萄糖的开链结构与Fischer投影式 （2）葡萄糖的环式结构与Haworth透视式 （3）葡萄糖的构象
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（1）葡萄糖的开链结构与Fischer投影式
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4．肝素（heparin）
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5．硫酸角质素（keratan sulfate）
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脂多糖（lipopolysaccharide）
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4．还原反应
（1）核糖被还原成核糖醇 （2）木糖被还原成木糖醇 （3）葡萄糖被还原成葡萄糖醇
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（1）核糖被还原成核糖醇
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（2）木糖被还原成木糖醇
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（3）葡萄糖被还原成葡萄糖醇
了解：有机化合物构型理论（包括手性碳、手性分子 、 旋 光 性 的 含 义 及 其 意 义 ， Fischer 投 影 式 和 糖 的 Haworth透视式等），糖的分类，人体内主要杂多糖
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第一节 单 糖
一．单糖结构 二．单糖化学性质
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5．血型抗原
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第三节 多 糖
一．同多糖 二．杂多糖
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一、同多糖
1. 淀粉（starch） 2. 糖原（glycogen） 3. 纤维素（cellulose） 4. 右旋糖酐（dextran） 5. 菊粉（inulin）
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5．异构反应
（1）醛酮异构 （2）差向异构
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（1）醛酮异构
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（2）差向异构
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第二节 寡 糖
1. 麦芽糖（maltose）和异麦芽糖（isomaltose） 2. 乳糖（lactose） 3. 蔗糖（sucrose） 4. 细胞膜寡糖 5. 血型抗原
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1．淀粉（starch）
（1）直链淀粉（amylose） （2）支链淀粉（amylopectin）
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（1）直链淀粉（amylose）
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（2）支链淀粉（amylopectin）
（3）葡萄糖的构象船式
H
H O C H 2 5
O
H O4
H
O H
O H 2H 1
H
3H
O H
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2．半乳糖和果糖
（1）半乳糖（galactose） （2）果糖（fructose）
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（1）半乳糖（galactose）
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（2）葡萄糖的环式结构与Haworth透视式
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（2）葡萄糖的环式结构与Haworth透视式
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（3）葡萄糖的构象椅式
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1．成苷反应
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2．成酯反应
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3．氧化反应
（1）与碱性弱氧化剂反应 （2）与非碱性弱氧化剂反应 （3）酶促氧化反应 （4）与较强氧化剂反应 （5）完全氧化
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（1）与碱性弱氧化剂反应
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1．透明质酸（hyaluronic acid）
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Hale Waihona Puke 2．硫酸软骨素（chondroitin 6-sulfate）
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3．硫酸皮肤素（dermatan sulfate）
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（2）与非碱性弱氧化剂反应
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（3）酶促氧化反应
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（4）与较强氧化剂反应
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（5）完全氧化
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（2）支链淀粉（amylopectin）
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2．糖原（glycogen）
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3．纤维素（cellulose）
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4．右旋糖酐（dextran）
《生物化学》
第一章 糖化学
唐炳华（北京中医药大学） 中国中医药出版社
教学内容
第一节 单 糖 第二节 寡 糖 第三节 多 糖
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教学大纲
掌握：糖的元素组成及其特点，单糖的结构特征，糖 苷键，生物体内的主要单糖
熟悉：单糖的主要化学性质，常见寡糖、同多糖的组 成及结构特征
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（2）果糖（fructose）
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3．核糖和脱氧核糖
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二、单糖化学性质
1. 成苷反应 2. 成酯反应 3. 氧化反应 4. 还原反应 5. 异构反应
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